PENGANTAR

ALKALOID

www.blog.arimjie.info
 SEJARAH
• Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg
sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803
• Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine
dari opium th 1806 & 1816
• Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine
(1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine,
colchicine (1820) & coniine (1826)
• Coniine alkaloid pertama yg ditentukan
strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg,
1889)

www.blog.arimjie.info
 SEJARAH
• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd
awal ¼ abad yg lalu
• Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800
alkaloid
• Pd th 90’an meningkat hingga 10.000
• Pd pertengahan akhir abad XX 
pencarian obat antikanker alkaloid 
puncaknya : penggunaan vincristine,
vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis

www.blog.arimjie.info
PENAMAAN  akhiran - ine (Inggris)
1. Nama genus tumbuhan penghasil
ex : hydrastine, atropine
2. Nama spesies tumbuhan penghasil
ex : cocaine, belladonine
3. Nama umum tumbuhan penghasil
ex : ergotamine
4. Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
ex : emetine, morphine
5. Nama penemunya
ex : pelletierine
www.blog.arimjie.info
 PENAMAAN

Adakalanya di + awalan / akhiran untuk

membedakan alkaloid utama dgn alkaloid
lain dlm satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine

www.blog.arimjie.info
 DEFINISI

• Alkaloid : senyawa basa nitrogen asal

tumbuhan yg bersifat fisiologi aktif
• Secara umum sulit didefinisikan karena
tidak mewakili sekelompok senyawa
homogen dari sudut pandang kimia,
biokimia atau fisiologi

www.blog.arimjie.info
 DISTRIBUSI
• Fungi DISTRIBUSI
: deriv as lisergat (lysergic acid) &
gliotoksin (gliotoxin)
• Pteridophyta : lycopodium
• Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp.
• Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg
paling beracun  lainnya : 24 kelas alkaloid
yg mencapai 300
• Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid 
morfin mamalia
• Angiospermae : distribusi tidak merata

www.blog.arimjie.info
DISTRIBUSI : Angiospermae
Alkaloid biasa terdapat pada ordo :
• Centrospermae (Chenopodiaceae)
• Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae)
• Ranunculales (Berberidaceae,
Menispermaceae, Ranunculaceae)
• Papaverales (Papaveraceae,
Fumariaceae)
• Rosales (Leguminosae, sub Familia
Papilionaceae)

www.blog.arimjie.info
DISTRIBUSI : Angiospermae
• Rutales (Rutaceae)
• Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae,
Rubiaceae)
• Tubiflorae (Boraginaceae,
Convolvulaceae, Solanoceae)
• Campanulales (Campanulaceae, sub
famili Lobeioidoe, Compositae, sub
famili Senecioceae)

www.blog.arimjie.info
 FUNGSI BAGI TUMBUHAN
Beberapa kemungkinan :
:
• Alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari
serangga & herbivora
• Produk akhir rex detoksifikasi (metabolic lock
up) senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan
• Regulator faktor pertumbuhan
• Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain yg
berguna bagi tumbuhan

www.blog.arimjie.info
 SIFAT-SIFAT :
SIFAT-SIFAT
• Dlm tumbuhan :
alkaloid di dlm bentuk bebas,
garam atau dlm N-oksida
• Sebagian besar mrpkn kristal yang halus yang
bereaksi dg asam membentuk garam, lainnya
amorf. Bentuk kristal  identifikasi
mikroskopis
• Kebanyakan mgd atom O, kecuali coniine
(Hemlock) dan nicotine (tembakau) yg tdk
punya O  cair
• Kebanyakan tdk barwarna kecuali berberine
(kuning) dan garam sanguinarine (merah
tembaga)
www.blog.arimjie.info
• Kelarutannya
SIFAT-SIFAT :
sgt bervariasi tergantung struktur
Dlm bentuk basa bebas, sedikit larut dlm air, larut
dlm pelarut organik
• Dlm bentuk garam sebaliknya
ex : Strychnine HCl lbh larut dlm air drpd bentuk
basanya
• Perkecualian : Caffeine basa, terekstraksi o/ air
Colchicine larut dlm air,dlm suasana asam, netral
dan basa
• Quinine Sulfat kelarutan 1 bag dlm 1000 bag air
• Quinine HCl kelarutan 1 bag dlm < 1 bag air

www.blog.arimjie.info
 Cara Memperoleh Alkaloid
SAMPEL
Petroleum eter

Ekstrak Residu
Petrolatum Eter
1. MeOH atau EtOH 95%
2. Pemekatan
3. Partisi EtOAc; asam tartrat 2 %

EtoAc Larutan Asam

Alkaloida netral atau Tatrat 2%
basa lemah

ETOAc Larutan basa

berair
Fraksi Alkaloid Basa
Mungkin mengandung
alkaloida quaterner
www.blog.arimjie.info
 SAMPEL
CaO + H2O
Pelarut Organik

Residu Filtrat

Asamkan (HCl)
+ H2O

Lapisan air Lapisan organik

+ NH4OH / NaOH encer
+ Pelarut organik

Lapisan air Lapisan Organik

Kisatkan

ALKALOIDA
inditen www.blog.arimjie.info
 UJI ALKALOID
Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral
atau sedikit asam diendapkan oleh :

• Reagen Mayer (potassium mercuric iodide

Sol.)
• Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium
iodide)  merah kecoklatan
• Sol.Tannic acid
• Reagen Hages (saturated sol of picric
acid) kuning
• Reagen Dragendorff (sol of potassium
bismuth iodide) merah kecoklatan

 Endapan dlm bentuk amorf atau kristal

www.blog.arimjie.info
 UJI ALKALOID
• Reagen2 diatas juga mengendapkan protein, dlm
proses ekstraksi & penguapan , beberapa protein
tidak terekstraksi, lainnya terdenaturasi pada
proses penguapan atau penyaringan
• Jika ekstrak dipekatkan hingga volumenya
berkurang dan alkaloid diekstraksi dengan pelarut
organik suasana basa dan dicuci dg asam encer
(ex: as.tatrat) maka larutan terakhir  bebas
protein dan siap dilakukan uji alkaloid
• Kafein dan Alkaloid lain tidak memberikan
endapan dg reagen Dragendorff

www.blog.arimjie.info
 UJI ALKALOID
TEST MUREXIDE
• Ditambah sedikit potassium chlorate + 1 tts HCl
 uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia
 ungu
Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin
lainnya (Theophylline, Theobromine)
• Colchicine + As.mineral kuning
• Alkaloid Indole + H2SO4 ungu kebiruan-merah
• p-dimethylaminobenzaldehyde

www.blog.arimjie.info
 Klasifikasi Alkaloid

• Berdasarkan jenis heterosiklik nitrogen

• Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloid
ditemukan
• Berdasarkan asal usul biogenetiknya
• Berdasarkan letak nitrogen pada inti alkaloid

www.blog.arimjie.info
Berdasarkan jenis tumbuhan
darimana alkaloid ditemukan

Contoh : Tembakau, Amarylidaceae, Erythrina.

Berdasarkan letak nitrogen pada

inti alkaloid
1. Alkaloid sesungguhnya
2. Protoalkaloid
3. Pseudoalkaloid

www.blog.arimjie.info
 Berdasarkan asal usul
biogenetiknya
1. Alkaloid alisiklik
Berasal dari asam-asam amino dan lisin
2. Alkaloid aromatik jenis fenilalanin
Berasal dari fenilalanin, tirosin, dan 3,4
dihidroksifenilalanin
3. Alkaloid aromatik jenis indol
Berasal dari triptofan

inditen www.blog.arimjie.info
Berdasarkan jenis heterosiklik nitrogen

• Alkaloid Piridina Piperidina

• Alkaloid Tropan
• Alkaloid Kuinolin
• Alkaloid Isokuinolin
• Alkaloid Indol
• Alkaloid Imidazol
• Alkaloid Steroid
• Alkaloid Lupinan
• Alkaloid Amina
• Alkaloid Purin

www.blog.arimjie.info