Ácidos Carboxílicos y

ésteres

Profesora: Mariluna Moreno Castillero

 Introducción
• El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes
en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son
importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del
cual se deriva una gran familia de compuestos.
 Objetivos de aprendizaje
Escribir la fórmula estructural y el nombre de ácidos carboxílicos y
ésteres.
Conocer las principales formas de obtención de los ácidos
carboxílicos.
Conocer las principales reacciones en que pueden intervenir los
ácidos carboxílicos y los ésteres.
 Ácidos Carboxílicos
• El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo
••
O

••
C COOH CO2 H
O H
••

••

• La formula general de un ácido carboxilo alifático es RCO2H; y en un

ácido aromático ArCO2H.
 Estado Natural de ácidos carboxílicos
• Algunos se encuentran en las picaduras de los insectos como
el metanoico (hormigas), otros en aceites y grasas y los
superiores en las ceras.
 Esteres
• El grupo funcional de un éster es el grupo carboxilo

R Ar

• La formula general de un éster alifático es RCO2R; y en un éster

aromático ArCO2R.
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
• La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la
terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Ácido metanoico
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
• Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a
alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se
nombran con la terminación -dioico.

Ácido-4-hexenoico
Ácido-1,3-propanodicarboxilico
Ácido-3-butinoico
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
• Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo
como cadena principal y se termina en -carboxílico.
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos
• Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor
longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los
ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a
nombrarse como sustituyentes.
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Ácido-1,2,4-butanotricarboxilico
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Ácido 1,1,3-propanotricarboxilico
 Nomenclatura de ácidos carboxílicos

Ácido metanoico Ácido acético Acido-2-propenoico

Acido formico Acido etanoico

Ácido-1,1,3-propanotricarboxilico
Ácidopropanodioico Ácido-2-carboxipentanodioico

Ácido- 1,1-metanodicarboxilico
Ácido benzoico
 Nomenclatura de ésteres
• Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se
nombran como sales del ácido del que provienen. La nomenclatura
IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
 Nomenclatura de ésteres
• Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes,
cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos
grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.

5-formil-3-hidroxi-4-metilpentanoato de etilo
 Nomenclatura de ésteres
• Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres,
que pasan a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
 Nomenclatura de ésteres
• Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como
cadena principal y se emplea la terminación -carboxilato de
alquilo para nombrar el éster.
 Nomenclatura de ésteres

Bencenocarboxilato de etilo

Metanoato de metilo Etanoato de etilo Benzenoato de etilo

Benzoato de etilo

Propanoato de fenilo 3-butenoato de metilo 3-metilbutanoato de isopropilo

Reacciones de síntesis de ácidos carboxílicos
• Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas
anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que
mediante oxidantes fuertes se oxidan al ácidos al igual que los
aldehídos-

O
H2CrO4 H2CrO4
R CH2OH R C H R COOH
Na2Cr2O7 Na2Cr2O7
Reacciones de síntesis de ácidos carboxílicos
• Oxidación de alquilbencenos. Los compuestos aromáticos con
hidrógeno bencílico se pueden oxidar a ácido benzoico empleando
oxidantes fuertes.
R COOH

Na2CrO7
KMnO4

H3C CH CH3 COOH

KMnO4
H2O
NO2 NO2
 Reacciones de ácidos carboxílicos
• La reacción más característica de los ácidos carboxílicos y que la
diferencia de los aldehídos y cetonas es la Reacción de Sustitución
Nucleofílica, mediante la cual los ácidos carboxílicos se convierten en
sus derivados.
 Reacciones de ácidos carboxílicos:
Formación de halogenuros de acilo o de
ácido
• Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se
emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) , PCl5 , PCl3 y el cloruro de
oxalilo (COCl)2.
O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl

O O O O

H3C CH2 C OH + Cl C C Cl H3C CH2 C Cl + CO + CO2 + HCl

 Reacciones de ácidos carboxílicos:
Formación de halogenuros de acilo o de
ácido
• Reacción general: Con PCl3
 Reacciones de ácidos carboxílicos:
Formación de halogenuros de acilo o de
ácido
• Reacción general: Con PCl5
 Reacción de esterificación de Fischer (Formación de ésteres)

• Formación de éster por la reacción de los ácidos carboxílicos con

alcohol o un fenol (con catalizador ácido)
 Reacción de esterificación de Fischer
(Formación de ésteres)
• Esterificación
Esterificación
 Reacciones de ácidos carboxílicos:
Formación de Sales
• Los RCOOH reaccionan
con Na metálico, con hidróxidos (NaOH o KOH) o
NaHCO3 para formar sales
Ejemplo de Formación de Sales

Etanoato de sodio
Acetato de sodio