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Tema VII: Sustitución Electrófila Aromática
Tema VII: Sustitución Electrófila Aromática
Híbrido de resonancia
El catalizador se regenera:
2.4. Nitración del benceno
2.5. Sulfonación del benceno
+
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
a) Alcilación de Friedel-Crafts
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
a) Alcilación de Friedel-Crafts
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
b) Alquilación de Friedel-Crafts
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
Polialquilación:
Transposición de carbocationes
2.6. Reacciones de Friedel-Crafts
REACTIVIDAD ORIENTACIÓN
Desestabilizan la carga
positiva del ión bencenonio
El nuevo grupo funcional puede introducirse en orto, meta o para con respecto del ya
existente (R). En el ión bencenonio intermedio, el grupo R interaccionará o no
directamente con la carga positiva que se desarrolla. El que esta interacción sea favorable o
desfavorable condicionará la regioquímica de la reacción
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
Orientan orto y para Orientan a meta
Activantes Fuertes:
Desactivantes débiles:
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
Sustituyentes activantes
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
Activantes moderados
3.1. Efecto de los sustituyentes en la reactividad
3.2 Orientación de la SEAr
Sustitución orto y
para favorecida
3.2 Orientación de la SEAr
3.2 Orientación de la SEAr
3.2 Orientación de la SEAr
3.3. SEAr de los poliderivados del benceno
NO 2
CH 3 Activante CH 3
orto-para Orientador HNO CH 3
3 +
Desactivante H2SO4
NO 2 NO 2 NO 2
meta-orientador NO 2