Aula 21: Substâncias Bio-orgânicas

Professor Marcos – Química – 3º médio

Substâncias Bio-orgânicas
São substâncias encontradas em sistemas biológicos.
Em sua maioria, apresentam estruturas mais complexas do que as
substâncias orgânicas comuns.

1. Carboidratos
Os carboidratos são constituintes importantes dos organismos vivos, atuando de diversas maneiras
como fontes de energia, componentes essenciais das células, reservas das plantas (folhas, frutos,
sementes, raízes), que as usam para seus próprios metabolismos, fato que, consequentemente, serve
ao metabolismo dos animais que delas se alimentam.

Os carboidratos podem ser poli-hidroxialdeídos ou poli-hidroxicetonas, ou seja, apresentam na

cadeia carbônica grupo funcional aldeído ou cetona e várias hidroxilas.

Esses compostos foram chamados de carboidratos porque antigamente imaginava-se que possuíam
águam associada à molécula Cx(H2O)y.
1. Carboidratos
As plantas verdes produzem seus carboidratos através da fotossíntese:
x CO2 + y H2O + energia solar  Cx(H2O)y + x O2
A glicose é um carboidrato abundante na natureza. Sua oxidação fornece energia para as células
vivas:

C6H12O6 + 6 O2  6 H2O + 6 CO2 + energia

Quando as plantas estão com excesso de glicose, elas convertem este excesso em um polímero
denominado amido.

Nos animais, esta conversão origina um polímero denominado glicogênio, que serve de reserva
energética.
1. Carboidratos
A glicose apresenta-se de três formas: em cadeia aberta e em cadeia fechada (em duas formas
cíclicas diferentes, pois apresentam propriedades diferentes, como pontos de fusão e ângulos de
rotação específicos):
6

5
1
4 1 a-glicose
(cadeia fechada)
2 2
3
3 ou
6
4
5
5 b-glicose
4 1
(cadeia fechada)
6 2
glicose 3
(cadeia aberta)
1. Carboidratos
Os carboidratos podem ser classificados em:

- Monossacarídeos (não hidrolisáveis ou carboidratos simples):

São os açúcares mais simples e não são quebrados no processo digestório. Desse grupo fazem parte a
glicose, frutose e a galactose.

- Oligossacarídeos (hidrolisáveis ou carboidratos complexos):

Carboidratos formados de 2 a 10 monossacarídeos. Os principais são:
- Maltose: glicose + glisose (açúcar do malte).
- Lactose: glicose + galactose (açúcar do leite).
- Sacarose: glicose + frutose (açúcar de mesa, extraído da cana-de-açúcar ou mel).

- Polissacarídeos (hidrolisáveis ou carboidratos complexos):

Formados por 10 ou mais monossacarídeos. Os principais são:
- Amido: formado por milhares de maltoses, presente nos vegetais.
- Glicogênio: Acumulado no fígado e músculos (reserva energética).
- Celulose: componente da parede celular da plantas e mais abundante na natureza.
 1. Carboidratos
A união de dois monossacarídeos forma um dissacarídeo, com eliminação de uma molécula de
água. Essa ligação é denominada ligação glicosídica.
Exemplo:
C6H12O6 + C6H12O6  C12H22O11 + H2O
a-glicose frutose sacarose

a-glicose frutose sacarose

ligação glicosídica
1. Carboidratos
O amido constitui a reserva vegetal de carboidratos e é encontrado na batata, no arroz, na
mandioca etc...
1. Carboidratos
O glicogênio constitui a reserva animal de carboidratos. Localiza-se nas células dos músculos e no
fígado.
1. Carboidratos
A celulose é encontrada em todas as plantas. Embora o ser humano não seja capaz de digerir a
celulose, sua ingestão é importante, porque a celulose ajuda na formação do bolo fecal, eliminando
substâncias resultantes da degradação dos alimentos e que são prejudiciais à saúde.

Os dissacarídeos e polissacarídeos, catalisados por enzimas, sofrem hidrólise, originando

monossacarídeos.
2. Aminoácidos
São substâncias essenciais à vida. Como o próprio nome diz, na molécula de um aminoácido aparece
o grupo funcional amina e o grupo funcional ácido carboxílico.

A combinação de aminoácidos forma peptídeos, cadeias com até 50 aminoácidos, ou

proteínas, cadeias muito maiores.

Embora existam muitos

aminoácidos, somente 20 deles
são importantes para o nosso a
organismo.

Esses aminoácidos apresentam o grupo

amina ligado ao carbono a da cadeia,
ou seja, o carbono ligado à carboxila.
2. Aminoácidos
Os aminoácidos são
classificados em:

- Não essenciais:
São aqueles que o
corpo humano pode
sintetizar.

- Essenciais:
Não podem ser
produzidos pelo corpo
humano.

Eles provêm da
ingestão de alimentos
vegetais ou animais.
2. Aminoácidos
Os aminoácidos tem caráter anfótero, pois possuem a função amina (de caráter básico) e a função
ácido carboxílico (caráter ácido).

Em condições adequadas (pH = 7), os aminoácidos formam o zwitterion, uma “molécula” que possui
carga elétrica negativa devido à perda de 1 próton do grupo OH da carboxila, que se ligará ao grupo
amina do aminoácido.

zwitterion
2. Aminoácidos
A união de 2 a aminoácidos forma um dipeptídeo com liberação de água.
Essa ligação, chamada de ligação peptídica, ocorre entre o grupo carboxila de um dos aminoácidos e
o grupo amina do outro. O dipeptídeo, em sua molécula, a função amida.

A união de n a aminoácidos forma um polipeptídeo ou proteína.

As proteínas estão presentes em todas as células vivas, exercendo várias funções, como a queratina
(parte grossa da pele), o colágeno (principal componente dos ossos, músculos e tendões), proteínas
coaguladoras do sangue (formação dos coágulos, tais como o fibrinogênio), as enzimas (proteínas
catalisadoras de reações), anticorpos (defesa) etc.
3. Lipídeos
São substâncias orgânicas existentes em organismos vivos, cuja característica principal é a
solubilidade em solventes orgânicos apolares.
Essa solubilidade é resultante da predominância da parte apolar da cadeia carbônica.
É uma substância denominada anfipática.

Exemplo: ácido linoleico

parte apolar parte polar

Uma das extremidades da cadeia é polar, mas existe predominância da parte apolar, justificando a
solubilidade em solventes apolares.

Os lipídeos apresentam grande variedade de estruturas e funções, como vasodilatadores, hormônios,

vitaminas, essências, óleos, gorduras etc.

Os óleos e gorduras são obtidos por meio da reação entre o glicerol e ácidos graxos.
3. Lipídeos
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos com cadeia carbônica longa (acima de 10 carbonos).
Quando esses ácidos carboxílicos reagem com bases, formam sais de ácidos graxos, denominados
sabões.

Quando esses ácidos carboxílicos reagem com álcoois, formam ésteres e água, numa reação chamada
esterificação. A reação contrária é a reação de hidrólise.

esterificação
hidrólise
 3. Lipídeos
Quando o glicerol reage com ácidos graxos, forma-se água e um triglicéride, que pode ser:
- um óleo, quando na cadeia carbônica do ácido graxo predominarem insaturações;
- uma gordura, quando na cadeia carbônica do ácido graxo predominarem saturações.

glicerol ácidos graxos

triéster
(óleo ou gordura)
3. Lipídeos

Em temperatura ambiente, as gorduras são sólidas ou

semissólidas, enquanto os óleos são líquidos.

Normalmente, as gorduras são obtidas de animais e os

óleos são obtidos de vegetais
(milho, algodão, soja, canola, girassol etc.).
3. Lipídeos
Na reação de saponificação, os óleos ou gorduras são tratados a quente, com hidróxido de sódio ou
de potássio, e obtém-se sabões e glicerol.

sabão glicerol

triéster (óleo ou gordura)

3. Lipídeos
Na reação de hidrogenação catalítica de óleos vegetais, processo que transforma um óleo em
gordura, obtém-se a margarina.

Quanto mais hidrogenado for o óleo, mais sólida será a gordura à temperatura ambiente, portanto,
mais saturada.

As gorduras saturadas são encontradas principalmente em alimentos de origem animal e são

sólidas.
As gorduras mono e poli-insaturadas são mais abundantes em determinados vegetais e são
cremosas ou líquidas.

As gorduras mono-insaturadas são cremosas, mas se solidificam se colocadas no refrigerador.

As gorduras poli-insaturadas são muito cremosas, até mesmo líquidas, e não se solidificam nem
se colocadas no congelador.
3. Lipídeos
Reação de transesterificação
É uma reação química que ocorre entre um éster (triéster ou triglicerídeo) e um álcool, formando um
novo éster: o biodiesel.
O biodiesel possui propriedades similares às do diesel de petróleo, podendo ser utilizado puro ou
adicionado ao diesel fóssil.
A reação tem origem em fontes renováveis de energia de biomassa – óleo de soja, mamona, dendê,
girassol, amendoim, canola etc. – e pode incluir no processo o etanol, que no Brasil é obtido pelo
processo de fermentação do caldo de cana-de-açúcar.
Esse tipo de transesterificação foi chamado de alcoólize e seus produtos principais são o éster
(biodiesel) e o glicerol (glicerina).
O processo se inicia com a mistura de óleo vegetal e um álcool (por exemplo, o metanol ou etanol)
na presença de um catalisador (que pode ser um ácido, uma base ou enzima).
Após a reação de transesterificação, obtém-se biodiesel (combustível renovável alternativo) e
glicerina (substância de alto valor agregado, muito empregada na indústria farmacêutica e de
cosméticos).
3. Lipídeos
Reação de transesterificação

cat

éster glicerol
(biodiesel) (glicerina)
triéster (óleo ou gordura)
(fonte renovável)
Aula 21: Exercícios

Professor Marcos – Química – 3º médio

Exercícios (página 81)
01. (FUVEST-SP) Margaridas são obtidas pela hidrogenação das ligações duplas olefínicas dos óleos
vegetais

H2, 200ºC
Triesterarina
Catalisador

trioleína

em que B é igual a

Escreva a fórmula da triestearina formada nesse processo.

02. (UNICAMP-SP) A fórmula de um sabão é:

Apolar
Polar

No processo de limpeza, uma parte da molécula de sabão liga-se às gorduras e a outra liga-se à água.
Qual parte se liga à gordura e qual se liga à água? Por quê?

A parte apolar da molécula de sabão (cadeia carbônica) se liga às moléculas de gordura, que
também são apolares. Logo, a outra parte da molécula (grupo funcional) liga-se à água, já que
ambas são polares.

Essa afinidade entre as moléculas obedece à lei que diz “semelhante dissolve semelhante”.
03. (FGV-Economia) Explique os seguintes fatos corriqueiros:

a) Panelas ficam sujas de fuligem quando aquecidas com chamas não convenientemente reguladas.

Na chama desregulada ocorre combustão incompleta, produzindo carbono-grafite (C, fuligem).

b) Mãos sujas de doce ficam limpas apenas com água, mas é necessário água e sabão para mãos
engorduradas.
O açúcar se dissolve na água porque é polar. Já a gordura, sendo apolar, necessita de sabão para sua
remoção, uma vez que ele interage tanto com ela como também com a água.
04. (EFOA-MG) Uma gordura tem fórmula

a) Qual é a função presente nesse composto?

A função orgânica presente nesse composto é o éster.

b) Escreva a equação balanceada da reação da gordura em questão com solução concentrada de

NaOH a quente, identificando as funções orgânicas a que pertencem os produtos da reação.