AMINE

1
 AMINE

Tính chất hóa học:

- Phản ứng acyl hóa

- Phản ứng tách loại Hofmann
- Phản ứng với HNO2

2
 Phản ứng acyl hóa

• Phản ứng này cần 2 đương lượng amine do HCl sinh ra sẽ proton hóa amine
(không còn là tác nhân nucleophile) ngăn chặn phản ứng với acyl halide.
• Sự polyacyl không xảy ra do amide không phải là tác nhân nucleophile
3
 Phản ứng acyl hóa – tạo nhóm giảm hoạt
• Phản ứng brom hóa nhân aniline không thể dừng lại ở sự mono hóa vì
NH2 là nhóm tăng hoạt mạnh.

• Muốn thế 1 brom cần chuyển nhóm amine thành amide để giảm hoạt. Sau
đó thủy giải để giải phóng nhóm bảo vệ

4
 Phản ứng acyl hóa – tạo nhóm giảm hoạt
• Phản ứng thế Friede Craft không thể
thực hiện trực tiếp với aniline do xúc
tác AlCl3 chuyển nhóm amine - tăng
hoạt thành amonium – giảm hoạt

• Để thực hiện phản ứng này cần acyl hóa nhóm amine trước. Sau đó
thủy giải để giải phóng nhóm bảo vệ.

5
Luyện tập

6
Luyện tập

7
AMINE – phản ứng tách loại

8
 AMINE – phản ứng tách loại Hofmann

Ưu tiên tạo nối đôi đầu mạch

hay nối đôi mang ít nhóm thế nhất
9
AMINE – phản ứng tách loại Hofmann

10
AMINE – phản ứng tách loại Hofmann

11
Cách xác định sản phẩm phản ứng tách loại

12
Cách xác định sản phẩm phản ứng tách loại

13
Luyện tập

14
Luyện tập

15
Phản ứng của amine với acid nitrous

16
Sự tạo thành acid nitrous và ion nitrosonium

17
AMINE – phản ứng với HNO2

Tác chất phản ứng: NaNO2, HCl

18
 AMINE – phản ứng với HNO2
Amine bậc 2 tạo nitrosamine

19
 AMINE – phản ứng với HNO2
Amine bậc 1 tạo muối diazonium

20
Cơ chế phản ứng diazo hóa

21
So sánh muối diazonium của
nhóm alkyl và nhóm aryl

22
Luyện tập

23
 HỢP CHẤT DIAZONIUM

Điều chế muối diazonium

Phản ứng thế nhóm diazonium

24
DIAZONIUM – phản ứng thế nhóm diazonium
tạo dẫn xuất của arene
heat

Muối CuI

diazonium

25
Luyện tập

26
 DIAZONIUM – phản ứng ghép cặp
Ghép cặp tạo chất màu azo

Tác nhân ái Tác nhân

điện tử ái nhân

+ HX

Tác nhân
ái điện tử Chất nền

Môi trường : hơi acid hoặc hơi kiềm

27
Cơ chế phản ứng ghép cặp

28
Cách xác định tác nhân phản ứng ghép cặp

29
Cách xác định tác nhân phản ứng ghép cặp (tt)

30
Luyện tập

31
Luyện tập

32
Các phản ứng của amine

33
Các phản ứng của muối diazonium

34