Quimica Organica

QUÍMICA I
Carrera: Grupo repitientes

Año academico : 2023/2024
Pr. Andrés Tobías Mba MICHA ALENE

OBJETIVOS DEL MÓDULO
 El programa de química orgánica I pretende dotar al estudiante las herramientas necesarias que le
permitan ser capaz de reconocer al nivel del laboratorio e industrial las diferentes moléculas
orgánicas que contiene este programa .
 La contribución de la industria química en la sociedad moderna.
Pr. Andrés Tobías Mba MICHA ALENE Ingeniería petroquímica 2023/2024 1

REQUISITOS PREVIOS
 Química inorgánica
 Enlace químico
 Cinética química
 Termodinámica
…

CONTROL DE LOS CONOCIMIENTOS
El profesor hará el numero de exámenes parciales como le convenga .

PROGRAMA
TEMA 0: GENERALIDADES
TEMA I: COMPOSICIÓN Y ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL ÁTOMO
TEMA II: RADIOACTIVIDAD QUÍMICA
TEMA III: TERMODINÁMICA Y TERMOQUÍMICA
TEMA IV: EQUILIBRIO QUÍMICO Y CINÉTICA QUÍMICA

TEMA I: GENERALIDADES

1. Materia y Energía
1.1. La materia
Es todo lo que tiene una masa y ocupa un espacio. La masa es la medida de la cantidad de materia que
posee un cuerpo. La fuerza necesaria para acelerar un cuerpo aumenta con la masa de éste (segunda ley
de Newton).
1.2. La energía
Es la capacidad de un sistema para realizar trabajo o transferir calor. Así, un cuerpo caliente tiene más
energía que uno frío, y puestos en contacto, el calor fluye del cuerpo frío hacia el caliente. Un gas dentro
de un cilindro a elevada presión, empuja el pistón hacia el exterior, realizándose un trabajo.
En los procesos químicos, es frecuente el intercambio de calor. Muchas reacciones químicas desprenden
calor (cualquier combustión), son exotérmicas. Sin embargo, otros procesos absorben calor del entorno, son
endotérmicos. El proceso de vaporización del agua líquida es endotérmico ya que requiere un aporte de calor.

1. Materia
Definición dey una
Energía
emulsión
La relación entre materia y energía es fundamental en la física y la ciencia en general. Esta relación está
encapsulada en la famosa ecuación de Einstein, E=mc2, que establece que la energía (E) es igual a la masa (m)
multiplicada por la velocidad de la luz al cuadrado (c2). Aquí hay algunas consideraciones clave sobre la
relación entre materia y energía:
1. Ecuación de Einstein (E=mc2):

Esta ecuación significa que la energía y la masa están relacionadas de una manera que implica una gran
cantidad de energía está contenida en pequeñas cantidades de masa. Esto es especialmente relevante en el
contexto de partículas subatómicas y reacciones nucleares.
2. Masa y Energía en Sistemas Químicos:
En las reacciones químicas, aunque las cantidades de masa pueden cambiar, la cantidad total de energía en
un sistema aislado generalmente se conserva (principio de conservación de la energía).

1. Materia
Composición deylas
Energía
emulsiones
3. Transformaciones de Energía:
La energía puede cambiar de una forma a otra. Por ejemplo, en una reacción química, la energía potencial
química puede convertirse en energía térmica (calor) o en energía cinética de las partículas.
4. Relación Masa-Energía en la Naturaleza:

En el universo, la relación entre masa y energía es una parte fundamental de la estructura y la dinámica. La
energía juega un papel crucial en fenómenos como la formación de estrellas, la emisión de luz y la evolución
del cosmos.
5. Energía Cinética y Potencial:

En mecánica clásica, la energía cinética está relacionada con el movimiento de la masa, mientras que la
energía potencial está asociada con la posición de la masa en un campo de fuerza (como la gravedad).

1. Materia
Composición deylas
Energía
emulsiones
6. Energía en Sistemas Termodinámicos:
La termodinámica estudia la transferencia de energía entre sistemas. Los sistemas pueden intercambiar
energía en forma de calor y trabajo.
7. Fusión Nuclear y Fisión:

La fusión nuclear en el sol y en las estrellas convierte masa en energía, mientras que la fisión nuclear en
reactores nucleares libera energía al dividir núcleos atómicos.
En resumen, la relación entre materia y energía es esencial para comprender cómo interactúan y cómo se
pueden transformar una en la otra. Esta relación tiene aplicaciones prácticas en campos que van desde la
física nuclear hasta la química y la astronomía.

2. Ley de la conservación de la materia
En todo proceso físico o químico no se produce cambio en la cantidad de materia. Para una reacción química,
la suma de las masas de los reactivos deben ser igual a la suma de las masas de los productos. Consideremos
la combustión de magnesio metálico. El magnesio arde con el oxígeno del aire para formar óxido de
magnesio. El óxido de magnesio formado tiene una masa superior al magnesio metal. La diferencia de masa
coincide con la masa de oxígeno empleado en la combustión.
El principio de conservación de la materia, también conocido como ley de conservación de la masa, es un

principio fundamental en la química y la física. Esta ley establece que, en un sistema cerrado y sin
intervención de fuerzas externas, la cantidad total de masa antes de una reacción química es igual a la
cantidad total de masa después de la reacción. En otras palabras, la masa se conserva en una reacción
química.
Masa de los reactivos=Masa de los productos

2. Ley de la conservación de la materia
Esta ley fue propuesta por Antoine Lavoisier en el siglo XVIII y es un pilar fundamental de la teoría
química. Su formulación se basa en la observación de que, aunque las sustancias pueden cambiar de una
forma a otra durante una reacción química, la cantidad total de materia se mantiene constante.
Este principio es esencial en la resolución de problemas estequiométricos y en la comprensión de cómo los

átomos se reorganizan durante las reacciones químicas.

3. Estados de la materia
La materia puede clasificarse en tres estados claramente diferenciados.

1. En el estado sólido, las sustancias son rígidas, difíciles de deformar, presentan una dureza importante, y
son poco compresibles. En sólidos cristalinos los átomos se disponen en posiciones definidas
generando una estructura ordenada que se repite en el espacio. Un ejemplo de sólido cristalino es la
sal común (NaCl), los átomos de sodio y cloro se disponen formando pequeños cubos que por repetición
generan el cristal.
2. En el estado líquido, las partículas (átomos o moléculas) tienen libertad de movimiento y la sustancia
adopta la forma del recipiente que la contiene. Los líquidos al igual que los sólidos son poco
compresibles aunque se deforman sin esfuerzo alguno. Una sustancia en fase sólida tiene una densidad
ligeramente mayor que en fase líquida. Existen excepciones como el caso del agua, el hielo es menos
denso ya que flota sobre el líquido.

3. Estados de la materia
3. En fase gas, las sustancias son muy poco densas y ocupan todo el recipiente que las contiene. Los
átomos o moléculas están muy separados y las interacciones son mucho menores que en fase sólida o
líquida. Los gases son muy compresibles y su volumen depende mucho de la presión y temperatura.

4. Propiedades físicas y químicas
Cada sustancia tiene propiedades que permiten distinguirla de otras. Estas propiedades pueden clasificarse en
dos tipos: físicas y químicas.
Algunas propiedades físicas importantes son: la densidad, punto de fusión, punto de ebullición,
conductividad eléctrica y térmica, dureza, color. Estas propiedades dependen del estado de agregación en
el que se encuentra la sustancia (sólido, líquido o gas). La densidad del agua sólida y gas son muy
diferentes.
Las propiedades químicas están relacionadas con la reactividad de cada sustancia. Una propiedad
química del sodio es su reacción con el agua. Se trata de un proceso redox en el cual los protones del agua se
convierten en hidrógeno y el sodio en catión sodio. El magnesio se oxida en presencia de oxígeno para dar
óxido de magnesio, es una propiedad química del magnesio.

En el fascinante mundo de la química y la física, las propiedades de la materia se clasifican en dos

categorías principales: propiedades físicas y químicas. Estas propiedades ofrecen una visión profunda de
cómo interactúa y se comporta la materia en diversas circunstancias.
4.1. Propiedades Físicas: Características Visibles y Medibles

Las propiedades físicas son aquellas que no alteran la composición química de una sustancia. Son observables
y medibles sin cambiar la identidad de la sustancia. Algunos ejemplos comunes incluyen:
 Densidad:
La relación entre la masa y el volumen de una sustancia. La densidad se puede medir sin cambiar la
composición química.

Tensioactivos
 Punto de Fusión y Ebullición:
La temperatura a la cual una sustancia cambia de estado sólido a líquido (punto de fusión) o de líquido a gas
(punto de ebullición).
 Conductividad Eléctrica y Térmica:
La capacidad de un material para conducir electricidad o calor. Los metales son ejemplos de buenos
conductores.
 Color y Textura:
Propiedades visuales como el color y la textura de una sustancia.
 Dureza y Maleabilidad:
La resistencia de un material a la deformación y su capacidad para resistir la abrasión.

Tensioactivos
4.2. Propiedades Químicas: Comportamiento en Reacciones Químicas
Las propiedades químicas, por otro lado, describen cómo una sustancia interactúa y se transforma en nuevas
sustancias a través de reacciones químicas. Algunos ejemplos incluyen:
 Reactividad:
La capacidad de una sustancia para participar en reacciones químicas y formar nuevos compuestos.
 Estabilidad:
La resistencia de una sustancia a cambiar su estructura química bajo ciertas condiciones.
 Acidez y Basicidad (pH):
La medida del carácter ácido o básico de una sustancia.
 Toxicidad:
La capacidad de una sustancia para dañar organismos vivos.

Tensioactivos
 Inflamabilidad:
La facilidad con la que una sustancia puede encenderse y quemarse en presencia de oxígeno.
4.3. Importancia de las Propiedades Físicas y Químicas: Aplicaciones Prácticas
 Industria y Manufactura:
En la industria, comprender las propiedades físicas es esencial para diseñar y fabricar materiales con
características específicas, como la resistencia y la conductividad.
 Diseño de Medicamentos:
En la farmacología, las propiedades químicas son fundamentales para el diseño de medicamentos y la
comprensión de cómo interactúan con el cuerpo.
 Preservación de Alimentos:
La estabilidad y reactividad química de los alimentos son factores críticos en los métodos de preservación y
envasado.

Tensioactivos
 Evaluación Ambiental:
Comprender la reactividad química es vital en la evaluación de impactos ambientales, como la degradación
de contaminantes.
 Investigación Científica:
En la investigación científica, las propiedades físicas y químicas son herramientas esenciales para
entender la naturaleza de la materia y desarrollar nuevas teorías y aplicaciones.

5. Cambios físicos y químicos
5.1. Cambios Físicos: Movimiento y Estructura

Un cambio físico afecta las propiedades físicas de una sustancia sin alterar su composición química.
Algunos ejemplos comunes incluyen:
 Cambios de Estado:
La fusión del hielo, la evaporación del agua o la solidificación del vapor son ejemplos de cambios físicos.
Estos implican una alteración en la disposición de las partículas, pero las sustancias permanecen químicamente
iguales.
 Cambio de Forma:
Cambiar la forma de un objeto, como cortar papel, doblar un alambre o romper un cristal, son ejemplos de
cambios físicos. Las propiedades químicas de los materiales no se ven afectadas.

Tensioactivos
 Cambios en el Tamaño:
La trituración de una roca o el desgaste de un lápiz son cambios físicos que no alteran la composición química
de los materiales.
5.2. Cambios Químicos: Transformaciones a Nivel Atómico
Un cambio químico, por otro lado, implica la formación o ruptura de enlaces químicos, alterando así la
composición química de una sustancia. Algunos ejemplos incluyen:
 Reacciones de Combustión:
La combustión del papel, la madera o un combustible fósil son ejemplos de cambios químicos. Se producen
nuevos compuestos, como dióxido de carbono y agua.
 Reacciones de Descomposición:
La descomposición de peróxido de hidrógeno en agua y oxígeno es un cambio químico donde la sustancia
original se descompone en otras más simples.

 Reacciones de Síntesis:
La formación de agua a partir de hidrógeno y oxígeno o la síntesis de amoníaco a partir de nitrógeno e
hidrógeno son ejemplos de cambios químicos donde se crean nuevos compuestos.
5.3. Cómo Diferenciarlos: Observación y Análisis
 Cambio de Color:
Un cambio de color puede indicar un cambio químico. Por ejemplo, la oxidación del hierro, que produce
óxido, cambia el color del metal.
 Formación de Gases o Precipitados:
La liberación de gases o la formación de precipitados durante una reacción puede ser indicativo de un cambio
químico.
 Cambio en la Energía:
Cambios en la energía, como liberación o absorción de calor, también pueden ser señales de cambios químicos.



2. Hidrocarburos acíclicos saturados: alcanos
2.1. Hidrocarburos acíclicos saturados: alcanos (terminación ano)

Reglas a considerar:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma
longitud se toma como principal la más ramificada.

Regla 2. La numeración parte del extremo más cercano a un sustituyente. Si por ambos
extremos hay sustituyentes a igual distancia, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del
alcano.
Regla 3. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

Regla 4. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados

alfabéticamente y precedidos de sus respectivos localizadores, terminando con el nombre de la
cadena principal.

Ejercio a realizar en clase

Nombrar las siguientes moléculas orgánicas con la ayuda de las reglas mencionadas.
a) b)
c)
d)

2.1.1. Hidrocarburos cíclicos saturados:

Regla 1. El nombre del cicloalcano se construye a partir del nombre del alcano con igual número
de carbonos añadiéndole el prefijo ciclo-.
Regla 2. En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la
molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

Tensioactivos
Tensioactivos
Regla 3. Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el
ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

Regla 4. Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La
numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los
sustituyentes.


d)
a) b) c)

3. Hidrocarburos insaturados: alquenos
Tensioactivos
Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el
mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.
Regla 2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios
dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque
no sea la más larga)

Regla 3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador
más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes.
Regla 4. Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales, que se distinguen con la notación
cis/trans.


Br Cl
b) d)
a) c)

4. Hidrocarburos insaturados: alquinos
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano
del alcano con igual número de carbonos por -ino.
Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La
numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de
los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces
múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un
doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si
tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -
eno-diino


Cl
Cl
a)
b) c) d)

5. Principales Funciones Orgánicas
5.1. Nomenclatura de alcoholes

Reglas a respetar:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo – OH.
OH
OH
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de
carbonos por –ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero
sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos,
ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador
más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.


Br
OH
Cl OH
OH OH
b)
a)
OH
O
HO
c) d)
Br

5.2. Nomenclatura de éteres

Reglas a respetar:
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC
sustitutiva).Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.

Tipos de emulsión
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo,
ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.


O
O CH3
O
O
O
b) Cl c) d)
a)

5.3. Nomenclatura de aldehídos y cetonas

Reglas a respetar:
Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena
(localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el
grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono
del ciclo que contiene el grupo aldehído.
CHO OHC
CHO
H3CH2C
Ciclohexanocarbaldehído 3-etilciclopentanocarbaldehído 3-isopropilciclobutanocarbaldehído

5. Principales
4 . SíntesisFunciones Orgánicas
de alquinos
Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un
sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.


O
O O O
H
H H
b)
a)
O
c)

5.4. Nomenclatura de benceno y aromáticos

Reglas a respetar:
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-),
meta (m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los sustituyentes
tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos localizadores se da
preferencia al orden alfabético.

Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene saber:




Cl
c) d)
b) Br
a)
e)

5.5. Nomenclatura de Aminas

Reglas a respetar:
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva
radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay
dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de
los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes).


H2 H
H3 C C NH2 H3C N CH3 NH2
b) c)
a)
NH2
N N
H H
d) e)

5.6. Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos

Reglas a respetar:
Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual
número de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a
otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.
Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos
grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina
en -carboxílico.


O OH
O O NH2
OH
HO OH
OH O O
b) c)
a)

5.7. Nomenclatura de derivados ácidos carboxílicos

5.7.1. Nomenclatura de haluros de alcanoilo
Reglas a respetar:
Regla 1. La IUPAC nombra los haluros de alcanoilo reemplazando la terminación -oico del ácido con
igual número de carbonos por -oilo. Además, se sustituye la palabra ácido por el halógeno correspondiente,
nombrado como sal.

Regla 2. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo funcional. La
numeración se realiza otorgando el localizador más bajo al carbono del haluro.
Regla 3. Este grupo funcional es prioritario frente a las aminas, alcoholes, aldehídos, cetonas, nitrilos y
amidas (que deben nombrarse como sustituyentes). Tan sólo tienen prioridad sobre él los ácidos
carboxílicos, anhídridos y ésteres.

Regla 4. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al haluro (ácido carboxílico,

anhídrido, éster), el haluro se nombra como: halógenocarbonilo...

Regla 5. Cuando el haluro va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
nombra como: halogenuro de ......carbonilo.


O
O O
O
Cl
Cl I
OH a) b) OCH2CH3
c)
O OH
H3CO O
O O
Br
OH F Br
d) f)
e) O

5.7.2. Nomenclatura de anhídridos

Reglas a respetar:
Regla 1. Los anhídridos proceden de condensar dos moléculas de ácidos carboxílicos. La condensación de
dos moléculas del mismo ácido da lugar a anhídridos simétricos, que se nombran reemplazando la palabra
ácido por anhídrido.

Regla 2. Los anhídridos asimétricos -formados a partir de dos ácidos diferentes- se nombran citando
alfabéticamente los ácidos.
Regla 3. Los anhídridos cíclicos -formados por ciclación de un diácido- se nombran cambiando la palabra
ácido por anhídrido y terminando el nombre en -dioico.


5.7.3. Nomenclatura de ésteres

Reglas a respetar:
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido del
que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con
el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas
y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse
como sustituyentes (alcoxicarbonil....)


Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea
la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

4. Reacciones de los compuestos aromáticos

O O O O
O
O O
a) b) c)
O
O
d)

5.7.4. Nomenclatura de amidas

Reglas a respetar:
Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico
del ácido por -amida.
Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl....

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxamida para nombrar el grupo amida.


COOH
O O
N NH2 N
a) b) c)
O
O O
H2N OCH2CH3
d)

5.8. Nomenclatura de nitrilos

Reglas a respetar:
Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
número de carbonos.
Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la
cadena principal.

Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo


C N CH3
N OH
C HO C
CN O
b) c)
a) O
HO OCH2CH3
CN O
d)

6. Nomenclatura de biciclos
Reglas a respetar:
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un corchete en el que se
indica el número de carbonos de cada una de las tres cadenas que parten de los carbonos cabeza de
puente, terminando en el nombre del alcano de igual número de carbonos.

Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la cadena más larga hasta el
segundo cabeza de puente, a continuación se numera la cadena mediana y por último el puente (cadena
más pequeña).

Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por localizadores que indican su
posición en el biciclo y se colocan delante de la palabra biciclo.


Cl
a) b)
c)
d)
e)

TEMA III: ISOMERÍA Y ESTEREOISOMERÍA

3. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

4. Síntesis de aldehídos y cetonas




5. Formación de iminas
6. Formación de oximas
6. Formación de oximas
7. Formación de hidrazonas
7. Formación de hidrazonas
8. Formación de hidratos
9. Formación de hemiacetales y acetales
9. Formación de hemiacetales y acetales
10. Reducción de wolff-kishner
10. Reducción de wolff-kishner
11. Reducción de Clemmensen
11. Reducción de Clemmensen
12. Formación de enaminas
12. Formación de enaminas
13. Formación de Cianhidrinas
13. Formación de Cianhidrinas
14. Reacción de wittig: iluros de fósforo
15. Iluros de azufre
15. Iluros de azufre
16. Oxidación de Baeyer-Villiger
El carbono terciario migra mejor que el carbono secundario. Debe tenerse en cuenta que el producto
dibujado es mayoritario, aunque también se obtiene una cierta cantidad del producto resultante de
migrar la otra cadena.
17. Ensayos de Fehling y Tollens
Son ensayos analíticos específicos de aldehídos, basados en su fácil oxidación a ácidos carboxílicos.
17.1. Ensayo de Fehling

El ensayo de Fehling se emplea como oxidante el ión cúprico en medio básico, la precipitación de óxido
cuproso (rojo) indica la presencia de un aldehído.
17. Ensayos de Fehling y Tollens
17.2. Ensayo de Tollens
El ensayo de Tollens utiliza como reactivo una disolución amoniacal de plata, con presencia de un
aldehído se produce un precipitado de plata elemental en forma de espejo de plata.
TEMA VII: ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
1. Introducción
A la combinación de un grupo carbonilo y un hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le conoce como
grupo carboxilo. Los compuestos que contengan el grupo carboxilo son claramente ácidos y se les llama
ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente enlazado al grupo carboxilo. Un
ácido alifático tiene un grupo alquilo enlazado al grupo carboxilo y un ácido aromático tiene un grupo
arilo. El ácido más sencillo es el ácido fórmico, con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo carboxilo.
1. Introducción
Un ácido carboxílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica del enlace O-H ácido para dar
un protón y un ion carboxilato. Consideramos los intervalos de acidez y los factores que afectan la acidez
de los ácidos carboxílicos en la sección 4.
2. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y
anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la
cadena de mayor longitud.
2. Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que pasan a nombrarse
como sustituyentes.
Grupo carboxílico unido a un ciclo

Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.
3. Propiedades físicas de ácidos carboxílicos
Propiedades físicas
Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace carbono-oxígeno y
al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como agua,
alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son
totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que se establecen entre las moléculas del
ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos mediante
puentes de hidrógeno.
4. Acidez y basicidad de los ácidos carboxílicos
De un modo similar a los alcoholes los ácidos carboxílicos presentan un comportamiento tanto ácido como
básico.
4.1. Comportamiento ácido

Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa
comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante
electronegatividad del grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base
conjugada.
Estabilización del carboxilato por resonancia
La base de los ácidos carboxílicos es débil, debido a la estabilización por resonancia
Acidez y grupos electronegativos

Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que roban carga por
efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la tabla situada al margen puede
observarse la disminución de pKa que se produce al introducir halógenos en la cadena carbonada, llegándose
incluso a valores cercanos a cero.
Comportamiento básico
Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el
oxígeno del grupo carbonilo, ya que la especie obtenida se estabiliza por
resonancia, deslocalizando la carga positiva sobre el grupo hidroxilo.
No se observa la protonación sobre el grupo hidroxilo, dada la imposibilidad

de estabilización de la carga por resonancia.
5. Síntesis de ácidos carboxílicos
5.1. Oxidación de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se
pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones
(CrO3 / H3O+)
El etanol se oxida a ácido etanoico con el reactivo de Jones. También se puede emplear permanganato de
potasio (KMnO4) y dicromato de potasio (K2Cr2O7) para realizar este tipo de oxidación.
5.2. Oxidación de alquenos
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios
ácidos o básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar
de aldehídos da ácidos carboxílicos.
Los alquenos terminales liberan dióxido de carbono en la oxidación con permanganato.
También podemos obtener resultados similares a partir de la oxidación de alquenos con ozono seguido de
tratamiento con agua oxigenada.
5.3. Reacción de organometálicos con CO2
Los reactivos organometálicos atacan al dióxido de carbono de modo similar a su reacción con aldehídos y
cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una etapa posterior de tratamiento acuoso.
O O
CO2 H,H2O
Mg, éter R-C
R-X R-MgX R
OH
O
MgX
Mecanismo
Etapa 1. Formación del organometálico a partir de haloalcano con un carbono menos que el ácido a preparar.
Etapa 2. Ataque del organometálico al dióxido de carbono.
Etapa 3. Protonación del carboxilato
Este método no es viable si el haloalcano de partida presenta grupos con hidrógenos ácidos que
descomponen el organometálico, o bien, grupos electrófilos que produzcan la ciclación de la molécula.
5.4. Ácidos por hidrólisis de nitrilos
Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara un
nitrilo, que por hidrólisis en medio ácido o básico y calentando conduce al ácido carboxílico.
O
NaBr
NaCN + H2SO4, H2O, Calor
R CN R C + NH4
R X
OH
Mecanismo
Cuando el haloalcano de partida contiene grupos que puedan reaccionar con los organometálicos, como
grupos hidroxilo, carbonilo o nitro, esta reacción se convierte en el mejor método para la síntesis de
ácidos carboxílicos. Veamos una aplicación práctica de este método:
La conversión de la ciclohexanona en el ácido hidroxiciclohexanocarboxílico, puede realizarse mediante la

formación y posterior hidrólisis de la cianhidrina.
6. Síntesis de haluros de alcanoílo
6.1. Síntesis de haluros de alcanoilo
El cambio del grupo hidroxilo en los ácidos carboxílicos por un halógeno genera un compuesto llamado
haluro de alcanoilo (acilo). Los reactivos empleados son los mismos que para transformar un alcohol en
haloalcano, SOCl2 y PBr3. Este tipo de reacciones no se pueden realizar con ácido metanoico, HCOOH, ya
que los haluros de metanoilo, HCOCl, son inestables.
Mecanismo:
También puede emplearse tribromuro de fósforo para obtener haluros de ácido con bromo.
Mecanismo:
7. Síntesis de anhídridos
7.1. Síntesis de anhídridos a partir de haluros y ácidos.
Los haluros de alcanoilo tienen una gran reactividad y son atacados por ácidos carboxílicos generando
anhídridos. Los anhídridos derivan de la condensación de dos moléculas de ácido con perdida de agua.
Mecanismo
8. Síntesis de ésteres (reacción de esterificación)
8.1. Reacción de esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos
minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.
Mecanismo de la esterificación
Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral
(H2SO4, HCl) para que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se
desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua formada.
8. Síntesis de ésteres (reacción de esterificación)
9. Síntesis de amidas
9.1. Síntesis de amidas
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando.
Mecanismo
9. Síntesis de amidas
Amidas cíclicas: Lactamas
Una molécula que contenga un grupo ácido y una amina se cicla generando una amida cíclica llamada
lactama.
Mecanismo
10. Reacción de ácidos con organometálicos
10.1. Cetonas por reacción de ácidos y organometálicos
Dos equivalentes de un organolítico seguidos de acidulación transforman el ácido carboxílico en cetona.
Mecanismo
10. Reacción de ácidos con organometálicos
11. Reducción de ácidos a alcoholes
11.1. Reducción con hidruro de litio y aluminio LiAlH4
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) ataca a los ácidos carboxílicos de modo similar a los organometálicos
de litio reduciéndolos a alcoholes.
Mecanismo
11. Reducción de ácidos a alcoholes
Ejercicio de aplicación
13. Acidez de hidrógenos α de ácidos carboxílicos
Formación de enolatos de ácido
Los ácidos carboxílicos presentan dos tipos de hidrógenos ácidos, por un lado tenemos el hidrógeno del grupo
ácido con un pKa comprendido entre 4-5 y por otro los hidrógenos del carbono alfa (contiguo al del ácido)
con un pKa cercano a 30. Empleando dos equivalentes de una base fuerte se arranca en primer lugar el
hidrógeno del grupo carboxílico y a continuación el hidrógeno de la posición alfa, formándose los enolatos
de ácido.
Los enolatos de ácido se estabilizan por resonancia. La presencia de disolventes muy polares como el
HMPA también contribuye a dicha estabilización.
Alquilación de enolatos de ácido

La aplicación más importante de los enolatos de ácidos carboxílicos consiste en el ataque a electrófilos, lo que
permite formar enlaces carbono-carbono sobre la posición alfa.
a) Reacción de enolatos con haloalcanos primarios
b) Reacción de enolatos con epóxidos
c) Reacción de enolatos con carbonilos
14. Reacción de Hell-Volhard-Zelinski
La reacción de H-V-Z permite bromar la posición α de un ácido carboxílico. El reactivo utilizado es bromo
catalizado por fósforo elemental, que se transforma en PBr3.
Mecanismo
14. Reacción de Hell-Volhard-Zelinski

Quimica Organica

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