Química Orgânica

Química Orgânica
Química Orgância
Definição – Estudo dos compostos formados pelo elemento
químico carbono.
Obs.: Todo composto orgânico possui o elemento químico
carbono, mas nem todo composto com carbono é orgânico.
Composto orgânico: C2H6O (etanol)
Composto inorgânico: CO2 (dióxido de carbono)
Obs.: A síntese da uréia foi realizada pela primeira vez pelo
químico e médico alemão Friedrich Wöhler, em 1828.
Propriedades do carbono
1)O carbono é tetravalente
6 C 1s 2
2s 2
2p2
(4 elétrons na camada de valência)
2) O carbono faz múltiplas ligações
3) Capacidade de formar cadeias carbônicas

Valência de alguns elementos químicos importantes para
química orgância
Características dos compostos orgânicos

1) Compostos formados apenas por carbono e hidrogênio são
apolares, devido a pequena diferença de eletronegatividade.
2) A temperatura de fusão e ebulição dos compostos orgânicos
são, geralmente, inferiores à dos compostos inorgânicos.
3) Os compostos orgânicos apolares são, geralmente,
insolúveis em solventes polares como, por exemplo, a água.
4) A maioria dos compostos orgânicos sofre combustão

Tipos de Fórmulas
Fórmula estrutural (Couper) e Fórmula estrutural simplificada
Fórmula em linhas de ligação (bastão ou bastonete)
Fórmula molecular: C4H10O ; C3H6 ; C4H8

Tipos de Fórmulas
Fórmula eletrônica ou Fórmula de Lewis
Ligação sigma (σ) e Ligação Pi (π)
Ligação sigma (σ)
- Primeira ligação (une os átomos)
- Interação frontal de orbitais
Ligação Pi (π)
- Ocorre após a formação da ligação sigma
- Aproxima os átomos
- Interação paralela de orbitais
Hibridização do carbono
4 ligações sigma (σ)
4 ligações sigma (σ) do tipo σs-sp3

Obs.: A quantidade
de nuvens
eletrônicas indica o
tipo de hibridização.
Classificação do carbono
Heteroátomo – Átomo diferente de carbono, localizado entre
carbonos.
Carbono saturado – Apenas ligações simples (sigma σ)
Carbono insaturado – Pelo menos uma ligação dupla ou tripla,

ou seja, possui pelo menos uma ligação pi (π).
Carbono Assimétrico ou Carbono Quiral
Cadeia Principal - Maior sequência de carbonos que contenha
ligações duplas ou triplas, se existirem.
Obs.: No caso de duas sequências igualmente longas, a cadeia
principal será a mais ramificada.
Ramificação – Qualquer sequência de carbonos que esteja
conectada na cadeia principal, sem fazer parte da cadeia
principal.
Benzeno (Fórmula molecular: C6H6)
Ressonância: Deslocalização dos elétron pi de uma ligação.

O benzeno é um composto
aromático formado por uma
estrutura denominada anel
aromático.
Classificação de Cadeia Carbônica
Classificação de Cadeia Carbônica – Exemplos
aberta, normal, saturada e heterogênea
aberta, normal, insaturada e homogênea
fechada, insaturada, homogênea ou heterocíclica e

alicíclica, não aromática ou cicloalifática
Mista, insaturada, homogênea ou homocíclica, aromática e mononuclear
Fechada, insaturada, homogênea ou homocíclica, aromática,

polinuclear e anéis condensados
Fechada, insaturada, homogênea ou homocíclica,

aromática, polinuclear e anéis isolados
Funções Orgânicas
Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Compostos Orgânicos
Nomenclatura Oficial (IUPAC) dos Compostos Orgânicos
Hidrocarbonetos
Grupo funcional: C e H / Sufixo: o
1) Alcanos ou parafinas
Cadeia aberta ; Ligação simples ; Fórmula geral: CnH2n+2
propano
butano
Hidrocarbonetos
2) Alcenos, alquenos ou olefinas
Cadeia aberta ; Ligação dupla ; Fórmula geral: CnH2n
but-1-eno
(1-buteno)
hex-2-eno
(2-hexeno)
Hidrocarbonetos
3) Alcinos ou alquinos
Cadeia aberta ; Ligação tripla ; Fórmula geral: CnH2n-2
pent-2-ino
(2-pentino)
4) Alcadienos ou dienos
but-1,2-dieno
Cadeia aberta ; duas ligações duplas ; Fórmula(1,2-butadieno)
geral: CnH2n-2
Hidrocarbonetos
5) Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas
Cadeia fechada ; Ligação simples ; Fórmula geral: CnH2n
ciclopropano
6) Cicloalcenos, cicloalquenos, ciclenos ou ciclolefinas

Cadeia fechada ; Ligação duplaciclobuteno
; Fórmula geral: CnH2n-2
Hidrocarbonetos
7) Aromáticos
Cadeia fechada ; Pelo menos um anel aromático
Fórmula geral: não possui
fenantreno
benzeno
Naftaleno
benzopireno
(naftalina)
antraceno
Radicais
Estruturas com elétron (valência) livre
Obs.: Quando os radicais se conectam em uma cadeia

carbônica, passam a ser denominados ramificação.
Radicais
Radicais
A = metil D = isobutil
B = propil E = isopropil
C = sec-butil ou s-butil
Hidrocarbonetos ramificados
2,2,3-trimetil-hexano
4-etil-3-metileptano
ou
4-etil-3-metil-heptano
3-terc-butil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno
ou
(3-terc-butil-4,5,5-trimetil-2-hepteno)
3-etil-4-metil-hex-1-ino
ou
(3-etil-4-metil-1-hexino)
2-metil-3-propil-pent-1,3-dieno
ou
(2-metil-3-propil-1,3-pentadieno)
metilciclopropano
1-etil-2-metil-ciclobutano
Funções Orgânicas (Hidrocarbonetos ramificados)
Obs.: dimetilbenzeno pode ser substituído por xileno

Funções Orgânicas Oxigenadas - Álcool
Funções Orgânicas Oxigenadas – Álcool
Nomenclatura Oficial (IUPAC)

Funções Orgânicas Oxigenadas - Álcool
butan-2-ol ou (2-butanol)
4-etil-2,5-dimetil-heptan-3-ol
ou
(4-etil-2,5-dimetil-3-heptanol)
3-metil-ciclobutanol
ou
3-metil-ciclobutan-1-ol
butan-1,3-diol ou (1,3-butanodiol)
3-metil-but-3-en-1-ol
ou
(3-metil-3-buten-1-ol)
Nomenclatura usual
Principais Álcoois
Metanol ou álcool metílico
Etanol ou álcool etílico

Funções Orgânicas Oxigenadas – Enol
Grupo Funcional: Hidroxíla ligada a um carbono insaturados
Nomenclatura: Mesma regra de álcool.
But-2-en-2-ol
Hex-3-en-3-ol
Funções Orgânicas Oxigenadas – Fenol
Hidroxibenzeno, fenol, benzenol, ácido

fênico ou ácido carbólico
Funções Orgânicas Oxigenadas – Fenol
Obs.: metilfenol = cresol (o-cresol ; m-cresol ; p-cresol)

3-etil-5-metil-hidroxibenzeno
Ou
3-etil-5-metilfenol
α-hidróxinaftaleno
Funções Orgânicas Oxigenadas – Aldeído
Funções Orgânicas Oxigenadas – Aldeído
3-metil-pent-3-enal
ou
(3-metil-3-pentenal)
Funções Orgânicas Oxigenadas – Cetona
butanona pentan-2-ona pentan-3-ona

ou ou
2-pentanona 3-pentanona
Funções Orgânicas Oxigenadas – Cetona
4-etil-pent-4-en-2-ona
ou
4-etil-4-penten-2-ona
propanona ou dimetil-cetona ou acetona

Funções Orgânicas Oxigenadas – Ácido Carboxílico
Funções Orgânicas Oxigenadas – Ácido Carboxílico
ácido metanoico
ou ácido fórmico ácido benzoico ou ácido benzenóico
Funções Orgânicas Oxigenadas – Sal Orgânico
Funções Orgânicas Oxigenadas – Anidrido

Funções Orgânicas Oxigenadas – Éster
Funções Orgânicas Oxigenadas – Éter
Funções Orgânicas Nitrogenadas – Amina
Funções Orgânicas Nitrogenadas – Amida
Funções Orgânicas Nitrogenadas – Nitrila
IUPAC: Nome do HC + nitrila
USUAL: cianeto de + Radical (ILA)

Funções Orgânicas Nitrogenadas – Isonitrila
IUPAC: Nome do HC + isonitrila
USUAL: Isocianeto de + Radical (ILA)
2-metil-propanoisonitrila
ou
Isocianeto de 2-metil-propila
Funções Orgânicas Nitrogenadas – Nitrocomposto
1-metil-2,4,6-trinitro-benzeno
ou
2,4,6-trinitro-tolueno (TNT)
Funções Orgânicas Halogenadas – Haleto Orgânico
Funções Orgânicas Halogenadas – Haleto Ácido
Funções Orgânicas Sulfonadas – Ácido Sulfônico
Funções Orgânicas Sulfonadas – Tiocomposto
Função Orgânica Metálica – Organometálico
Tetraetil-chumbo
ou
Chumbo tertaetila
Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos
1) Ponto de Fusão e Ebulição
-Intensidade das forças intermoleculares
-Tamanho da molécula (massa molecular)
-Superfície de contato
Quanto maior a
superfície de
contato, maior
será o ponto de
fusão e o ponto
de ebulição
2) Solubilidade
Reações Orgânicas – Ação Detergente
Isomeria
Tipos de isomeria:
Isomeria plana ou constitucional
Isomeria espacial ou estereoisomeria
1) Isomeria de Função ou Funcional
2) Isomeria de Cadeia ou Núcleo
3) Isomeria de Posição
4) Isomeria de Compensação ou Metameria
5) Isomeria Dinâmica ou Tautomeria
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria
Isomeria Geométrica (Cis-trans ou E-Z)
Condição para ocorrência em Cadeia Aberta
Condição para ocorrência em Cadeia Fechada
Isomeria Óptica
Isomeria Óptica
A condição necessária para ocorrência de isomeria é a
assimetria molecular.
Estudaremos apenas um caso de assimetria molecular.
Para que uma molécula seja assimétrica, ela deverá
possuir pelo menos um Carbono Assimétrico (Quiral).
Isomeria Óptica
Carbono Assimétrico ou Carbono Quiral
Isomeria Espacial ou Estereoisomeria - Isomeria Óptica
Isomeria Óptica
Isomeria Óptica
Isomeria Óptica em Cadeias Fechadas
Isomeria Óptica
Isomeria Óptica
Mistura racêmica – Inatividade óptica por compensação externa

Compostos meso – Inatividade óptica por compensação interna.
Isomeria Óptica
Acidez e Basicidade – Teorias Modernas de Ácido e Base
Ácido de Brönsted e Lowry – Doador de H+
Base de Brönsted e Lowry – Receptor de H+
Ácido de Lewis – Receptor de par de elétrons
Base de Lewis – Doador de par de elétrons
Acidez e Basicidade
Acidez e Basicidade
Acidez e Basicidade
As bases orgânicas são caracterizadas pela presença de um átomo

com par de elétrons isolados que pode se ligar ao H +
Portanto as bases orgânicas são bases de Lewis (Doa par de e -)
Acidez e Basicidade
Acidez e Basicidade
Acidez e Basicidade
Reações Orgânicas
Reações Orgânicas de Substituição
Reações Orgânicas de Substituição
Halogenação
Reações Orgânicas de Substituição - Halogenação
Mecanismo de Reação
Nucleófilo – Afinidade por cargas positivas e rico em

elétrons.
Eletrófilo – Afinidade por cargas negativas e pobre de
elétrons.
Houve uma cisão heterolítica do Br2
Br+ é um eletrófilo e por isso dizemos que houve uma

SUSBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA.
Ocorre uma quebra heterolítica do Br-FeBr3
O Br- é um nucleófilo e por isso é atacado pelo H
Ocorre a formação do ácido bromídrico, do bromo

benzeno e a recuperação do catalisador
Reações Orgânicas de Substituição - Nitração
Reações Orgânicas de Substituição - Sulfonação
Substituição em Aromáticos – Alquilação
Substituição em Aromáticos – Acilação

Alquilação e Acilação
Obs.: Alquilação e acilação são reações orgânicas
características de anéis aromáticos
Obs.: Alquilação e acilação são denominadas reações de
Friedel-Crafts
Dirigência em Aromáticos
Reações Orgânicas de Adição
Reações Orgânicas de Adição – Hidrogenação Catalítica
Reações Orgânicas de Adição – Hidrogenação Catalítica
Reações Orgânicas de Adição – Halogenação
-O eletrófilo HBr é atacado pelos elétrons pi.

-Ocorre a formação de uma ligação C-H
-Formação de carbocátion (intermediário da reação)
-Doação de um par de e- do Br- para o C positivo
Reações Orgânicas de Adição – Adição de HX
Reações Orgânicas de Adição – Hidratação
Obs.: Segue à Regra de Markovnikov

Obs.: Hidroxíla em carbono secundário do enol = formação de cetona
Hidroxíla em carbono primário do enol = formação de aldeído
Reações Orgânicas de Adição – Adição em Aromáticos
Reações Orgânicas de Oxidação
Oxidação
Aumento do Nox / Perda de elétron
Reações de combustão são reações de oxidação
Exemplo: Combustão de álcool (etanol)
Reações Orgânicas de Oxidação - Oxidação Branda
Reações Orgânicas de Oxidação - Oxidação Branda
Reações Orgânicas de Oxidação - Ozonólise
Reações Orgânicas de Oxidação - Ozonólise
Reações Orgânicas de Oxidação – Oxidação Enérgica
Reações Orgânicas de Oxidação – Oxidação Enérgica
Reações Orgânicas de Oxidação – Oxidação de Álcool
Reações Orgânicas de Oxidação – Oxidação de Álcool
Reações Orgânicas - Redução
Reações Orgânicas - Redução
Reações Orgânicas – Compostos de Grignard
Reações Orgânicas – Haleto Orgânico
Outro método de obtenção de álcool
Outro método de obtenção de aldeídos e cetonas
Reações Orgânicas – Desidratação de Álcool
Esterificação / Hidrólise Ácida do Éster
Hidrólise Alcalina do Éster ou Reação de Saponificação
Bioquímica
Processo químicos que ocorrem nos organismos vivos.
Lipídeos
-Compostos altamente energéticos e pouco solúveis em água.
-Armazenamento de energia nos organismos.
Classes de lipídeos: Cerídeos, Glicerídeos e Esteroides
Cerídeos
São conhecidos como ceras.
Os Cerídeos são ésteres formados a partir de um ácido
graxo e de um álcool graxo.
Exemplo: Palmitato de Merissila (cera de abelha)
Ácido Graxo – Ácidos carboxílicos com cadeia alifática longa.
Geralmente 12 ou mais átomos de carbono.
Exemplo: Ácido palmítico
Álcool Graxo – Álcoois com cadeia alifática longa.

Geralmente 8 ou mais átomos de carbono.
Exemplo: Álcool merissilico
Glicerídeos
- São óleos ou gorduras
- Os Glicerídeos são triésteres formados a partir de 3
moléculas de ácido graxo e uma molécula do triálcool
(propanotriol ou glicerina)
Obs.: Um triéster é também denominado triglicerídeo.
Gorduras: Predominam ácidos graxos saturados (sólidos)

Óleos: Predominam ácidos graxos insaturados (líquidos)
Isomeria CIS-TRANS nos Ácidos Graxos
No processo de fabricação das margarinas a partir de óleos
vegetais, ocorre a formação de ácidos graxos com
configuração CIS e TRANS. As gorduras TRANS são
prejudiciais a saúde.
Transesterificação
Esteroides
Compostos com função metabólica nos organismos.
Exemplos: Colesterol e Hormônios Sexuais
Obs.: Isomeria óptica no colesterol

8 Carbonos Quirais (IOA = 256 e IOI = 128 misturas racêmicas)
Polímeros
-Alguns tipos de moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem

ligar-se entre si, dando origem a macromoléculas, denominadas
polímeros (do grego poli = muitos + meros = partes), por meio de uma
reação denominada polimerização.
- Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex.
- Os químicos também criaram polímeros sintéticos, "copiando" os

polímeros naturais.
-O primeiro polímero sintético de interesse industrial foi o nitrato de

celulose, ou celulóide, obtido em 1869.
POLÍMEROS NATURAIS
Borracha natural, Polissacarídeos e Proteínas
Borracha Natural - Polímero de Adição
Carboidratos
Fonte de energia mais facilmente aproveitável pelo organismo
Oses
São as unidades básicas dos carboidratos
São classificadas como monossacarídeos
Exemplo: Glicose, Frutose e Galactose
Os monossacarídeos (carboidratos mais simples), podem
originar dissacarídeos pelam união de duas de suas moléculas
com a eliminação de uma molécula de água.
A união de várias moléculas de monossacarídeos dará origem
à formação dos polissacarídeos.
Polissacarídeos - São polímeros de condensação.
Proteínas ou Polipeptídeos - São polímeros de condensação

Formadas pela condensação de α-aminoácidos
Algumas proteínas fazem parte da estrutura do organismo
(fibras musculares, cabelo e pele)
Enzimas – Proteínas que atuam como catalizadores biológicos
Os α-aminoácidos podem ser representados por:
Reação entre os aminoácidos glicina e alanina:

A união de n α-aminoácidos origina uma proteína:
Polímeros sintéticos
Os polímeros sintéticos podem ser classificados em três grupos:
polímeros de adição, de condensação e de rearranjo.
Polímeros de adição
- Formados por adição de monômeros
- As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam
pelo menos uma ligação dupla entre carbonos.
- Durante a polimerização ocorre ruptura da ligação π e a formação de
duas novas ligações δ.
Quanto a fusão, os polímeros sintéticos, podem ser classificados em:
- termoplásticos (podem ser fundidos por aquecimento e solidificados

por resfriamento)
- termorrígidos (infusíveis e insolúveis, não permitem
reprocessamento).
Os termoplásticos convencionais são encontrados principalmente

nas embalagens plásticas como garrafas, copos descartáveis, potes,
sacos plásticos etc.
Para a reciclagem de plástico é necessário separar, por
categorias, os diferentes resíduos poliméricos urbanos utilizando-se de
procedimento sistemático de identificação:
Polietileno
- Um dos polímeros mais comuns, de uso diário e baixo custo
- Obtido pela reação entre as moléculas do eteno (etileno).
Obs.: Dependendo das condições de pressão (P), temperatura (T) e do

catalisador, os polímeros podem apresentar cadeia reta ou ramificada
- Polietileno de cadeia reta
- Grande interação molecular -Fabricação de recipientes
plásticos
- Material rígido de alta densidade
- Sigla: PEAD
- Polietileno de cadeia ramificada
- Dificuldade na interação molecular

- Material macio e flexível
- Polietileno de baixa densidade
- Sigla: PEBD
-Produção de sacos plásticos, revestimento de fios e
embalagens
Polipropileno
- Polimerização do propeno (propileno)
-Fibras para roupas, tubos de canetas pára-choques de
automóveis
Poliestireno
- Adição do vinil benzeno (estireno)
- Objetos rígidos e transparentes: copos, pratos, seringas.
-Ao sofrer expansão gasosa origina o isopor (isolante térmico, acústico e
elétrico)
Policloreto de vinila (PVC)
- Obtido a partir do cloreto de vinila (cloroeteno)
- A massa molar do policloreto pode atingir 1.500.000 g/mol
- Tubulações, pisos e isolante elétrico
- Couro sintético (misturado com corantes)
Teflo
n
- Polimerização do tetrafluoretileno ou tetra fluoreteno
- Inerte, não-combustível e resistente

- Revestimentos antiaderentes e fitas que evitam o vazamento de água
Poliacrilonitrila
- Polimerização da acrilonitrila ou cianeto de vinila
- Cobertores, carpetes, tapetes
- Ao ser adicionado a solventes, ele pode ser estirado facilmente,
permitindo a obtenção de fibras comercializadas com o nome de orlon ou
acrilon
Poliacetato de vinila (PVA)

- Polimerização do acetato de vinila
- Produção de tintas, adesivos e goma de mascar.
Polimeta-acrilato de metila (plexiglass)
- Polimerização do meta-acrilato de metila
- Ocorre formação de uma massa pastosa que é derramada em um molde
-Peças incolores: lentes de contato, lanternas de carro, tabelas de
basquete
Borrachas sintéticas
-Polimerização do 1,3-butadieno (eritreno) e do 2-cloro-1,3-butadieno
(cloropreno)
-Resistentes a variações de temperaturas e ao ataque de produtos
químicos
- Mangueiras, correias e artigos para vedação
Obs.: Existem outros tipos de borracha sintética formadas pela adição de
dois tipos diferentes de monômeros. Essas borrachas são classificadas
como copolímeros.
Copolímeros – Polímeros formados por mais de um tipo de monômero.
- Tintas do tipo látex ou acrílica: São misturas
parcialmente polimerizadas de estireno e dienos em
água. Após a aplicação, a água evapora, permitindo a
copolimerização e revestindo a superfície com uma
película.
- Copolimerização do eritreno com o estireno
-Denominadas GRS (government rubber styreme) ou
SBR (styreme butadiene rubber)
- Sua principal aplicação é na fabricação de pneus
Polímeros de condensação
- Polimerização entre dois monômeros diferentes
- Eliminação de moléculas pequenas, geralmente, a água
- Não é necessário ligações duplas entre carbonos nos monômeros
- É necessário a existência de dois grupos funcionais em cada monômero
Poliéster
- Vários grupos éster
- Reação entre ácidos carboxílicos e álcoois, com eliminação de água
-Poliéster mais comum: dracon – obtido pela reação entre o ácido
benzenodióico (ácido tereftálico) e o etanodiol (etileno-glicol)
-Cada carboxila do ácido reage com uma hidroxila do álcool
-Formação de, aproximadamente, 500 grupos éster com eliminação de
uma molécula de água
- Cada monômero reage duas vezes e o processo se repete.
Obs.: Quando misturado com o algodão, forma o tecido

conhecido como tergal
Obs.: Na medicina é utilizado na produção de vasos e
válvulas cardíacas, pois não provoca processo alérgico.
Poliamidas
- A polimerização ocorre entre um diácido carboxílico e uma diamina.
-A poliamida mais conhecida é o náilon 66, obtido pela primeira vez em
1935.
- Primeira fibra têxtil sintetizada. (Fabricação de roupas)
Obs.: Em Biologia, a ligação amídica é denominada ligação peptídica e é

encontrada nas proteínas.
Obs.: Uma poliamida de última geração é o keviar, um polímero de
altíssima resistência e baixa densidade, utilizado para produzir coletes à
prova de balas, chassis de carro de corrida e peças para aviões.
O keviar é obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o p-
diaminobenzeno.
Silicones
- Condensação da dimetilsiloxana
- Presença do elemento silício (Si)
-Borrachas, vedação para janelas, próteses, impermeabilizantes e
brinquedos
Policarbonato (PC)
- Condensação do difenol-propano e do fosgênio
- Semelhante ao vidro, porém, muito resistente a impactos
Polifenol
- Condensação do fenol com formol (metanal)
- A variedade mais importante é a baquelite (obtida em 1909)
- Fabricação de cabos de panela e interruptores elétricos
-Quando produzida na forma de laminados, é usada como revestimento,
sendo conhecida por fórmica.
Polímeros de rearranjo
- A polimerização requer um ou mais monômeros
- Rearranjo na estrutura dos monômeros
- O polímero mais comum e importante é a poliuretana
- Reação entre di-isocianato de para-fenileno e o etilenoglicol

- Podem ser rígidas, flexíveis ou na forma de espumas
-Utilização: colchões, estofados, peças automotivas, fibras,
forração
- É isolante térmico (tubulações de ar condicionado) e acústico
Exercícios
UERJ 2011
Massa molar do monômero (C3H6): 42 g.mol-1

Temperatura: 77 ºC = 350 K
PV = nRT ⇒ n = 20 2800 ⇒ n = 2000 mol
0,08 x 350
1 mol de propeno → 42 g
2 000 mol de propeno → X ⇒ X = 84 000 g
UERJ 2008
O dacron é um poliéster obtido pela reação entre o ácido tereftálico e o etanodiol.
Observe a representação de um fragmento dessa macromolécula:
A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo

polímero, de altíssima resistência e baixo peso, utilizado na produção de coletes a
prova de balas.
Em relação a esse novo polímero, nomeie a função química presente em
sua estrutura; a seguir, escreva a fórmula estrutural de um isômero plano de
posição de seu monômero de caráter básico.
(UERJ 2009) Para suturar cortes cirúrgicos são empregados fios
constituídos por um polímero biodegradável denominado poliacrilamida.
O monômero desse polímero pode ser obtido através da reação do
ácido propenoico, também denominado ácido acrílico, com a amônia,
por meio de um processo de aquecimento.
Escreva as equações químicas completas correspondentes à
obtenção do monômero e do polímero.
(UERJ 2011 – 1ºE.Q.) As bolas de futebol são feitas, atualmente, de
poliuretano, um polímero sintético cuja obtenção pode ser representada
pela seguinte equação química, na qual R e R’ são cadeias de
hidrocarbonetos:
Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a

formação de um grupo correspondente à seguinte função química:
(A) ácido
(B) amida
(C) álcool
(D) aldeído
GABARITO: B

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2) O carbono faz múltiplas ligações

3) Capacidade de formar cadeias carbônicas

Características dos compostos orgânicos

4) A maioria dos compostos orgânicos sofre combustão

Fórmula em linhas de ligação (bastão ou bastonete)

Fórmula molecular: C4H10O ; C3H6 ; C4H8

4 ligações sigma (σ)

4 ligações sigma (σ) do tipo σs-sp3

Carbono saturado – Apenas ligações simples (sigma σ)

Carbono insaturado – Pelo menos uma ligação dupla ou tripla,

Ressonância: Deslocalização dos elétron pi de uma ligação.

aberta, normal, saturada e heterogênea

aberta, normal, insaturada e homogênea

fechada, insaturada, homogênea ou heterocíclica e

Mista, insaturada, homogênea ou homocíclica, aromática e mononuclear

Fechada, insaturada, homogênea ou homocíclica, aromática,

Fechada, insaturada, homogênea ou homocíclica,

6) Cicloalcenos, cicloalquenos, ciclenos ou ciclolefinas

Obs.: Quando os radicais se conectam em uma cadeia

Obs.: dimetilbenzeno pode ser substituído por xileno

Nomenclatura Oficial (IUPAC)

Etanol ou álcool etílico

Hidroxibenzeno, fenol, benzenol, ácido

Obs.: metilfenol = cresol (o-cresol ; m-cresol ; p-cresol)

butanona pentan-2-ona pentan-3-ona

propanona ou dimetil-cetona ou acetona

Funções Orgânicas Oxigenadas – Anidrido

USUAL: cianeto de + Radical (ILA)

IUPAC: Nome do HC + isonitrila

USUAL: Isocianeto de + Radical (ILA)

Mistura racêmica – Inatividade óptica por compensação externa

As bases orgânicas são caracterizadas pela presença de um átomo

Nucleófilo – Afinidade por cargas positivas e rico em

Houve uma cisão heterolítica do Br2

Br+ é um eletrófilo e por isso dizemos que houve uma

Ocorre uma quebra heterolítica do Br-FeBr3

O Br- é um nucleófilo e por isso é atacado pelo H

Ocorre a formação do ácido bromídrico, do bromo

Substituição em Aromáticos – Acilação

-O eletrófilo HBr é atacado pelos elétrons pi.

Obs.: Segue à Regra de Markovnikov

Álcool Graxo – Álcoois com cadeia alifática longa.

Gorduras: Predominam ácidos graxos saturados (sólidos)

Obs.: Isomeria óptica no colesterol

-Alguns tipos de moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem

- Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex.

- Os químicos também criaram polímeros sintéticos, "copiando" os

-O primeiro polímero sintético de interesse industrial foi o nitrato de

Polissacarídeos - São polímeros de condensação.

Proteínas ou Polipeptídeos - São polímeros de condensação

Reação entre os aminoácidos glicina e alanina:

- termoplásticos (podem ser fundidos por aquecimento e solidificados

Os termoplásticos convencionais são encontrados principalmente

Obs.: Dependendo das condições de pressão (P), temperatura (T) e do

- Dificuldade na interação molecular

- Inerte, não-combustível e resistente

Poliacetato de vinila (PVA)

Obs.: Quando misturado com o algodão, forma o tecido

Obs.: Em Biologia, a ligação amídica é denominada ligação peptídica e é

- Reação entre di-isocianato de para-fenileno e o etilenoglicol

Massa molar do monômero (C3H6): 42 g.mol-1

A substituição do etanodiol por p-diaminobenzeno origina um novo

Pode-se observar, na molécula de poliuretano assim obtida, a