1

ESTERIFIKASI ASAM ASETAT DENGAN ETANOL DENGAN VARIABEL SUHU OPERASI

Ilham Tanjung, Difa Adhyatama, Retno Wisnu Wulandari Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik Universitas Diponegoro Semarang Jl. Prof. Sudharto SH, Tembalang,Semarang 50147 Jawa Tengah,Indonesia Email : ilhamtj18@gmail.com

ABSTRACT Ethyl acetate is an ester of ethanol and acetic acid. This compound is colorless liquid shape, has a distinctive aroma. Ethyl acetate widely applied as a solvent because of its high solubility. Manufacture of ethyl acetate (ethyl ester) is called esterification process. In this experiment, the ethyl acetate is made by reacting acetic acid with ethanol. In this experiment, ethyl acetate was made on a three neck flask with two different temperatures, at a temperature of 40C, 500C and 65C and fixed variables include reactant 1:3 mole ratio = 1 mol CH3COOH : 3 mol C2H5OH, catalyst H2SO4, with basis 350 ml. then analyzed the results to test the levels of residual acetic acid with the addition of 0,1N NaOH as titrant with indicator PP. Esterification reaction is a reversible reaction, this is indicated by the value of the equilibrium constant (K) at a temperature of 40C, 500C and 65C for less than one. By using a variable temperature of 65C the conversion is obtained with a temperature higher than 50oC but lower than 400C, the reaction rate constant (k) is achieved when the highest operation temperature used was 65, and the equilibrium constant (K) at 400C is the highest than 500C and 650C. Overall the experiment shows that esterification would be running a temperature optimum at 65oC rather than 500C or 40oC. Keywords : esterification , ethyl ester, ethyl acetate

ABSTRAK Etil asetat merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Etil asetat banyak diaplikasikan sebagai pelarut karena daya larutnya yang tinggi. Pembuatan etil asetat (etil ester) disebut sebagai proses esterifikasi. Dalam percobaan ini, etil asetat dibuat dengan cara mereaksikan asam asetat dengan etanol. Pada percobaan ini etil asetat dibuat pada labu leher tiga dengan dua suhu yang berbeda, yaitu pada suhu 40oC, 500C dan 65oC dan variable tetap meliputi perbandingan mol pereaktan 1:3 = 1 mol CH3COOH : 3 mol C2H5OH, katalis H2SO4 , basis 350 ml. kemudian

dilakukan analisa hasil untuk menguji kadar asam asetat sisa dengan penambahan titran NaOH 0,1N dengan indikator PP. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible (dapat balik), hal ini ditunjukan oleh nilai konstanta kesetimbangan (K) pada suhu 40oC, 500C maupun 65oC kurang dari satu. Dengan menggunakan variable suhu 65oC diperoleh konversi yang lebih tinggi daripada dengan suhu 50oC tetapi lebih rendah dibandingkan 400C, harga konstanta kecepatan reaksi (k) tertinggi dicapai ketika suhu operasi yang digunakan adalah 65oC, dan harga konstanta kesetimbangan (K) pada suhu 400C paling tinggi daripada suhu 500C dan 650C. Secara keseluruhan menunjukan bahwa esterifikasi akan lebih berjalan optimum pada suhu 65oC daripada suhu 500C atau 40oC.

Kata kunci : esterifikasi, etil ester, etil asetat

PENDAHULUAN Latar Belakang Esterifikasi reaksi pembentukan ester merupakan dari asam Tujuan Percobaan mempelajari terhadap ini bertujuan suhu untuk operasi konstanta

pengaruh

karboksilat dan alcohol. Contohnya reaksi antara asam asetat dengan etanol. Produk reaksi berupa ester dan air. Persamaan umum reaksi ini dapat ditentukan sebagai berikut:
R-COOH + HO-R* R-COOR* + H2O

konversi,

harga

keseimbangan reaksi (K) dan konstanta laju reaksi (k) di dalam proses esterifikasi etil asetat dari reaksi antara asam asetat dengan alkohol.

LANDASAN TEORI Reaksi ini bersifat bolak balik (reversibel) dan umumnya sangat antara Reaksi esterifikasi adalah reaksi asam karboksilat ester. dan alcohol asam

lambat sehingga memerlukan katalis agar diperoleh ester yang maksimal maka perlu dipelajari factor-faktor yang mempengaruhi proses

membentuk

Turunan

karboksilat akan membentuk ester asam karboksilat. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat balik (Fesenden. 1981)

esterifikasi. Salah satu faktor yang akan dibahas pada percobaan kali ini adalah suhu.

Mekanisme Reaksi Esterifikasi

ini

dapat

dijelaskan

oleh persamman

arrenius yaitu Mekanisme reaksi esterifikasi Dimana: k =kontanta laju reaksi A = Faktor frekuensi tumbukan T = Suhu EA = Energi Aktivasi R = konstanta tetapan gas Berdasarkan persamaaan arrenius dapat dilihat bahwa konstanta laju reaksi H
+

terjadi menurut mekanisme berikut ini : 1. Oksigen karbonil di protonisasi oleh asam 2. Alcohol nukleofilik menyerang karbon positif 3. Eliminasi molekul air dan diikuti penambahan oleh H2 O akan

menghasilkan ester

dipengaruhi oleh nilai A, E, dan T dimana Tinjauan Kinetika Reaksi Esterifikasi atau pembuatan ester merupakan reaksi antara asam karboksilat dan alcohol dengan hasil reaksi ester dan air. Reaksi esterifikasi: semakin besar faktor tumbukan (A) maka konstanta laju reaksinya semakin besar. Nilai energi aktivasi (E) dipengaruhi oleh penggunaan katalis, adanya katalis akan menurunkan energi aktivasi sehingga nilai k semakin besar. Semakin tinggi suhu (T) maka nilai k juga semakin besar.

Tinjauan Thermodinamika Persamaan reaksi kimia dapat dituliskan dalam bentuk yang lebih sederhana untuk memudahkan penulisan kecepatan Berdasarkan pada tinjauan

thermodinamika kita dapat mengetahui apakah reaksi tersebut searah atau bolakbalik dengan meninjau memalui perubahan energy gibbs (G). Reaksi esterifikasi antara asam asetat dan etanol. Dari perhitungan energy gibbs didapat nilai K<1

penulisan reaksi kimia sebagai berikut: A + B C + D Persamaan kecepatan reasi kimia [ ][ ] [ ][ ]

(pada suhu 40oC = 0,0302; pada suhu 60oC=0,037) , maka dapat disimpulakan reaksi esterifikasi asam asetat dengan etanol merupakan reaksi reversible.

Ditinjau dari kinetika reaksinya kecepatan reaksinya pembentukan ester akan makin besar dengan kenaikan suhu, adanya

pengadukan dan ditambahakan katalis. Hal

Selain dapat mengetahui reaksi tersbut reversible, berdasarkan tinjauan thermodinamika bahwa reaksi juga dapat diketahui bersifat

dan etanol bersifat eksotermis dan reversible.

esterifikasi -5640 kJ/kg)

METODOLOGI PERCOBAAN Bahan Bahan yang digunakan dalam percobaan ini

eksotermis ( H =

Variabel yang Berpengaruh 1. Perbandingan mol zat pereaksi Perbandingan mol zat pereaksi

adalah Asam asetat, Etanol, H2SO4 0,5N sebagai katalis, NaOH 0,1N 250 ml,dan Indikator PP. Alat Alat yang digunakan dalam percobaan ini meliputi labu leher tiga, pendingin balik, kompor termometer, listrik, magnetic buret, stirrer, pipet,

mempengaruhi pergeseran hasil reaksi bila ditinjau dari segi keseimbangan. Pemakaian salah satu reaktan yang berlebih (excess) akan dapat

memperbesar kemungkinan tumbukan antar molekul zat yang bereaksi reaksinya

pengaduk,

erlenmeyer, statif dan klem.

sehingga

kecepatan

bertambah besar. 2. Konsentrasi katalis Secara kinetika konsentrasi katalis yang semakin besar akan semain

Variabel Percobaan Dalam percobaan varibel tetap meliputi perbandingan mol pereaktan 1:3 = 1mol CH3COOH : 3mol C2H5OH, katalis H2SO4, basis 350 ml. Sedangkan variabel berubah meliputi suhu operasi 40oC, 500C dan 65oC

menurunkan energy aktivasi sehingga reaksi berjalan lebih cepat. 3. Kecepatan pengadukan. Secara kinetika pengadukan dilakukan untuk memperbesar tumbukan kemungkinan sehingga

Prosedur percobaan Prosedur esterifikasi didahului dengan

terjadinya

merangkai alat percobaan, lalu asam asetat 86 ml dan katalis H2SO4 0,5 N 4,76 ml dicampurkan dalam labu leher tiga dan dipanaskan sampai suhu 400C. Disiapkan etanol 259,24 ml dan dipanaskan sampai suhu 40 0C.Setelah suhu kedua reaktan

kecepatann reaksi semakin besar. 4. Suhu Berdasarkan tinjauan termodinamika kenaikan suhu dapat kearah reaktan) menggeser kiri (kearah

kesetimbangan pembentukan

dikarenakan

sama , kedua reaktan tersebut dicampurkan ke dalam labu leher tiga. Setelah tercapai suhu 400C kembali, sampel diambil 5 ml

reaksi esterifikasi antara asam asetat

mulai dati to dengan waktu pengambilan setiap 5 menit dan dihentikan setelah mendapat hasil volume titran konstan sebanyak 3 kali.

dijelaskan dengan persamaan Arhenius k=A*CA*CB*exp(-E/RT) dengan peningkatan yang suhu berarti akan

mempercepat laju reaksi, sehingga bergeser kekanan dan menyebabkan produk yang

Metode Analisis Sampel sebanyak 5 ml diambil lalu ditambahkan 3 tetes indikator PP,

terentuk lebih banyak dan meningkatkan konversi. Selain itu, menurut penelitian yang telah dilakukan oleh Nuryoto (2008). Suhu optimum untuk menghasilkan

kemudian sampel dititrasi dengan NaOH 0,1 N. Amati perubahan warna yang terjadi yaitu dari tidak berwarna menjadi warna merah muda keunguan. Catat kebutuhan titran pengambilan sampel dihentikan yang

konversi tertinggi ada reaksi esterifikasi etanol dan asam asetat dicapat pada suhu 3580F (85oC). 50oC. Suhu tersebut lebih berdekatan dengan suhu 65oC dibandingkan suhu Sehingga konversi yang

setelah diperoleh volume titran konstan.

didapatkan lebih tinggi. Tetapi, konversi pada suhu 400C paling besar. Hal ini dikarenakan karena kecepatan pengadukan yang tidak stabil pada variable 500C dan 650C.

Setelah didapat volume titran tiga kali konstan, maka dilakukan percobaan yang sama dengan variable berubahnya berupa suhu 500C dan 65oC.

HASIL DAN PEMBAHASAN Pengaruh Suhu terhadap Konversi Ester yang Terbentuk
1
konversi (XAe)
suhu 40 deajat celcius suhu 50 derajat celcius suhu 65 derajat celcius

Pengaruh Suhu terhadap Konstanta Keseimbangan (K)

Konstanta keseimbangan

0.8 0.6 0.4 0.2 0 0 5 10 15 20 25 30 35 40

Suhu (T)

3 2.5 2 1.5 1 0.5 0 40 50 suhu 65

Dari grafik di atas dapat dilihat bahwa dengan bertambahnya suhu operasi,

Dari terhadap

grafik

hubungan dilihat
o

konversi bahwa

maka konstanta kesetimbangan akan bergeser ke arah endotermis. Dalam hal ini, esterifikasi merupakan reaksi

waktu
o

dapat

konversi ester pada suhu 65 C lebih besar dari pada suhu 50 C. Hal tersebut dapat

eksoterm (Rahman, 2010) sehingga apabila suhu operasi dinaikan maka kesetimbangan justru akan bergeser ke arah kiri. Atau jika kita lihat pada rumus : K=k1/k2. Seharusnya jika kita naikkan suhu maka k2 akan bertambah besar. Sehingga dapat disimpulkan bahwa semakin

KESIMPULAN Dari hasil percobaan dapat

disimpulkan bahwa semakin tinggi suhu reaksi maka konversi ester yang terbentuk semakin tinggi pula. Disamping itu jika semakin tinggi suhu reaksi, konstanta laju reaksi semakin tinggi. Tetapi semakin tinggi suhu reaksi, maka konstanta

bertambahnya suhu operasi maka seharusnya semakin kecil konstanta kesetimbangan tersebut. Pengaruh Suhu Terhadap Konstanta Laju Reaksi (k)
konstanta laju reaksi

keseimbangan semakin kecil.

(K)

dari

reaksi

DAFTAR PUSTAKA Anonim.http://chemistry35.blogspot.com/20 11/03/laju-reaksi-pengerjian-faktor-yang .html. Diakses pada Senin, 8 Oktober 2012. Anonim.http://www.chem-is-try.org/materi _kimia/kimia-industri/teknologi-proses/ faktor-faktor-yang-mempengaruhi-

0.01 0.008 0.006 0.004 0.002 0 40 50

Suhu (T) k1 k2

kecepatan-reaksi-2/. Diakses pada Senin, 8 Oktober 2012. Anonim.http://www.its.ac.id/personal/files/p

60

ub/2300-orchidea-chem-eng-K-ceptan%20 P-adukan%20&%20Suhu%20%20Reak .pdf. Diakses pada Senin, 8 Oktober 2012. Anonim.http://www.angelfire.com/ex2/him atekk_itats/arkimia.htm. Diakses pada Senin, 8 Oktober 2012. Rahman, Syed Azbar Syed Ab. Mohd, Zailani Abu Bakar, da Zainal Ahad. 2010. Preliminary Study of the Heat Release from Esterification Process International Journal of Engineering and Technology vol 10, No. 03. Tim Penyusun.2005. Buku Petunjuk

Pada grafik diatas ditemukan fenomena bahwa konstanta laju reaksi bertambah besar seiring dengan naiknya suhu operasi. Hal ini sesuai dengan teori yang

mengatakan bahwa konstanta laju reaksi bertambah besar seiring dengan naiknya suhu operasi, baik itu pada k1 (untuk reaksi kea arah kanan/produk) dan k2 (untuk reaksi kearah kiri/raktan). Hal ini sesuai dengan persamaanArhenius:

Praktikum Teknik Kimia I. Jurusan

Teknik

Kimia

Fakultas

Teknik

Universitas

Diponegoro

Semarang.