SVEUILITE U ZAGREBU

GRAFIKI FAKULTET
KATEDRA ZA KEMIJU U GRAFIKOJ TEHNOLOGIJI


















INTERNA SKRIPTA








Priredili:


Doc. dr.sc. Mirela Roi
Doc. dr.sc. eljka Barbari-Mikoevi
Ivana Plazoni, asistent













Zagreb
Ak. god. 2008/09.
Organska kemija je kemija ugljikovih spojeva. Karakteristino svojstvo ugljika je
meusobno povezivanje njegovih atoma u dugake (ravne i razgranate lance) te prstenove.

ravni lanac razgranati lanac


prstenasta struktura

Svaki ugljikov atom uvijek stvara 4 veze sa susjednim atomima u spoju. Meusobno se mogu
povezivati jednostrukom, dvostrukom i trostrukom kovalentnom vezom. Ta su svojstva ugljika
omoguila stvaranje milijuna razliitih spojeva ugljika s vodikom, te ugljika s vodikom i
kisikom, duikom, sumporom i halogenim elementima.



ALKANI


Alkani su zasieni ugljikovodici.

Raniji naziv alkana, parafini (gr. Para protiv + lat. Affinitas privlanost) potjee od njihova
svojstva da teko reagiraju s drugim elementima i spojevima.


Opa formula alkana: C
n
H
2n+2


Ako promotrimo niz alkana moemo vidjeti da se oni meusobno razlikuju za jednu metilensku
skupinu (-CH
2
). Alkani tako ine homologni niz.

Iz prikazanog modela moe se vidjeti kako u molekuli metana atomi vodika imaju
prostorni razmjetaj u kojem su etiri kovalentne veze ugljik vodik usmjerene iz sredita
pravilnog tetraedra prema njihovim vrhovima. U sreditu tetraedra smjeten je atom ugljika, dok
su atomi vodika smjeteni na vrhovima. Kutovi meu vezama su jednaki i iznose 109,5.

.

Veliine veznih kutova u alkanima i drugim organskim molekulama mogu se objasniti teorijom
odbijanja elektronskih parova valentne ljuske (VSPER teorija).



Prikaz molekule alkana mogu je na vie naina. Tako je molekulu etana mogue prikazati:

MODELOM pokazuje prostorni razmjetaj atoma u molekuli (3D struktura).



STRUKTURNOM FORMULOM s valentnim crticama pokazuje kako su atomi u molekuli
meusobno povezani (2D struktura).



SAETOM STRUKTURNOM FORMULOM na jednostavniji nain prikazuje redoslijed
meusobnog povezivanja ugljikovih atoma.

ili

MOLEKULSKOM FORMULOM pokazuje broj i vrstu atoma u molekuli, ali ne daje podatke
o tome kako su atomi meusobno povezani.









Konstitucijska (strukturna) izomerija alkana


Konstitucijski (strukturni) izomeri iste molekulske formule, C
4
H
10

Konstitucijska (strukturna) izomerija je karakteristina samo za neke organske spojeve.
Konstitucijski izomeri se osim po prostornom rasporedu atoma u molekuli razlikuju i po
fizikalnim i kemijskim svojstvima.



Nomenklatura alkana

Prva imena organskih spojeva bila su trivijalna (nisu govorila nita o strukturi). Prva
pravila sustavne nomenklature utvrena su 1892. godine u enevi. Danas su u cijelom svijetu
prihvaena pravila Internacionalne unije za istu i primijenjenu kemiju (IUPAC).

Nazivi alkana zavravaju nastavkom an . Prva etiri alkana: metan, etan, propan i butan nazive
su dobili po svojim svojstvima ili porijeklu. Naziv ostalih lanova niza alkana sadre korijene
gr. brojeva koji oznaavaju broj ugljikovih atoma (npr. pentan: gr. pent pet).

Pravila za odreivanje sustavnih imena razgranatih alkana su:

1. Najprije se odabere najdulji lanac koji ini osnovni spoj.
2. Odrede se imena supstituenata vezanih na ugljikove atome odabranog lanca (nastavak
il).
3. Poloaj supstituenata na glavnom lancu odreen je rednim brojem ugljikovih atoma na
koji je supstituent vezan. Redni brojevi ugljikovih atoma glavnog lanca odreuju se tako
da supstituent bude na ugljikovu atomu sa to manjim rednim brojem.
4. Broj istovrsnih supstituenata na glavnom lancu oznauje se umnoenim prefiksima.
5. Supstituenti se navode abecednim redom.


3,6-dimetiloktan

SUPSTITUENT je alkilna skupina vezana na ugljikov atom osnovnog spoja. Vie istovrsnih
supstituenata u nazivu spoja oznaavaju se prefiksom: di za dvije skupine
tri za tri skupine
tetra za etiri skupine
penta za pet skupina
CIKLOALKANI


Skupina zasienih ugljikovodika kod kojih su ugljikovi atomi povezani u prsten.
Ime nekog cikloalkana dobiva se, kao i ime alkana, uporabom korijena kojim se oznaava broj
ugljikovih atoma u prstenu, s time to se ispred korijena stavlja prefiks ciklo
(gr. kyklos krug), npr.cikloheksan.


Opa formula cikloalkana:





ciklopropan ciklobutan








C
n
H
2n
ALKENI

Alkeni su nezasieni ugljikovodici u ijim su molekulama jedan ili vie parova ugljikovih atoma
povezani dvostrukom vezom.


Opa formula alkena:
C
n
H
2n





Model Strukturna formula Saeta strukturna formula Molekulska formula

eten




Nomenklatura alkena

Sustavna imena alkena dobivaju se na nain da se korijenu, koji oznaava broj ugljikovih atoma
u molekuli doda nastavak en . Redni broj iza korijena oznaava poloaj dvostruke veze. Ako
molekula alkena sadri dvije dvostruke veze naziva se dien, ako sadri tri dvostruke veze naziva
se trien itd.



but -1- en


Molekule etena i propena imaju samo jedan izomer, za razliku od butena koji ima tri
konstitucijska izomera.
CH
3

CH
2
=CHCH
2
CH
3
CH
3
CH=CHCH
3
CH
3
C= CH
2

but-1-en but-2-en 2-metilprop-1-en

Dvostruka se veza bitno razlikuje od jednostruke. Oko dvostruke veze nema slobodne vrtnje kao
kod jednostruke veze.

Stereoizomeri koji postoje zbog nemogunosti vrtnje oko dvostruke veze zovu se
konfiguracijski izomeri. Oni se meusobno razlikuju po fizikalnim svojstvima. Ova vrsta
stereoizomerije naziva se jo i cis-trans-izomerijom.















ALKINI


Alkini su nezasieni ugljikovodici u ijim su molekulama jedan ili vie parova ugljikovih atoma
povezani trostrukom vezom.


Opa formula alkina:





Model Strukturna formula Saeta strukturna Molekulska
formula formula

etin


Nomenklatura alkina

Sustavna imena alkina tvore se dodatkom nastavka in korijenu koji oznaava broj ugljikovih
atoma u molekuli ili najduljem lancu. Poloaj trostruke veze oznaava se brojkom C-atoma iza
kojeg se nalazi trostruka veza. Kod razgranatih lanaca ugljikovih atoma, najdulji lanac prema
kojemu se odreuje korijen imena izabire se na nain to ukljuuje ugljikove atome povezane
trostrukom vezom.




C
n
H
2n-2
ARENI

Areni (aromatski ugljikovodici) su nezasieni cikliki ugljikovodici. Ime su dobili zbog toga to
su se brojni spojevi iz ove skupine odlikovali nekim mirisom (aromom). Pod pojmom
aromatinosti podrazumijeva se posebna stabilnost spojeva koji u svojoj strukturi imaju
nezasieni prsten od est ugljikovih atoma, benzenski prsten.

BENZEN je najjednostavniji predstavnik arena.
Nezasieni spoj, ali se pokazalo da su kemijske reakcije drugaije od
alkena (ne pokazuje reakcije karakteristine za nezasiene
ugljikovodike ne obezboji bromnu vodu i ne nastane smei MnO
2

u reakciji s KMnO
4
).

C
6
H
6

Molekulska formula:
Pri pisanju strukturnih formula aromatskih spojeva uobiajeno je izostaviti simbole ugljikovih
atoma u prstenu. ak se izostavljaju i vodikovi atomi vezani na prsten.







Prvu strukturu molekule benzena predloio je 1865. njemaki kemiar F.A. Kekule. Molekula
benzena ima cikliku (prstenastu) strukturu u kojoj est ugljikovih atoma ini prsten, a svaki
ugljikov atom vezan je s jedanim atomom vodika.


znak za rezonanciju


Struktura molekule benzena je planarna, tj. svi ugljikovi i vodikovi atomi u prstenu lee u jednoj
ravnini. Sve veze meu ugljikovim atomima su jednake duljine i po prirodi nisu niti jednostruke
niti dvostruke. Naime, po jedan elektron od svakog ugljikovog atoma u prstenu ini oblak
delokaliziranih elektrona koji se proteu preko itavog prstena i daje mu posebnu stabilnost, tj.
svojstvo aromatinosti.
Molekulu benzena moe se prikazati pomou dviju strukturnih formula s razliitim rasporedom
dvostrukih veza koje se nazivaju rezonancijskim strukturama.

Imena derivata benzena dobivaju se na nain slian kao i imena cikloalkana. Poloaj pojedinih
skupina vezanih na benzenski prsten oznaava se rednim brojevima, a imena tih supstituenata
navode se abecednim redom



AKOHOLI, FENOLI I ETERI


Alkoholi Fenoli Eteri
Funkcionalna skupina
-OH
hidroksilna
-OH
hidroksilna
-O-
eterska
Opa formula
ROH
R-alkilna ili cikloalkilna
skupina
ArOH
Ar-arilna skupina

ROR, ROR', ArOR
R i R'- alkilna cikloalkilna
skupine
Ar-arilna skupina


Primjer


etanol


fenol


dietil-eter







Molekulska formula


ALKOHOLI su skupina organskih spojeva koji sadre jednu ili vie hidroksilnih skupina
kovalentno vezanih jednostrukom kovalentnom vezom na ugljikov atom.

S obzirom na poloaj ugljikova atoma na koji je vezana hidroksilna skupina dijelimo ih na:






primarne

sekundarne


tercijarne





Nomenklatura alkohola

Sustavno ime alkohola dobiva se dodatkom nastavka ol nazivu alkana ili cikloalkana s istim
brojem ugljikovih atoma.
Kao osnovna struktura odabere se najdulji lanac ugljikovih atoma na koji je vezana hidroksilna
skupina. Ugljikovi atomi u lancu oznae se brojevima tako da ugljikov atom na kojemu je
hidroksilna skupina dobije to manji broj. Poloaj hidroksilne skupine oznai se brojem ispred
nastavka ol. Ostali supstituenti oznae se na isti nain kao i kod ugljikovodika. Za oznaku
broja hidroksilnih skupina rabe se nastavci diol, triol itd.




ALDEHIDI I KETONI


Aldehidi i ketoni skupine su srodnih organskih spojeva iz razloga to imaju istu funkcionalnu
skupinu karbonilnu skupinu.




Zbog velike raznolikosti reagiranja karbonilna skupina se smatra najvanijom funkcionalnom
skupinom u sintezi organskih spojeva.


Aldehidi i ketoni se strukturno razlikuju time to se u aldehidima
na ugljikov atom karbonilne skupine vee jedna ugljikovodikova
skupina i vodikov atom, a u ketonima dvije ugljikovodikove
skupine. Ugljikov atom karbonilne skupine moe biti i dio
prstena. Takvi su spojevi cikliki ketoni.

acetaldehid ili etanal












Nomenklatura aldehida i ketona

Sustavna imena aldehida dobivaju se na nain da se imenu osnovnog ugljikovodikovog lanca
doda nastavak al. Ugljikov atom karbonilne skupine uvijek ima redni broj jedan.
Sustavna imena ketona tvore se na nain da se imenu osnovnog ugljikovodika doda nastavak
on. Poloaj karbonilne skupine oznauje se brojkom ispred nastavka.

Dobivanje aldehida:

- oksidacijom primarnih alkohola

primarni alkohol aldehid


aldehid karboksilna kiselina

Dobivanje ketona:

- oksidacijom sekundarnih alkohola

keton
sekundarni alkohol




KARBOKSILNE KISELINE I NJIHOVI DERIVATI


Karboksilne kiseline su organski spojevi koji sadre jednu ili vie karboksilnih skupina
COOH.

Opa formula:

alifatski aromatski






Nomenklatura karboksilnih kiselina

Sustavna imena odreuju se prema najduljem lancu kojemu se doda nastavak ska kiselina.
Taj ugljikov atom ima redni broj jedan.

HCOOH metanska kiselina
CH
3
COOH etanska kiselina
CH
3
CH
2
COOH propanska kiselina
CH
3
CH
2
CH
2
COOH butanska kiselina
CH
3
(CH
2
)
3
COOH pentanska kiselina
CH
3
(CH
2
)
4
COOH heksanska kiselina
CH
3
(CH
2
)
5
COOH heptanska kiselina
CH
3
(CH
2
)
6
COOH oktanska kiselina
CH
3
(CH
2
)
7
COOH nonanska kiselina
CH
3
(CH
2
)
8
COOH dekanska kiselina

Ime soli karboksilnih kiselina se dobiva tako da se temeljnom ugljikovodiku doda nastavak oat
ili kod ciklikih kiselina karboksilat .


Mravlja kiselina u prirodi je u manjim koliinama ima u mravima, pelama, gusjenicama ili
dlaicama koprive. Prilikom uboda pela nadrauje kou tako to pocrveni i na njoj nastaju
plikovi. To je najjaa od monokarboksilnih kiselina. Dobiva se oksidacijom metanala.
Soli mravlje kiseline nazivaju se formijati (lat. Formica = mrav).

Octena kiselina pojavljuje se kao sastojak hrane. Odavno je poznata kao sastojak vinskog
octa, a nastaje oksidacijom etanola.

Octena se kiselina pri 16,7 C skrutne u ledu slinu masu pa je dobila naziv ledena octena
kiselina.

Maslana kiselina nastaje kvarenjem maslaca zbog ega pokvareni maslac ima neugodan
miris i okus. Nalazi se i u znoju, od ega potjee njegov neugodan miris.

Mlijena kiselina dobro se otapa u vodi, njezine soli su laktati. Vrlo je rasprostranjena u
prirodi. Ime je dobila po kiselom mlijeku u kojem se nalazi. Bakterije mlijenokiselog vrenja
razgrauju mlijeni eer u mlijenu kiselinu koja daje karakteristian okus kiselom mlijeku.
Nalazi se i u miiima kad se pri napornom radu glukoza u njima razgrauje u mlijenu kiselinu
zbog slabe opskrbljenosti miia kisikom.

Oksalna kiselina bijela, kristalna tvar, nalazi se u pinatu, zelju, rabarbari, rajici, grou i dr.
Kad se takvo povre i voe jede u velikim koliinama javljaju se u urinu netopljivi kalcijev
oksalat u obliku sitnih kristalia. Bubreni kamenci sadre, najee, kalcijev oksalat.



MASTI I ULJA


Masti i ulja su vana skupina spojeva u ljudskoj prehrani. Slue organizmu kao izvor energije, ali
i kao materijal od kojeg nastaju drugi bioloki vani spojevi.
To su esteri alkohola propan-1,2,3-triola (glicerola) i triju viih masnih kiselina koje mogu biti
jednake i obino se nazivaju trigliceridima ili triacilglicerolima.

Prirodne nezasiene masne kiseline obino imaju dvije, tri ili etiri dvostruke veze i uvijek su
cis-izomeri. ivotinjski ih organizam ne moe sintetizirati, ve se moraju u organizam unositi
hranom. To su esencijalne masne kiseline.

Masti su trigliceridi ivotinjskog podrijetla i pri sobnoj temperaturi krute tvari. Karboksilne
kiseline prisutne u mastima preteno su zasiene masne kiseline s 12 do 20 ugljikovih atoma u
lancu. Tri najee masne kiseline u prirodi su: palmitinska (16 C-atoma), stearinska (18 C-
atoma) i oleinska (18 C-atoma).

Palmitinska kiselina je zasiena masna kiselina i ima oblik ravnog tapia.




Stearinska kiselina je zasiena masna kiselina, sadri samo jednostruke veze. Dobivena je iz
loja.





Oleinska kiselina je nezasiena masna kiselina, ima samo jednu dvostruku vezu zbog ega
ima oblik slomljenog tapia.














Trigliceridi biljnog podrijetla i pri sobnoj temperaturi su tekue tvari iz razloga to su masne
kiseline ovih triglicerida uglavnom nezasiene.

Biljna se ulja lako kvare na zraku zbog oksidacije s kisikom na dvostrukim vezama nezasienih
masnih kiselina. Stoga se ponekad djelomino hidrogeniraju uz katalizator, pri emu nastaju
polutvrde masti (margarin).

Zasiene su masti uzrok poveanoj koncentraciji kolesterola u krvi, to moe uzrokovati
aterosklerozu, te srani i modani udar. Zbog toga strunjaci preporuuju da se u prehrani vie
koristi ulje.
UGLJIKOHIDRATI


Ugljikohidrati su spojevi graeni iskljuivo od atoma ugljika, vodika i kisika (spojevi unutar
kojih se nalaze molekule vode). U prirodi su vrlo rasprostranjeni i neophodni za sva iva bia.


Opa formula ugljikohidrata:
C
n
H
2n
O
n


Ugljikohidrati nastaju fotosintezom u biljkama, a ivotinje ih ne mogu sintetizirati, ve ih
dobivaju posredno iz biljaka (uzimaju ih hranom):



Proizvedena se glukoza odmah dalje iskoristi i biljka ju prerauje na vie naina:
u energijske rezerve - kao krob
u graevni materijal - kao celulozu
za sintezu drugih tvari potrebnih za preivljavanje.

Prve analize kroba, celuloze i glukoze (groanog eera) nainjene su poetkom 19. stoljea.
Ustanovljeno je da te tvari sadravaju samo ugljik, vodik i kisik.
Sve imaju slinu empirijsku formulu, Cx(H
2
O)y. Izgledalo je da su to spojevi ugljika i vode
zato je ta skupina spojeva dobila zajedniki naziv UGLJIKOHIDRATI.

Ugljikohidrati slue kao izvor energije za sve oblike ivota (glukoza se smatra osnovnom
hranidbenom molekulom organizma). Energiju uskladitenu u molekulama ugljikohidrata
pomou kisika iz zraka iva bia u procesu suprotnom fotosintezi prevode u vodu,
ugljikov(IV)oksid i energiju potrebnu za rast i preivljavanje. Proces se naziva respiracija ili
stanino disanje, a moe se pojednostavljeno prikazati reakcijom:



Ugljikohidrati, iako slinog kemijskog sastava, imaju razliita strukturna obiljeja pa se dijele na
3 glavne skupine (razlikuju se po broju ugljikovih atoma u molekuli):





MONOSAHARIDI
Jednolane ugljikohidrate koji se sastoje samo od jedne molekule eera nazivamo jednostavni
eeri ili monosaharidi (gr. mo'nos jedan, sam).

Monosaharidi se mogu razvrstati :

- prema broju ugljikovih atoma u molekuli :
3 C atoma - trioze
4 C atoma - tetroze
5 C atoma - pentoze
6 C atoma - heksoze

- prema funkcionalnoj skupini u molekuli :
aldoze - sadre aldehidnu grupu
ketoze - sadre keto grupu

Osim karbonilne skupine monosaharidi imaju dvije ili vie hidroksilnih skupina te se dijele na:
polihidroksialdoze uz aldehidnu skupinu imaju vie hidrosilnih skupina
polihidroksiketoze uz keto skupinu imaju vie hidrosilnih skupina

Nastavak oza upuuje na ugljikohidrate.

HEKSOZE (ugljikohidrati s 6 C atoma): GLUKOZA i FRUKTOZA imaju lanastu i cikliku
strukturu (u ivoj stanici su u obliku prstena).

Molekulska formula im je ista . Oni su strukturni izomeri.
C
6
H
12
O
6


GLUKOZA, (krvni eer, groani eer, dekstroza), C
6
H
12
O
6
, je najjednostavniji eer i
najrasprostranjeniji organski spoj na Zemlji. Jedina je aldoza naena u prirodi kao monosaharid.
U obliku polimera glikogena ( u ivotinjama) i kroba ( u biljkama) predstavlja uskladitenu
(rezervnu) energiju. Odrasla osoba ima oko 5-6 g glukoze u krvi to zadovoljava potrebe tijela
samo oko 15 minuta, pa se glukoza kontinuirano nadopunjava iz spojeva koji su pohranjeni u
jetri.
Glukoza je aldoheksoza (aldehid koji sadri pet - OH grupa i nerazgranati (ravni) lanac
ugljikovih atoma). Molekula glukoze ima oblik esterolanog prstena s atomom kisika u prstenu.
Hidroksilne skupine vezane na prsten zauzimaju tono odreen razmjetaj u prostoru:





FRUKTOZA, (voni eer), je najslai eer, iste molekulske formule kao glukoza, C
6
H
12
O
6
.
Dolazi u vou i medu, a s glukozom u disaharidu saharozi. Za razliku od glukoze, molekula
fruktoze je ketoheksoza tj. peterolani prsten s jednim atomom kisika u prstenu.





Dokazivanje monosaharida

1. Fehlingov reagens sastoji se od dvije otopine koje se mijeaju u volumnom omjeru 1:1
neposredno prije uporabe :
Fehling I je vodena otopina bakrova(II)sulfata
Fehling II je otopina kalijeva, natrijeva tartarata i natrijeva hidroksida u vodi.

Otopine koje sadre ione Cu
2+
plave su boje. Dodatkom otopine glukoze i zagrijavanjem nastane
crvenosmei talog bakrova(I)oksida. U modroj galici bakar je dvovalentan, a u bakrovu(I)oksidu
jednovalentan. Bakrovi ioni se reduciraju, a glukoza oksidira.

2. Trommerov reagens je smjesa otopine natrijeva hidroksida (W= 10 %) i otopine bakrova(II)
sulfata (W= 10 %).

3. Tollensov reagens je smjesa otopine srebrova nitrata, otopine natrijeva hidroksida i razrijeene
otopine amonijaka.

Dodatkom otopine glukoze u pripremljen Tollensov reagens dolazi do redukcije srebrovih iona
iz otopine u elementarno srebro koje se u obliku zrcala izluuje na stijenki epruvete.





DISAHARIDI


Sastoje se od dvije jedinice monosaharida vezanih glikozidnom vezom tj. jednostrukom
kovalentnom vezom dviju molekula monosaharida preko atoma kisika. Najzastupljeniji su meu
oligosaharidima.

Opa formula najeih disaharida je to predstavlja kombinaciju dviju jedinica
heksoze.
C
12
H
22
O
11



Pojednostavljena izgradnja disaharida moe se prikazati jednadbom:



Disaharidi su podloni hidrolizi, reakciji s vodom uz katalizator pri emu se razlau na
monosaharide od kojih su graeni.



SAHAROZA, (stolni eer), dobiva se iz eerne repe i eerne trske.



LAKTOZA, (mlijeni eer)


MALTOZA nastaje razgradnjom kroba i nema je slobodne u prirodi.







POLISAHARIDI

Molekule polisaharida su izgraene od velikog broja meusobno povezanih molekula
monosaharida. Takve velike molekule izgraene od velikog broja jednakih strukturnih jedinki
(dijelova molekula) nazivaju se polimerima (gr. polymnogo + merosdio).

Prema ulozi se dijele na:
skladine (rezervne), koje imaju ulogu priuvne energije (krob i glikogen)
gradivne, koje izgrauju djelove organizma (celuloza i hitin)



KROB je skladini polisaharid (nakuplja se u plodovima, sjemenkama, gomoljima i korijenju
biljaka). Zrnca kroba sadravaju najmanje dvije razliite vrste molekula:

amiloza, topljiva u vodi, sastoji se od 200-400 jedinica glukoze povezanih (1-4)-glikozidnom
vezom, koje formiraju zavojnicu u koju se moe smjestiti molekula joda pri emu nastaje
plavo obojenje.








amilopektin koji se sastoji od nekoliko stotina do nekoliko tisua molekula glukoze
meusobno povezanih na nain da molekula amilopektina slii na granu s mnogo ogranaka.
Grananje sprijeava stvaranje uzvojnice i zato amilopektin s jodom ne daje plavo obojenje.
Ne otapa se u hladnoj vodi, a u vruoj nabubri.



Biljke i ivotinje imaju enzime koji hidroliziraju krob:






GLIKOGEN (animalni krob) je rezervni polisaharid ivotinja, nalazi se u miiima i jetri i ima
istu namjenu kao krob u biljkama. Struktura mu je slina strukturi amilopektina (molekule
glukoze povezane (1-4) i (1-6)-glikozidnim vezama). U usporedbi sa strukturom molekule
amilopektina molekula kroba je vie razgranata to omoguuje enzimima hidrolizu glikogena na
vie mjesta i bre stvaranje glukoze koja je potrebna organizmu. Viak glukoze u tijelu moe se
upotrijebiti za stvaranje glikogena, koji se, po potrebi, ponovo cijepa u glukozu.


CELULOZA je najraireniji organski spoj u prirodi i glavni sastojak biljaka (daje vrstou).
Linearni je polimer koji se sastoji od prosjeno 2800 molekula glukoze povezanih (1-4)
glikozidnom vezom u lanac. ivotinje i ovjek nemaju enzime koji mogu cijepati (1-4)-
glikozidnu vezu pa ne mogu razgraivati celulozu u glukozu (na organizam sadrava enzime
koji mogu hidrolizirati samo krob i glikogen). Celuloza, polisaharid izgraen od glukoze, dolazi
u biljkama i to u liu (w = 10%), drvenom dijelu biljke (w = 50%) i u pamuku ( w = 100%).
Koristi se kao graevni materijal, za proizvodnju topline, vlakna, filmova, baruta, punila







HITIN je polimer glukoze na koji su mjestimino
vezane acetilirane amino skupine. Struktura slina
strukturi celuloze. Daje vrstou ivotinjama (tvrdi
oklopi rakova i kukaca).






Dokazivanje polisaharida

1. Lugolova otopina je otopina I
2
u KI. (dokaz za krob)

Lanasta molekula kroba je uvinuta u spiralu. Karakteristino obojenje s I
2
-KI posljedica je
ulaganja molekularnog joda u spiralu, to uzrokuje snanu apsorpciju dugovalnog zraenja pa se
pojavljuje plavoljubiasto obojenje kompleksa kroba s jodom.




PROTEINI

AMINOKISELINE su prirodni spojevi koji istodobno sadravaju amino-skupinu, NH
2
, i
karboksilnu skupinu, -COOH.


Zbog takve grae aminokiseline imaju istodobno svojstva luina i kiselina (amfoterna svojstva):
amino skupina s kiselinama reagira poput amonijaka
karboksilna skupina s luinama reagira poput drugih karboksilnih kiselina


zwitterion dipolni ion
R

Razlikujemo 20 aminokiselina koje rijetko dolaze u slobodnom stanju, nego su meusobno
povezane peptidnom vezom u makromolekule peptida i proteina. PEPTIDNA VEZA nastaje
reakcijom karboksilne skupine jedne aminokiseline i amino skupine druge aminokiseline uz
eliminaciju vode.





Peptidna veza je planarna (svi atomi su u
istoj ravnini). Po jaini i duljini je izmeu
jednostruke i dvostruke kovalentne veze.
Rezonantne strukture daju peptidnoj vezi
znaajke parcijalne dvostruke veze.

PEPTIDI su linearni lanci sastavljeni od aminokiselina. Prema broju aminokiselina peptidi
mogu biti: 1. DIPEPTIDI Gly-Ala
2. TRIPEPTIDI Gly-Ala-Tyr
3. OLIGOPEPTIDI do najvie 10 aminokiselina
4. POLIPEPTIDI 10 aminokiselina

Funkcija peptida: Otrovi (otrovi zmija, pela, gljiva, tvar koja ari u meduza i moruzgva)
Antibiotici (penicilin, gramicidin)
Hormoni (inzulin, oksitocin, vazopresin)
PROTEINI su molekule izgraene s vie od 100 aminokiselina povezanih peptidnom vezom.
Proteini su izuzetno vana skupina prirodnih spojeva s mnogo razliitih djelovanja u ivom
organizmu: bioloki katalizatori enzimi (tripsin, ribonukleaza, ATP-sintetaza...)
skeletni proteini (kolagen, keratin, elastin...)
regulacijski proteini (Lac-operon, inzulin...)
transportni proteini (hemoglobin, membranski proteini...)
skladini proteini (kazein, ovalbumin...)
obrambeni proteini (imunoglobulini)
motilni i kontaktilni proteini (aktin, miozin, tubulin...)

Proteini svih vrsta organizama sastavljeni su od samo 20 aminokiselina. ovjeje tijelo sadri
oko 30 tisua razliitih proteina.

to uvjetuje tako veliku razliitost proteina?

Uvjetuje je: 1. razliit aminokiselinski sastav u proteinima
2. razliit broj aminokiselinskih jedinica u proteinima
3. razliit slijed ili poredak aminokiselina u proteinu


Struktura proteina

Prema strukturi proteini se dijele na: Fibrilarne (vlaknaste) proteine nisu topljivi u vodi
Globularne (kuglaste) proteine topljivi su u vodi

Kod proteina postoje 4 strukturne razine:

1. Primarna struktura
ini slijed aminokiselina u polipeptidnom lancu
za prikazivanje primarne strukture rabe se troslovne skraenice naziva svake
aminokiseline koja ulazi u sastav proteina; skraenice su meusobno odvojene crticom a
nabrajaju se slijeva nadesno



o njoj ovisi sekundarna struktura

2. Sekundarna struktura
predstavlja prostorni (steriki odnos) aminokiselinskih ostataka koji su u linearnom
slijedu meusobno blizu
tipovi sekundarne strukture:


- lanac aminokiselina namotan - povezivanje paralelnih proteinskih
oko jedne osi lanaca vodikovim vezama
(mioglobin, kolagen, keratin...) (svila, ivana tkiva...
sekundarnu strukturu uvruju vodikove veze izmeu amino skupine jedne
aminokiseline i karboksilne skupine druge aminokiseline (u -uzvojnici povezuju se
aminokiseline koje su udaljene za 4 mjesta u polipeptidnom lancu, a u -ploi nasuprotne
skupine dvaju lanaca)

3. Tercijarna struktura
je daljnja trodimenzijska struktura dobivena smotavanjem -uzvojnice ili -nabrane ploe
u prostoru
tercijarne strukture uvruju interakcije meu prostorno priblienih bonih ogranaka
aminokiselina i pri tome se uspostavljaju: vodikove veze
ionsko privlaenje
disulfidni mostovi
van der Waalsove sile
hidrofobne interakcije

Proteinski lanac (-lanac hemiglobina)

4. Kvarterna struktura
imaju samo proteini koji se sastoje od vie polipeptidnih lanaca (objanjava odnos
polipeptidnih lanaca)



- kvarterna struktura hemoglobina koja - - i -molekule
se sastoji od 2 - i 2 -podjedinice tubulina u mikrotubulu

Prema grai proteine dijelimo na :
Jednostavne sastavljene od aminokiselina (albumini, histoni....)
Sloene sastavljene od aminokiselina i drugih molekula (glikoproteini, nukleoproteini,
kromoproteini...)


Svojstva proteina

Denaturacija je proces naruavanja ili razaranja prirodne prostorne grae molekula proteina
(kidaju se vodikove veze). Denaturaciju je mogue postii: UV- zraenjem, kratkovalnim
zraenjem, organskim otapalima, jakim kiselinama, jakim bazama, solima tekih metala,
zagrijavanjem.
Pojava gruanja (koagulacije) bitna za probavu. Samo prethodno kulinarski obraeni
(koagulirani) proteini se mogu probaviti. Nekoagulirane proteine koje unosimo u organizam
(npr. mlijeko) zgruaju se u elucu pod utjecajem HCl-a i tako postanu probavljive.
Proteini i zdravlje

Smatra se da bi proteinima u hrani trebalo zadovoljiti 15% dnevne energetske vrijednosti.
Dnevno je potreno unijeti u organizam:
25-38 g visokokvalitetnih proteina (meso, jaja, mlijeko...)
32-42 g manje kvalitetnih namirnica kao to su itarice i kukuruz

ovjeku je dnevno potrebno 1 g bjelanevina na 1 kg tjelesne teine!!!!!

ovjeji organizam ne moe sauvati proteine (niti esencijalne, niti neesencijalne), ve ih gubi iz
organizma fekalijama, znojenjem, ljutenjem koe, ianjem kose i rezanjem noktiju.

Premale koliine proteina u dnevnom obroku tete organizmu, dovode do anemija. Prevelike
koliine proteina u dnevnom obroku tete organizmu, dovode do optereenja jetre i bubrega, te
izluivanja Ca
2+
iona koji su potrebni organizmu za rast kostiju, zuba i prijenos ivanih
impulsa.


Dokazivanje proteina

1. Ksantoproteinska reakcija - na uzorak dodati nekoliko kapi koncentrirane duine kiseline.
Nastali talog paljivo zagrijavati i kad se epruveta ohladi, dodati toliko otopine amonijaka da
otopina postane lunata.

Duina kiselina izaziva gruanje otopine bjelanjka. Zagrijavanjem boja zgruanog bjelanjka se
promijeni u svijetloutu, a dodatkom otopine amonijaka u naranastu. To je dokaz da ispitivani
uzorak sadrava proteine. uta boja potjee od produkata reakcije duine kiseline i onih
aminokiselina u polipeptidnom lancu koje sadravaju benzenske jezgre. Spojevi koji nastaju
djelovanjem duine kiseline na tvari koje sadravaju benzenske jezgre (aromatski nitrospojevi)
openito su uti. Pozitivnu reakciju daju bjelanevine koje sadre aromatsku jezgru
(npr. tirozin, fenilalanin).

2. Biuretska reakcija na uzorak dodati jednaki volumen 20 %-tne otopine natrijeva hidroksida
(da otopina postane lunata). Promukati i zatim dodati samo kap otopine bakrova(II) sulfata.
Sadraj epruvete promukati.

U lunatoj otopini proteini se hidroliziraju na aminokiseline koje s bakrovim(II) ionima daju
ljubiasto obojenje. Stvara se kompleks izmeu Cu
2+
iona i duikovih atoma iz amino skupine u
polipeptidnom lancu. Previe modre galice uzrokuje stvaranje plavozelenog taloga bakrova(II)
hidroksida. Zbog toga se ljubiasta boja ne vidi iako uzorak moda sadrava proteine.

3. Ninhidrinska reakcija na uzorak dodati oko 0,5 mL otopine ninhidrina u etanolu i
zagrijavati na vodenoj kupelji do vidljive promjene boje.

U reakciji vodene otopine ninhidrina i otopine bjelanjka zagrijavanjem se pojavljuje intenzivno
ljubiasto obojenje.