AMINI

Organski derivati amonijaka:

R = alkilna skupina AMONIJAK ALKILAMINI

Ar = aromatska skupina ARILAMINI

Primarni, sekundarni i tercijarni amini:

PRIMARNI

SEKUNDARNI

TERCIJARNI 99

KVARTERNE AMONIJEVE SOLI

tetrametilamonijev jodid

Fizikalna svojstva amina Polarni spojevi (polarniji od alkana, a manje polarni od alkohola).

Primarni i sekundarni amini mogu stvarati meumolekulske vodikove

veze. Takoer, mogue je stvaranje vodikovih veza s vodom (i u sluaju tercijarnih amina).

100

Nomenklatura amina
PRAVILA:
1. Kod primarnih amina se na korijen naziva (najdulji lanac C-atoma koji sadri NH2 skupinu) dodaje nastavak amin.

etanamin (etilamin) 2.

cikloheksanamin (cikloheksilamin)

Sekundarni i tercijarni amini imenuju se kao N-supstituirani primarni amini. Primarni amin je onaj s najduljim lancem C-atoma.

N-metiletanamin
(etilmetilamin) 3.

N,N-dimetilcikloheptanamin
(cikloheptildietilamin)

Ako amino skupina nije glavna tada koristimo predmetak amino-.

2-aminoetanol

101

Priprava amina
Primarni amini mogu se dobiti reakcijom nukleofilne supstitucije alkil-halogenida i amonijaka koji u toj reakciji djeluje kao nukleofil.

propanamin

Sekundarni i tercijarni amini analogno se pripravljaju reakcijom alkil-halogenida i primarnih tj. sekundarnih amina.

N-propilbutanamin (2 amin)

N,N-dietiletanamin (3 amin)

102

Bazinost amina
Amini poput amonijaka mogu na nevezni elektronski par vezati proton pa se ponaaju kao baze. Amini su najjae organske baze.

metanamin

metilamonijev ion

Konstanta ravnotee za bazu (Kb):

baza

konjugirana kiselina

Kb

BH B :H

Mjera bazinosti:

pKb log Kb
nepodijeljenog
103

Aromatski amini (npr. anilin) su mnogo slabije baze i od amonijaka i od alkilamina to je posljedica rezonancijske interakcije elektronskog para na duiku s sustavom aromatskog prstena.

Alkaloidi
Alkaloidi su bazini spojevi koji sadre duik i koji se pojavljuju u nekim biljnim vrstama. Njihova osnovna karakteristika je visok stupanj bioloke aktivnosti.

Primjeri:

KOKAIN

MORFIN

NIKOTIN

104