UNIVERZITET U TRAVNIKU

FARMACEUTSKO - ZDRAVSTVENI FAKULTET

Smjer: Farmacija

NOMENKLATURA AMINA I ORGANOHALOGENIH SPOJEVA

- seminarski rad -

Kandidati: Mentor:
Sarajlić Emina 1723/18 prof. dr. Ibrahimagić Asim
Džumhur Asja 1707/18

Travnik, decembar 2019.

 SADRŽAJ:

I UVOD.................................................................................................................................................1
II AMINI...............................................................................................................................................2
1. Podjela amina...............................................................................................................................2
2. Nomenklatura amina.....................................................................................................................3
3. Fizička svojstva amina..................................................................................................................4
4. Diamini..........................................................................................................................................4
5. Aromatični amini...........................................................................................................................5
6. Zadaci............................................................................................................................................6
III ORGANOHALOGENI SPOJEVI...................................................................................................7
IV ZAKLJUČAK................................................................................................................................10
V LITERATURA................................................................................................................................11
 I UVOD

Dakle, u hemijskoj nomeklaturi, IUPAC nomenklatura organske hemije je sistematski način

imenovanja organskih hemijskih spojeva, po prijedlogu Međunarodne unije za čistu te primijenjenu
hemiju. Prema tome, svaki organski spoj bi trebao imati ime iz kojeg se nedvojbeno može zaključiti
strukturna formula.

U hemiji se često koriste prefiksi, interfiksi i sufiksi za opisivanje vrste položaja funkcijske skupine
unutar hemijskog spoja.

Kod imenovanja organskog spoja, važno je određivanje:

1. Glavnog ugljikovog lanca. Pri čemu taj lanac mora slijediti sljedeća pravila, po redoslijedu:
 Mora imati maksimalan broj supstituenata funkcionalne grupe.
 Mora imati najviše moguće višestrukih veza (dvostrukih, trostrukih…)
 Mora imati najviše mogućih jednostrukih veza.
 Mora imati najveću moguću daljinu.
2. Određivanje funkcionalne skupine glavnog ugljikovog lanca
3. Određivanje bočnih lanaca. Bočni lanci su ugljikovi lanci koji nisu dio glavnog lanca, nego
se granaju s njega.
4. Određivanje preostalih funkcionalnih skupina, ukoliko ih ima, i imenovanje istih prema
nihovim ionskim prefiksom (npr. hidroksi za –OH, oksi za =O, oksialkan O-R, i sl…).
Različiti bočni lanci I funkcionalne grupe se grupiraju po abecednom redu. (Prefiksi di-, tri-,
i dr. se ne grupiraju abecedno. Npr., etil dolazi prije dihidroksila ili dimetila, jer ,,e’’ u
,etilu’’ dolazi prije ,,h’’). Kada su prisutni i bočni lanci i sekundarne funkcionalne skupine,
pišu se kao jedna skupina.
5. Prepoznavanje dvostrukih/trostrukih veza.
6. Određivanje broja lanca.
7. Određivanje broja supstituenata

U ovom radu definisat ćemo pojam ,,Amina’’ i ,,Organohalogenih spojeva’’, način njihove
nomenklature te njihova fizička svojstva.
 II AMINI

Amini su organski derivati amonijaka (NH3), jer su strukturno povezani sa njim. Spadaju u
najrasprostranjenije organske molekule, jer su sastavni dijelovi aminokiselina, peptida, bjelančevina,
alkaloida te drugih fiziološki aktivnih molekula.

1. Podjela amina

Zamjenom vodikovih atoma amonijaka s jednom, dvije ili tri ugljikovodonične grupe dobivamo
primarne, sekundarne ili tercijarne amine. Podjela amina izvršena je na osnovu broja vodonikovih
atoma koji su u molekulu amonijaka zamijenjeni ugljikovodoničnim ostacima te na osnovu vrste tih
ugljikovodoničnih ostataka. Prema tome dijele se na primarne ( R-NH2, gdje je jedan vodonikov
atom iz amonijaka zamijenjen ugljikovodoničnom grupom, odnosno sadrži NH2 grupu),
sekundarne (R2-NH, sadrže dvije ugljikovodonične grupe, tj. NH grupu) te tercijarne (R3N, sadrže
tri ugljikovodonične grupe, odnosno –N grupu). Grupa NH2 koja se nalazi u sastavu primarnih
amina naziva se amino grupa.

CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

metanamin N-metilmetanamin N,N-dimetilmetanamin
(metilamin) (dimetilamin) (trimetilamin)
primarni amin sekundarni amin tercijarni amin

Ukoliko su četiri ugljikova atoma vezana za dušik, spoj više nije bazičan. Tetrakoordirani dušikov
atoma ima pozitivni naboj i on je kationski dio spoja, nazvanog kvarterna amonijeva sol:

(CH3)4N+I-
tetrametilamonij-jodid
(kvartetna amonijeva sol)

2. Nomenklatura amina

Prema IUPAC-nomenklaturi naziv primarnog amina dobije se tako da se nazivu osnovnog spoja
dodaje sufiks -amin. U osnovnom se nazivu ne broji dušikov atom i on se ne numerira.

Sekundarni i tercijarni amini se označavaju kao supstituenti osnovnog spoja. Da bi se označilo da je

supstituent na dušikovom atomu, piše se slovo N. Mnogo se češće, međutim, ugljikovodonik smatra
supstituentom, pa se korijenu njegovog naziva dodaje sufiks -ilamin. Time se amini smatraju
ugljikovodoničnim derivatima amonijaka:

(CH3)2CHNH2 (CH3CH2)2NH
2-propanamin N-etiletanamin
izopropilamin (dietilamin)

(CH3)2NCH2CH2C(CH3)3
N(CH3)2
3,3,N,N-tetrametilbutanamin
(3,3,N,N-tetrametilbutilamin)

N,N-dimetilcikloheksanamin
(N,N-dimetilcikloheksilamin)

Ukoliko je amin supstituent na nekoj osnovnoj molekuli, njegov se naziv dobije pomoću prefiksa
amino- ili alkilamino-. U nekim slučajevima dušikov atom u glavnom lancu naziva se –aza-,
analogno sa –oksa- u označavanju naziva etera:

OH

N(CH3)2

N
H
2-(N,N-dimetilamino)-ciklopentanol azacikloheksan (piperidin)

Amilini su amini u kojima je aminska skupina vezana za ugljikov atom benzenskog prstena:
 NH2 NHCH2CH3

benzenamin N-etilbenzanamin
(anilin) (N-etilanilin)

3. Fizička svojstva amina

Amini su male relativne molekulske mase većinom su plinovi ili hlapljive tekućine. Prva tri člana
homologog niza amina (sadrže do tri C atoma) su vodorastvorni gasovi sa mirisom na amonijak ili
ribu. Oni koji sadrže od 3 do 11 C atoma su tečnosti, a viši homolozi su čvrste supstance. Miris
većine amina je neprijatan (na truhlu ribu), no njihove soli su bez mirisa.

Amini su bazna jedinjenja, jer su samo tri od pet valentnih elektrona u atomu azota iz amina
angažovana u stvaranju kovalentnih veza. Amino azot, ima slobodan elektronski par i može biti
akceptor protona (baza prema Bronsted – Lorijevoj teoriji kiselina i baza) ili donor elektronskog
para (baza prema Luisovoj teoriji kiselina i baza).

4. Diamini

Diamini sadrže dvije primarne amino grupe (- NH2) koje su vezane za različite ugljenikove atome u
nizu, jer su samo takve strukture stabilne. Najprostiji diamin je 1,2 – diaminoetan dok se slijedeći u
homologom nizu diaminoetan javlja u dva izomerna oblika:

H2N CH2CH2 NH2

1,2- diaminoetan CH3CHCH2 NH2

NH2

H2N CH2CH2CH2 NH2 1,2-diaminopropan

1,3-diaminopropan

Poznati predstavnici su: biogeni diamini putrescin (1,4 – diaminobutan) i kadaverin (1,5 –
diaminopentan) koji zbog prisustva proteina nastaju pri prženju i truljenju mesa.
 H2N CH2CH2CH2CH2 NH2

putrescin

H2N CH2CH2CH2CH2CH2 NH2

kadaverin

5. Aromatični amini

Najvažniji aromatični amini su aminobenzen ili anilin, difenilamin koji je značajan reagens u hemiji
i dimetilanilin, koji je značajna sirovina za proizvodnju anilinskih boja.

NH2
NH

anilin dif enilamin dimetilanilin

CH3
N
CH3

dimetilanilin

Anilin se lahko dobija redukcijom nitrobenzena. Što se tiče hemijskih osobina aromatični amini su
znatno slabije baze od alifatičnih i za razliku od njih uslijed prisustva aromatičnog prstena podložni
su reakciji oksidacije. Reakcija oksidacije anilina vazdušnim kiseonikom je spora reakcija, a njeno
odvijanje se zapaža po tome anilin prilikom stajanja postepeno mijenja boju u zelenu, zatim mrku da
bi na kraju bio gotovo crn. Reakcija sa azotastom kiselinom (reakcija diazotovanja) je posebno
značajna za ovu grupu jedinjenja. Ukoliko se reakcija sa azotastom kiselinom izvodi na hladno
(reakciona smeša se nalazi u ledu) za razliku od alifatičnih amina gde nastaju alkoholi i azot kod
aromatičnih amina reakcija se zaustavlja na stepenu nastajanja diazojedinjenja.
6. Zadaci

1. Zadatak (2.18.) Navedenim spojevima odredite nazive na dva različita načina:

C2H5
(CH3)3CNH2 CH3NCH2CH2CH3

a) terc-butilamin; b) N-etil-N-metil-1-propilamin;
2-metil-2-propilamin; N-etil-N-metil-1-propanamin
2-metil-propanamin

H2C CHCH2CH2NH2 N(C2H5)2

c) 3-butenilamin;
3-butenamin

d) N,N-dietilanilin;
N,N-dietilbenzenamin

2. Zadatak (2.19.) – Objasnite nisko vrelište N,N-dimetilmetanamina (trimetilamina), (t v=3ºC) u

usporedbi s izomernim propanaminom (propilamin), (tv=49ºC) i N-metiletanaminom
(etilmetilamin), (tv=35ºC).

Tercijarni amin nema vodikov atom na atomu azota, pa nisu moguće veze.

III ORGANOHALOGENI SPOJEVI

Supstancije u kojima je ugljik vezan atom halogena ( ili više njih), nazivaju se organohalogenim
spojevima. Iako se oni često spominju, a i nazivaju organski halidi, ipak nisu ionski spojevi kao što
bi se moglo zaključiti po nazivu. Organohalogeni spojevi se označavaju kao supstituenti
ugljikovodika, jer nema sufiksa koji bi predstavljao halogen:

Br

Cl Cl

CH3Cl CH3CH2F CH3CHCH2CHCH(CH3)2

hlormetan fluoretan 2,4-dihlor-5-metilheksan

(metil-hlorid) brombenzen ne 3,5-dihlor-2-metilheksan

I Br

(CH3)2CCH2CH2C CH CH3CHCH CHCH3

5-jod-5-metil-1-heksin 4-brom-2-penten

Organohalogeni spojevi se rijetko sreću u prirodi. Sintetiziraju se u hemijskoj industriji i

upotrebljavaju kao međuprodukti. Otapala i gotovi produkti za posebne svrhe npr. za insekticide.
Većina običnih organohalogenih spojeva su tekućine, koje se ne otapaju u vodi. Vrelište im je
gotovo jednako vrelištima ugljikovodika slične relativne molekulske mase. Veći dio mase molekule
organohalogenih spojeva otpada na atome halogena, pa je čak i spoj s jednim ugljikom, jodometan,
tekućina. Osim monoklorugljikovodika, većina organohalogenih spojeva je gušča od vode.

Naziv Formula

Klormetan 𝐶𝐻3𝐶𝑙
(metil-klorid)

brommetan 𝐶𝐻3𝐵𝑟

(metil-bromid)

jodmetan 𝐶𝐻3𝐼

(metil-jodid)

diklormetan 𝐶𝐻2𝐶𝑙2

(metilen-klorid)

triklormetan 𝐶𝐻𝐶𝑙3

(kloroform)

tetraklormetan 𝐶𝐶𝑙4

(tetraklorugljik)

kloretan 𝐶2𝐻5𝐶𝑙

brometan 𝐶2𝐻5𝐵𝑟

jodetan 𝐶2𝐻5𝐼

1-klorpropan 𝐶𝐻3𝐶𝐻2𝐶𝐻2𝐶𝑙

2-klorpropan (𝐶𝐻3)2𝐶𝐻𝐶𝑙

1-klorbutan 𝐶𝐻3(𝐶𝐻2)3𝐶𝑙

Tabela 1 - Nazivi nekih organohalognih spojeva

Dvostruke i trostruke veze se numeriraju nižim brojevima nego halogen. Organohalogeni spojevi
nisu jako rasprostranjene u prirodi, a mogu se naći u morskim organizmima ( npr. koralji i alge) te
nekim hormonima.

1. Zadatak (2.20.) – Navedite naziv za svaki od sljedećih spojeva prema IUPAC nomenklaturi:
 CH3

a (CH3)3CBr d
Cl Cl
b Cl2C CHCl
e ICH2CH2CH2CH2I

c F
f CCl4

a) 2-brom-2-metilpropan,

b) 1,1,2-trikloreten,

c) 3-flourciklopenten,

d) 1,3-diklor-5-metilbenzen ; 3,5-diklortoluen,

e) 1,4-dijodbutan,

f) tetraklormetan

IV ZAKLJUČAK

Dakle, iz svega navedenog možemo zaključiti da amini spadaju u najrasprostranjenije organske

molekule, jer su sastavni dijelovi aminokiselina, peptida, bjelančevina, alkaloida te drugih fiziološki
aktivnih molekula. To su bazna jedinjenja, jer su samo tri od pet valentnih elektrona u atomu azota
iz amina angažovana u stvaranju kovalentnih veza. Male su relativne molekulske mase, i većinom su
plinovi ili hljapljive tekućine. Prva tri člana homolognog niza amina su vodorastvorni gasovi, koje
karakteriše miris na amonijak ili ribu. Oni koji sadrže 3 do 11 C atoma su tečnosti, dok su viši
homolozi čvrste supstance. Miris većine amina je neprijatan, uglavnom na truhlu ribu, no njihove
soli su bez mirisa. Mogu biti primarni, sekundardni i tercijarni, u ovisnosti od broja vodonikovih
atoma koji su u molekulu amonijaka zamijenjeni ugljikovodoničnim ostacima te na osnovu vrste tih
ugljikovodoničnih ostataka.

Spojevi u kojima su jedan ili više halogenih atoma vezani za ugljik su organohalogeni spojevi. Oni
nisu rasprostanjeni u prirodi, nalazimo ih u morskim organizmima i nekim hormonima.
Predstvaljaju produkte hemijske industrije i upotrebljavaju se kao hemijski intermedijeri, otapala i
tvari sa posebnom namjenom, poput pesticida. Većina organohalogenih spojeva su tekućine koje
nisu topljive u vodi. Tačka ključanja im je skoro jednaka tački ključanja ugljikovodika slične
molekulske mase. Osim monohlorugljikovodika, većina organohalogenih spojeva ima veću gustoću
od vode.

V LITERATURA

Benjamin, Božo, Pehlić, Ekrem, 2012, ,,Organska hemija’’, Grafis d.o.o. Cazin,
Pine, H. Stanley i grupa autora, 1984, ,,Organska kemija’’, Školska knjiga, Zagreb,

Pine, H. Stanley i grupa autora, 1984, ,,Zbirka zadataka iz Organske Kemije’’, Školska knjiga,
Zagreb

Rapić, Vladimir, 2005, ,,Nomeklatura organske kemije’’, Opatija

Autor nepoznat, Wikipedia, ,,IUPAC nomenklatura organske kemije’’, datum pristupa: 07.12.2019,
https://hr.wikipedia.org/wiki/IUPAC_nomenklatura_organske_kemije