Primjena i značaj amina

Mnogi su amini važni međuprodukti u hemijskoj industriji. Alifatični amini od

metilamina do amilamina služe kao intermedijeri u proizvodnji herbicida i fungicida, tekstilnih
pomoćnih sredstava i lijekova. Viši alifatični amini upotrebljavaju se u novije vrijeme za
izluživanje ruda urana i drugih rijetkih metala. I aminoalkoholi, naročito monoetanolamini,
dietanolamini i trietanolamini, nalaze sve širu primjenu za sintezu tekstilnih pomoćnih
sredstava i kao apsorpciona sredstva za uklanjanje kiselih komponenata (H 2S, SO2, CO2) iz
gasnih smješa. Daleko veći značaj imaju aromatični amini: oni i njihovi derivati grade jednu
od baza industrije sintetičkih boja i služe kao sirovina i za različite druge sinteze.

Alifatični amini

Metilamini, CH3NH2 (t. k. -6,32°C), (CH3)2NH (t. k. 6,88°C) i (CH3)3N (t. k. 2,87°C)
su na sobnoj temperaturi gasovi vrlo intenzivnog, tipičnog mirisa. Lako su trastvorljivi u vodi
i nižim alkoholima. Metilamini se dobivaju reakcijom amonijaka s metanolom uz
dehidratirajuće katalizatore, na temperaturama 300 – 500°C. Reakcioni produkt je smješa svih
triju metilamina. Razdvajanje pojedinih jedinjenja vrši se rektifikacijom pod različitim
pritiscima ili selektivnom apsorpcijom monometilamina i dimetilamina u vodi.
Monometilamin, CH3NH2 , služi za proizvodnju poznatog emulgatora Igepona i
fotografskog razvijača Metola. On je sirovina za mnoge sintetičke lijekove i boje.
S etilenoksidom daje metildietanolamin koji je takođe sirovina u farmaceutskoj
industriji i apsorbens za sumporovodik.

Dimetilamin, (CH3)2NH , se najviše koristi za uklanjanje dlaka pri preradi kože i u

obliku soli dimetilditiokarbaminske kiseline kao sredstava koja ubrzavaju vulkanizaciju gume
i kao fungicid. U obliku soli fosforne kiseline služi kao insekticid. S etilenoksidom daje N-
dimetiletanolamin, koji je sirovina za neke lijekove i anestetike.

S metil- formijatom ili ugljen monoksidom daje N, N-dimetilformamid, koji se

primjenjuje kao rastvarač za poliakrilonitrile, za razdvajanje butadiena od drugih
ugljovodonika, za ekstrakciju mazivih ulja i za čišćenje acetilena.

Trimetilamin, (CH3)3N , služi uglavnom za dobivanje visokomolekularnih kvaternarnih

soli, koje su površinski aktivne supstance - tenzidi.

Etilamini, C2H5NH2 (t. k. 16,55°C), (C2H5)2NH (t. k. 55°C) i (C2H5)3N (t. k. 89,5°C) su
tečnosti karakterističnog mirisa. Rastvorljivi su u organskim rastvaračima i u vodi. Sinteza
etilamina analogna je sintezi metilamina, osim što se etanol može zamijeniti etileterom.
Dietilamin se upotrebljava za proizvodnju sredstava koja ubrzavaju vulkanizaciju gume.
Dietilamini i trietilamini upotrebljavaju se u proizvodnji površinski aktivnih supstanci, lijekova
i dr.

Aminoalkoholi (hidroksiamini, alkamini, alkanolamini) sadrže i amino-grupu i hidroksilnu

grupu. Najznačajniji aminoalkoholi su monoetanolamin HOCH2CH2NH2, dietanolamin
(HOCH2CH2)2NH i trietanolamin (HOCH2CH2)3N.
To su viskozne tečnosti sa visokom tačkom ključanja, rastvorljive u vodi i alkoholu.
Industrijski se dobijaju reakcijom etilenoksida s amonijakom :
H2C—CH2 + NH3 → HOCH2CH2NH2
\ /
O
Reakcija se nastavlja dajući monoetanolamine, dietanolamine i trietanolamine.
Etanolamini se upotrebljavaju za sintezu sapuna, emulgatora, lijekova i boja. Kao blage
alkalije služe za neutralizaciju i za čišćenje gasova od kiselih komponenata.

Mnogi alkaloidi su aminoalkoholi ili derivati aminoalkohola.

Kokain je benzoat jednog tercijarnog aminoalkohola.

Novokain je p-aminobenzoat dietilaminoetanola.

I neke druge prirodne fiziološki aktivne supstance su derivati aminoalkohola.

Aromatični amini

Aromatični amini, pored toga što nalaze u upotrebu u tehnici i za druge svrhe, proizvode se u
velikim količinama naročito kao najvažniji međuprodukti za proizvodnju sintetičkih boja.
Aromatični amini su najvažnije komponente za najveću grupu sintetičkih boja, azoboje, koje
nastaju diazotovanjem amina i kuplovanjem sa fenolima ili s drugim aminima.
Azoboje se pripremaju iz arilnih diazonijevih soli reakcijom kuplovanja s drugim benzenskim
derivatom pri čemu nastaju azo jedinjenja koji sadrže azot - azot dvostruku vezu.
 U prvoj fazi sinteze azo benzenski derivat se rastvori ili suspenduje u hladnoj
mineralnoj kiselini i potom dodaje natrijum nitrit pri čemu nastaje diazonijum so.
Aromatični prsten koji se kupluje s nastalom diazonijum soli mora imati jaku elektron -
donorsku grupu (-OH, -NR2, -NHR ili –NH2) s obzirom da je to reakcija elektrofilne
aromatične supstitucije, a diazonijum ion je slab elektrofil.

Ali i za trifenilmetanske boje, kao i za mnoge redukcione boja, amini su najvažnije polazne
supstance.

Malahitno zeleno
Velikoj različitosti boja odgovara velik broj amina, nesupstituisanih i supstituisanih,
koji se industrijski proizvode kao intermedijeri za boje. Na ovom se mjestu mogu navesti samo
najvažniji.

Anilin C6H5NH2 , (fenilamin, aminobenzen; t. k. 184°C) bezbojna tečnost koja

stajanjem posmeđi. Ima jak karakterističan miris i toksičan je. Prvi ga je dobio Unverdorben
1826 pri suvoj destilaciji indiga, i odatle mu ime (špan. anil – indigo).
Runge je 1834 izolovao anilin iz katrana kamenog uglja.
Sintetički anilin je prvi dobio Zinin 1842.godine redukcijom nitrobenzena. Proizvodnja anilina
je počela 1857. godine.
4 C6H5NO2 + 4 H2O + 9 Fe → 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4

Anilin se upotrebljava za sinteze boja, lijekova, smola, hemikalija koje služe pri preradi
gume, eksploziva, parfema i kao organskih rastvarača. Među važnim intermedijerima koji se
dobijaju iz anilina nalazi se: dimetilanilin, tiokarbanilid, difenilamin, sulfanilna kiselina,
feniletanolamin, acetanilid, fenilhidrazin i hidrohinon.
Od soli anilina u vrlo velikim količinama se proizvodi anilin - hidrohlorid, C6H5NH2  HCl,
anilinska so, bijeli, u vodi lako rastvorljivi listići koji se na vlažnom vazduhu hidratišu i boje
zelenkasto. Dobija se miješanjem anilina i hloridne kiseline a služi u procesu bojenja jer,
oksidovan na pamučnom vlaknu, daje anilinsko crno.

Takođe amini imaju veliku primjenu u industriji ljekova.

Na primjer sinteza ljekova efedrina, amfetamina, ..

Efedrin Amfetamin