Amini

• Amini pripadaju skupini organskih spojeva i

imaju najmanje jedan ili
više dušikovih atoma u molekuli.
• Amini su skupinaorganskih spojeva koje
smatramo derivatima amonijaka (NH ) u
3

kojem su na atom dušika umjesto atoma

vodika vezane jedna,dvije ili tri alkine (ili
arilne) skupine
• U nekim je aminima atom dušika sastavni dio
prstena pa te amine svrstavamo i u skupinu
heterocikličnih spojeva
• S obzirom na broj ugljikovidičnih skupina
vezanih na atom dušika,razlikujemo
primarne,sekundarne i tercijalne amine:
• Molekule amina,kao i molekula amonijaka,imaju
piramidalnu strukturu s atomom dušika u vrhu
trostrane piramide.

• Najjednostavniji je predstavnik ove skupine

spojeva metilamin:

• NH –skupina naziva se amino-skupinom i ona

2

je funkcionalna skupina primarnih amina.

Nomenklatra amina

• Primarni amini obično se imenuju kao

alkilamini ili arilamini.
• U imenu simetričnih sekundranih u tercijalnih
amina (jednake alkilne skupine) ispred imena
alkilnih skupina upotrebljavaju se prefiksi di- i
tri-.
• Nesimetrični sekundarni i tercialni amini
imenuju se na sljedeći način:

• U imenu sekundarnog amina predmetak N-

ispred alkilne skupine označava da je ta
skupina supstituent koji je vezan na atom
dušika osnovnog spoja.
• U tercijalnim amini predmetak N,N- označava
da su dvije alkilne skupine vezane na atom
dušika osnovnog spoja iza čega se alkilne
skupine nabrajaju abecednim redom ukoliko
se razlikuju,odnosno upotrebljava se prefiks
di- ako su te dvije skupine jednake.
• Spoj u kojem je amino-skupina vezana na
aromatski prsten zove se aromatski amin ili
anilin:
• Anilin i njegovi derivati su u industrijskoj
sintezi boja polazni spojevi.
• Aromatski prsten snižava bazičnost amina
ovisno o supstituentima, i prisutnost amino
skupine povećava reaktivnost kod
aromatskog prstena, zbog elektron-
donatora.
Jedna od reakcija aromatskih prstena
je Goldbergova reakcija.
• Ako amino-skupina nije jednina
funkcionalna skupina u molekuli,nego
postoje još i hidroksila,karbonilna ili
karboksilna,prisutnost amino-skupine
obilježava se prefiksom amino-.
Fizikalna svojstva amina

• Amini malih relativnih molekulskih masa su,kao

i amonijak,plinovi pri sobnoj temperaturi,dok su
amini većih molekulskih masam tekućine ili
čvrste tvari. Amini s malom relativnom
molekulskom masom imaju neugodan miris
sličan amonijaku,dok amini s većom
molekulskom masom mirišu kao pokvarena
riba.
• Amini su dobro topljivi u vodi jer,slično
alkoholima,tvore vodikove veze s
molekulama vode. Topljivost amina u
vodi smanjuje se povećanjem relativne
molekulske mase zbog povećanja
hidrofobnog dijela molekule.
Dobivanje amina

• U laboratoriju amine najčešće pripravljamo

reakcijom halogenalkana s amonijakom:

• Amonijak mora biti u velikom suvišku da se spriječi

daljnja reakcija nastalog etil-amina s brometanom
jer u tom slučaju nastaju dietilamin
(CH CH )2NH,trietilamin (CH3CH2)3N i
3 2

tetraetilamonijev bromid (CH3CH2)4N Br (kvaterna

amonijeva sol).
• Kemijska svojstva amina

• Slično amonijaku,amini su bezični spojevi.

Bezično svojstvo amina potječe od
slobodnog elektronskog para na atomu
dušika. Oni stoga reagiraju sa svim
spojevima koji mogu otpustiti ion H ,tj. s
kiselinama,ali i s vodom.
• Kao što se jakost kiselina iskazuje pKa
vijednostima,tako se jakost baza
iskazuje pKb vrijednostima.
• Amini također mogu reagirati i s
derivatima karboksilnih kiselina,kao
što su esteri,acil-kloridi i anhidridi
karboksilnih kiselina pri čemu nastaju
amidi.
Alkaloid – amin u prirodi

• U prirodi,posebno u biljnom svijetu,postoji

velik broj organskih spojeva bazičnih
svojstava koji sadrže atome dušika.Tu
skupinu spojeva zovemo zajedničkim imenom
alkaloidi. Alkaloidi u prirodi nastaju većinom
iz aminokiselina. Većina ih je otrovna, gorka
okusa s vrlo jakim farmakološkim učinkom i
znaju se upotrebljavati u medicinske svrhe.
Neki alkaloidi:
• Kafein - nalazi se u kavi,čaju te u nekim
bezalkoholnim pićima. Djeluje kao stimulans,te tako
privremeno odgađa umor i pospanost.
Pokazujediuretička svojstva,te velike količine
izazivaju dehidraciju,sličnu onoj koju
uzrokuje alkohol. Postoji zabrinutost vezana uz
konzumaciju proizvoda koji sadrže kofein,stoga nije
preporučljiva
konzumacija djeci,trudnicama,dojiljama i kroničnim
srčanim bolesnicima.
Smrtonozna doza kofeina za odraslu
osobu je 10 grama.
• Nikotin - U prirodi se nalazi u lišću duhana,a
unosi se u organizam pušenjem ili
žvakanjem. Znatno je otrovniji od kofeina.
Smrtonosna doza kofeina za odraslu osobu
je oko 500 miligrama (ako uđe u krvotok).
• Morfin – Nalazi se u svim dijelovima maka te
u njegovim sjemenkama. Jedemo
li kruh ili kolač sa sjemenkama
maka,možemo u organizam unjeti toliko
morfina da tjelesne tekućine daju pozitivan
test na morfin. Morfin se koristi u medicini kao
vrlo dobro sredstvo protiv bolova (anelgetik).
Uzrokuje ovisnost pa se primjenjuje samo u
terapiji jakih bolova.
Adiktivni učinak još je više izražen
kod morfinskog derivata heroina.