KARBOKSILNE KISELINE

– organski spojevi
s kisikom
Kemijski sastav
Opća formula karboksilnih kiselina:

Karboksilne su kiseline organske kiseline

građene od samo tri elementa:
ugljika, vodika i kisika.
Kod takvih je kiselina na ugljikovodični
lanac ili prsten vezana barem jedna
karboksilna skupina (–COOH)
– funkcijska skupina karboksilnih kiselina.

etan
Imena karboksilnih kiselina:
Ime karboksilne kiseline određuje se prema
imenu najduljeg ugljikovodičnog lanca kojemu etanska
se doda nastavak -ska i riječ kiselina. kiselina
Lanac uključuje i ugljikov atom karboksilne
skupine, npr. etanska kiselina.
Imena, modeli i formule karboksilnih kiselina
Svojstva i prirodni izvori karboksilnih kiselina
Svojstva karboksilnih kiselina:
• jednostavne karboksilne kiseline su tekućine oštra,
često i neugodna mirisa
• dobro su topljive u vodi
• kiseline s 10 i više ugljikovih atoma su krutine
• neke su izolirane iz masnoća – više masne kiseline.

Zasićene više masne kiseline koje se uglavnom nalaze u

mastima su: palmitinska (C15H31COOH)
stearinska (C17H35COOH).

Nezasićena više masna kiselina, najzastupljeniji sastojak

ulja je: oleinska kiselina (C17H33COOH).
Svojstva i prirodni izvori karboksilnih kiselina
Mravlja (metanska) kiselina:
• u prirodi je nalazimo u mravima,
pčelama i dlačicama koprive
• u dodiru s kožom izaziva crvenilo
i bolne plikove.

Maslačna (butanska) kiselina:

• nastaje kvarenjem maslaca i u znoju
• vrlo intenzivnog i neugodnog mirisa

Mliječna kiselina:
• sastavni dio kiselog mlijeka
• nastaje iz mliječnog šećera
mliječno-kiselim vrenjem.
• nastaje razgradnjom šećera glukoze u umornim
mišićnim stanicama kojima nedostaje kisik.
Dobivanje octene kiseline
Dobivanje octene kiseline
Tijekom nekoliko dana miris odstajalog vina postao je bockav i
nadražujući, a univerzalni indikatorski papirić upućivao je na kiseliju
otopinu.
Alkohol iz vina, uz pomoć tvari
što ih izlučuju octene bakterije,
reagira s kisikom iz zraka, pri
čemu nastaju voda i octena
kiselina. Taj se proces naziva
octeno-kiselo vrenje.

Prikaz octeno-kiselog vrenja kemijskom jednadžbom:

Svojstva octene kiseline
Upotrijebimo li umjesto vina otopinu etanola u
vodi, istim ćemo procesom dobiti alkoholni ocat.
Poput octene, i ostale se karboksilne kiseline
mogu dobiti oksidacijom odgovarajućih alkohola.

Octena esencija
(maseni udio octene kiseline 80%)
izaziva opekline i nadražuje dišne organe. Stoga se
u radu s njom strogo treba pridržavati pravila zaštite.

Ledena octena kiselina (maseni udio kiseline 100%).

Ona je pri 17 °C u čvrstom stanju, nalik ledu.

Octena je kiselina iznimno važna sirovina u proizvodnji

boja, lijekova, mirisa, otapala i umjetnih masa.
 Reagiraju li karboksilne kiseline s metalima?
Octena kiselina reagira s magnezijem, pri čemu se razvija plin i
nastaje sol topljiva u vodi. Reakciju prikazujemo jednadžbom:

Karboksilne kiseline u reakciji s metalima daju soli i

oslobađaju vodik.
Ime dobivene soli tvori se od imena metalnog iona u
pridjevskom obliku i imena temeljnog ugljikovodika
karboksilne kiseline s nastavkom -oat (magnezijev
etanoat). Uobičajeno je da soli octene kiseline
(etanoate) nazivamo acetatima, a soli mravlje
kiseline (metanoate) formijatima.

Octena kiselina reagira i s oksidima nekih metala.

Neutralizacija karboksilnih kiselina
Postupnim dodatkom natrijeve lužine u otopinu octene kiseline
s fenolftaleinom otopina se obezbojila. Octena kiselina reagira
s natrijevom lužinom, pri čemu nastaju natrijev etanoat i voda.
Ponovimo zajedno!

1. Imenuj i strukturnom formulom prikaži funkcijsku skupinu

karboksilnih kiselina!
2. Sažetim strukturnim i molekulskim formulama prikaži
molekulu:
a) etanske kiseline,
b) karboksilne kiseline sa 7 ugljikovih atoma.
3. Navedi prirodne izvore nekih organskih kiselina.
4. Zašto je ljudski znoj neugodna mirisa?
5. Kako nastaju karboksilne kiseline?
6. Što je octeno-kiselo vrenje?
7. Koja je razlika između vinskog i alkoholnog octa?
8. Što nastaje reakcijom karboksilnih kiselina s lužinama?
Odgovor potkrijepi primjerom.
 Ponovimo zajedno!

9. Kemijskom jednadžbom prikaži reakciju između metanske

kiseline i kalijeve lužine. Imenuj nastale produkte.
10.Tvar A izolirana je iz maslačka. Utvrđeno je da ta tvar sadrži 4
atoma ugljika, 8 atoma vodika, a ostalo je kisik. Tvari A dodana
je otopina tvari X narančaste boje. Boja tvari X promijenila se u
crvenu. Potom je kapaljkom dodavana razrijeđena natrijeva
lužina sve dok je boja otopine opet prešla u narančastu.
a) Napiši molekulsku i sažetu strukturnu formulu tvari A.
b) Što je tvar X? c) Prikaži jednadžbom kemijske reakcije
reakciju tvari A i natrijeve lužine. d) Kako zovemo tu vrstu
kemijske reakcije?
11. Jedna boca vina ostavljena je otvorena 4 tjedna stajati na
zraku, a druga iste vrste vina bila je začepljena. Nakon 4 tjedna
ispitan je okus u bocama. U čemu je bila razlika?