MASTI I ULJA 

 važna su skupina spojeva u ljudskoj prehrani

 služe organizmu kao izvor energije potrebne za njegove aktivnosti, ali i kao materijal
od kojeg u organizmu nastaju i drugi za život važni spojevi
 Sav višak energije unesene hranom organizam sprema ''za crne dane'', i to u obliku
masti
 U obliku masti se može uskladišti najviše energije na najmanjem volumenu
 mast je slab vodič topline pa uskladišten u potkožnom masnom tkivu sprječava
gubitak topline iz tijela

 triesteri alkohola glicerola i viših masnih kiselina

 Zbog svog sastava često se nazivaju triacilgliceroli
 Triacilgliceroli koji u sva tri položaja sadrže istu vrstu masne kiseline nazivaju se
jednostavnima
 U procesu esterifikacije jedna molekula glicerola veže tri molekule karboksilne
kiseline i nastaju molekula triacilglicerola i tri molekule vode.
 U prirodi su obično zastupljeni mješoviti triacilgliceroli.
 Triacilgliceroli, fosfolipidi, glikolipidi, steroli i steroidi, te voskovi, ubrajaju se u
skupinu biološki važnih spojeva lipida.
 Lipidi 
 prirodni organski spojevi, netopljivi u vodi, a topljivi u organskim otapalima
 glavne uloge lipida: skladištenje energije, izgradnja staničnih membrana i
prijenos signala među stanicama.

MASNE KISELINE

 Dobijuse hidrolizom masti i ulja

 Sve prirodne masne kiseline imaju paran broj ugljikovih atoma vezanih u nerazgranati
lanac
 Masne kiseline sadržavaju samo jednu karboksilnu skupinu, pa ih zato
nazivamo monokarboksilnim kiselinama
 mogu biti zasićene ili nezasićene
 ZASIĆENE MASNE KISELINE

 imaju jednostruke veze između svih ugljikovih atoma te imaju izgled ravnog štapića -
CH3(CH2)nCOOH
 Dvije najčešće zasićene masne kiseline u prirodi su stearinska s 18 C-atoma i
palmitinska kiselina s 16 C-atoma.
 Skraćeni opisni naziv masnih kiselina sadrži samo broj atoma ugljika i broj dvostrukih
veza u njima. Primjerice, C16:0 ili 16:0 odnosi se na palmitinsku kiselinu koja sadrži
16 atoma ugljika i nula dvostrukih veza između atoma ugljika u lancu.

TRIVIJALNI NAZIV MASNE SUSTAVNI NAZIV MASNE KEMIJSKA SKRAĆENI OPISNI

KISELINE KISELINE FORMULA NAZIV
kaprinska dekadska CH3(CH2)8COOH C10:0
laurinska dodekadska CH3(CH2)10COOH C12:0
miristinska tetradekadska CH3(CH2)12COOH C14:0
palmitinska heksadekadska CH3(CH2)14COOH C16:0
stearinska oktadekadska CH3(CH2)16COOH C18:0
arahidska eikosanoidna CH3(CH2)18COOH C20:0
behenijska dokosanoidna CH3(CH2)20COOH C22:0

NEZASIĆENE MASNE KISELINE

 imaju jednu ili više dvostrukih veza

 . U njima dvostruke veze gotovo nikada nisu konjugirane (ne izmjenjuju se
međusobno jednostrukim vezama) i najčešće imaju cis-konfiguraciju
 Dijelovi molekule  im se ne mogu rotirati oko dvostruke veze i ugljikovodični lanci se
uvijek nalaze na istoj strani dvostruke veze
 Zato molekule nezasićenih masnih kiselina u cis-konfiguraciji imaju oblik slomljenog
štapića
 Ovisno o broju dvostrukih veza nezasićene masne kiseline mogu biti jednostruko
nezasićene (oleinska kiselina), dvostruko nezasićene (linolna kiselina), trostruko
nezasićene (linolenska kiselina) te četverostruko nezasićene (arahidonska kiselina)
  Najčešća nezasićena masna kiselina u prirodi je oleinska kiselina koja ima 18 C-
atoma.
 Početak molekule uvijek se označava na mjestu karboksilne skupine –COOH i
ugljikov atom karboksilne skupine numerira se brojem jedan
 Kraj lanca se dogovorno naziva omega (ω) i prema njemu se određuje položaj
dvostruke veze
 Mjesto prve dvostruke veze od kraja lanca označava se brojem ugljikovog atoma
gledano od kraja pa govorimo o omega-3, omega-6 i omega-9 masnim kiselinama.

TRIVIJALNI NAZIV KEMIJSKA FORMULA SKRAĆENI NAZIV

palmitoleinska CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH C16:1
oleinska CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH C18:1
linolna CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:2
linolenska CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH C18:3
stearidonska CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH C18:4
arahidonska CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH C20:4
eručna CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH C22:1

 Masne kiseline koje organizam ne može sam sintetizirati i koje se mora hranom
unositi u organizam nazivaju se esencijalne masne kiseline
 Od svih masnih kiselina koje su potrebne za rast i život, u tijelu se ne mogu
sintetizirati samo dvije nezasićene masne kiseline: linolna i linolenska.
 Njihova je zadaća u organizmu višestruka
 Iz ovih se esencijalnih masnih kiselina, u tijelu, dalje složenim biokemijskim
reakcijama sintetiziraju serije omega-6 i omega-3 masnih kiselina
 U esencijalne masne kiseline se često ubraja i arahidonska kiselina koja se u tijelu
sintetizira iz linolenske pomoću posebnog enzima
 Arahidonska je kiselina esencijalna masna kiseline za sisavce koji su isključivi
MESOŽDERI

CIS- I TRANS- NEZASIĆENE MASNE KISELINE

  najčešće u cis- oblik, ali postoje i trans- nezasićene masne kiseline prirodno prisutne
u malim količinama u mesu i mlijeku, a sadrži ih i margarin u kojem su prisutne
isključivo utjecajem čovjeka i prerade masnoća (npr. djelomičnim hidrogeniranjem
ulja ili izlaganjem ulja visokim temperaturama)
 Kemijski procesi mijenjaju prirodni cis- oblik masnih kiselina u trans- oblik.
 Razlike u geometriji između cis- i trans- oblika nezasićenih masnih kiselina imaju
značajnu ulogu u biološkim procesima i u izgradnji stanične membrane. Naime, prema
nekim istraživanjima, trans- nezasićene masne kiseline u usporedbi sa zasićenim
masnim kiselinama, značajno više povećavaju rizik od oboljenja srca i krvožilnog
sustava.

PODJELA MASTI I ULJA

 pretežno životinjskog podrijetla

 Pri sobnoj temperaturi masti su čvrste tvari sastavljene uglavnom od zasićenih masnih
kiselina s 12 – 20 ugljikovih atoma u lancu
 Ulja su obično biljnog podrijetla i tekući triacilgliceroli jer su masne kiseline
uglavnom nezasićene. 
 Masne kiseline koje ulaze u sastav ulja imaju izgled slomljena štapić
 . Zato se molekule ulja teže slažu u kristalnu strukturu i kristaliziraju pri nižoj
temperaturi
 Prirodne masti i ulja sadrže i primjese (vitamine, sterole, fosfolipide, prirodne
antioksidanse i boje), koje im daju svojstven miris i okus.
 Stupanj nezasićenosti masti, a isto tako i ulja određuje se jodnim brojem
 Jodni broj predstavlja količinu joda u gramima koja se veže na 100 g masti odnosno
ulja
 Nezasićene masne kiseline, ovisno o broju prisutnih dvostrukih veza, adiraju halogene
te nastaju halogenidi masnih kiselina
 zasićene kiseline ne mogu adirati halogene
 Brzina adicije halogena ovisi o strukturi nezasićenih masnih kiselina.
 Veći jodni broj ukazuje na prisutnost više nezasićenih masnih kiselina.
 Užegla masnoća ima neugodan miris zbog nastale butanske (maslačne) kiseline
 Ulja se češće kvare nego masti, krute masti pogodnije su za pripremu hrane
  može li se ulje nekako pretvoriti u mast?
o reakcija djelomičnog katalitičkog hidrogeniranja, pri čemu se događa
reakcija adicije vodika na dvostruke veze nesazićenih masnih kiselina.
o Na primjer, od nezasićene oleinske kiseline reakcijom katalitičkog
hidrogeniranja nastaje zasićena stearinska kiselina
o Na ovaj se način od ulja proizvodi polutvrda mast koju nazivamo margarin.

MARGARIN

 se proizvodi od različitih biljnih ulja procesom katalitičke hidrogenacije uz prisustvo

katalizatora
 Hidrogeniraju se obično ulja kukuruznih klica, soje i sjemenki pamuka.
 Margarin je emulzija vode u ulju kojoj se dodaju razni dodatci kao što su vitamini,
žumance, škrob i sl. da bi se postigao okus i hranjivost slična maslacu
 Kada se masti i ulja kuhaju s kiselinama dolazi do njihove hidrolize na alkohol
glicerol i tri masne kiseline.

KISELA HIDROLIZA MASTI I ULJA

 Kuha li se mast ili ulje s lužinom, najčešće natrijevom ili kalijevom, još lakše dolazi
do hidrolize, pri čemu nastaju soli masnih kiselina, odnosno sapuni
 Bazična hidroliza triacil glicerola se stoga naziva saponifikacija.

ULOGA MASTI U ORGANIZMU

 Masti su važan sastojak ljudske prehrane.

 U današnjoj prehrani glavni su izvori masti biljna ulja, svinjska mast (posebno u
mesnim prerađevinama), maslac te margarin.
 Obilna prehrana mastima (posebice životinjskim, koje sadrže dosta kolesterola) nije
potrebna jer se one u organizmu mogu sintetizirati koristeći tvari dobivene
razgradnjom ugljikohidrata i bjelančevina
 Zasićene masti su uzrok povećanoj koncentraciji kolesterola u krvi, koji može biti
uzrok opasnih bolesti; ateroskleroze te srčanog i moždanog udara
 zbog svojega sastava (dosta ugljika i vodika, malo kisika) prirodne su masti savršena
zaliha metaboličkoga goriva
 Njihova je energijska vrijednost dvaput veća od vrijednosti ugljikohidrata i
bjelančevina
 U organizmu se masti pohranjuju u masnim kapljicama različitih stanica, posebice u
površinskom masnom tkivu, koje ima i funkciju toplinskog izolatora
 Pohranjene masti koriste se kao zalihe energije, osobito za vrijeme gladovanja. Jetra
koristi masti kao glavni izvor energije i tijekom normalne funkcije organizma, dok ih
mozak uopće ne može koristiti
 Radi opskrbe mozga energijom, pri nedostatku glukoze kod gladovanja masti se u
jetri prerađuju u ketonska tijela