ALKANI I CIKLOALKANI

STRUKTURE I KONFORMACIJE
Zvijezdasta i zasjenjena konformacija
prednji C-
atom

stražnji C-
atom
IV. Konformacije alkana
Konformacije etana

• zvjezdasta konformacija posjeduje nižu energiju

• diedarski kut = 60 o

H
H H

H H
H
Newmanova perspektivna
model projekcija formula
Slobodna rotacija oko jednostruke veze ugljik-ugljik
 Zadnji ugljik
Pogled

Prednji ugljik
E potencijalna

kut
 Konformacije propana
 povećanje torzijske napetosti zbog veće
metilne skupine
potencijalna energija

diedarski kut
 Konformacije butana
• najviša energija kada su metilne skupine zasjenjene
• steričke smetnje
• diedarski kut = 0 o

totally
potpunoeclipsed
zasjenjena
konformacija
 Konformacije butana
• najniža je energija kada su metilne skupine anti
• diedarski kut = 180 o

anti
 Konformacije butana
• antiklinalna (zasjenjena)
• više energije od iste zvjezdaste
• diedarski kut = 120 o

zasjenjena
 Konformacijska analiza
sinperiplanarna sinperiplanarna
zasjenjena zasjenjena

antiklinalna antiklinalna
potencijalna energija

zasjenjena zasjenjena
sinklinalna
gauche sinklinalna
zvjezdasta antiperiplanarna gauche
anti-zvjezdasta zvjezdasta

najniža
energija
 Steričke smetnje: Potpuno zasjenjena konformacija
butana ima oko 6 kJ/mol višu energiju od ostalih
zasjenjenih konformacija - elektronski oblaci krajnjih
metilnih skupina snažno se odbijaju. Ovakav utjecaj
između dvije veće grupe naziva se sterička
smetnja ili steričko naprezanje.

Između svih zvjezdastih konformacija, anti konformacija

je najpovoljnija jer ima najnižu energiju.
Van der Waalsovo odbijanje

torzijska napetost
 Stabilnost i konformacije cikloalkana

što je energija niža spoj je stabilniji.

Torzijska napetost u ciklopropanu - sve su C-C veze
zasjenjene, što izaziva svijanje veza i doprinosi
ukupnoj napetosti prstena.
kutna napetost nije toliko izražena kao kod
ciklopropana

Kutna napetost u ciklobutanu

Cikloheksan nema torzijsku napetost.
 Cikloheksan može zauzeti i druge konformacije.
Najčešća je konformacija čamca.

Kod oblika čamca

zasjenjene veze
izazivaju steričke
smetnje- stoga dolazi
do svijanja molekule
(twist boat) pri čemu
je manje odbijanje
između dva vršna
vodikova atoma.
• planarna konf. čamca savinuta konf.čamca konf. stolca
Aksijalni i ekvatorijalni položaj u cikloheksanu
bicikloheksan
2-izopropil-3-metilbicikloheksil
Biciklo[3.3.3]undekan