ALKOHOLI

• Alkoholi su organski spojevi koji

osim ugljika i vodika u molekulama
sadrže i kisik.
• Opća formula alkohola je R-OH.
• Valentni kut C-O-H sličan je
tetraedarskom kutu.
• Sadrže specifičnu skupinu
funkcijsku/funkcionalnu skupinu
koja određuje njihova temeljna
fizikalna i kemijska svojstva,
• a zove se hidroksilna skupina, -OH.
PODJELA ALKOHOLA:
1. Prema broju -OH skupina
2. Prema položaju -OH skupine
 NOMENKLATURA ALKOHOLA

• 1. Ime alkohola nastaje dodatkom nastavka – ol imenu temeljnog

ugljikovodičnog lanca, a ne korijenu riječi koji označava broj
C-atoma.

• 2. Položaj –OH skupine označava se što manjim rednim brojem koji se

stavlja ispred nastavka -ol.
• 3. Alkoholi koji sadrže više hidroksilnih skupina imena dobivaju
dodatkom nastavka – diol, triol, itd.

• 4. Alkilne skupine označavaju se na isti način kao i kod ugljikovodika.

• 5. OH –skupina ima prednost pred dvostrukom i trostrukom vezom.
• CH2=CHCH2CH2OH but-3-en-1-ol
FIZIKALNA SVOJSTVA ALKOHOLA

• Zbog velike elektronegativnosti kisika, veza O–H je polarna.

• Na atomu kisika se javlja δ - , a na atomu vodika δ + .
• Molekule alkohola, slično molekulama vode povezuju se vodikovim
vezama.
• U stvaranju vodikove veze sudjeluje samo vodik iz hidroksilne skupine.
• Zato se alkoholi međusobno povezuju dvjema vodikovim vezama (a),
za razliku od vode koje se povezuju s četiri vodikove veze (b).
• Vrelište metanola i etanola niže je od vrelišta vode.
• Zato se alkoholi međusobno povezuju dvjema vodikovim vezama (A),
za razliku od vode koje se povezuju s četiri vodikove veze (B).
• A. B.

• Vrelište metanola i etanola niže je od vrelišta vode.

• 1. Vrelišta alkohola su uvijek viša od vrelišta alkana i halogenoalkana
slične Mr.
• 2. Vrelišta alkohola rastu porastom broja C-atoma – veće privlačne sile.
• 3. Alkoholi s istim brojem C–atoma, ali s razgranatim lancem, imaju niže
vrelište od lančastog alkohola.
• 4. Topljivost alkohola ovisi o duljini ugljikovodičnog lanca.
Alkoholi do 3 C–atoma su dobro topljivi u vodi, miješaju se svodom u
svim omjerima.
Alkoholi koji slijede, sve se slabije otapaju u vodi.
Što je alkilni lanac dulji više prevladava njegov hidrofobni utjecaj.
(oktanol je netopljiv u vodi).
• 5. Od 4 – 10 C-atoma su uljaste tekućine.
Od 11 C atoma su krutine.
• 6. Alkoholi koji se otapaju u vodi, stvaraju s vodom vodikove veze.

• Jodna tinktura, otopina od 7% joda i 3% kalij-jodida u 70-postotnom etanolu, tamna

crvenkastosmeđa tekućina.
• Upotrebljava se kao antiseptik i kao podražajno sredstvo.
KEMIJSKA SVOJSTVA ALKOHOLA

• 1. Reakcija alkohola s natrijem – nastaje alkoksid

• Alkoholi reagiraju s natrijem, kao i s nekim drugim metalima (K, Mg)
na isti način kao i voda (ali manje burno), te nastaju ionski spojevi –
alkoksidi, te vodik.
• 2 CH3CH2 – OH + 2 Na → 2 CH3CH2 – O-Na+ + H2
• natrijev etoksid
2. Reakcija alkohola s halogenovodikom (HBr i HCl) – nastaje
halogenoalkan

• 10 alkohol reagira s HBr , a 20 i 30 reagiraju s HBr i HCl

• U reakciji s HX u kiseloj sredini alkoholi se ponašaju kao slabe baze, a
OH-skupina se zamjenjuje atomom halogena.
• Najreaktivniji su 3o alkoholi, dok 2o , a pogotovo 1o reagiraju sporije.
• Zagrijavanje ubrzava reakciju.
• Primjer:
• CH3CH2OH + HBr, ∆  CH3CH2Br + H2O
• brometan
DOBIVANJE ALKOHOLA:

• 1. halogenalkan + voda ( supstitucija)

• CH3CH2Br + H2O  CH3CH2OH + HBr
• 2. halogenalkan + NaOH
• CH3CH2Br + NaOH  CH3CH2OH + NaBr
• 3. alken + voda
• CH2=CHCH3 + H2O  CH3CH(OH)CH3
• 4. oksidacija alkena sa KMnO4 ( u neutralnim ili bazičnim uvjetima)
• 3 CH2=CHCH3 + 2 KMnO4 + 4 H2O 
• 3 CH2(OH)CH(OH)CH3 + 2MnO2 + 2 KOH
 NAJZNAČAJNIJI ALKOHOLI I NJIHOVA PRIMJENA

• 1. Metanol, CH3OH - najjednostavniji alkohol.

• Bezbojna i lako zapaljiva tekućina koja se lako miješa s vodom.
• Mnogo je otrovniji od etanola.
• Izrazita otrovnost metanola ne potječe izravno od njega, već je
posljedica njegove biotransformacije u organizmu.
• Naime, u stanicama se molekule metanola i etanola oksidiraju u
prisutnosti istih enzima (alkohol dehidrogenaze), a tu dolazi do bitne
metaboličke razlike između ta dva alkohola.
• Simptomi trovanja metanolom su zamor, vrtoglavica, povraćanje, a u
težim slučajevima slabljenje vida, te potpuno sljepilo.
• Zbog paralize centra za disanje nastupa i smrt.
• U radu s njim potrebne su rukavice, jer u organizam dospije i
apsorpcijom kroz kožu.

• Masovna trovanja metanolom dosta su česta. Kod nas je takvo

trovanje bilo 1966. godine u Slavonskoj Požegi - nekoliko se desetaka
ljudi otrovalo, a 11 ih je umrlo. Do nesreće je došlo zbog zamjene
bačava s metanolom i etanolom, jer tada još nije bilo zakonom
propisano obavezno obilježavanje otrovnih tvari znakom mrtvačke
glave. Građani su pripravljali razna pića za blagdane i otrovali se.
• Industrijski se dobiva sintezom iz ugljikovog(II) oksida i vodika uz visoki
p i t.
• Najveće količine metanola koriste se za proizvodnju metanala
(formaldehida) i octene kiseline.

• Metanol se koristi kao pogonsko gorivo za automobile. Izgaranjem

nastaje manje štetnih tvari (CO2) za okoliš, nego izgaranjem naftnih
derivata, no snaga koju izgaranjem razvija je manja.
2. Etanol, CH3CH2OH

• Bezbojna i lako zapaljiva tekućina koja se lako miješa s vodom.

• Još u neolitiku su ljudi uz ribu i meso kao glavni izvor ugljikohidrata

(šećera) koristili žitarice. Tada su, pripremajući hranu, nehotice
omogućili razmnožavanje kvaščevim gljivicama. Gljivice kvasca
razložile su iz slada (proklijalog ječma) šećer glukozu na alkohol i
ugljikov dioksid. Tako se u drevnom Egiptu i Mezopotamiji proizvodilo
pivo i pekao kruh, jer se svježem tijestu dodavalo malo kvasca da se
nadigne. Tako pripravljen kruh bio je ukusniji od kruha od nedignutog
tijesta.
• Velike količine alkohola za konzumaciju proizvode se alkoholnim
vrenjem (fermentacijom) šećera iz voća i žitarica.
• To je proces u kojem se ugljikohidrati (šećer ili škrob) pretvaraju u
etanol uz katalitičko djelovanje enzima iz kvaščevih gljivica.

• Etanol kao sastojak alkoholnih pića oslabljuje psihomotoričke funkcije

organizma. Jedna krigla piva (0,5 L) ili čaša vina (2 dcL) ili čašica
žestokog alkoholnog pića (0,5 dcl) sadrži oko 20 g čistog etanola.
• Kad odrasla osoba mase 80 kg konzumira 20 g etanola, pod
pretpostavkom da se etanol jednolično raspodijeli u organizmu,
maseni udio etanola je oko 20/80 000 = 0,25 ‰.
• Utjecaj etanola počinje se osjećati već pri 0,5 ‰ u krvi.
• Očituje se produljenjem vremena reakcije, a to znači da su u tom
stanju sposobnosti vozača smanjene.
• 1 ‰ alkohola utječe na osjećaj ravnoteže, pri 2‰ nastupa teturanje, a
pri 3 ‰ gubi se prisebnost.
• S 4 ‰ etanola u krvi zdrav čovjek je «mrtav pijan».
• Osobe koje imaju zdravstvene probleme, ili su sitnije tjelesne građe to
će stanje dostići mnogo ranije.
• U industriji se etanol dobiva adicijom vode na eten uz povišenu temp.
i tlak.
• Tako dobiveni etanol najčešće se naziva «alkohol za čišćenje».
• Rabi se u medicini kao 70 %-vodena otopina za dezinfekciju kože prije
davanja injekcija i vađenja krvi (sprječava razvoj mikroorganizama), te u
kemijskoj industriji kao otapalo.
• U laboratoriju se koristi i etanol s masenim udjelom 96 %, dakle u otopini je
prisutno još 4 % vode.
• Preostali dio vode nikako se ne može ukloniti destilacijom, već samo
sredstvima koji kemijski vežu vodu, npr. CaO, natrijevim etoksidom ili
bezvodnim CuSO4.
• Tako se dobiva bezvodni etanol ili apsolutni alkohol služi kao otapalo u
različitim kemijskim postupcima.
• Bezvodni etanol treba čuvati u dobro zatvorenoj boci jer je higroskopan.
• Metanol i etanol se mogu razlikovati gorenjem :
• (metanol – plavi plamen, etanol – žuti).
3. Glikol ili etilen-glikol,
etan-1,2-diol
• Najviše se koristi kao antifriz,
odnosno sredstvo protiv
zamrzavanja u hladnjacima
automobila. Smjesa jednakih
dijelova glikola i vode (1 : 1)
ima najniže ledište od približno
– 40oC.
• Antifriz je otrovan! Slatkastog
je okusa.
 4. Glicerol ili glicerin, propan-1,2,3-triol
• Glicerol je gusta tekućina koja se koristi u kozmetici zbog
svoje higroskopnosti, pa se koristi u kremama i losionima
za hidrataciju kože.
• Koristi se i za dobivanje eksploziva – nitroglicerina.
5. Sorbitol, heksan-1,2,3,4,5,6
-heksanol
• Prirodno je sredstvo za zaslađivanje (E420), a
zaslađuje gotovo dvostruko manje od šećera.
• Ne povisuje razinu glukoze u krvi pa ga smiju
konzumirati dijabetičari.
• Dopuštena mu je primjena u gotovo svim
vrstama hrane, bez količinskih ograničenja, ali je
zabranjen u hrani za dojenčad i malu djecu.
• Sladila koja sadrže E420 i druga hrana koja
sadrži više od 100 g/kg ovog aditiva moraju na
ambalaži imati otisnuto upozorenje:
• „Prekomjerno konzumiranje može imati
laksativni učinak.”
• Smatra se bezopasnim.
ZADACI:
• 1. Napišite molekulsku formulu alkohola s:
• a) 5 C-atoma b) 7 C-atoma c) 10 C-atoma

• Odgovori:
• 1a. C5H11OH 1b. C7H15OH 1c. C10H21OH
• 2. Prikažite strukturnim kondenziranim formulama:
• a) 2,4,4-trimetilheksan-2-ol b) 3,3-dimetilbutan-1-ol
• c) 3,3-dimetilpentan-2-ol d) butan-1,3-diol
• e) ciklopentanol f) trans-3-klorciklopentanol
• ODGOVORI:
• 3. Za alkohole iz zadataka 2. odredite koji je 10, 20 ili 30.

• primarni alkohol: b i d(1C) sekundarni alkohol : c, d(3C),e,f

• tercijarni alkohol : a
• 4. Veznim crticama prikažite strukturu :
• a) primarnog heksanola b) sekundarnog heksanola
• c) tercijarnog heksanola ( imenujte ih prema IUPAC-u).
• 5. Izračunajte masu natrijevog etoksida, ako je u reakciji s apsolutnim
alkoholom reagiralo 3 g natrija.
m(CH3CH2O-Na+) = 8,84 g

• 6. Koliki se volumen vodika (pri s.u.) koji se dobije u reakciji natrija s

200 g apsolutnog alkohola?
V0(H2) = 48,7 dm3
• 7. Koji jednovalentni alkohol je uzet, ako se u reakciji 12,8 g ovog
alkohola s natrijem oslobađa toliko vodika, koliko je potrebno za
hidrogeniranje 4,48 dm3 etena?
metanol

• 8. Mentol-bonbon sadrži mentol, koji se nalazi u eteričnom ulju

metvice. Sustavno ime mentola je 2-izopropil-5-metilciklopentanol.
Napišite mu strukturnu formulu.