LIPIDI

Convallaria majalis

LIPIDI

LIPIDI
- jedna od etiri glavne skupine biomolekula prisutnih u prirodi

- skupina strukturno razliitih spojeva razliitih kemijskih svojstava i uloga

zajedniko: - topljivost u nepolarnim (organskim) otapalima
- slian biosintetski put

Sloeni lipidi
GLICERIDI: TRIGLICERIDI (MASTI, ULJA)
FOSFOGLICERIDI

Jednostavni lipidi
STEROIDI:

STEROIDNI ALKOHOLI (STEROLI)

UNE KISELINE
SPOLNI HORMONI
HORMONI NADBUBRENIH LIJEZDA
SRANI AGLIKONI

TERPENI, PROSTAGLANDINI, VITAMINI NETOPLJIVI U VODI (A, D, E i K)

LIPIDI

MASTI, ULJA - TRIGLICERIDI

- triesteri masnih kiselina i alkohola gliocerola

glicerol
triglicerid
(triacilglicerid, triacilglicerol)
R,R,R iste ili razliite

LIPIDI

MASNE KISELINE

KEMIJSKA FORMULA

KONDENZIRANA
FORMULA

tt/C

laurinska kiselina

CH3(CH2)10COOH

C11H23COOH

44

miristinska kiselina

CH3(CH2)12COOH

C13H27COOH

54

palmitinska kiselina

CH3(CH2)14COOH

C15H31COOH

63

stearinska kiselina

CH3(CH2)16COOH

C17H35COOH

69

C17H33COOH

13

C17H31COOH

C17H29COOH

11

nezasiene

zasiene

MASNA KISELINA

oleinska kiselina
linolna kiselina
linolenska kiselina

CH3(CH2)7CH

CH(CH2)7COOH

CH3(CH2)4CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH

LIPIDI

MASNE KISELINE

palmitinska kiselina

oleinska kiselina

LIPIDI

MASTI, ULJA - TRIGLICERIDI

MASTI

ULJA

LIPIDI

MASTI, ULJA I MASNE KISELINE

LIPIDI

ACETIL-KOENZIM A (AcSCoA)

pirogroana
kiselina

koenzim A

acetil-koenzim A

AcSCoA
CoASH

LIPIDI

NAINI REAGIRANJA ACETIL-KOENZIMA A

acetil koenzim A

nukleofilna
supstitucija

enolni oblik

reakcija na
a C-atomu

LIPIDI

MASTI, ULJA I MASNE KISELINE KEMIJSKE REAKCIJE

a) Hidroliza (kisela, bazna)
b) Adicija joda (jodni broj), hidrogeniranje (margarin)

CH3(CH2)7
C
H

(CH2)7COOH
C
H

H2
katalizator

oleinska kiselina

c) Oksidacija bioloka razgradnja

CH3(CH2)7

(CH2)7COOH

stearinska kiselina

LIPIDI

SAPUNI
O
O
R''C

CH2O
O CH

CR'
O

CH2O

CR'''

triacilglicerol

SAPONIFIKACIJA
(bazna hidroliza)

alkalijske soli
masnih kiselina
(M = Na+, K+)

CH2OH
O
R'CO-M+

O
+

R''CO-M+

O
+

R'''CO-M+

CHOH
CH2OH
glicerol

SAPUNI

LIPIDI

FOSFOLIPIDI (FOSFOGLICERIDI)

LIPIDI

FOSFOLIPIDI
Fosfatidil-kolin (lecitin)

- ovakvi i slini spojevi su sastavni dijelovi staninih membrana i stijenki

- bioloki surfaktanti hidrofilni polarni kraj i hidrofobni kraj (ester masne kiseline)

LIPIDI

FOSFOLIPIDI

L-glicerol-3-fosfat

L-fosfatidna

L-fosfatidne kiseline

- nisu vani sastojci ivih organizama

- njihovi derivati prisutni u svakoj stanici
- meuprodukti u biosintezi triacilglicerola

- biosintetski prekursori u sintezi drugih fosfolipida

kiselina

koenzim A

LIPIDI

FOSFOLIPIDI
Fosfolipidni dvosloj
VODA
hidrofilna glava

lipofilni rep

lipofilni rep

hidrofilna glava
VODA

LIPIDI

TERPENI

- vrsta hlapljivih spojeva od kojih uglavnom potjee miris biljaka

- ime dobili po TERPENTINU hlapivoj tekuini iz borova drveta
- Lavoslav Ruika (1939. Nobelova nagrada za kemiju) utvrdio
osnovnu ponavljajuu strukturnu jedinicu zajedniku svim terpenima

H2C

H3C

CH2
IZOPREN

izoprenska strukturna
jedinica

LIPIDI

TERPENI

broj izoprenskih
jedinica

MIRCEN
iz Myrica carolinensis

MONOTERPENI

SESKVITERPENI

DITERPENI

TRITERPENI

TETRATERPENI

LIPIDI

TERPENI

3-IZOPENTENIL-PIROFOSFAT
(bioloka izoprenska jedinica)
Povezivanje izoprenskih jedinica

2-izopentenil-pirofosfat

3-izopentenil-pirofosfat

geranil-pirofosfat

LIPIDI

TERPENI

FARNEZOL
seskviterpen

LIPIDI

TERPENI

SKVALEN
triterpen

LIPIDI

TERPENI

TETRATERPENI - KAROTENOIDI

naranastout, u mrkvi

crven, u rajici

LIPIDI

VITAMIN A

- jedna polovica molekule b-karotena

- cijepanje se u ivotinjskim stanicama odvija enzimskim putem

vitamin A
(retinol)

LIPIDI

ULOGA VITAMINA A U PROCESU VIDA

11

RETINAL

12

CHO

rodopsin
svjetlo

opsin

Z-11-retinal

enzim

E-11-retinal + opsin

signal do mozga

LIPIDI

ULOGA VITAMINA A U PROCESU VIDA

11-trans-RETINAL

retinal
izomeraza

11-cis-RETINAL

apsorpcija
svjetla
signal
mozgu

RODOPSIN

(pigment osjetljiv na svjetlo)

LIPIDI

STEROIDI
STRUKTURNE KARAKTERISTIKE

- tetracikliki prstenasti sustav

BIOSINTEZA

- triterpen skvalen prekursor u biosintezi steroida

LIPIDI

STEROIDI
KOLESTEROL

- 8 kiralnih centara, 256 stereoizomera

- prekursor za sintezu drugih steroida
- uni kamenci, ateroskleroza

LIPIDI

UNE KISELINE
KOLNA KISELINA
(X = OH)

LIPIDI

UNE KISELINE

U
- smjesa steroidnih amida (derivata kolesterola)
- nastaje u jetri iz unih kiselina i aminikiselina glicina i taurina (H2NCH2CH2SO3H)
- steroidni amidi u ui prisutni u obliku natrijevih soli (X = HNCH2CH2SO3Na)
- uloga ui - sredstvo za emulgiranje koje pomae apsorpciji masti i drugih lipida
tijekom procesa probave

LIPIDI

SPOLNI HORMONI
- proizvodi spolnih lijezda jajnika i testisa
- odgovorni za razvoj sekundarnih spolnih karakteristika sisavaca
ESTROGENI enski spolni hormoni

ANDROGENI muki spolni hormoni

TESTOSTERON
muki spolni hormon

ESTRADIOL
enski spolni hormon

LIPIDI

PROSTAGLANDINI
STRUKTURNE KARAKTERISTIKE
- prostanska kiselina osnovna struktura svih prostaglandina

Prostaglandin E1

Prostaglandin F1a

-arahidonska kiselina prekursor vane skupine prostaglandina

- odvodi se od linolenske kiseline