Arkusz zawiera informacje

prawnie chronione do momentu

rozpoczcia egzaminu.

MCH
2016

UZUPENIA ZDAJCY
KOD

PESEL

miejsce
na naklejk

EGZAMIN MATURALNY Z CHEMII

POZIOM ROZSZERZONY
DATA: 13

maja 2016 r.
GODZINA ROZPOCZCIA: 9:00
CZAS PRACY: 180 minut
LICZBA PUNKTW DO UZYSKANIA: 60

Instrukcja dla zdajcego

1. Sprawd, czy arkusz egzaminacyjny zawiera 25 stron (zadania 141).
Ewentualny brak zgo przewodniczcemu zespou nadzorujcego
egzamin.
2. Rozwizania i odpowiedzi zapisz w miejscu na to przeznaczonym przy
kadym zadaniu.
3. W rozwizaniach zada rachunkowych przedstaw tok rozumowania
prowadzcy do ostatecznego wyniku oraz pamitaj o jednostkach.
4. Pisz czytelnie. Uywaj dugopisu/pira tylko z czarnym
tuszem/atramentem.
5. Nie uywaj korektora, a bdne zapisy wyranie przekrel.
6. Pamitaj, e zapisy w brudnopisie nie bd oceniane.
7. Moesz korzysta z Wybranych wzorw i staych fizykochemicznych na
egzamin maturalny z biologii, chemii i fizyki, linijki oraz kalkulatora
prostego.
8. Na tej stronie oraz na karcie odpowiedzi wpisz swj numer PESEL
i przyklej naklejk z kodem.
9. Nie wpisuj adnych znakw w czci przeznaczonej dla egzaminatora.

MCH-R1_1P-162

Ukad graficzny
CKE 2015

MCH
2016

Zadanie 1.
Z konfiguracji elektronowej atomu (w stanie podstawowym) pierwiastka X wynika, e w tym
atomie:

elektrony rozmieszczone s na czterech powokach elektronowych

na podpowoce 3d liczba elektronw sparowanych jest dwa razy mniejsza od liczby
elektronw niesparowanych.

Zadanie 1.1. (01)

Uzupenij ponisz tabel wpisz symbol pierwiastka X, dane dotyczce jego pooenia
w ukadzie okresowym oraz symbol bloku konfiguracyjnego (energetycznego),
do ktrego naley pierwiastek X.
Symbol pierwiastka

Numer okresu

Numer grupy

Symbol bloku

Zadanie 1.2. (01)

Uzupenij poniszy zapis (stosujc schematy klatkowe), tak aby przedstawia on
konfiguracj elektronow atomu w stanie podstawowym pierwiastka X. W zapisie tym
uwzgldnij numery powok i symbole podpowok. Podkrel ten fragment konfiguracji,
ktry nie wystpuje w konfiguracji elektronowej jonu X2+ (stan podstawowy).

1s

2s

2p

3s

3p

Informacja do zada 2.3.

W poniszej tabeli zestawiono wybrane waciwoci fizyczne potasu i wapnia.
Nazwa pierwiastka

Temperatura topnienia, K

Gsto, g cm 3

potas

336,43

0,86

wap

1115,00

1,55

Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Zadanie 2. (01)
Oce, czy podane poniej informacje s prawdziwe. Zaznacz P, jeli informacja jest
prawdziwa, albo F jeli jest faszywa.
1.

Podczas reakcji wapnia i potasu z wod te metale pywaj po powierzchni

wody, poniewa gsto kadego z nich jest mniejsza od gstoci wody.

Atomy wapnia i potasu, oddajc elektrony walencyjne, przechodz

2. w dodatnio naadowane jony o konfiguracji elektronowej tego samego gazu
szlachetnego.

Atomy wapnia s mniejsze od atomw potasu; dwudodatnie jony wapnia s

mniejsze od jednododatnich jonw potasu.

3.

Strona 2 z 25

MCH_1R

Zadanie 3. (01)
Na podstawie informacji i ukadu okresowego pierwiastkw uzupenij ponisze zdania.
Wybierz i zaznacz jedno waciwe okrelenie spord podanych w kadym nawiasie.
1. Wzy sieci krystalicznych wapnia, jak i potasu obsadzone s (dodatnio / ujemnie)
naadowanymi jonami zwanymi rdzeniami atomowymi. Pomidzy rdzeniami atomowymi
obecne s sabo zwizane elektrony walencyjne, ktre mog wdrowa swobodnie przez
kryszta metalu. Dlatego zarwno wap, jak i potas odznaczaj si (du / ma)
przewodnoci elektryczn.
2. Temperatura topnienia wapnia jest (nisza / wysza) ni temperatura topnienia potasu,
co wynika midzy innymi (z silniejszego / ze sabszego) wizania metalicznego,
utworzonego z udziaem (mniejszej / wikszej) liczby elektronw walencyjnych.
Zadanie 4. (02)
Do reaktora wprowadzono 1,0 mol amoniaku i 1,6 mola tlenu, a nastpnie przeprowadzono
w odpowiednich warunkach reakcj zilustrowan poniszym rwnaniem.
T, kat.

4NH3 + 5O2 4NO + 6H2O

Wykonaj obliczenia i podaj skad mieszaniny poreakcyjnej wyraony w molach. Za,
e opisana przemiana przebiega z wydajnoci rwn 100%.
Obliczenia:

Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

1.1.
1

Strona 3 z 25

1.2.
1

2.
1

3.
1

4.
2

% objtoci mieszaniny poreakcyjnej

Informacja do zada 5.7.

W wyniku pewnej odwracalnej reakcji chemicznej z dwch substratw powstaje jeden
produkt. Przemiana przebiega w fazie gazowej, co oznacza, e oba substraty i produkt s
gazami. Reakcj t przeprowadzono w zamknitym reaktorze przy uyciu
stechiometrycznych iloci substratw w rnych temperaturach i pod rnym cinieniem.
Na poniszym diagramie przedstawiono, jaki procent objtoci mieszaniny poreakcyjnej
w reaktorze stanowia objto produktu tej reakcji w zalenoci od warunkw temperatury
i cinienia, w jakich przebiegaa.
100
90
80
70
60
50
40
30
20
10
0

98
86

81

93
80

63

58

52

470 K
570 K

36

670 K

25

770 K

18
10

10

20
Cinienie, MPa

100

Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Zadanie 5. (01)
Na podstawie analizy diagramu okrel, czy w czasie opisanej reakcji ukad oddaje
energi do otoczenia, czy przyjmuje j od otoczenia. Odpowied uzasadnij.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
Zadanie 6. (01)
Na podstawie analizy diagramu okrel, czy w rwnaniu stechiometrycznym opisanej
reakcji czna liczba moli substratw jest mniejsza, czy wiksza od liczby moli
produktu, czy te rwna liczbie moli produktu. Odpowied uzasadnij.
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................

Strona 4 z 25

MCH_1R

Zadanie 7. (01)
Spord reakcji, ktrych rwnania przedstawiono poniej, wybierz t, do ktrej mgby
odnosi si przedstawiony diagram. Zaznacz wybran odpowied.
A.

H2 (g) + Cl2 (g) 2HCl (g)

H < 0

B.

H2 (g) + I2 (g) 2HI (g)

H > 0

C.

N2 (g) + 3H2 (g) 2NH3 (g)

H < 0

D.

2Cl2 (g) + O2 (g) 2Cl2O (g)

H > 0

Zadanie 8. (02)
Amoniak bardzo dobrze rozpuszcza si wodzie, a w powstaym roztworze zachodzi reakcja
opisana rwnaniem:
NH 3 + H 2 O NH +4 + OH

Oblicz, jaki procent wszystkich wprowadzonych do wody czsteczek amoniaku ulega tej
reakcji w wodnym roztworze amoniaku o steniu 0,1 mol dm3 w temperaturze 298 K.
Przyjmij, e (w opisanych warunkach) reakcji ulega mniej ni 5% wprowadzonych do
wody czsteczek amoniaku.
Obliczenia:

Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

Strona 5 z 25

5.
1

6.
1

7.
1

8.
2

Zadanie 9.
Aby potwierdzi zasadowy charakter tlenku baru, przeprowadzano reakcj tego tlenku
z pewnym odczynnikiem w obecnoci wskanika pH, ktrym bya czerwie bromofenolowa.
Wskanik ten w roztworach o pH < 5,2 ma barw t, a w roztworach o pH > 6,8 przyjmuje
barw czerwon. W roztworach o 5,2 < pH < 6,8 barwi si na kolor poredni midzy tym
a czerwonym (rne odcienie barwy pomaraczowej).
Do probwki wprowadzono wybrany odczynnik z dodatkiem czerwieni bromofenolowej,
a nastpnie dodano nadmiar staego tlenku baru, dokadnie mieszajc jej zawarto.
Zaobserwowano, e dodany tlenek baru roztworzy si cakowicie, a powstay w probwce
klarowny roztwr zmieni zabarwienie.
Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2010.

Zadanie 9.1. (01)

Uzupenij poniszy schemat wykonania dowiadczenia. Wpisz wzr odczynnika
wybranego spord nastpujcych:
HCl (aq)

H2SO4 (aq)

H3PO4 (aq)

NaOH (aq)

nadmiar BaO (s)

.. + czerwie bromofenolowa
Zadanie 9.2. (01)
Napisz, jakie byo zabarwienie zawartoci probwki przed wprowadzeniem tlenku baru
i po jego wprowadzeniu do roztworu znajdujcego si w probwce.
Barwa zawartoci probwki
przed wprowadzeniem BaO

po wprowadzeniu BaO

Informacja do zada 10.11.

Jednym z tlenowych kwasw siarki jest kwas trioksotiosiarkowy (nazwa zwyczajowa: kwas
tiosiarkowy) o wzorze H2S2O3. Anion S2O 32 (tiosiarczanowy) ma struktur analogiczn
do struktury jonu siarczanowego(VI), z t rnic, e zamiast jednego atomu tlenu zawiera
atom siarki. Centralnemu atomowi siarki w jonie S2O 32 odpowiada stopie utlenienia (VI),
a skrajnemu stopie utlenienia (II). Kwas tiosiarkowy jest substancj nietrwa, trwae s
natomiast sole tego kwasu tiosiarczany. Spord tych soli najwiksze znaczenie ma
tiosiarczan sodu zwykle wystpujcy jako pentahydrat o wzorze Na2S2O3 5H2O. Znajduje
on zastosowanie w przemyle wkienniczym jako substancja suca do usuwania resztek
chloru uywanego do bielenia tkanin. Podczas zachodzcej reakcji chlor utlenia jony S2 O 32
do jonw siarczanowych(VI). W przemianie tej udzia bierze rwnie woda.
Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Strona 6 z 25

MCH_1R

Zadanie 10.1. (01)

Napisz w formie jonowej z uwzgldnieniem liczby oddawanych lub pobieranych
elektronw (zapis jonowo-elektronowy) rwnanie reakcji redukcji i rwnanie reakcji
utleniania zachodzcych podczas procesu usuwania resztek chloru uytego do bielenia
tkanin za pomoc jonw tiosiarczanowych. Uwzgldnij, e w przemianie bierze udzia
woda.
Rwnanie reakcji redukcji:
......................................................................................................................................................
Rwnanie reakcji utleniania:
......................................................................................................................................................
Zadanie 10.2. (01)
Napisz w formie jonowej skrconej sumaryczne rwnanie opisanej reakcji usuwania
chloru.
......................................................................................................................................................
Zadanie 11. (02)
W temperaturze 20 oC rozpuszczalno pentahydratu tiosiarczanu sodu wynosi 176 gramw
w 100 gramach wody.
Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 2003.

Oblicz, ile gramw wody naley doda do 100 gramw nasyconego w temperaturze
20 oC wodnego roztworu tiosiarczanu sodu, aby uzyska roztwr o steniu 25%
masowych. W obliczeniach zastosuj wartoci masy molowej reagentw zaokrglone do
jednoci. Wynik kocowy zaokrglij do jednoci.
Obliczenia:

Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

9.1.
1

Strona 7 z 25

9.2. 10.1. 10.2.

1
1
1

11.
2

Zadanie 12. (01)

Zmiana barwy wskanikw pH nastpuje stopniowo, w pewnym zakresie pH. W tabeli
podano zakres pH, w ktrym nastpuje zmiana barwy wybranych wskanikw
kwasowo-zasadowych.
Wskanik

Zakres pH zmiany barwy

oran metylowy

3,14,4

czerwie bromofenolowa

5,26,8

fenoloftaleina

8,310,0
Na podstawie: A. Bielaski, Podstawy chemii nieorganicznej, Warszawa 2004.

Spord wymienionych wskanikw: oran metylowy, czerwie bromofenolowa

i fenoloftaleina, wybierz i zaznacz nazwy wszystkich tych, ktre mog by uyte w celu
odrnienia:
1.

dwch wodnych roztworw, z ktrych jeden ma pH = 5, a drugi ma pH = 7

oran metylowy

2.

czerwie bromofenolowa

fenoloftaleina

kwasu solnego o steniu 0,01 mol dm3 od wodnego roztworu wodorotlenku sodu
o steniu 0,01 mol dm3 .
oran metylowy

czerwie bromofenolowa

fenoloftaleina

Informacja do zada 13.15.

Przeprowadzono dowiadczenie, podczas ktrego do 10 cm3 wodnego roztworu wodorotlenku
sodu dodawano kroplami wodny roztwr pewnego elektrolitu o steniu cm = 0,1 mol dm3,
mierzc pH mieszaniny reakcyjnej. Przebieg dowiadczenia zilustrowano schematem.
0

10

20

30

titrant

40

50

14
pH 13
12
11
10
9
8
7
6
5
4
3
2
1
0
0

analit

10

15
20
objto dodanego titranta, cm3

25

Opisane
dowiadczenie
jest
przykadem
miareczkowania
alkacymetrycznego
(kwasowo-zasadowego), ktre polega na dodawaniu z biurety roztworu, nazywanego
titrantem, do kolby z prbk, nazywan analitem. W miareczkowaniu wykorzystuje si
stechiometryczn zaleno midzy substancjami obecnymi w analicie i titrancie.
Strona 8 z 25

MCH_1R

Odczytana z wykresu warto pH roztworu otrzymanego po zmieszaniu roztworw

zawierajcych stechiometryczne iloci reagentw jest rwna 7.
Zadanie 13. (01)
Uzupenij ponisze zdania. Podkrel waciwy odczyn roztworu, a w miejsca kropek
wpisz odpowiednie wzory zwizkw.
Mona stwierdzi, e otrzymany roztwr, ktry powsta po zmieszaniu roztworw
zawierajcych

stechiometryczne

iloci

reagentw,

mia

odczyn

(kwasowy / obojtny / zasadowy) oraz e analitem by wodny roztwr ............................... .

Informacje te pozwalaj na jednoznaczny wybr spord wodnych roztworw elektrolitw:
HCOOH (aq), CH3COOH (aq), HCl (aq), NH3 (aq), NaOH (aq)
zwizku, ktrego wodny roztwr peni podczas opisanego dowiadczenia funkcj titranta.
Zwizek ten ma wzr ................................................... .
Zadanie 14. (01)
Na podstawie analizy wykresu okrel, jak barw przyjby ty uniwersalny papierek
wskanikowy, gdyby podczas przeprowadzanego dowiadczenia zosta on zanurzony
w roztworze, do ktrego dodano: 5 cm3, 10 cm3 oraz 15 cm3 titranta.
Barwa wskanika po dodaniu 5 cm3 titranta: ...............................................................................
Barwa wskanika po dodaniu 10 cm3 titranta: .............................................................................
Barwa wskanika po dodaniu 15 cm3 titranta: .............................................................................
Zadanie 15. (01)
Aby roztwr przewodzi prd elektryczny, musz by w tym roztworze obecne jony.
Im wiksza jest ich ruchliwo, tym przewodnictwo jest wiksze. Dwa najbardziej ruchliwe
jony to kationy wodorowe (H + ) i aniony wodorotlenkowe (OH ). Ruchliwo innych jonw
jest znacznie mniejsza.
Na podstawie: M. Sienko, R. Plane, Chemia, Warszawa 1996
oraz L. Pajdowski, Chemia oglna, Warszawa 1982.

Gdy analizuje si ruchliwo jonw obecnych w roztworze w danym momencie opisanego

miareczkowania, mona przewidzie, jak zmienia si jego przewodnictwo (inne czynniki
mona tu pomin).
Zaznacz poprawne dokoczenie zdania.
W miar dodawania titranta do wodnego roztworu wodorotlenku sodu
A. zarwno pH, jak i przewodnictwo roztworu rosn.
B. pH roztworu ronie, a przewodnictwo roztworu maleje.
C. pH roztworu maleje, a przewodnictwo najpierw maleje, a potem ronie.
D. pH roztworu maleje, a przewodnictwo najpierw ronie, a potem maleje.
Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

Strona 9 z 25

12.
1

13.
1

14.
1

15.
1

Zadanie 16.
W wyniku niektrych reakcji chemicznych powstaj mieszaniny niejednorodne.
Zaprojektuj dowiadczenie prowadzce do powstania niejednorodnej mieszaniny,
w ktrej skad wchodzi wodny roztwr kwasu siarkowego(VI).
Zadanie 16.1. (01)
Uzupenij schemat dowiadczenia. Wybierz i zaznacz po jednym wzorze odczynnika
w zestawach I i II.
Schemat dowiadczenia:
Zestaw odczynnikw I: S (s) / HCl (g) / H2S (g)

Zestaw odczynnikw II: K2SO4 (aq) / CuSO4 (aq) / H2O (c)

Zadanie 16.2. (01)

Opisz obserwowane zmiany zawartoci probwki podczas przeprowadzonego
dowiadczenia przy zaoeniu, e reagentw uyto w ilociach stechiometrycznych
(naley opisa wygld zawartoci probwki przed dodaniem odczynnika z zestawu I
oraz po zajciu reakcji chemicznej).
Przed dodaniem odczynnika: ........................................................................................................
Po zajciu reakcji: ........................................................................................................................

Zadanie 16.3. (01)

Napisz w formie jonowej skrconej rwnanie reakcji zachodzcej podczas
przeprowadzonego dowiadczenia przy zaoeniu, e reagentw uyto w ilociach
stechiometrycznych.
.......................................................................................................................................................
Zadanie 16.4. (01)
Podaj nazw metody, ktr naley zastosowa w celu wyodrbnienia wodnego roztworu
kwasu siarkowego(VI) z mieszaniny poreakcyjnej.
.......................................................................................................................................................

Strona 10 z 25

MCH_1R

Informacja do zada 17.18.

Przeprowadzono dowiadczenie zilustrowane poniszym schematem.

Na3PO4 (s)

NaH2PO4 (s)

I
woda z dodatkiem fenoloftaleiny

II
woda z dodatkiem fenoloftaleiny

Powstanie malinowego zabarwienia roztworu zaobserwowano tylko w jednej probwce, a pH

wodnego roztworu w probwce, w ktrej nie uzyskano malinowego roztworu, byo mniejsze
od 7.
Zadanie 17. (01)
Napisz w formie jonowej rwnanie procesu decydujcego o odczynie wodnego roztworu
tej soli, po ktrej wprowadzeniu do probwki z wod i fenoloftalein nie uzyskano
malinowego roztworu.
......................................................................................................................................................
Zadanie 18. (01)
Z dwch jonw: PO 34 i H 2 PO 4 , tylko jeden moe peni zarwno funkcj zasady
Brnsteda, jak i funkcj kwasu Brnsteda.
Wybierz ten jon. Uzupenij podane poniej zapisy, tak aby otrzyma dwa rwnania
reakcji (w rodowisku kwasowym i zasadowym) z udziaem wybranego jonu.

............................... + H 3O + ............................... + ...............................

............................... + OH ............................... + ...............................

Nr zadania
16.1. 16.2. 16.3. 16.4.
Wypenia Maks. liczba pkt
1
1
1
1
egzaminator
Uzyskana liczba pkt

MCH_1R

Strona 11 z 25

17.
1

18.
1

Zadanie 19. (01)

Iloczyn rozpuszczalnoci Ks soli i wodorotlenkw jest sta rwnowagi dynamicznej, jaka
ustala si midzy nasyconym roztworem substancji a jej osadem. W poniszej tabeli
zestawiono wartoci iloczynu rozpuszczalnoci trzech trudno rozpuszczalnych w wodzie soli
srebra w temperaturze 298 K.

AgCl

Wyraenie na iloczyn
rozpuszczalnoci
+

Ks(AgCl) = [Ag ] [Cl ]

Warto iloczynu
rozpuszczalnoci
1,6 1010

AgBr

Ks(AgBr) = [Ag ] [Br ]

7,7 10 13

K s(AgI) = [Ag ] [I ]

1,5 1016

Wzr soli

AgI

Na podstawie: K.-H. Lautenschlger, W. Schrter, A. Wanninger, Nowoczesne kompendium chemii,

Warszawa 2007.

W probwce umieszczono 3 cm3 wodnego roztworu azotanu(V) srebra o steniu

0,1 mol dm 3 . Nastpnie przygotowano trzy odczynniki:
wodny roztwr chlorku potasu o steniu 0,1 mol dm 3
wodny roztwr bromku potasu o steniu 0,1 mol dm 3
wodny roztwr jodku potasu o steniu 0,1 mol dm 3 .
Wybierz odczynnik, ktrego dodanie do roztworu azotanu(V) srebra w iloci
stechiometrycznej spowoduje, e stenie jonw Ag+ w roztworze po reakcji bdzie
najmniejsze. Uzupenij schemat dowiadczenia wpisz nazw wybranego odczynnika.
Uzasadnij swj wybr.
Nazwa wybranego odczynnika:

roztwr AgNO3
Uzasadnienie:
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
Zadanie 20. (02)
Do prbki o masie m, ktra zawieraa mieszanin staego wglanu wapnia i staego
wodorowglanu wapnia w stosunku molowym nCaCO 3 : nCa ( HCO 3 ) 2 = 1 : 2, dodano nadmiar
kwasu solnego. W wyniku zachodzcych reakcji zebrano 5,6 dm3 tlenku wgla(IV)
odmierzonego w warunkach normalnych. Opisane przemiany prowadzce do wydzielenia
gazu mona zilustrowa rwnaniami:
CaCO3 + 2HCl CaCl2 + CO2 + H2O
Ca(HCO3)2 + 2HCl CaCl2 + 2CO2 + 2H2O
Strona 12 z 25

MCH_1R

Oblicz mas m opisanej prbki. Przyjmij, e obie reakcje przebiegy z wydajnoci

rwn 100%.
Obliczenia:

Zadanie 21.
W celu zbadania efektu cieplnego reakcji chemicznych przeprowadzono cztery dowiadczenia
oznaczone numerami IIV. Mieszano po 100 cm3 wodnych roztworw substancji,
wymienionych w odpowiednich wierszach tabeli, o steniu molowym 0, 2 mol dm 3
i o pocztkowej temperaturze rwnej 25 C. Nastpnie zmierzono temperatur kadej
z otrzymanych mieszanin.
Numer
dowiadczenia
I
II
III
IV

Substancja rozpuszczona
w 1. roztworze
chlorek baru
kwas solny
wodorotlenek baru
kwas azotowy(V)

Substancja rozpuszczona
w 2. roztworze
siarczan(VI) sodu
wodorotlenek potasu
kwas siarkowy(VI)
wodorotlenek sodu

Zaobserwowano, e w kadym dowiadczeniu temperatura uzyskanych mieszanin bya

wysza ni temperatura uytych roztworw i e przyrost temperatury T w niektrych
dowiadczeniach by taki sam.
Zadanie 21.1. (01)
Napisz w formie jonowej rwnanie reakcji ilustrujce przemiany, ktre dokonay si
podczas dowiadczenia oznaczonego numerem III.
......................................................................................................................................................
Zadanie 21.2. (01)
Napisz numery wszystkich dowiadcze, w ktrych zaobserwowany wzrost temperatury
T by jednakowy.
......................................................................................................................................................
Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

19.
1

Strona 13 z 25

20.
2

21.1. 21.2.
1
1

Zadanie 22. (01)

Przeprowadzono dowiadczenie zilustrowane poniszym schematem.
metal X

metal Z

FeCl2 (aq)

FeCl2 (aq)

Celem dowiadczenia byo odrnienie dwch, oznaczonych umownie literami X i Z, metali,

z ktrych wykonano pytki. Wiadomo, e jednym metalem by cynk, a drugim nikiel.
Po pewnym czasie obie pytki wyjto z roztworw, osuszono i zwaono. Stwierdzono,
e zmienia si tylko masa pytki wykonanej z metalu X.
Uzupenij ponisze zdania. Wybierz i zaznacz waciwe okrelenie spord podanych
w kadym nawiasie oraz napisz w formie jonowej skrconej rwnanie zachodzcej
reakcji.
Masa pytki wykonanej z metalu X si (zmniejszya / zwikszya).
Podczas przeprowadzonego dowiadczenia przebiega reakcja zilustrowana rwnaniem:
.......................................................................................................................................................
Metalem Z by (cynk / nikiel).
Zadanie 23. (02)
Prbk 0,86 grama pewnego alkanu poddano cakowitemu spaleniu, a cay otrzymany w tej
reakcji tlenek wgla(IV) pochonito w wodzie wapiennej, w ktrej zasza reakcja zgodnie
z rwnaniem:
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H 2 O
Otrzymany osad way po wysuszeniu 6 gramw.
Ustal wzr sumaryczny tego alkanu. W obliczeniach zastosuj wartoci masy molowej
reagentw zaokrglone do jednoci.
Obliczenia:

Strona 14 z 25

MCH_1R

Zadanie 24.
Do okrelania pooenia podwjnego wizania w czsteczkach alkenw wykorzystuje si ich
utlenianie, np. za pomoc roztworu KMnO4 w rodowisku kwasowym i w podwyszonej
temperaturze. W tych warunkach dochodzi do rozerwania wizania podwjnego
wgiel wgiel. W zalenoci od budowy czsteczki alkenu mog powsta kwasy
karboksylowe, ketony lub tlenek wgla(IV).
R
R1

Z ugrupowania R2 C = powstaje keton, z ugrupowania H C= powstaje kwas, a tlenek

wgla(IV) powstaje z ugrupowania H2C= , gdzie R, R1 i R2 oznaczaj grupy alkilowe.

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Izomeryczne alkeny A i B utleniano KMnO4 w rodowisku kwasowym. W wyniku

przemiany, ktrej uleg alken A, otrzymano jeden organiczny produkt, natomiast w wyniku
utleniania alkenu B powstay dwa zwizki nalece do rnych grup zwizkw organicznych.
W reakcji 1 mola alkenu B z 1 molem wodoru powstaje 2-metylopentan. Alken A wystpuje
w postaci izomerw geometrycznych cistrans.
Zadanie 24.1. (02)
Napisz wzory pstrukturalne (grupowe) alkenw A i B. Wyjanij, dlaczego alken B
nie wystpuje w postaci izomerw geometrycznych cistrans.
Wzr alkenu A

Wzr alkenu B

Wyjanienie: ................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Zadanie 24.2. (01)
Podaj nazwy wszystkich zwizkw organicznych, ktre powstay w wyniku utleniania
alkenw A i B.
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

22.
1

Strona 15 z 25

23.
2

24.1. 24.2.
2
1

Zadanie 25.
Woda przycza si do alkenw w obecnoci silnie kwasowego katalizatora H 3O + . Addycja ta
przebiega poprzez tworzenie kationw z adunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie
wgla, czyli tzw. karbokationw. Mechanizm tej reakcji dla alkenw o wzorze oglnym
RCH=CH2 (R grupa alkilowa) mona przedstawi w trzech etapach.
Uwaga: w poniszych rwnaniach etapw reakcji wzr wody przedstawiono jako :OH2,
a wzr kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH +2 .
Etap I:

CH CH2

H:OH2+

Etap II:

CH CH3

:OH2

:OH2

Etap III:

CH CH3
+ OH

CH CH3

CH CH3

+ OH

:OH2

H:OH2+

R CH CH3
OH

Na podstawie: R. Morrison, R. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 1985.

Zadanie 25.1. (01)

Uzupenij ponisze zdania. Wybierz i zaznacz jedno waciwe okrelenie spord
podanych w kadym nawiasie.
Podczas

etapu

alken

ulega

dziaaniu

reagenta

(wolnorodnikowego /

nukleofilowego / elektrofilowego). W etapie II karbokation czy si z czsteczk wody,

w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda dziaa jako
(nukleofil / elektrofil). Podczas etapu III protonowany alkohol (oddaje / pobiera) proton,
co prowadzi do powstania obojtnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
Zadanie 25.2. (01)
Spord alkoholi o podanych niej wzorach wybierz te, ktrych nie mona (jako
produktu gwnego) otrzyma podczas hydratacji alkenw prowadzonej w obecnoci
kwasu. Podkrel wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swj wybr.
CH3CH2OH

CH3CH(OH)CH3

CH3CH2CH(OH)CH3

CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2CH2OH

Uzasadnienie: ...............................................................................................................................
.......................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................

Strona 16 z 25

MCH_1R

Zadanie 26. (02)

Poniej przedstawiono wzory stereochemiczne Fischera trzech zwizkw organicznych. Dwa
z nich nie s optycznie czynne ich czsteczki nie s chiralne.
I
H

II

H
H
H

OH
OH
OH

H3C
H3C

III

C2H5
Br
Br

CH3
H
H

C2 H 5

C2H5

Cl
Cl

Spord podanych wzorw zwizkw chemicznych wybierz wzory tych, ktre nie s
optycznie czynne. Wpisz do poniszej tabeli numery, ktrymi oznaczono te zwizki,
i w kadym przypadku uzasadnij swj wybr.
Numer zwizku

Uzasadnienie wyboru

Informacja do zada 27.28.

Przeprowadzono cig przemian opisany poniszym schematem.
CH3 CH CH2 CHO

H , kat .

,T
HBr

, etanol, T
KOH

CH3
Zadanie 27. (01)
Napisz rwnanie reakcji prowadzcej do otrzymania produktu A. Zastosuj wzory
pstrukturalne (grupowe) zwizkw organicznych.
......................................................................................................................................................
Zadanie 28. (01)
Uzupenij ponisz tabel. Podaj wzr pstrukturalny (grupowy) zwizku organicznego
oznaczonego na schemacie liter B. Okrel typ reakcji (addycja, eliminacja,
substytucja), w wyniku ktrej powstaje zwizek C.
Wzr pstrukturalny (grupowy)

Typ reakcji

zwizek B
zwizek C

substytucja

H3C

CH

CH

CH2

CH3
Nr zadania
25.1. 25.2.
Wypenia Maks. liczba pkt
1
1
egzaminator
Uzyskana liczba pkt

MCH_1R

Strona 17 z 25

26.
2

27.
1

28.
1

Informacja do zada 29.30.

Aldehyd cynamonowy to zwizek o wzorze:
CH

CH

CHO

Aldehyd ten wystpuje w przyrodzie w konfiguracji trans.

Zadanie 29. (01)
Napisz wzr izomeru trans aldehydu cynamonowego.

Zadanie 30. (01)

W celu zbadania waciwoci aldehydu cynamonowego wykonano eksperyment, ktrego
przebieg zilustrowano na rysunku.
Br2 w CCl4

wieo wytrcony Cu(OH)2

II

aldehyd
cynamonowy

Porwnaj przebieg reakcji w obu probwkach. Dokocz ponisze zdania wybierz

i podkrel waciwe opisy spostrzee spord podanych w nawiasach.
1. Po dodaniu odczynnika do probwki I zaobserwowano, e roztwr bromu
(uleg odbarwieniu / zabarwi si na fioletowo / nie zmieni zabarwienia).
2. W probwce II w wyniku ogrzewania zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) z aldehydem
cynamonowym powsta (szafirowy roztwr / ceglasty osad / rowy roztwr).

Strona 18 z 25

MCH_1R

Zadanie 31. (02)

Przygotowano dwa wodne roztwory kwasu metanowego (mrwkowego) o temperaturze
t = 20 oC: roztwr pierwszy o pH = 1,9 i roztwr drugi o nieznanym pH. Stopie dysocjacji
kwasu w roztworze pierwszym jest rwny 1,33%, a w roztworze drugim wynosi 4,15%.
Na podstawie: Z. Dobkowska, K. Pazdro, Szkolny poradnik chemiczny, Warszawa 1990.

Oblicz pH roztworu, w ktrym stopie dysocjacji kwasu metanowego jest rwny 4,15%.
Wynik kocowy zaokrglij do pierwszego miejsca po przecinku. Oce, czy wysza
warto stopnia dysocjacji kwasu w roztworze oznacza, e roztwr ten ma bardziej
kwasowy odczyn.
Obliczenia:

Ocena:
Zadanie 32. (01)
Kwas 2-hydroksypropanowy w reakcji ze zwizkiem X tworzy ester o wzorze sumarycznym
C5H8O4. Orbitalom walencyjnym kadego z atomw wgla budujcych czsteczk zwizku X
przypisuje si inny typ hybrydyzacji. Ponadto wiadomo, e w czsteczce zwizku X
wystpuje tylko jedna grupa funkcyjna.
Ustal wzr zwizku X, ktrego uyto do estryfikacji kwasu 2-hydroksypropanowego,
i napisz rwnanie reakcji otrzymywania opisanego estru. Zastosuj wzory
pstrukturalne (grupowe) zwizkw organicznych.

......................................................................................................................................................
Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

29.
1

Strona 19 z 25

30.
1

31.
2

32.
1

Informacja do zada 33.35.

W czsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) wystpuj dwa enolowe atomy wgla,
czyli atomy wgla o hybrydyzacji sp2 z przyczonymi grupami hydroksylowymi. Czsteczka
tego zwizku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy wgla o hybrydyzacji sp3
z przyczonymi czterema rnymi podstawnikami. Poniej przedstawiono wzr witaminy C,
w ktrym maymi literami oznaczono poszczeglne atomy wgla.

HO

CH HC

HO

CH2

HO

C
e

OH

Zadanie 33. (01)

Napisz litery (af), ktrymi oznaczono w powyszym wzorze kwasu askorbinowego
wszystkie enolowe atomy wgla oraz wszystkie asymetryczne atomy wgla.
Enolowe atomy wgla: ................................ Asymetryczne atomy wgla: ..............................
Zadanie 34. (01)
Okrel formalne stopnie utlenienia atomw wgla oznaczonych w podanym wzorze
kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupenij ponisz tabel.
atom wgla

stopie utlenienia wgla

Zadanie 35. (01)
W celu zbadania waciwoci kwasu askorbinowego przeprowadzono dowiadczenie, ktrego
przebieg zilustrowano na poniszym rysunku.
wodny roztwr kwasu askorbinowego
I

zawiesina wieo wytrconego

wodorotlenku miedzi(II)

II

woda
bromowa

III

zakwaszony wodny roztwr

manganianu(VII) potasu

Przed dodaniem wodnego roztworu kwasu askorbinowego zawarto kadej probwki bya
barwna.
Napisz numery probwek, w ktrych po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego
zaobserwowano odbarwianie si ich zawartoci.
.......................................................................................................................................................
Strona 20 z 25

MCH_1R

Informacja do zada 36.38.

Kwas askorbinowy ulega przemianie w kwas dehydroaskorbinowy zgodnie z poniszym
schematem. Odszczepienie jednego protonu od czsteczki witaminy C prowadzi do powstania
anionu askorbinianowego (reakcja 1.). W wyniku oddania przez anion askorbinianowy
elektronu i drugiego protonu powstaje rodnik askorbylowy (reakcja 2.). Wskutek utraty
elektronu przez rodnik askorbylowy tworzy si kwas dehydroaskorbinowy (reakcja 3.).
Reakcja 1.

O
HO CH2 CH

C O

CH

OH

C
HO

OH

+H

C O

HO CH2 CH CH

H+

OH

OH
anion askorbinianowy

kwas askorbinowy
Reakcja 2.

O
C O

HO CH2 CH CH
OH

OH

+H /+e

C O

HO CH2 CH CH

H + / e

C
O

OH
anion askorbinianowy

rodnik askorbylowy

Reakcja 3.

C O

HO CH2 CH CH
OH

C
O

rodnik askorbylowy

C O

CH

OH

+e

HO CH2 CH

C
O

kwas dehydroaskorbinowy

Na podstawie: J. Szymaska-Pasternak, A. Janicka, J. Bober, Witamina C jako or w walce

z rakiem, Onkologia w praktyce klinicznej, 2011/1.

Zadanie 36. (01)

Oce, czy ponisze informacje s prawdziwe. Zaznacz P, jeli informacja jest
prawdziwa, albo F jeli jest faszywa.
1. Anion askorbinianowy w zalenoci od warunkw reakcji moe
przycza albo oddawa proton.
2. Rodnik askorbylowy jest reaktywny chemicznie, poniewa wystpuje
w nim jeden niesparowany elektron.
3. Kwas dehydroaskorbinowy jest produktem redukcji rodnika
askorbylowego.
Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt

MCH_1R

33.
1

Strona 21 z 25

34.
1

35.
1

36.
1

Zadanie 37. (01)

Poniej przedstawiono schemat reakcji utleniania witaminy C tlenem z powietrza. Reakcja ta
jest katalizowana przez enzym o nazwie oksydaza askorbinianowa.
O

O
C O

HO CH2 CH CH

+ O2

OH

HO

oksydaza
askorbinianowa

HO CH2 CH
OH

OH

C O
+ H2O

CH
C
O

C
O

Napisz rwnanie procesu utleniania (uzupenij schemat) i rwnanie procesu redukcji

zachodzcych podczas opisanej przemiany. Oba rwnania przedstaw w formie jonowej
z uwzgldnieniem liczby oddawanych lub pobieranych elektronw (zapis jonowo-elektronowy).
Rwnanie procesu utleniania:
O

O
HO CH2 CH

C O

CH

OH

HO

C O

HO CH2 CH CH
OH

C
O

OH

C
O

Rwnanie procesu redukcji:

.......................................................................................................................................................
Zadanie 38. (01)
Roztwr wodny kwasu dehydroaskorbinowego ma odczyn obojtny. Kwas ten ulega jednak
dziaaniu wodnych roztworw wodorotlenkw metali, w wyniku czego tworz si sole. W tej
reakcji rozerwaniu ulega wizanie estrowe, co prowadzi do otwarcia piercienia czsteczki.
Uzupenij podany niej schemat opisanej reakcji wpisz wzr pstrukturalny
(grupowy) jej organicznego produktu.
O
HO CH2 CH

C O

CH

OH

C
O

+ NaOH (aq)

C
O

Zadanie 39.
Mocznik jest diamidem kwasu wglowego. Ogrzewany z roztworami mocnych kwasw
i z zasadami, ulega przemianom zilustrowanym poniszymi rwnaniami:
CO(NH2)2 + H2O + 2H+ 2NH +4 + CO2
CO(NH2)2 + 2OH CO 32 + 2NH3
Strona 22 z 25

MCH_1R

W celu porwnania waciwoci acetamidu i mocznika przeprowadzono dwa dowiadczenia

A i B zilustrowane na schemacie.
Dowiadczenie A

Dowiadczenie B

H2SO4 (aq)
I
CH3CONH2 (s)

NaOH (aq)
I

II
CO(NH2)2 (s)

II

CH3CONH2 (s)

CO(NH2)2 (s)

Po zmieszaniu reagentw zawarto kadej probwki ogrzano. Stwierdzono, e we

wszystkich probwkach przebiegy reakcje chemiczne.
Zadanie 39.1. (02)
Napisz w formie jonowej skrconej rwnanie reakcji zachodzcej podczas ogrzewania
acetamidu
w wodnym roztworze kwasu siarkowego(VI) (dowiadczenie A, probwka I)
w wodnym roztworze wodorotlenku sodu (dowiadczenie B, probwka I).
Dowiadczenie A, probwka I:
......................................................................................................................................................
Dowiadczenie B, probwka I:
......................................................................................................................................................
Zadanie 39.2. (01)
Oce, ktre z przeprowadzonych dowiadcze (A czy B) mona wykorzysta w celu
odrnienia acetamidu od mocznika, i uzasadnij swoje stanowisko. W uzasadnieniu
odwoaj si do zmian moliwych do zaobserwowania w probwkach I i II (w wybranym
dowiadczeniu) i pozwalajcych na odrnienie acetamidu od mocznika.
W celu odrnienia acetamidu od mocznika naley przeprowadzi dowiadczenie ...................
Uzasadnienie:
Probwka I:
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Probwka II:
......................................................................................................................................................
......................................................................................................................................................
Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt
MCH_1R

37.
1

Strona 23 z 25

38.
1

39.1. 39.2.
2
1

Zadanie 40. (01)

Oce, czy podane poniej informacje s prawdziwe. Zaznacz P, jeli informacja jest
prawdziwa, albo F jeli jest faszywa.
1. Leucyna i izoleucyna s izomerami.

Jedyn przyczyn rnicy wartoci punktu izoelektrycznego kwasu

2. glutaminowego i lizyny jest rna dugo acucha wglowego
w czsteczkach tych zwizkw.

3. W czsteczce treoniny mona wyrni dwa asymetryczne atomy wgla.

Zadanie 41. (01)

Jednym z naturalnie wystpujcych tripeptydw jest zwizek o poniszym wzorze.
CH
N

HN

CH C
O
H2N

C
CH2

CH2
HC
NH

NH

OH

HC

CH2

H2C
CH2
H2C

NH2

Napisz wzr sekwencji przedstawionego tripeptydu, posugujc si trzyliterowymi

kodami aminokwasw. Pamitaj, e w tej notacji z lewej strony umieszcza si kod
aminokwasu, ktrego reszta zawiera woln grup aminow poczon z atomem
wgla .
.......................................................................................................................................................

Nr zadania
Wypenia Maks. liczba pkt
egzaminator
Uzyskana liczba pkt

Strona 24 z 25

40.
1

41.
1

MCH_1R

BRUDNOPIS (nie podlega ocenie)

MCH_1R

Strona 25 z 25