Aminosavak I.

(fehrjealkot aminosavak)
Az emberben elfordul fehrjealkot aminosavak L-konfigurcijak, a CahnIngoldPrelog-nevezktan alapjn pedig az S-sorozatba tartoznak a Cys kivtelvel (ami R konfigurcij).
glicin (Gly, G)
+
H N COO3

CH
H

alanin (Ala, A)

COO-

H3N

CH
CH3

valin (Val, V)

COO-

H3N

CH
CH
CH3

H3C

leucin (Leu, L)

COO-

H3N

CH
CH2
CH
CH3

H3C

izoleucin (Ile, I)

COO-

H3N

CH
HC

CH3

CH2
CH3

szerin (Ser, S)

COO-

H3N

CH
CH2
OH

treonin (Thr, T)

COO-

H3N

CH
HC

OH

CH3

cisztein (Cys, C) diszulfid hddal

sszekapcsolt kt cisztein: cisztin

metionin (Met, M)

COO-

H3N

COO

H3N

COO

H3N

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH2

SH

COO-

H3N

CH
CH2
CH2
S
CH3

aszparaginsav (Asp, D)

COO-

H3N

CH
CH2
COO-

glutaminsav (Glu, E)

COO-

H3N

CH
CH2
CH2
COO-

aszparagin (Asn, N)

COO-

H3N

CH
CH2
CONH2

glutamin (Gln, Q)

COO-

H3N

CH
CH2
CH2
CONH2

lizin (Lys, K)

COO-

H3N

CH
(CH2)4
NH3+

arginin (Arg, R)

COO-

H3N

CH
(CH2)3
NH
NH2+

C
NH2

hisztidin (His, H)

H3N

COOCH
CH2
NH+
N
H

fenilalanin (Phe, F)

H3N

COOCH
CH2

tirozin (Tyr, Y)

COO-

H3N

CH
CH2

OH

triptofn (Trp, W)

COO-

H3N

CH
CH2

N
H

prolin (Pro, P)
COO-

N
H

Aminosavak II. (aminosavak klnbz pH-n)

Az aminosavak -amino- ill. -karboxilcsoportja (s egyes aminosavaknl az oldallnc) klnbz pH-n

protonlt ill. deprotonlt formban van jelen. Ha a pH kisebb, mint az adott csoport pK rtke, akkor a csoport
protonlt formban van jelen, ha nagyobb, a csoport deprotonldik, ha a pH = pK, akkor a csoport fele
protonlt, fele deprotonlt formban van jelen, ilyenkor az aminosav pufferknt viselkedik.
Izoelektromosnak nevezzk azt a formt, amikor az aminosav ssztltse 0, az ehhez tartoz pH-rtk az izoelektromos pont (pI). Az aminosav az izoelektromos pontban nem mkdik pufferknt.

forma

mennyisg

Semleges aminosav (Ala) pH-fggse

1

2
+

H3N

3
+

COOH
CH

CH2

tlts

COO

H3N

H2N

CH

0
izoelektromos
pI

pK COOH
pI =

pKNH +
3

pKCOOH + pK NH3+
2

CH
CH2

CH2

+1

COO

pH

2
+

H3N

forma

mennyisg

Savas oldallnc aminosav (Asp) pH-fggse

tlts

3
+

COOH

4
COO

+H N
3

COO

H3N

COO

H2N

CH

CH

CH

CH

CH2

CH2

CH2

CH2

COOH

+1

0
izoelektromos
pI

pK-COOH
pI =

COOH

COO

COO

pK R-COOH

pH

pK NH +
3

pK -COOH + pKR-COOH
2

forma

mennyisg

Bzikus oldallnc aminosav (Lys) pH-fggse

2
+

H3N

3
COOH

H3N

CH

tlts

COO

+2

+1

pKCOOH

CH

(CH2) 4

NH3+

(CH2) 4

NH3+

0
izoelektromos
pK -NH +

pI

pI =

NH2

pK R-NH +
3

pK-NH3+ + pK R-NH3+
2

COO

H2N

CH

(CH2) 4

NH3+

COO

H2N

CH

(CH2) 4

pH

Aminosavak III. (aminosavszrmazkok)

ninhidrin, kondenzlt termk (aminosavak kimutatsa)

OH

OH
N

OH
O

-alanin
ornitin

H3N

CH2

COO

CH2

COO-

H3N

CH
(CH2)3
NH3+

citrullin

COO-

H3N

CH
(CH2)3
NH
C

NH2

homocisztein, homoszerin

H3N

COO-

CH

CH

(CH2)2

(CH2)2

SH

-amino vajsav (GABA)

norleucin

H3N
H3N

COO-

H3N

OH

CH2

CH2

CH2

COO-

COOCH
(CH2)3
CH3

taurin

4-hidroxi-prolin

OH

H3N CH2 CH2

SO3-

COO-

N
H

L-DOPA, dopamin

H3N

NH3+

COOCH

CH2

CH2

CH2

OH

OH

OH

OH

putreszcin

H2N

(CH2)4

NH2

spermidin

H2N

(CH2)4

NH

(CH2)3

NH2

spermin

H2N

tiroxin

(CH2)3

NH

(CH2)4

NH

(CH2)3

NH2

COO-

H3N

CH
CH2

I
O

I
OH

hisztamin, szerotonin (5-hidroxi

triptamin)

NH2

NH2

CH2

CH2

CH2

CH2

OH

N
N

noradrenalin, adrenalin

NH2

H3C

CH2
OH

NH
CH2

CH

OH

CH

OH

OH

OH

glutation (-GluCysGly)

OH

COO-

H3N

CH
CH2

SH

CH2

CH2

C
O

CH
NH

COO-

NH
C

CH2

Monoszacharidok: aldzok
D-glicerinaldehid,
D-glicerinaldehid-3-foszft

O
C

C
H

OH

CH2OH

OH O

P
O-

D-eritrz, D-trez

HCO

D-ribz, D-arabinz, D-xilz

HCO

D-glkz, D-mannz, D-galaktz

HCO

HCO

CH2OH

CH2OH

HCO

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH
O

OH

1
2

OH3

OH

OH

HCO

CH2OH

HCO

HCO

CH2OH

nylt s gyrs glkz

-D-glkz,
nylt lnc glkz
-D-glkz

OH

HO

CH2OH
H 1
C

OH
O

OH

HO

dihidroxiaceton-

CH2OH

CH2OH

O
H

CH2OH

CH2OH
O
CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

CH2OH

D-fruktz

HO

OH

OH

nylt lnc glkz

Monoszacharidok: ketzok

D-ribulz, D-xilulz

CH2OH
O

CH2OH

O-

O-

HO
OH

CH2OH

-D-glkz

D-eritrulz

CH2OH

dihidroxiaceton,
foszft

O-

2
3
4

CH2OH

OH

O
H

OH

OH

OH3

1
2

OH

CH2OH

-D-glkz

OH

Monoszacharidok, diszacharidok
-D-glkz, -D-glkz

CH2OH
O

OH

OH

CH2OH

OH

OH

OH

OH

-D-galaktz, -D-galaktz

OH

CH2OH
OH

OH

CH2OH
OH

OH

OH

OH
OH
OH

-D-fruktz, -D-fruktz

OH

CH2OH
O
5 OH
4

H2COH

CH2OH

OH

maltz

CH2OH

O
OH
O

OH

OH

OH

OH

CH2OH
O

-D-glkz 1 2 -D-fruktz

H2COH
O

OH

OH

O
OH

OH
3

OH
CH2OH

CH2OH
6

OH

O
OH
O

O
OH

OH

CH2OH

OH

-D-galaktz 1 4 -D-glkz
(vagy: -D-glkz)

OH

CH2OH
HO

-D-glkz 1 4 -D-glkz

OH

HO

laktz (tejcukor)

CH2OH

-D-glkz 1 4 -D-glkz
(vagy: -D-glkz)

CH2OH

cellobiz

OH

OH

szacharz (ndcukor, rpacukor)

OH
4

OH

OH

O
OH
O

OH

CH2OH

OH

Monoszacharidok szrmazkai
redukci: aldehid csoport reduklsa: cukoralkohol: D-glucit

CH2OH
H

OH

HO

OH

OH

CH2OH

redukci: lnckzi OH reduklsa: pl.: 2-dezoxi-D-ribz

O
C
HOH2C

OH

OH

OH

OH

CH2OH

oxidatv reakcik: lncvgi primer (1)

alkoholos OH oxidcija: uronsav:
D-glukuronsav (1)

OH

HO

OH

OH

OH

OH

OH

HO

aldehid csoport oxidcija: aldonsav = nsav: D-glukonsav (2)

COOH

( 2)

COH

CH2OH

COOH

oxidatv reakcik: aldehid csoport +

lncvgi primer alkoholos OH
oxidcija: cukorsav: D-aldrsav

COOH
H

OH

HO

OH

OH

COOH

L-aszkorbinsav (C-vitamin), L-de- O

hidroaszkorbinsav
HO

C
C

HO

HO

HO

CH2OH

-D-glkzamin,
kzamin ()

N-acetil-D-gl-

CH2OH
CH2OH

CH2OH

OH

OH

OH
OH

OH

OH

NH2

NH
C
CH3

furfurol, hidroximetil-furfurol
O

HOH2C

COH

fruktz-1,6-biszfoszft
O

COH

CH2

CH2

O
HO

P
O

OH
OH

N-acetil-neuraminsav (szilsav)

O
H3C

NH

O COOH

HCOH
HCOH
CH2OH

OH
OH

UDP-glkz

CH2OH
O

NH
O

OH
O

OH

O
O

OH

O
-

CH2
O

OH OH

10

Lipidek I.
palmitinsav
sztearinsav
palmitinolajsav
olajsav
linolsav
linolnsav
arachidonsav

COOH

CH3(CH2)14COOH

COOH

CH3(CH2)16COOH
COOH

9-C16:1

COOH

9-C18:1

COOH

9,12-C18:2

COOH

9,12,15-C18:3

COOH

5,8,11,14-C20:4

triglcierid

O
H2C

HC

H2C

H2C

HC

H2C

foszfatidil-etanolamin (kefalin)

O
O

R1

R2

R3

R1

R2

O
O
O

CH2 CH2 NH3+

O-

foszfatidil-kolin (lecitin)

O
H2C

HC

H2C

O
O

R1

R2

CH3
CH2 CH2 N+ CH3

O-

foszfatidil-szerin

CH3

O
H2C

HC

H2C

O
O

R1

R2

NH3+
CH2 CH
COO-

O-

foszfatidil-inozitol

O
H2C

HC

H2C

O
O

R1

R2 OH OH

O
OH

OH
OH

11

difoszfatidil-glicerin (kardiolipin)

O
H2C

R1

HC

R2

O
H2C
HC
H2C

CH2

OH O
O

O
O

CH2

O-

HC

R3

H2C

R4

plazmanil-etanolamin

H2C

HC

H2C

R1

O
O

R2

CH2 CH2 NH3+

plazmenil-etanolamin
H2C

HC

H2C

O
O

R2

(CH2)15

CH3

CH2 CH2 NH3+

trombocita aktivl faktor (PAF)

H2C

HC

H2C

O
O

(CH2)15
C

CH3

CH3
CH3
CH2 CH2 N+ CH3

O-

CH3

szfingozin

H2C
H
H3C

(CH2)12

HC

ceramid

(CH2)12

NH3+
OH

H2C

OH

HC

NH

OH

H
H3C

OH

szfingomielin

R2

O
H2C
H
H3C

cerebrozid (= galaktocerebrozid / galaktozil-ceramid)

glukocerebrozid (= -glukozil-ceramid)
gangliozid
H3C

(CH2)12

HC

CH3

P O CH2 CH2 N+ CH3

O OCH3
NH C R2

OH

CH2OH
H2C

O
O
HC NH C

H
(CH2)12

12

OH R2

kln megjells nlkl

galaktz; ha a galaktz
helyett glkz van, akkor
glukocerebrozid; gangliozid: a szfingozinhoz (szilsav tartalm) oligoszacharid lnc kapcsoldik;
(a Gal leegyszerstve van
megfordtva)

Lipidek II. (sztern vzas vegyletek)

koleszterin

21
18
12

11
19
1
3

26

27

13

16
15

14
9

22
20

HO

klsav, kenodezoxi-klsav
(primer epesavak)

OH

COOH

COOH

HO

HO

OH

dezoxi-klsav, litoklsav
(szekunder epesavak)

OH

OH
COOH

HO

COOH

HO

tauroklsav, glikoklsav
(konjuglt epesavak pldk)

OH

OH
C

NH

HO

NH

(CH2)2

CH2

SO3-

COO-

OH

kortizol

HO

OH

CH2OH
C
HO

O
OH

aldoszteron, aldoszteron intramolekulris flacetl formja

CH2OH
O

CH C

OH CH2OH

HO

progeszteron

CH3
C

13

CH C

pregnenolon

CH3
C

HO

sztradiol

OH

HO

tesztoszteron, 5-dihidrotesztoszteron

OH

OH

leukotrin A4

COOH

prosztnsav

COOH

tromboxn A2 (TxA2)

COOH
O
O
OH

izoprn

CH3
CH2

CH

CH2

14

Nukleinsavak ptkvei
adenin, guanin

NH2

O
7

HN
8

9
2

N
3

citozin, uracil, timin

NH2

NH2

N3 4 5
2

N
O

H
O

NH2

HN
NH2

H
O

timinadenin bzispr (2 H-kts)

H2 N

H3C

2-dezoxi--D-ribz, -D-ribz

HOH2C

az uracil (plda) tautomer formi

OH

HOH2C

4
1
3 2

OH

OH OH

OH

OH

N
N

H
laktm
oxo

H
N

N
N

HO

HO

HO

laktim
enol

OP

NH2

O-

OH

dezoxi-adenozin-trifoszft (dATP)
nukleotid = 13 foszft + ribz /
dezoxiribz + bzis

OH

4
1
3 2

CH3

1 6

N
H

citozinguanin bzispr (3 H-kts)

OO

OO

CH2
O

OH

15

N
N

dezoxi-adenozin
nukleozid = ribz / dezoxiribz +
bzis

NH2
N

HOH2C

OH
NH2

cAMP
N
N

H2C

N
N

O
O

P
O

OH

teobromin

O
CH3
HN

CH3

teofillin

O
H3C

koffein

N
N

CH3

O
H3C

CH3
N

N
N

CH3

Bzis

adenin
guanin
citozin
timin
uracil

DNS
Nukleozid
dezoxi-adenozin
dezoxi-guanozin
dezoxi-citidin
timidin (!)

RNS

Nukleotid
dAMP, dADP, dATP
dGMP, dGDP, dGTP
dCMP, dCDP, dCTP
dTMP, dTDP, dTTP

16

Nukleozid
adenozin
guanozin
citidin
ribo-timidin (tRNS)
uridin

Nukleotid
AMP, ADP, ATP
GMP, GDP, GTP
CMP, CDP, CTP

UMP, UDP, UTP

Szrmazkok
hipoxantin, xantin, hgysav

O
H

H
N

inozin
(hipoxantin = bzis
inozin = nukleozid,
azaz a hipoxantin bzist tartalmaz
nukleozid neve: inozin)

O
H

N
HOH2C

OH OH

8-azaguanin, 6-azauracil, allopurinol

O
H

N
H2N

O
H

NH2
CH3

N
N

Cl
HOH2C

OH
O

SH
H

N
H

ara-C (arabinozil-citozin), ddC (23-didezoxi-citidin), Acyclovir (9(2-hidroxietoximetil)-guanin)

F
N

NH2

NH2

N
O
HOH2C

N3

6-merkapropurin, 5-F-uracil

HOH2C

AZT (3-azido-2,3-didezoxi-timidin), 2-Cl-dezoxiadenozin

N
N

O
HOH2C

HO

N
O

H2N
HOH2C

O
CH2

OH

17

CH2

pszeudouridin

O
1

HN
6

HO

CH2
O

NH
4

OH OH

porfirin vz
N
H
N

N
H
N

Vitaminok, koenzimek
A-vitamin

H3C

CH3

CH2OH

CH3

D2-vitamin (ergokalicferol), D3-vitamin (kolekalciferol)

CH2

CH2

HO

E-vitamin (-tokoferol)

HO
CH3

H3C

CH3

CH3
H
3

HO
CH3

K-vitamin

O
CH3

H
O

CH3

18

CH3

NAD+, NADH, NADP+, NADPH

(niacin, nikotinsav)

oxidlt: NAD(P)+

reduklt: NAD(P)H

NH2

CH2

NH2

+
N

NH2

O
O

O-

CH2

N
N

P a NADP+-ben

FAD, FADH2
(A reduklt formban a molekula
vltozatlan ribitol s ADP rszt
R helyettesti.)

oxidlt (FAD):

reduklt (FADH2):

H3C

H3C

H
N
N

H3C

H3C

CH2

(HCOH)3
CH2
NH2

O
-

O
-

CH2 O

O
OH OH

piridoxin, piridoxamin

NH2

CH2OH
HO

CH2

CH2OH

HO
H3C

CH2OH

H3C

piridoxl, piridoxl-foszft

N
H

HO

O
O-

HO

CH2OH

CH2

P
O

flsav

H3C

H2N

H3C
N

5
N

OH
pterin

COO-

CH2 N
10

CH

para-aminobenzosav

19

COOCH2 CH2

glutaminsav

O-

tetrahidroflsav

H
H2N

5
N

H
OH
H
pterin

biotin (az enzim fehrje Lys oldallncval)

COO-

CH2 N
10

CH

para-aminobenzosav

COOCH2 CH2

glutaminsav

O
H

H
N

N
O
(CH2)4

NH

NH

(CH2)4

CH

tiamin-pirofoszft

NH2
S
N

+
N

CH2

OCH2

H3C

koenzim-A

CH2

O-

CH3

O-

SH
CH2
CH2
NH
C

CH2
CH2
NH
C

OH

H3C

CH3 O

CH2 O

NH2
N

O
-

CH2

N
N

OH

O-

O-

liponsav

oxidlt
S

(CH2)4

koenzim Q:
ubikinon (oxidlt), ubikinol (reduklt) (Az ubikinolban a 10 izoprn
egysget az R jelli.)

reduklt
FADH2

FAD

HS

SH

COO-

(CH2)4

COO-

CH3

H3CO

CH2

H3CO

CH3

CH

OH
CH2

H
10

H3CO

H3CO

CH3

2 H+ + 2 e

OH

20