TP ON DU KH VIT NAM

TRNG I HC DU KH VIT NAM

*********

NHN TI CHO PHT TRIN

Hc phn
TH NGHIM HA HU C
Bi th nghim s 03
TNG HP NEROLIN
(-naphtyl methyl ether)

GVHD: TS. Chim Ti

Thc hin: Nhm 3

L Th Hng
Trn Trung Hiu
Nguyn Th Hng Hoa
Bi Th Hoi

B Ra - Vng Tu, 2014

1. Thao tc thc hnh th nghim.
Bc 1
Bc 2

Kim tra dng c.

Lp t h thng un gm bp in vi sinh hn hi lu, kim
tra h thng nc tun hon m bo lnh.

Bc 3

Cn 26g -naphtol v 36ml methanol vo bnh cu y trn

dung tch 250ml, lc u trong 5 pht, ri cho tip 6ml H2SO4
m c.
Lp bnh cu ( b si) vo h thng sinh hn hi lu.
t bp di v gn st y bnh cu (c th k bp ln cho
tin tho lp)
Lp thm nhit k theo di nhit .
Bt bp v un trong 70 pht.
Trong lc ch hn hp phn ng, chun b sn dung dch
NaOH 10% (un cch thy ti 50oC)
Ngng un, ngui hn hp n khi ngng si.
Chun b nc lm lnh.
hn hp vo becher cha sn 150ml dung dch NaOH 10%
khuy u.
Lm lnh hn hp bng cch nhng becher vo thau nc
chun b, i kt tinh.
Lc v thu nerolin di p sut km qua phu Buchner di p
sut km v ra sn phm bng nc.
Cho khi sn phm vo cc thy tinh, thm tip 80 ml ethanol,
un cch thy, n khi sn phm ha tan hon ton.
Lm lnh dung dch bng nc lnh.
Lc di p sut km.
Ra nerolin bng dung dch ru long lnh.
sn phm t kh ngoi khng kh.
Cn v thu sn phm nerolin mu trng.

Bc 4

Bc 5

Bc 6
Bc 7
Bc 8

Bc 9

2. Mt s lu v gii thch
- un hi lu: CH3OH l cht d bay hi, nn ta phi hi lu li phn ng
hon ton, trnh lng ph.
- un cch thy: Mc ch l cht lng c nng u v t t, trnh qu
nhit cc b (nu un trc tip th phn y bnh s b nng ln rt nhanh

trong khi cc phn khc cha kp nng) , nhm bo v thit b khi tc ng

gin n ca nhit v hn ch tnh trng bay hi nu cht cn un d bay hi.
Ra sn phm bng nc: nerolin l cht khng tan trong nc nn ta c
th dng nc ra cc tp cht m theo l thuyt khng b nh hng ti
lng sn phm.
Kt tinh li sn phm bng cch un nng vi ethanol: mc ch tinh ch
sn phm. sn phm v tp u tan trong ethanol, nerolin tan yu trong
ru nng t l 1:5. ngui th nerolin kt tinh li, tp vn tan trong
ethanol.
Lc p sut km: Nu ta lc di cp sut cao th giy lc s d b rch dn
n mt mt cht. Hn na nu tinh th cht nh ta cng d b mt cht do
b ht qua giy lc.
Ra sn phm bng ru long lnh: cc tp cht ha tan trong ru
long, v nerolin tan rt km trong ru lnh

3. C s l thuyt:
C ch phn ng:
- Qu trnh O - alkyl ha. Di s c mt ca xc tc H2SO4 v un hi lu
nhit cao.

- Phn ng th nucleophin SN2

- phn t -naphtol s ht electron hai nhn thm i vi oxi cng vi
s ht e ca oxi lm cho nguyn t Hidro rt linh ng

- phn t methanol: mt phn do CH3 l nhm y, mt phn do oxi ht e

nn Hidro cng rt linh ng.

- C ch phn ng nh sau:

Vai tr ca NaOH:
Trung ha -naphtol, v theo nh gii thch trn, nguyn t Hidro ca naphtol rt linh ng lm cho phn t c tnh acid. Vy nn sau phn ng ta
dng NaOH loi b -naphtol.
- Phng trnh

4. Kt qu th nghim v x l
3.1. S liu v kt qu
-

Khi lng -naphtol: 26 gam

Th tch methanol:
36 ml
Th tch acid H2SO4: 6 ml
Dung dch un hi lu si ti 91oC.
Khi lng nerolin thu c: 14.08 gam
Th im nng chy mu nng chy ti 74oC

3.2. Tnh hiu sut:

=
=

= 0,1806 (mol)

= 0.891 (mol) ;

= 0.792 g/mL)

- Theo phng trnh

- Ta tnh ton lng nerolin l thuyt theo

- Hiu sut phn ng:

3.3. Nguyn nhn hiu sut tng hp thp v cch khc phc:
- Thao tc lc ra dn n mt mt sn phm, khc phc:
+ Kt tinh nhit thp v thi gian lu nerolin kt ta hon ton.
+ Ra nerolin bng dung dch ru long lnh.
+ nerolin kh nhit phng, khng em sy trnh mt mt v
nerolin bay hi nhit thp.
- Qu trnh phn ng khng hon ton. Khc phc:
+Thi gian tin hnh phn ng phi lu phn ng xy ra vi t l cao
(trn 70 pht).
+ Khng ch nhit t l hi lu ph hp v phn ng tng hp xy
ra thun li.
5. ng dng
- Nerolin l thnh phn trong nc hoa v m phm, ch yu l lm hng liu.
- c s dng trong sn phm gia dng, hng v hng ngy, hng v thc
phm.
- Lm cht n nh trong x phng.
- Ngoi ra nerolin cn dung trong y dc, iu tr bnh suy tim.