GIO N THC TP GING DY

BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

CHNG 7: HIROCACBON THM. NGUN HIROCACBON THIN NHIN.

H THNG HA V HIROCACBON
Tit 51: Bi 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

I/ Chun kin thc, k nng

1. Kin thc
Hc sinh bit:
-Vit cc phng trnh ha hc minh ha tnh cht ha hc ca benzen v ng ng ca benzen.
Hc sinh hiu:
- Quy tc th vng benzen.
- Kh nng phn ng ca benzen v ankylbenzen
Hc sinh vn dng:
- So snh kh nng phn ng ca benzen vi ankylbenzen.
2. K nng
- Vit c phng trnh ha hc biu din tnh cht ha hc ca benzen, ankylbenzen.
- Xc nh cc sn phm th khi trong vng benzen c sn cc nhm ht, y electron.
3. Trng tm
- Tnh cht ha hc ca benzen v toluen.
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

II/ Chun b
* Gio vin
- Phiu hc tp.
* Hc sinh
- n tp kin thc c, c trc bi mi.
III/ Phng php
- m thoi nu vn .
- Thuyt trnh.
IV/ T chc hot ng dy hc
1. n nh lp (1')
2. Kim tra bi c (5')
Vit v gi tn cc ng phn hirocacbon thm ng vi cng thc phn t C8H10?
C 2 H5 CH3 CH3 CH3
1 CH3 1 1
6 6 6
2 2 2

5 3 3 5 3
5
4 CH3 4
4
CH3

Etylbenzen 1,2 imetylbenzen 1,3 imetylbezen 1,4 imetylbenzen

3. Bi mi (39')
Vo bi (1'):
 GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

tit trc chng ta tm hiu 2 phn ng th nguyn t H vng benzen l phn ng th Brom v phn ng nitro ha. Hm nay
chng ta tip tc tm hiu thm mt s tnh cht ha hc ca benzen v ng ng.
Ni dung (38'):
Thi gian Hot ng ca gio vin Hot ng ca hc sinh Ni dung ghi bng
Hot ng 1: A. BENZEN V NG NG
Phn ng th nguyn t H vng benzen III. Tnh cht ha hc
ca cc ankylbenzen. 1. Phn ng th
- Phn tch cho HS hiu i vi ankylbenzen: * Th nguyn t H ca vng
c nhm ankyl (y e) lm tng kh nng benzen.
hot ha ca vng benzen do inh hng i vi ankylbenzen
sn phm th vo v tr o-, p-. Tc to ra 2
sn phm th vng benzen 2 v tr o- v p-.
- Hng dn HS vit phng trnh v d: - Vit PTHH. - Phn ng vi halogen (Br2,)
CH3 CH3
Br Br
+ HBr + HBr
CH3 CH3
o-bromtoluen o-bromtoluen
(41%) (41%)
+ Br2 Fe + Br2 Fe CH3
CH3
18 pht
+ HBr + HBr

Br Br
p-bromtoluen p-bromtoluen
(59%) (59%)
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

- Tng t, yu cu HS hon thnh PTHH sau: - Vit PTHH. - Phn ng vi HNO3 (nitro ha):
CH3 CH3
NO2 NO2
CH3 CH3
+ H2O + H2O

H2SO4 o-notrotoluen H2SO4 o-notrotoluen

+ HO-NO2 (58%) + HO-NO2 (58%)
CH3 CH3

+ H2O + H2O

NO2 NO2
- Gii thiu v thuc n TNT. p-nitrotoluen p-nitrotoluen
(42%) (42%)

2,4,6 - trinitrotoluen 2,4,6 - trinitrotoluen

- T cc phn ng gia benzen, toluen vi *Quy tc th: *Quy tc th:

brom v axit nitric, yu cu HS nu quy tc Cc ankylbenzen d tham gia phn ng Cc ankylbenzen d tham gia phn

th vo nhn thm. th nguyn t H ca vng benzen hn ng th nguyn t H ca vng

benzen v s th u tin v tr ortho v benzen hn benzen v s th u tin
para so vi nhm ankyl. v tr ortho v para so vi nhm
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

ankyl.
- Yu cu HS vit PT phn ng nitro ha
- Vit PTPU:
benzen (t l 1:1). - Nu vng benzen c sn nhm
th ht electron nh NO2 th phn
ng th kh hn v u tin th v
- Hng dn HS vit PTPU khi tip tc tr meta.
-
cho nitrobenzen tc dng vi HNO3, xc V d:
tc H2SO4 c. Nu vng benzen c sn
nhm th ht electron NO2 th phn ng
th u tin th v tr meta.

- Phn ng th nguyn t H mch nhnh b. Th nguyn t H ca mch

ca cc ankylbenzen ging nh ankan. nhnh
- Yu cu HS ln bng vit PTHH phn
o
CH3 Br2 t CH2Br
ng gia toluen v Br2. Lu iu kin HBr
CH3 Br2 t
o
CH2Br HBr
toluen benzylbrommua
phn ng l un nng. toluen benzylbrommua
 GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

- Lu : Phn ng gia ankylbenzen vi

brom, un nng u tin th nguyn t H
C lin kt vi vng benzen.
V d:
Phn ng th u tin nguyn t
C lin kt trc tip vi vng
benzen.

- Kt lun li: Khi ankylbenzen tham gia

phn ng th:
+ iu kin bt Fe: th vng
+ iu kin nhit : th nhnh

Hot ng 3: 2. Phn ng cng

- V nhn benzen kh bn nn khuynh - Benzen kh tham gia phn ng
hng cng vo vng benzen to thnh cng.
cc hp cht vng no 6 cnh l rt kh. Tuy
nhin, phn ng cng cng c th xy ra
07 pht nhng vi nhng iu kin nghim ngt.
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

Nn ta ch gp mt s t trng hp nh:
benzen cng clo di tc dng ca nh sng
t ngoi v cng H2 c Ni lm xc tc.
HS vit PTP, ch iu kin phn ng.
c tn sn phm.
+ Cng vi H2: Khi un nng, c xc - Vit PTHH: a. Cng hiro
tc Ni hoc Pt, benzen v ankylbenzen cng
vi H2 to thnh xicloankan.

xiclohexan

xiclohexan b. Cng clo

+ Cng clo: Clo phn ng vi benzen. - Vit PTPU:
- Yu cu HS nghin cu SGK, ln bng
vit PTHH.

- GV lin h thc t : Sn phm phn ng

.
benzen vi clo trc kia dng sn xut
thuc tr su 666, ngy nay khng cn
c s dng do c tnh v thi gian phn
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

hy chm ca n.
Hot ng 3: 4. Phn ng oxi ha
Phn ng oxi ha khng hon ton a. Oxi ha khng hon ton.
- Gii thiu HS v th nghim khi cho
Benzen v Toluen ln lt tc dng vi
KMnO4.
- Kt qu: Benzen khng lm mt mu dung
8 pht dch KMnO4 ngay c khi un nng. Toluen
lm mt mu dung dch KMnO4 khi un
nng, c to kt ta mu en.
- Yu cu HS nghin cu SGK ln bng - Vit PTHH.
vit PTPU gia Toluen v KMnO4.
- Tng t toluen, cc ankylbenzen khc
khng lm mt mu dung dch thuc tm
iu kin thng nhng lm mt mu thuc
tm khi un nng.

Kt lun : Cc ankylbenzen tc dng

vi KMnO4 khi un nng th ch c
nhm ankyl b oxi ha.
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

Oxi ha hon ton. b. Oxi ha hon ton

Yu cu HS vit phn ng chy ca - Vit PTPU. C 6 H6 +
15
O2
t
6CO2
0

2
benzen v cn bng. C6H6 +
15
O2
6CO2 + 3H2O
t0
2 + 3H2O

3n - 3
CnH2n-6 + O2
t0
nCO2
GV a ra PTTQ. 2
3n - 3 + (n-3)H2O
CnH2n-6 + O2
t0
nCO2
2
+ (n-3)H2O
Nhn xt: nH O < nCO
2 2

nCO2 - nH 2O = 3naren
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

4. Cng c: (05 pht)

Phiu hc tp
Bi 1: ( mc bit) Tnh cht ha hc no khng phi ca benzen?
A. D th. B. Km bn vi cc cht oxi ha.
C. Kh cng. D. Bn vi cc cht oxi ha.
Bi 2: (mc bit) Phn ng benzene tc dng vi clo to C6H6Cl6 xy ra trong iu kin:
A. C bt Fe xc tc. B. C dung mi nc.
C. C nh sng khuch tn. D. C dung mi CCl4.
Bi 3: (mc vn dng) t chy hon ton 9,2 gam mt ankylbenzen A thu c 30,8 gam CO2.
Cng thc phn t ca A l?
A. C6H6 B. C7H8. C. C8H10. D. C9H12
.
Bi 4: (Mc hiu) Khi t mt mol ankylbenzen th:

A. nCO2 n H2O . B. nCO2 n H2O C. nCO2 n H2O D. nCO2 nH2O 3

Bi 5: (Mc vn dng) Bi tp nhn bit:
Bng phng php ho hc em hy nhn bit 3 l cha cht lng mt nhn sau: benzen, toluen, axetilen
p n: 1. B 2.C 3.B 4.B
Bi 5: Dng dung dch KMnO4 v un nng.
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

5. Dn d: (1)
- Lm bi tp t 813 Sgk.
- n bi c.
GIO N THC TP GING DY
BI 35: BENZEN V NG NG (tit 2)

NH GI CA GIO VIN HNG DN GING DY

..............................................................................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................................................................

Duyt ca GVHD ging dy Sinh vin TTSP

(K tn) (K tneej

Nguyn Th An on Quang Vit