Professional Documents
Culture Documents
ISSN: 1411-1047
e. ISSN: 2503-2364
Semiempirical Study on Electronical Transition Spectra of Ethyl p-
methoxycinnamate (EPMS) from Kencur (Kaempferia galanga) for
Sunscreen Component
ABSTRAK
Telah dilakukan analisis in silico senyawa tabir surya Etil Para Metoksi Sinamat
(EPMS) berdasarkan data transisi elektronik molekul senyawa yang bertujuan untuk
memperkirakan EPMS sebagai senyawa tabir surya perisai alami UV-B. Kajian dilakukan
dengan membuat model molekul senyawa tabir surya standar Isopropil Para Metoksi Sinamat
(IPMS) yang dioptimasi geometri menggunakan metode semiempirik AM1 dan dilanjutkan
optimasi analisis spektra transisi elektronik dengan metode ZINDO/S, ZINDO 1, PM3, dan
AM1. Analisis spektra transisi elektronik difokuskan pada UV-B (290-315 nm). Hasil kajian
secara umum menunjukkan analisis spekta transisi elektronik terbaik adalah ZINDO/s.
Perhitungan dengan metode ZINDO/S pada IPMS menunjukkan λmax yaitu 290,77 nm dan
senyawa EPMS diperoleh nilai λmax 292,41 nm. Hasil ini menunjukkan bahwa EPMS dapat
dimanfaatkan sebagai perisai alami UV-B.
Kata Kunci : tabir surya, transisi elektronik, EPMS, IPMS, AM1, ZINDO/S
ABSTRACT
Gambar 3. Struktur senyawa tabir surya Senyawa IPMS yang telah diketahui
EPMS sebagai perisai UV-B dan memiliki panjang
gelombang sekitar 300 nm seperti terlihat
Pembahasan
pada Gambar 4. (Nicholash dkk., 2008).
Pemodelan senyawa IPMS dan
EPMS dengan metode semiempirik AM1
(Austin Model 1) dan nilai batas gradien
energi optimasi geometri sebesar 0,01
kkal/(Å.mol). Hal ini dilakukan karena
pertimbangan bahwa senyawa tabir surya
merupakan senyawa organik yang molekul-
molekulnya tersusun atas atom–atom yang
Gambar 4. Spektrum absorbsi senyawa-
telah diparameterisasi dengan baik oleh
senyawa pada rentang UV-A dan UV-B
metode semiempirik AM1, selain itu dari
Setelah dilakukan analisis spektra
penelitian-penelitian terdahulu mengenai
transisi elektronik dengan berbagai macam
perhitungan spektra elektronik menunjukkan
metode diperoleh hasilnya sebagai berikut :
metode AM1 memberikan optimasi geometri
Tabel 2. Tabel pemilihan metode komputasi
yang lebih baik.
senyawa IPMS
Dari analisis stuktur kimia senyawa metode ZINDO/s, diperoleh nilai panjang
kromofor tak terkonjugasi sederhana maksimal 0,919 (disajikan pada Gambar 6).
disajikan pada gambar 2. Masing-masing Dari hasil nilai panjang gelombang tersebut
memiliki jenis transisi elektron dan panjang diperoleh bahwa senyawa EPMS merupakan
gelombang serapan yang berbeda-beda. senyawa tabir surya yang menyerap sinar
Gugus kromofor tak terkonjugasi tersebut UV-B pada rentang sinar 290-315 nm.
adalah:
1. C=O transisi n ke π*, panjang
gelombang 300 nm.
2. C=O transisi n ke σ*, panjang
gelombang 190 nm.
3. O transisi n ke σ*, panjang
gelombang 185 nm. Gambar 6. Spektra serapan senyawa (nm)
Setelah dilakukan perhitungan EPMS dengan metode ZINDO/s
panjang gelombang senyawa IPMS, hasil Dari analisis stuktur kimia senyawa
dari pemilihan metode akan digunakan untuk EPMS, terlihat ketersediaan gugus-gugus
menganalisis senyawa EPMS. Metode kromofor tak terkonjugasi sederhana
komputasi yang digunakan adalah metode disajikan pada Gambar 6. Masing-masing
ZINDO/s. Pada pengujian polarisabilitas memiliki jenis transisi elektron dan panjang
senyawa IPMS diperoleh nilai kepolarannya gelombang serapan yang berbeda-beda
adalah 24,45 Ả3 sedangkan nilai kepolaran seperti pada senyawa IPMS.
senyawa EPMS adalah 22,61 Ả3. Dari hasil
Semiempirical Study on Electronical Transition Spectra of Ethyl p-methoxycinnamate (EPMS)
from Kencur (Kaempferia galanga) for Sunscreen Component
(Salmahaminati dan Mokhammad Fajar Pradipta) 45
Eksakta: Jurnal Imu-Ilmu MIPA p. ISSN: 1411-1047
e. ISSN: 2503-2364
Jika dibandingkan senyawa IPMS Pustaka
pada nilai panjang gelombangnya, senyawa Aryani, D., 2008, Tabir Surya Dari Rimpang
Kencur,
EPMS memiliki panjang gelombang yang
http://www.kompas.com/read/xml/20
relatif sedikit lebih tinggi dari panjang 08/04/08/17181934 Diakses pada 30
juni 2009
gelombang IPMS. Senyawa EPMS
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1990,
merupakan senyawa tabir surya UV-B. Dan Organic Chemistry, edisi 4,
University of Montana, California.
dari hasil pengukuran kepolarannya
Finnen, M.J., Skin Metabolism by Oxidation
diperoleh bahwa senyawa EPMS memiliki and Conjugation, J. Pharmacol. Skin,
1, 130-131
nilai kepolarannya lebih rendah
Larsen, dan Hans, R., 2006, Sunscreen and
menunjukkan senyawa ini lebih kurang larut Cancer,http://www.yourhealthbase.co
m., Diakses pada 24 Januari 2006.
di dalam air.
Nicholas J,Lowe. Nadim A. Shaath dan
IPMS merupakan senyawa tabir Madhu A,Pathak .2008.Suncreens
http://books.google.com/books?id=kv
surya yang selama ini diimpor dari luar
67G9uYC28C&pg=PA241&lpg=PA
negeri (Nicholash, 2008) untuk keperluan 241&dq=suncreen+industry+in+japa
n&source=bl&ots=DAEYXlSIiw&si
pembuatan kosmetika di Indonesia, ternyata
g=zJ8LFRNkrMi62OB_VdNlr9L2h1
dapat di gantikan oleh EPMS sebagai hasil s&hl=en&ei=z7B_SuPDDYGXkQW
vkfHfAg&sa=X&oi=book_result&ct
isolasi dari rimpang kencur. Manfaat yang
=result&resnum=1#v=onepage&q=&
diperoleh pada kalangan industri kosmetik f=false. Diakses pada 25 juni 2009
Rahmi dan Tahir ,L., 2005, Analisis In Silico
Indonesia adalah kita dapat membeli bahan
Senyawa Tabir Surya Turunan
kosmetik yang lebih murah dibandingkan Oksibenzon dengan Pendekatan
Perhitungan Orbital Molekul
bila harus mengimpor bahan kosmetik
ZINDO/s Jurnal Farmasi Indonesia,
tersebut. 2, 1, 1-11.
Sastroamidjojo, H., 1991, Spektroskopi,
Kesimpulan
Liberty, Yogyakarta.
Desain senyawa tabir surya dapat Taufikurohmah, T., Rusmini dan Nurhayati.
2008, Pemilihan Pelarut dan
dilakukan dengan menggunakan metode
Optimasi Suhu Pada Isolasi Senyawa
kimia komputasi melalui pendekatan Etil Para Metoksi Sinamat (EPMS)
dari Rimpang Kencur Sebagai Bahan
perhitungan transisi elektronik hasil
Tabir Surya Pada Industri Kosmetik,
perhitungan semiempirik molekul metode http://www. bincang-bincang kimia;
artikel penelitian.com. Diakses pada
ZINDO/s. Senyawa EPMS merupakan
30 juni 2009
senyawa tabir surya yang dapat menyerap Walters, C., Keeney, A., Wigal, C., dan
Cornelius, R.. 1997. The
UV-B.
Spectrophotometric Analysis and
Semiempirical Study on Electronical Transition Spectra of Ethyl p-methoxycinnamate (EPMS)
from Kencur (Kaempferia galanga) for Sunscreen Component
(Salmahaminati dan Mokhammad Fajar Pradipta) 46
Eksakta: Jurnal Imu-Ilmu MIPA p. ISSN: 1411-1047
e. ISSN: 2503-2364
Modelling of Sunscreen, J. Chem. Xi, K., Shin, S.B., dan Hu, H., 2015,
Educ., 74, 99-102 Cosmetic Use of Salicilic Acid
Derrivatives, US Patent.