KIM3200 SULIT ‘Unc rs MaLastaTeecoans UNIVERSITI MALAYSIA TERENGGANU PEPERIKSAAN AKHIR SEMESTER I SESI 2014/2015 (PROGRAM SARJANA MUDA) NAMA KURSUS : KIMIAORGANIK ASAS KOD KURSUS : KIM3200 TARIKH : 10 JANUARI 2015 (SABTU) TEMPAT : DEWAN SULTAN MIZAN MASA : 9.00 — 11.00 PAGI (2 JAM) NO. MATRIK NAMA PROGRAM NO. MEJA ARAHAN KEPADA CALON KERTAS SOALAN INI MENGANDUNGI BAHAGIAN A DAN B SILA JAWAB BAHAGIAN A MENGGUNAKAN BORANG OMR YANG DISEDIAKAN |. SILA JAWAB BAHAGIAN B DI DALAM RUANGAN YANG DISEDIAKAN DI DALAM KERTAS SOALAN. JANGAN BUKA BUKU SOALAN INI SEHINGGA DIBERITAHU KERTAS SOALAN INI MENGANDUNGI 14 MUKASURAT BERCETAKKIM3200 SULIT BAHAGIAN B QUESTION 1 [20 MARKS] a) Draw the structure corresponding to each name: (Lukis struktur bagi setiap nama berikut:) i. 1,1,3-tribromocyclohexane ii, 4-ethyl-5-lodo-2,2-dimethyloctane ii. 4-Methylphenol iv. Toluene v. Cyclohexanol | (SMARKS) Page $ of 14KIM3200 SULIT ) Consider the molecule C:sHsCk, which is derived from propane, CsHs, by substituting two Cl atoms for H atoms. Draw the structural isomers of of C3HeClo. Give the name of each structures (Andaikan moleku! C:HsCl, di mana telah diterbitkan dari propane, CsHe melalui tukarganti dua atom CI dan atom H. Lukis struktur bagi isomer CsHeClz. Berikan nama bagi setiap struktur.) (7MARKS) Page 6 of 14KIM3200 SULIT ©) Draw bond line structures and name each of the following compounds (Lukis garisan ikatan dan namakan setiap sebatian berikut) i. CHyCH=CHCH3 ii, CHyCH=CBrCH3 ili, CHsCH2CH(OH)CH3 Page 7 of 14KIM3200 ‘SULIT iv. CH3CH2CH(OH)CH (8MARKS) QUESTION 2 [20 MARKS] Predict the reagents and organic product(s) in the boxes given below for the following reactions, including stereochemistry whenever appropriate. (Ramalkan reagen dan produk organik ci dalam kotak yang alberikan a bawah untuk tindakbalas berikut, termasuk stereokimia sekiranya peril) — = AX, ie ) or a) b) Page 8 of 14KIM3200 ‘SULIT ° oH NaOH PhCH;Cl d ) Br {(CHg)xCOK, } ©) . Bou 2 HitnO4OH. HO, HolcHy¢é—bon Heat 1 CH; D) a CHSCH, cy 10a GHeCe — oH.ch, es +| sCHat > | Hoas CHeCHaG 9) Page 9 of 14‘SULIT kIM3200 h) Hyc—CE0—Chs yA” 60°C QUESTION 3 [20 MARKS] 4) Write down the structure of the products, if any, of the following reactions: (Tulls struktur bagi hasil, ike ada, bagi tindak batas berikut:) catalyst i. CHSCH=CHp + He —————> Heat, Pressure catalyst fi, CH3CH2CH3 + He = > Heat, Pressure (4MARKS) Page 10 of 14KIM3200 SULIT b) An unknown alkene, x, with the formula CsHis was found on oxidation with hot, g acidified potassium manganite (VII) to yield propanoic acid and pentanoic acid. Name the alkene, x. (Satu alkena yang tidak diketahui, mempunyai formula Coltss telah clitemul daripada tindak balas pengoksidaan oleh kaliam manganat (VII) panas berasid bagi menghasilkan asid propanoik. Berikan nama alkena X tersebut.) (LOMARKS) “The figure below shows how propene could be converted to propanone (Rajah di bawah menunjukkan bagaimana propena ditukarkan kepada propanon) CHs-CH = CH> —I» CHs -CH-CHy Hh CHs- CH CHs | | Br OH (P) (Q) (R) Give the names of Q and R. (Beri nama Q dan R.) (2MARKS) |. Give the reagents and conditions needed to carry out steps Land II (Berl reagen dan keadaan yang alperlukan bagi metakukan langkah I dan I) (4MARKS) Page 11 of 14KIM3200 ‘SULIT QUESTION 4 [20 MARKS] a) Draw a structure corresponding to each name: (Lukis struktur bagi setiap nama berikut:) P= dichlorobenzene ii. 7 —chlorophenol fo iii. etanoic acid iv. 2,3 —dimethylbutanoic acid vy. 2-Methylbutanal a Page 12 of 14KIM3200 vie vii. vill, SULIT Trans — but — 2-ene Butanone fo Benzoic acid Phenol 3-Methyleyclohexene (OMARKS) Page 13 of 14KIM3200 SULIT b) There are 4 isomers of CiHs, one of which is (Terdapat 4 isomer bagi Cells di mana salah satu darinya adalah) i) Draw the all isomers and name the compound Lukis semua isomer dan berikan nama sebatian tersebut (SMARKS) ii) Give the product when addition of hydrogen bromide to one of the isomers (Berikan hasil apabila penambahan hidrigen bromide kepada salah satu isomer di atas.) (SMARKS) - Kertas Soalan Tamat— SENOGA KEJAYAAN MENANT] ANDA - DR LAILT! Page 14 of 14