KIM3200 ‘SULIT malas UNIVERSITI MALAYSIA TERENGGANU PEPERIKSAAN AKHIR SEMESTER II SESI 2015/2016 (PROGRAM SARJANA MUDA) [ NAMAKURSUS : _KIMIA ORGANIK ASAS KOD KURSUS : KIM3200 TARIKH : 23/06/2016 (KHAMIS) TEMPAT : DEWAN SULTAN MIZAN (DSM) : 8.30 — 10.30 PAGI (2 JAM) | No. MATRIK NAMA PROGRAM NO. MEJA ARAHAN KEPADA CALON i. Kertas soalan ini mengandungi ENAM (6) soalan. ii. Sila jawab SEMUA soalan dalam buku jawapan yang disediakan. JANGAN BUKA KERTAS SOALAN INI SEHINGGA DIBERITAHU KERTAS SOALAN INI MENGANDUNGI 9 MUKASURAT BERCETAKKIM3200 SULIT ANSWER ALL QUESTIONS QUESTION 4 [13 MARKS] a) Identify the labeled bonds in the following compound as ionic or covalent. (Tentukan jenis ikatan yang dilabelkan pada sebatian berikut sebagal ionik atau kovalen.) (iil) o/ mo J @ i) (3 marks) b) A colorless liquid of acetonitrile, CH3CN usually used as a solvent in organic synthesis. (Cecair tidak berwarna asetonitrit, CH;ON selalunya digunakan sebagai satu pelarut dalam sintesis organik.) i. Draw the Lewis structure for acetonitrile. (Lukiskan struktur Lewis bagi asetonitril) (2 marks) ii. Label all bonds between C and N as o (sigma) or ni (pi). (Labelkan semua ikatan antara C dan W sebagai (sigma) atau 1 (pi). (3 marks) iii, Calculate the formal charge of each carbon and nitrogen atoms in acetonitrile. (Kirakan cas formal bagi setiap atom karbon dan nitrogen dalam asetonterl.) (3 marks) iv. Determine the hybridization state of both carbon atems in the compound. (Tentukan keadaan penghibridan bagi kedua-dua atom karbon dalam sebatian tersebut.) (2 marks) 2/9KIM3200 SULIT QUESTION 2 [10 MARKS] Acid strength is the measurement of compound readiness to donate protons. (Kekuatan asid adalah pengukuran kesediaan sebatian untuk mendermakan proton.) a) Write the Bronsted-Lowry definition of an acid. (Tuliskan definisi asid Bronsted-Lowry.) (4 mark) b) In the following equilibrium, determine acid, base, and respective acid-base conjugate pairs. (Dalam keseimbangan berikut, tentukan asid, bes, dan pasangan konjugat asia- bes masing-masing.) CH3COO” + CHsNHy = CHsCOOH + CH3NHo (4 marks) c) Determine which of the given compounds is more acidic. Explain. (Tentukan manakah antara sebatian berikut yang lebih berasid. Jelaskan.) a A A yy" I IL (5 marks) |ESTION 3 [14 MARKS] a) Circle and name THREE(3) functional groups in the given compound. (Bulatkan dan namakan TIGA(3) kumpulan berfungsi dalam sebatian yang aiberikan.) 0 I HO—CCHCH=CHCH, OH | <)- NH. (6 marks) 3/9KIM3200 ‘SULIT b) Write an IUPAC name for the following compounds. (Tuliskan nama IUPAC bagi sebatian-sebatian berikut.) CHCH,CHCH,CH, bec.) wy 1 1 Cp recom am Vv (8 marks) QUESTION 4 [21 MARKS] @) Hexane, CeHis is an aliphatic hydrocarbon that has five structural isomers. (Heksana, Cots adalah satu hidrokarbon alifatik yang mempunyai lima isomer struktur.) i. Define structural isomers, (Takrifkan isomer struktur.) (2 marks) ii. Sketch and give an IUPAC name for each branched isomer. (Lakarkan dan berikan nama IUPAC bagi setiap isomer bercabang.) (8 marks) ili Arrange the all the hexane’s isomers in order of increasing of boiling point, Explain, (Susunkan semua isomer-isomer heksana dalam turutan kenaikan takat aidih. Jetaskan.) (5 marks) alaKIM3200 SULIT b) The structure of cyclohexane which has the same number of carbon as hexane with less two hydrogen atoms, can exist as chair and boat conformations. (Struktur sikloheksana yang mempunyai bilangan Karbon yang sama dengan heksana tetapl kekurangan dua atom hidrogen, boleh wujud sebagai konformasi kerusi dan bot.) i. Which of the two conformations is more stable? Explain. (Manakah antara dua konformasi lebih stabil? Jelaskan.) (3 marks) ii. Draw the chair conformation for cyclohexane. Label all the axial and equatorial hydrogen atoms. (Lukiskan konformasi kerusi bagi sikioheksana. Label semua atom hidrogen axial dan equatorial.) (3 marks) QUESTION 5 [14 MARKS] a) Answer all of the following questions by referring to the compound below. (Jawab semua soalan berikut merujuk kepada sebatian di bawah.) HOH Compound A (2,3-dihydroxypropanal) Give the definition of chiral or stereogenic center. Identify the chiral center of the above compound. (Berikan detinisi pusat kiral atau stereogenik. Kenal pasti pusat kiral bagi sebatian di atas.) (3 marks) Draw compound A and its mirror image (label as 8). (Lukiskan sebatian A dan imej cerminnya (labelkan sebagai B).) (2 marks) 5/9KIM3200 ‘SULIT iii, What is the relationship between two compounds in (ii)? Explain. (Apakah perkaitan di antara kedua-dua sebatian dalam (ii)? Jelaskan.) (3 marks) iv. Sketch the priority order of the groups attached to chiral center in both ‘compounds in (ii) and assign the R/S configuration for each of them. (Lakarkan turutan keutamaan kumpulan yang berikatan dengan pusat kiral bagi kedua-dua sebatian dan tentukan konfigurasi R/S bagi setiap satunya.) (4 marks) b) Draw the Fischer projection for ()-2-hydroxybutanoic acid, CHsCH:CH(OH)COOH. (Lukis projeksi Fischer bagi asid (5)-2-hidroksibutanoik, CHsCH:CH(OH)COOH.) (2 marks) QUESTION 6 [28 MARKS] a) Fill in the blanks with the appropriate type of compound and molecular structure of reagents or major product for each of the following reactions. (isikan ruangan kosong dengan jenis sebatian dan struktur molekul reagen atau hasil utama bagi setiap tindakbalas berikut.) BH, (CH, =CHCl eae (Cae =CHCHCHs “Fo Hg- Ld i. = HCl ii. [ — Poel L | pyridine iv [ HO, HySOs. CH,(CH,),COCH L HgSO, 6/9KIM3200 ‘SULIT BHs r..Ct~—SOY H,0,, HO- —__I vi (18 marks) b) Benzene, CcHs does not undergo addition reactions like other unsaturated compounds. Explain. (Benzena, CeHs tidak mengalami tindakbalas penambahan seperti sebatian tidak tepu yang lain, Jelaskan.) (2 marks) ©) Answer all the following questions by referring to the given compounds. (Jawab soalan berikut dengan meryjuk kepada sebatian-sebatian yang diberikan.) What is the electrophile (E*) used in electrophilic aromatic ‘substitution of benzene to yield a, b and d? (Elektrofil (E*) apakah yang digunakan dalam tindakbalas penggantian eletrofiik aromatik benzena untuk menghasilkan a, B dan a?) (3 marks) H9KIM3200 ‘SULIT ii. Give the reaction name of electrophilic aromatic substitution of benzene to yield c and d. (Berikan nama tindakbalas penggantian elektrofilk aromatik benzena untuk hasilkan ¢ dan a.) (2 marks) d) The structure of vinyl halide is as follows. Explain wiy vinyl halide does not react in electrophilic aromatic substitution reaction of benzene. (Struktur bagi vinil halida adalah sebagaimana berikut. Jelaskan mengapa vinil halida tidak bertindakbalas dalam tindakbalas penggantian elektrofii aromatik benzena.) (3 marks) -Kertas Soalan Tamat- 8/9SULIT LAMPIRAN KIM3200 ae wy | ng 46 Tar FT sa ng | ug 2 ols am va | SH w_| a Tae wet | a oH ar | so oe wu | x rar Tear PT po | te | at st sr we Tm UZ 09 ai aia zl 5 8 3/9