-KIM3200 SULIT elu, ohromouy ‘Unicast MacarsiaTenoxcca UNIVERSITI MALAYSIA TERENGGANU PEPERIKSAAN AKHIR SEMESTER I SESI 2015/2016 (PROGRAM SARJANA MUDA) NAMA KURSUS : _KIMIA ORGANIK ASAS KOD KURSUS : KIM3200 TARIKH : 10 JANUARI 2016 (AHAD) TEMPAT : DEWAN SULTAN MIZAN MASA + 12,00-2.00 PETANG (2 JAM) NO. MATRIK NAMA PROGRAM NO. MEJA ARAHAN KEPADA CALON |. Sila jawab semua soalan li, Sila tulis jawapan anda di ruangan kosong di atas kertas soalan. in, Kertas soalan ini mengandungi dua versi iaitu BAHASA MALAYSIA dan “BAHASA INGGERIS JANGAN BUKA BUKU SOALAN INI SEHINGGA DIBERITAHU KERTAS SOALAN INI MENGANDUNGI 12 MUKASURAT BERCETAK.KIM3200 QUESTION 4 [20 MARKS] SULIT a) Give an IUPAC name for the following compounds and determine their configurations (A/S or £/2) if possible. (Berikan nama IUPAC bagi sebatian-sebatian berikut dan tentukan konfigurasinya (R/S or E12) jika ada.) ill HSCHSC, HAC’ CH:CH,CHy CHyCHs CHaCH2CHs Br ‘CHoCH2CHs (14 marks) 2yi2‘KIM3200 “9 ‘SULIT Draw a structural formula for each of the following compounds. (Lukiskan formula struktur untuk setiap sebatian yang berikut.) 5-propyleyclohexa-1,3-diene 1-isobutyl-3-methylcyclopentane iii. rbromotoluene (6 marks) 3/12KIM3200 SULIT * QUESTION 2 [10 MARKS] a) Calculate the formal charges for the labeled NITROGEN atom in the following molecule. (Kirakan formal cas pada atom NITROGEN yang bertanda untuk molekul dibawah.) Diazomethane (4 marks) b) Why ethylene glycol (HOCH»CH;OH ) has zero dipole moment even though carbon-oxygen bonds are strongly polarized? (Mengapakah etitena glikol (HOCH:CH;0H) mempunyal momen berkutub sifar walaupun ikatan karbon-oksigen adalah sangat berkutub?) (2 mark) 4/12KIM3200 SULIT ©) Alanine, is an amino acid found in proteins. (Alanin, adalah asia amino yang aljampai ot dalam protein.) O° HC. ‘OH NHp (i) Draw the mirror image of alanine. (Lukiskan imej cermin untuk alanin.) (2 marks) (i) 1.50 g sample of alanine, was dissolved in 10.0 mL of ethano! and placed in a polarimeter cell with a 5.00 cm length. The observed rotation ot the sodium D line was +1.21°. Calculate the specific rotation ([o]o) for alanine. (1.50 9 sampel alanin, telah dilaratkan ke dalam 10.0 ml etanol dan di lelakkan ke dalam sampel sel polarimeter berukuran 5.00 cm panjang. Dicapati putaran optik pada cahaya sodium D adalah +1.21°. Kirakan putaran spesifik ([dJo) untuk alanin.) (3 marks) 5/12KIM3200 suLit QUESTION 3 [25 MARKS] a) Compound X below has two substituents bonded (Sebatian X di bawah mengandungi dua pent gelang enam ahi) to a six-member ring. ukarganti yang terkat kepada HOM OH Compound X (i) Draw TWO(2) chair conformations of compound X. (Lukiskan DUA(2) konformast kerusi bagi sebatian X.) (8 marks) (ii) Which conformation is more stable? Explain your answer. (Konformasi mana yang lebih stabil? Jelaskan jawapan anda.) (2 marks) 6/12KIM3200 ») SULIT Draw the major product of each of the following reactions. (Lukiskan hasil utama bagi setiap tindakbalas berikut.) a Gi) 0) (iv) w) HC, H HC. H * HCI ——{ ———+ H H on, —t2 H,S0, Bry 2 H,0 Bro H / BH3 —{ —_—__> HO, HO H (15 marks) 7/12KIM3200 SULIT QUESTION 4 [10 MARKS] a) Fill in the blanks with the appropriate reagents, reactant or major product for each of the following reactions. (isikan ruangan kosong dengan reagen,reaktan atau hasil utama bagi setiap tindak balas di bawah.) (10 marks) (ii) "Ld ~~ H,0, H2SO4 HgSO, (ii) 2eq. Brz (wv) Se —— ae 8/12KIM3200 SULIT QUESTION 5 [15 MARKS] a) Give TWO(2) criteria for the aromaticity determination of a molecule. (Berikan DUA(2) kriter‘a penentuan kearomatikan sesuatu moleku) (4 marks) b) Explain why benzene do not undergo addition reaction like other unsaturated compound. (elaskan mengapa benzena tidek mengalam’ tindakbalas penambanan seperti sebatian tidak tepu yang lain). (2 marks) ©) Study the structures of the giving products below. (Kaji struktur produk-produk yang diberikan dibawah cl NO» CH, 9/12KiM3200 oO Gi) ‘SULIT Give the types of electrophile (E*) that used in electrophilic aromatic substitution of benzene to yield a and b. (Berikan jenis elektrofl (E*) yang digunakan dl dalam tindakbatas ppenggantian eletrofilk aromatik benzena untuk hasikan a dan b). (4 marks) Give the reaction name of electrophilic aromatic substitution of benzene to yield cand d. (Berikan nama tindakbalas penggantian elektrofiik aromatik benzena untuk menghasilkan ¢ dan d). (4 marks) 4) The structure of viny| halide is given below. Explain why vinyl halide do not react in electrophilic aromatic ‘substitution reaction of benzene. (Struktur vini halida diberikan seperti di bawah. Jelaskan kenapa vinil haliaa vok reaktit ai dalam tindakbalas penggantian elektrofilk aromatik benzena.) HC C—Cl A (4 mark) 10/12KIM3200 ‘SULIT QUESTION 6 [20 MARKS] a) Propose a reasonable mechanisms for the following transformations: (Cadangkan mekanisme yang sesuai bagi transformasi di bawah) ci CJ dilute HCl CY —_—> (8 marks) un / 12KIM3200 b) ‘SULIT The transformation shown below generates an achiral product from a chiral starting material. Give the structure of the expected product and mechanisms explaining the transformation. (Transformasi yang ditunjukkan dibawah menghasilkan produk akiral daripada vonan pemula kiral. Berikan struktur produk yang dijangka dan jelaskan ‘mekanisme transformasi tersebut.) (12 marks) we, -Kertas Soalan Tamat- 12/12