Taller de quimica organica. 1. El trans-2-buteno es mas estable que el cis-2-buteno por sélo 4 kJ/mol, pero el trans- 2,2,5,5-tetrametil-3-hexeno es mas estable que su isémero por 39 kJ/mol. Explique 2. El calor de hidrogenacién para el aleno (1,2-propadieno) para producir propano es de 295 kJ/mol, y el calor de hidrogenacién para un alqueno monosustituido tipico como el propeno es de 126 kJ/mol. Zs el aleno mas estable o menos estable de lo que podria esperar para un dieno? Explique. 3. Prediga el producto mayoritario en cada una de las siguientes reacciones: 6.39 @ Gs AA oe > we SO, ) a HBr cn, ee 4, Pronostique el producto mayoritario a partir de la adicién de HBr a cada uno de los siguientes alquenos: (a) (o) to) Ges om” OO = 5. Cada uno de los siguientes carbocationes puede rearreglarse en un ion mas estable; proponga estructuras para los posibles productos rearregiados @ © ¢ © clos chy i aa Le 6. La adicién de HCI al 1-isopropilciclohexeno produce un producto rearreglado; proponga un mecanismo, muestre las estructuras de los intermediarios y utilice flechas curvadas para indicar el flujo electrénico en cada etapa.Taller de quimica organica. 7. La adicin de HCI al 1-isopropenil-t-metilciclopentano produce 1-cloro-1,2,2- trimetilciclohexano; proponga un mecanismo, muestre las estructuras de los intermediarios y utilice flechas curvadas para indicar el flujo electrénico en cada etapa a AL ts ~ Tees CH 8. El vinilciclopropano reacciona con HBr para producir un bromuro de alquilo rearreglado, Siga el flujo de electrones representado por las flechas curvadas, muestre la estructura del carbocation intermediario en corchetes y muestre la estructura del producto final. Vioiielopropane 9. Dibuje un diagrama de energia para la adicién de HBr al 1-penteno; deje que una curva en su diagrama muestre la formacién del 1-bromopentano producido y que otra curva en el mismo diagrama muestre la formacién del 2-bromopentano producido. Etiquete las posiciones de todos los reactivos, intermediarios y productos, {Cual curva tiene el carbocatién intermediario con mayor energia? {Cual curva tiene el primer estado de transicién con mayor energia? 10. limoneno, un hidrocarburo aromatico que se encuentra en limones y naranjas, es biosintetizado del difosfato de geranilo por la siguiente via. Afiada flechas curvadas para mostrar el mecanismo de cada etapa. ¢Cudl etapa involucra una adicién electrofilica de un alqueno? (El ion OPO." es el ion difosfato, y “Base” es una base no especificada en la enzima que cataliza la reaccién.) + OF 048" AX Ditosato do LUmonene 11. El epi-aristoloqueno, un hidrocarburo que se encuentra en la pimienta y en el tabaco, es biosintetizado por la siguiente via. Afiada flechas curvadas para mostrar el mecanismo en cada etapa. {Cudles etapas involucran adicién(es) electrofilica(s) yTaller de quimica organica. cuales involucran rearreglo(s) de carbocatién(es)? (La abreviacién HA representa un Acido sin especificar, y “Base” es una base sin especificar en la enzima.) eo eS Af oe ase uct ie HT CH os cn eplarictoloqueno 12. Los alquenos se pueden convertir en alcoholes por la adicién catalizada por acido del agua. Suponiendo que la regla de Markovnikov es vélida, pronostique el alcohol mayoritario producido de cada uno de los siguientes alquenos. 13.La reaccién de 2,3-dimetil-t-buteno con HBr conduce a un bromuro de alquilo, C:HjsBr. Al tratar este bromuro de alquilo con KOH en metanol, ocurre la eliminacién del HBr para dar un alqueno y se forma un hidrocarburo que es isomérico con el alqueno inicial. ual es la estructura de este hidrocarburo y cémo piensa que se forma a partir del bromuro de alquilo?