SISTEMA COC DE ENSINO Dires&o-Geral: Sandro Bonds Direcao Pedagogica: Zelci C. de Oliveira Direcao Editorial: Roger Trimer Geréncia pedagégica: Juliano de Melo Costa Geréncia Editorial: Osvaldo Govone Geréncia de Relacionamento: Giovanna Tofano Ouvidoria: Regina Gimenes Conselho Editorial: Juliano de Melo Costa,Osvaldo Govone, Sandro Bonds e Zelci C. de Oliveira PRODUCAO EDITORIAL ‘Autoria: Luiz Eduardo Gomes Dias Editoria: Fabio M. Agostinho e Fernanda P. de Andrade Assistente editorial: Luzia H. Favero F. Lopez Assistente administrativo: George R. Baldim Projeto grafico e diregdo de arte: Matheus C. Sisdeli Preparacdo de originais: Marisa A. dos Santos. e Silva e Sebastido S. Rodrigues Neto Iconografia e licenciamento de texto: Marcela Pelizaro, Paula de Oliveira Quirino e Cristian N. Zaramella Diagramacao: BFS bureau digital llustrago: BFS bureau digital Revisdo: Flavia P. Cruz, Flavio R. Santos, José S. Lara, Leda G. de Almeida, Maria Cecilia R. D. B. Ribeiro, Milena C. Lotto e Paula G. de Barros Rodrigues Capa: LABCOM comunicagdo total Fechamento: Edgar M. de Oliveira [ SISTEMA DE ENSINO | aE via Posen Keno, 2295 ~ Te (18 32386500 (CEP 14085210 Legh - ied Peto SP wotensse condeario z Sum CAPITULO 01 * INTRODUCAO A QUIMICA ORGANICA 1. Histérico 2. Oestudo do carbono 3. Elementos organdgenos 4. Classificacgdo dos atomos de carbono numa cadeia carbénica CAPITULO 02 * CLASSIFICACAO DAS CADEIAS CARBONICAS 1. Introduggo 2. Cadeias alifaticas 3. Cadeias aromaticas CAPITULO 03 * NOMENCLATURA 1. Regras de nomenclatura 2. Numeracao da cadeia CAPITULO 04 * HIDROCARBONETOS Introdugo Alcanos ou hidrocarbonetos parafinicos Alcenos, alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilénicos Alcadienos, dienos ou hidrocarbonetos alénicos Alcinos, alquinos ou hidrocarbonetos acetilénicos Hidrocarbonetos ramificados (I) Ciclo-alcano, ciclano ou clicloparafina Ciclo-alceno, cicleno ou cliclolefina Pen aneene Aromaticos 10. Hidrocarbonetos ramificados (II) CAPITULO 05 * FUNCOES ORGANICAS OXIGENADAS Alcoois Fendis Enéis Aldeidos Cetonas Eteres Acidos carboxilicos Esteres . Sais de dcidos carboxilicos 10. Haletos de dcido 11. Anidridos de acido Ser anawene eoervr~ 11 1 1 13 14 14 14 16 16 16 16 17 17 7 21 21 21 22 24 24 26 27 28 29 30 31 32 33 33 33CAPITULO 06 * FUNCOES ORGANICAS NITROGENADAS 1, Aminas Amidas Nitrilas Nitro composto Haletos organicos waen CAPITULO 07 + ISOMERIA 1. Introduco 2. Isomeria plana 3. Isomeria espacial EXERCICIOS PROPOSTOS Capitulo 01 Capitulo 02 Capitulo 03 Capitulo 04 Capitulo 05 Capitulo 06 Capitulo 07 GABARITO 34 34 36 36 37 37 40 40 40 42 51 53 57 62 66 75 90 95 121Compostos orgénicos e isomeria 1. Histérico O termo “organica” surgiu pela primeira vez em 1777, por Torben Olof Bergman, que entendia que 0s compostos originados dos reinos animal e vegetal tinham caracteristicas muito distintas daqueles que passaram entao a ser reconheci- dos como produtos inorganicos. Nessa época, tais compostos organicos eram produzidos ex- clusivamente a partir de organismos animais e vegetais. E durante muito tempo, os quimi- cos tentaram produzir os compostos orgénicos em laboratério, sem, contudo, conseguirem. Em razao disso, por volta de 1807, Jons Jacob Freiherr Von Berzelius comecou a defender a chamada teoria da forca vital, segundo a qual somente o metabolismo de um organismo vivo seria capaz de sintetizar substancias orgdnicas, jd que somente esses organismos eram dota- dos de uma forca vital superior, que os tornava capazes de elaborar essas sinteses. Contudo, a teoria da forca vital caiu por terra em 1828, quando 0 quimico alemao Friedrich Wohler, entdo aluno de Berzelius, obteve em laboratério a ureia, um composto tipicamente organico encontrado na urina dos animais e resultante do metabolismo da matéria nitro- genada, a partir do aquecimento do sal inor- gSnico cianato de aménio: wiiyeno ——> onc <* 2 a Nw Cianato de Ureia aménio A partir dai, a quimica organica deixou de ser considerada a quimica que trata dos compos- tos produzidos pelos animais e vegetais, dei xando claro que os compostos organicos nao precisam ser obtidos necessariamente a partir de organismos vivos. Procurou-se, entdo, uma nova maneira de conceituar a quimica organica. Assim, em 1848, Leopold Gmelin chamou a atencao para \ aN 4 ligacBes simples (109° 28") 2 ligagdes simples e Idupla (120°) Quimica CAPITULO 01 + INTRODUGAO A QUIMICA ORGANICA au © fato de que todos os compostos organicos até entdo descobertos apresentavam em suas constituig5es 0 elemento carbono. Por isso, em 1858, August Von Kekulé acabou por de- finir a quimica orgénica como a parte da Qui- mica que estuda os compostos do elemento carbono. Ento, a quimica orgénica passou a ser a quim ca dos corantes, dos produtos farmacéuticos; do papel e da tinta de escrever, da gasolina, dos combustiveis fésseis e de materiais reno- vveis; dos produtos alimenticios, dos estabili- zantes e dos conservantes; das borrachas, das siliconas e dos polimeros em geral. Também so motivos de estudo da quimica organica os processos biolégicos e seus produtos. E como o carbono é a unidade fundamental, constante e obrigatéria dos compostos orga- nicos, torna-se necessdrio um conhecimento mais profundo e detalhado desse elemento para que se possa entender de maneira eficaz © contetido da quimica organica. 2. O estudo do carbono A estrutura dos compostos organicos come- ou a ser desvendada a partir da segunda me- tade do século XIX com os estudos de Couper e de Kekulé sobre o comportamento quimico do carbono. Esses estudos geraram as carac- teristicas que definem ndo apenas o carbono como elemento em si, mas toda uma estrutura de fundamentos que dirigem uma ciéncia de forma ampla e irrestrita. Essas ideias ficaram conhecidas como postulados de Kekulé. A. Postulados de Kekulé A.1, Tetravaléncia do carbono Em razo de sua estrutura com quatro elétrons na camada de valéncia, o carbono sempre efe- tua quatro ligagdes quimicas sendo classifica- do como tetravalente (valentia = capacidade). 1 ligagao tripla e 1 simples (180°) 2 ligagdes duplas (180°)Quimica A.2. Equivaléncia das ligacdes Nao importa a posi¢ao do ligante, ou seja, as quatro ligacdes funcionam da mesma manei- ra. Pode-se explicar 0 fato de o carbono apre- sentar as quatro valéncias iguais por meio da existéncia, por exemplo, de apenas um nico composto denominado cloro-metano (cloreto Compostos orgéi A.3. Formacao de cad as Os dtomos de carbono podem estabelecer li- gages entre si, formando cadeias carbénicas. ‘As cadeias sdo representadas pela sua forma estrutural, podendo apresentar-se de forma longilinea, ciclica, com ramificagdes ou mistas. Podem até ligar-se umas as outras. de metila) de fémula CHCl. titi 4 4 —c—¢—C¢—C— H-C-Cé H-C— rrr 4 & Loti Lol —c-c-¢— —c—c~ H ce rit Ll 1 i —c— —c—c— ce-C-H H-C-H l Il 1 1 H H Como sé existe um composto com a férmula CH,Cfa, as quatro representacdes apresentadas devem ser consideradas como iguais e, conse- quentemente, as quatro valéncias equivalem-se. Va além Apesar de ser uma propriedade muito pronunciada no carbono, a capacidade para formacao de cadeias nao é sua exclusividade, pois ocorre também com outros elementos, tais como 0 silfcio, enxofre, fésforo, nitrogénio e oxigénio. Assim, varios compostos sdo formados por ca- deias atémicas sem necessariamente a presenca do elemento carbono. Qs silicones, por exemplo, sdo formados por longas cadeias atémicas que intercalam em sua constituico dtomos de silicio e oxigénio, apresentando também grupos radicais organics agregados ao longo da cadeia. Cabe salientar que a quantidade de grupos substituintes pode variar bastante, o que comprova o grande numero de produtos a base de silicone disponivels no mercado. Dai, sintetizados em grande variedade de formas, podem ser aplicados desde agentes de polimento, em juntas como material vedante e como impermeabllizantes (em ra- 70 de sua elevada hidrofobia), até na mais difundida aplicago, na medicina como material basico de implantes na mama. Estima-se que as “siliconas” (a origem do termo silicone é da lingua inglesa) sao utilizadas em mais de 5.000 produtos. A seguir é mostrada uma das maneiras de se obter uma cadeia de silicio e oxigénio formando osilicon i of if i st nHLO-810-%—OH + nH#O—8i-0-S1-OH = 0-40-11 + ankio R R R R R R Jan coe 8Compostos orgénicos e isomeria B. Teoria de Le Bel e Van’t Hoff Em 1874, Le Bel e Van’t Hoff propuseram os arranjos que um dtomo de carbono pode assu- mir quando realizar as varias ligacdes com ou- tros dtomos de carbono. Assim, por exemplo, quando ocorrer a formacao de quatro ligaces simples, o dtomo de carbono se comportara da seguinte maneira: = Foi proposta uma estrutura de distribuicao tetraédrica para os quatro dtomos ligantes a um mesmo atomo de carbono. Dessa manei- ra, convencionou-se determinar a estrutura do carbono que realiza quatro ligagdes simples como carbono tetraédrico. A molécula de metano (CH,), por exemplo, pode ser representada das seguintes formas: tomo de carbono situa-se no centro de um tetraedro imaginario, estando cada uma de suas valéncias dirigida para um dos vértices do tetraedro, Porém, com o advento de novas teorias, como ateoria da maxima repulsao dos pares eletré- nicos da camada de valéncia (VSPER, da sigla em inglés) e, posteriormente, dos orbitais at6- Quimica micos e moleculares, a férmula espacial de | gacdo através dos vértices nao foi mais aceita, restando apenas a distribuicdo tetraédrica das ligagdes para o carbono como o maior legado dessa teoria. 3. Elementos organégenos Nao existe base cientifica na divisao da quimi- ca em organica e inorgancia, pois as leis bési- cas da quimica valem tanto para os compostos organicos como para os inorganicos. Sao conhecidos mais de quinze milhdes de compostos organicos diferentes. No entanto, esses compostos sdo formados por poucos elementos, tendo-se fundamentalmente: C, H, O e N; em menor frequéncia aparecem: Cl, Br, |, Se P. Todos esses elementos so de- nominados elementos organdgenos, isto 6, so os elementos que compéem as funcdes organicas. Apesar da maior diversidade de elementos nos compostos inorganicos (NaCf, Ca(NO,),, FeS, H,0, RbH, NO,, K,Cr,0,, CuBr, etc.), ain- da assim o nimero de compostos orgénicos bem superior a0 ntimero de compostos inor- génicos. E conveniente enfatizar que alguns compos- tos que contém carbono séo abordados na quimica inorgnica. Sao eles: 0 monéxido de carbono (CO), 0 diéxido de carbono (CO,), os carbonatos (CaCO,, H,CO, etc.), os cianetos (KCN, NaCN etc.). Portanto, lembre-se sempre de que: Todo composto orgénico possui carbono; porém, nem todo composto com carbono 6 orginico. 4. Classificagéo dos atomos de carbono numa cadeia carbénica Uma das classificagdes mais solicitadas den- tro da quimica organica refere-se ao numero de dtomos de carbono ligados diretamente a um Unico dtomo de carbono. Dessa forma, em fungao da tetravaléncia do carbono, po- dem ser encontradas quatro possiveis clas- sificagdes para o dtomo de carbono. Assim, tem-se:Quimica A. Carbono primario E todo atomo de carbono ligado, no maximo, a um Unico dtomo de carbono. Considera-se, também, por extensdo, todo dtomo de carbo- no nao ligado a nenhum outro tomo de car- bono como primario. B. Carbono secundario E todo atomo de carbono ligado a dois outros 4tomos de carbono. C. Carbono terciario E todo atomo de carbono ligado a trés outros ‘tomos de carbono. 10 Compostos organicos e isomeria D, Carbono quaternario E todo étomo de carbono ligado a quatro ou- tros dtomos de carbono. Exemplo: cH, ch,cH— ech, 0h, ba, bt, Carbonos primérios: (p) Carbono secundério: (s) Carbono tercidrio: (t) Carbono quaternério: (q) & 5 atomos de carbono primario (p) 1 tomo de carbono secundério (s) 1 tomo de carbono terciério (t) 11 tomo de carbono quartendrio (q)Compostos orgénicos e isomeria 1. Introdugdo Os composts orgénicos sao divididos em duas grandes classes: compostos aliféticos e com- postos aromaticos. Compostos alifaticos sao os compostos de ca- deia aberta mais os compostos ciclicos que se assemelham aos compostos de cadeia aberta Exemplos: CH,—CH,—CH, Compostos aromaticos séo 0 benzeno e os compostos que se assemelham ao benzeno em comportamento quimico. O benzeno pode ser representado por: H 4 l é c Sy eH Hye NH Hye FS I pou og tf Wes oH HON AH I 4 H Também pode ser representado pelas formas a seguir: 0-0-6 Portanto, sio considerados aromaticos os com- postos que representa, pelo menos, um anel com 6 membros e 3 duplas-ligacdes alternadas: CO ovo o.O".6* n Quimica CAPITULO 02 + CLASSIFICAGAO DAS CADEIAS CARBONICAS au 2. Cadeias alifaticas So todas as cadeias carb6nicas que nao apre- sentam em sua estrutura o anel aromatico. A. Classificacao quanto a cadeia ser aberta ou fechada A.1, Cadeia aberta ou aciclica S8o cadeias nas quais os dtomos de carbono n&o formam ciclo ou anel, existindo ao menos duas extremidades em relacdo ao carbono. Exemplos: CH, — CH,— CH, cH, H,C—CcH,, CH, cic, cH, A.2. Cadeia fechada, ciclica ou aliciclica Sao cadeias nas quais os atomos de carbono formam um anel ou ciclo. Exemplos: AN He OH ou / me— dh, ct, Aw A Hyco, ov B, Classificaco quanto a presenca de ramificagdes B.1. Cadeia normal Todos os atomos de carbono pertencentes cadeia encontram-se numa Unica sequéncia A cadeia constitui-se exclusivamente de car- bonos primérios e/ou secundarios. Exemplos: CH, — CH, — CH, — CH, — CH, ane CH,— CH,Quimica Compostos organicos e isomeria B.2. Cadeia ramificada Os étomos de carbono pertencentes & cadeia apresentam mais de uma sequéncia. Na maioria dos casos, isso se da pelo fato de existir pelo menos um carbono terciario ou um carbono qua- ternério na cadeia Exemplos: Carbono terciério CH, ch—ch, CH, + Ramificagao Carbono quater cH}, Ramicagdes Oe Observagdo 1 - No caso de cadeias heterogéneas, pode ocorrer ramificacao mesmo na auséncia de carbonos tercidrios e/ou quaternarios. Assim, a ramificacao sera o radical carbénico agregado 8 cadeia carbénica principal. Carbono secundério cH, CH NHC CH,» Ramificagao Carbonos primarios Neh, CH, + Ramificacdo Observagao 2 — Com relacao as cadeias formadas simultaneamente por cadeia aberta e fechada, & comum denominé-las de cadeia mista (fechada e ramificada). Cre ch, C. Classificagéo quanto a presenca de insaturagdes C.1. Cadeia saturada Quando for constituida somente de ligagdes simples entre dtomos de carbonos. Exemplos: CH, — CH, — CH, — CH, cH,—CH—CH,—CH, coe RCompostos orgénicos e isomeria C.2. Cadeia insaturada Quando apresentar pelo menos uma ligagéo dupla ou tripla entre dtomos de carbono. Exemplos: CH, = CH — CH, — CH, cH, —C=C—CH, — CH, oO D. Classificaciio quanto a presenca de heterodtomos D.1. Cadeia homogénea Nao apresenta atomos diferentes de carbono (heterodtomos) entre os dtomos de carbono da cadeia Exemplos: CH, — CH. 5 |, — CH, — CH, H,C — CH, — OH H,C — CH, — CH= N—H D.2. Cadeia heterogénea Apresenta atomo diferente de carbono inter- calado na cadeia Exemplos: Heterodtomo. Heteroatomo——_ H,C—CH,— Heteroétomo——«, ©. Hc cH, \_/ Hc=cH Observagao — A cadeia ciclica ramificada a se- guir é uma cadeia denominada heterogénea, pois apresenta heteroatomo. Como ele nao faz parte do ciclo, nao podemos classificar tal ca- deia de heterociclica. H,C — CH, rot HC — CHO —CH, Nao é heterociclica. Quimica om #0 cH, cH \ 7 wt—dy, Classificaggo: Aliciclica Saturada Ramificada Heterogénea io para ser heterodtomo — somente os tomos com valéncia maior que 1 podem ser heterodtomos. O hidrogénio é monovalente assim como Cé, Br, |, F sio monovalentes e, dessa forma, nunca sero heterostomos. 3. Cadeias aromaticas Sao todas as cadeias carbénicas que possuem o anel aromatico. A, Classificago quanto ao numero de anéis aromaticos A.1, Cadeias mononucleares Apresentam apenas um anel aromitico. OmOm A.2. Cadeias polinucleares Exemplos: Apresentam dois ou mais angis aromaticos e podem ser de: + NUcleos isolados ~ os angis ndo possuem ‘tomos de carbono em comum Exemplos: ore Nucleos condensados ~ os anéis apresen- tam atomos de carbono em comum.: Exemplos: COROOS) 1BQuimica CAPITULO 03 * NOMENCLATURA 1. Regras de nomenclatura Compostos organicos e isomeria Anomenclatura dos compostos organicos segue as regras elaboradas pela IUPAC (sigla de Inter- national Union of Pure and Applied Chemistry, isto é, Unido Internacional de Quimica Pura e Apli- cada). A nomenclatura IUPAC é considerada como sendo a nomenclatura oficial dos compostos organicos, mas ainda persistem, até hoje, outros tipos de nomenclaturas chamadas usuais, como veremos nas funcées. A cadeia carbénica considerada a principal de uma substncia organica tem o seu nome dividido em trés partes, fornecendo, cada uma dessas partes, uma informacdo importante sobre a cons- tituigo da estrutura. PREFIXO + Determina o ntimero de dtomos de carbono da cadeia 1C—MET 2C—ET 3C—PROP 4C—BUT 5C— PENT 6C—HEX 7C—HEPT 8C—OcT 9C—NON 10C — DEC 2, Numeragiio da cadeia INTERMEDIARIO Determina o tipo de ligacao quimica entre os dtomos de carbono da cadeia Somente ligagées simples — AN Uma dupla-ligagdo — EN Uma tripla-ligagdo — IN Uma dupla e uma tripla- -ligago — ENIN Duas duplas — DIEN SUFIXO Determina qual é a fungao organica do ‘composto Hidrocarboneto — O Alcool — OL Aldeido — AL Cetona — ONA Ac. carboxilico — O1CO Para determinar a posi¢ao na cadeia carbénica de um grupo funcional, de uma insaturaco ou de uma ramificacao, deve-se numerar os carbonos da cadeia. As regras estabelecidas pela IUPAC para a numeracao de uma cadeia carbénica sao: A. Identificar a cadeia principal para cadeias abertas. Deve ser a cadeia que apresenta o maior numero de atomos de carbono. Além disso, ela deve conter o grupo funcional correspondente a funcao e o maior ntimero de insaturacdes presentes entre carbonos. Se existirem varias cadeias com a mesma funsdo, com 0 mesmo numero de in- saturagdes e com o mesmo ntimero de carbonos, a principal correspondera a que possuir maior numero de grupos radicais substituintes. oTCompostos orgdnicos e isomeria Quimica Cadeia principal CH, = Ramifcagdes * t N\ H,C— CH, —CH—CH,—OH CH, — eH CH, — CH, — CH, Toby, Cadeia principal | c CH,» Ramificagdo An uo” So cH, Ramificagdes [> i wh bo _r Ramificagoes H,C—CH =C—CH,—C —/CH,— CH, Cadeia principal / | GH, = Ramifcagio cH 5 B. Numerar a cadeia principal Deve-se comegar a numeracdo pela extremidade mais préxima de um “evento”, respeitando-se a seguinte ordem de preferéncia Grupo funcional > Insaturacéo > Rami cacao Quando no ocorrerem grupos funcionais nem insaturagdes na cadeia e, nesse caso, houver dois ou mais grupos radicais substituintes, deve-se numerar a cadela pela extremidade mais ramifica- da (menores ntimeros para os grupos substituintes) cH, aval 3 4s WyC—C—cH— cc, HCCC ch, CH, CH, oH, sl aa cH, CH, ‘CH, él al” gl CH, CH, ‘CH, 15 coeQuimica 1. Introdugio Os hidrocarbonetos compdem a Unica funcao que nao apresenta um grupo funcional (“grupo atémico”) caracteristico, pois so reconhecidos por apresentarem em suas estruturas exclusi- vamente dtomos de carbono e hidrogénio. Em funcao disso, apresentam caractisticas forte- mente apolares, 0 que os torna muito hidrofé- bicos, ou seja, praticamente insoliiveis em agua. Dependendo do tamanho da cadeia, podem ser encontrados nos trés estados fisicos: séli- do (parafinas), Iiquido (gasolina) e gasoso (gas natural), pois, apesar de realizarem interacdes itermoleculares de pouca intensidade, uma variagdo do tamanho da cadeia carbénica re- flete em uma maior ou menor superficie de contato entre elas, 0 que promove, conse- quentemente, uma atracdo mais intensa ou menos intensa entre as moléculas. Sua nomenclatura segue 0 padrao oficial da IUPAC, apresentando o sufixo o na identifica- Go da sua fungao. Dependendo da classificacao da cadeia, os hi- drocarbonetos podem ser divididos em varias subclasses, sendo as mais destacadas: 2. Alcanos ou hidrocarbonetos parafinicos S80 hidrocarbonetos de cadeia alifatica, aber- tae saturada. Apresentam como férmula geral CyHianeay €M Que n é um numero inteiro e po- sitivo, Exemplos: CHy; GHes CoHes CoH ao Nomenclatu PREFIXO + AN +0 A. Principais representantes CH,: metano — Principal componente do gas natural, é obtido em maior escala a partir da decomposic3o da matéria organica, sendo, portanto, 0 petrdleo sua maior fonte. CH, CH,: etano — Presente no gas natural em menor proporcio, sendo considerado, junto 16 Compostos organicos e isomeria CAPITULO 04 « HIDROCARBONETOS > | com 0 metano, um gas de origem féssil e néo renovavel. CH, — CH, — CH,: propano — Derivado do pe- trdleo, essa fracdo faz parte da mistura gasosa presente no gas de cozinha (GLP — Gas Lique- feito de Petréleo) CH, — CH, — CH, — CH,: butano — Derivado do petréleo, também esté presente na mistu- ra do gas de cozinha (GLP); utilizado também como gés propelente de aerosséis. 3. Alcenos, alquenos, olefinas ou hi- drocarbonetos etilénicos So hidrocarbonetos de cadeia alifética, aber- ta e insaturada, sendo classificada em funcao da presenca de uma dupla-ligagdo entre os carbonos da cadeia. Os alcenos apresentam formula geral C,H, com n> 2. Exemplos: CHe CH CoH Nomenclatura IUPAC: PREFIXO + (numeracao) + EN +O A. Principais representantes CH, = CH,: eteno — Conhecido usualmente por etileno, forma o polimero polietileno, “plastico” derivado do petréleo e utilizado em larga escala na produgao das sacolinhas de su- permercados. CH, = CH — CH,: propeno — Formador do po- limero polipropileno, produz um plastico que pode ser moldado usando apenas aquecimen- to (termoplastico). Apresenta muitas proprie- dades semelhantes as do polietileno, porém com ponto de amolecimento mais elevado, fato que Ihe confere maior rigidez. Para alcenos com mais de trés carbonos, de- ve-se determinar a posicdo da dupla-ligacdo na cadeia (lembre-se: a cadeia deverd ser nu- merada a partir da extremidade préxima da dupla-ligacao). CH, = 2CH —3CH, — *CH,: but-1-eno XCH, —°CH = 3CH — «CH, — $CH,: pent-2-enoCompostos orgénicos e isomeria 4. Alcadienos, dienos ou hidrocarbo- netos alénicos Hidrocarbonetos de cadeia alifética, aberta e insaturada, sendo classificada em funcao da presenca de duas duplas-ligacdes entre os car- bonos da cadeia. Os alcadienos apresentam formula geral C,H,,.. com n23. Exemplos: CyHay CHey Coy Nomenclatura: PREFIXO + (numerago) + DIEN +O A. Principal representante +CH, = 2CH — 3CH = “CH,: buta-1, 3-dieno E um importante produto quimico industrial usado como estrutura elementar para a fabri- cacao da borracha sintética. B. Classificagdes Alcadieno acumulado: as duas ligacdes duplas esto inseridas num mesmo atomo de carbo- no da cadeia ACH, =7C = 3CH — 4CH, Alcadieno conjugado: as duas ligagdes duplas esto intercaladas por uma liga¢do simples. 3CH, = 2CH — 3CH = «CH Alcadieno isolado: as duas ligacdes duplas estéo bem distantes uma da outra, estando separadas por duas ou mais ligacdes simples. ICH, = 2CH — 3CH, — 4CH, — 5CH = SCH, Observacao Existem outros hidrocarbonetos com mais de duas ligagdes duplas. ICH, = 2CH — 3CH = *CH — SCH = SCH, Hexa-1,3,5-trieno (alcatrieno) Quimica 5. Alcinos, alquinos ou hidrocarbone- tos acetilénicos Sao hidrocarbonetos de cadeia alifatica, aber- ta, contendo uma Unica tripla-ligagdo entre carbonos. Formula geral: C,H,,.., com n 22 Exemplos: C,H,, CjHay C,Hg Nomenclatura IUPAC: PREFIXO + (numeracao) + IN +O A. Principais representantes CH = CH: etino ~ E 0 alcino de menor cadeia carbénica sendo conhecido comercialmen- te como gés acetileno, usado em macaricos como combustivel por causa de seu elevado poder calorifico. a a —CH,: propino C= CH, — CH,: but-1-ino 6. Hidrocarbonetos ramificados (I) As ramificagdes agregadas a uma cadeia car- bénica séo constituidas por radicais derivados dos hidrocarbonetos, ou seja, so “partes de moléculas” que apresentam uma valéncia li- wre, Eis uma relacdo das principais ramificagbes da quimica organica: A. Radicais alquilas Sao radicais monovalentes (possuem uma Uni- ca valéncia livre) e saturados. Derivam dos al- canos pela eliminacao de um H da molécula. A nomenclatura do radical fica: PREFIXO + terminagGes IL ou ILAQuimica Compostos organicos e isomeria CH, —: metil (a) CH,—CH,— CH) —CH,— —_n-butl (a) l 7 CH; — CH, — : etil (a) CH; —CH, —CH — CH, sec-butil (a) CH;—CH—CH,— _ isobutil (a) CH3— CH, CH2—: n-propil (a) ! Is— CHz — CH, — : n-propil (a) cH, cH, 1 CH,— CH sisopropil (a) CH;—C — _ terc-butil (a) ou t-butil (a) I CHS CH; B, Radicais alquenilas ‘So radicais monovalentes e insaturados derivados dos alcenos. Apresentam a nomenclatura: PREFIXO +EN + ILou ILA CH,= : metenil (a) CH, = CH — : etenil (a) ou vinil (a) CH, = CH — CH, — : propenil (a) ou alil (a) C. Radicais arilas So radicais monovalentes cuja valéncia livre se encontra num carbono do anel aromatico. Benzeno Fenil (a) CoH Cols — (valéncia livre local da em qualquer um dos carbonos do nticleo arom: Observago— 0 nome fenil deriva de feno (benzeno em alemao). CS-OVGT Naftaleno ‘o-naftil (a) B-naftil (a) CaHs CigH; — CigH, — eoe 1sCompostos orgénicos e isomeria CHy Orto-toluil (a) 0 ct CH CH Meta-toluil (a) ou, Tolueno CH GHs Para-toluil (a) oH, - D. Radical benzil Existe ainda um radical muito importante que nao pode ser enquadrado em nenhum dos grupos estudados em raz3o de suas caracteris- ticas especiais. CH, 6 cH,— Tolueno Benzil (a) Gis GH, — Esse radical apresenta a valéncia livre ligada a um carbono que se encontra agregado em um anel aromatico. E. Regra de nomenclatura para com- postos ramificados Na nomenclatura de compostos ramificados, 0 nome e a posi¢o que designa a ramificagdo deve vir antes da nomenclatura oficial da ca- deia principal. Assim: RADICAL + PREFIXO + INTERMEDIARIO + SUFIXO F. Cadeias abertas Os nomes dos grupos substituintes devem ser mencionados em ordem alfabética. Nessa or- dem de preferéncia néo devem ser levados em consideragdo os prefixos quantitativos di, tri, tetra etc. bem como aqueles prefixos de dife- renciagdo (separados dos radicais com hifen). Assim, o terc-butil antecede o etil, mas o etil antecede o isobutil, j4 que o termo “iso” faz parte do nome dessa ramificacao. 19 Quimica *CH,— i —'cH,—*cH, CH; cH, I CH 4-etil-2-metil-hexano Quando dois grupos substituintes (grupo fun- cional ou ramificacao) estiverem presentes no mesmo atomo de carbono, repete-se este numero duas vezes (um para cada grupo subs- tituinte) cH, I — ‘cH, —ScH, —*cH, I cH, I CH CH, — ?CH, — 3-etil-3-metil-hexano Quando dois ou mais grupos substituintes fo- rem iguais, sdo indicados pelo uso dos prefixos quantitativos di, tri, tetra, e assim por diante, além das indicagées de posicionamento para cada um deles. Quando duas ramificagdes iguais ocorrerem em duas extremidades de uma cadeia em po- sigdes iguais (simetricamente), numera-se a cadeia de modo a obter os menores nimeros para as outras ramificagdes (se existirem) ®ch, —ScH —‘cH, —?cH —?cH — ‘cH, I I I cH cH; CHy 2,3,5-trimetil-hexano Quando a cadeia for insaturada e a insatura- So estiver no meio da cadeia, a numeracdo, sera realizada a partir da extremidade mais ramificada. ‘7H ~ = fen en Fey cH; CH, CH | chy 3-etil-2,5-dimetil-hex-3-enoQuimica Compostos orgénicos e isomeria Exemplos: Cadeias saturadas ®cH,—%cH, —*CH, —?cH) "cH 'cH, "CH; —°CH, — SCH, — “cH, —3cH —CH, ! | CHs CH, | 2-metil-hexano ‘cH, 3-metil-heptano Cadeias insaturadas 1cH, = *cH —7cH cH = 7c —4cH —*cH —*cH, CH CH, CH; 3-metil-but-1-eno 3,4-dimetil-pent-1-ino 4-etil-5-metil-hept-2-ino Existem outras nomenclaturas usuais nas quais o nome do composto est relacionado ao numero total de dtomos de carbono. A saber: cH aH—ch, CHC, cH, cH, Isobutano Isopentano E também encontrada uma nomenclatura derivada do metano, pela substituicdo de seus dtomos de hidrogénio (H) por radicais organicos (ramificacdes). O nome do alcano é dado citando-se pri- meiro os substituintes em ordem crescente de complexidade seguidos da palavra metano. Metil-etil-metano Trimetil-etil-metano Ainda ha uma nomenclatura usual em que se considera 0 alceno uma estrutura derivada do eti- leno (eteno) com ramificagdes, em funcao de substituicao de tomo(s) de hidrogénio por um ou mais grupos radicais. I CH,=C=CH> CH, 1,1,2trimetil-etileno 1,2-dimetil-etileno eoe 20Compostos orgénicos e isomeria Da mesma maneira que ocorre com os alcenos, nos alcinos também so encontradas estruturas denominadas como sendo origindrias do aceti- leno (etino), em decorréncia de uma tedrica substituigao do(s) dtomo(s) de hidrogénio por grupos) substituinte(s). Assim, 0 nome seré uma extensiio do nome acetileno, o menor dos alcinos, com suas respectivas ramificacBes. CH=CH Acetileno CH,=C=C>CH,—CH, Metil-etil-acetileno CH,~C=CH) — MetiLacetileno 7. Ciclo-alcano, ciclano ou cliclopara- fina So hidrocarbonetos cujas cadeias slo classifi- cadas como aliféticas, ciclicas e saturadas Formula geral: C,H,,, com n> 3 Nomenclatura: CICLO + PREFIXO + AN +0 ee = Ciclos Hc — cH, L\ iclo-propano Hic CH Iolo es Ciclo-butano HC — cH, cH H. é ‘a ic tH QO Giclo-pentano HC — ch, cH SN HC cH, | [= Ciclo-hexano HC. cH, Non 0 ciclo-hexano é um importante reagente or- ganico industrial, é utilizado como matéria- -prima para produgdo do hexametilenodia- mina, principal componente na fabricago do nylon-6,6. Quimica 8. Ciclo-alceno, cicleno ou cliclolefina Sao hidrocarbonetos de cadeias classificadas como alifaticas, ciclicas e insaturadas pela pre- senca de uma dupla-ligagdo. Formula geral: C,H,,., com n23 Nomenclatura: CICLO + PREFIXO + EN +0 Ciclobuteno Ciclohexeno Observacao N3o € necessaria a numeracio da cadeia quando nio existirem ramificagdes, pois nos carbonos da dupla-ligacdo sempre deverao ser acrescidos os valores 1 € 2. 9. Aromaticos S30 0s que possuem um ou mais angis aromét cos. Apresentam uma caracteristica importan- te que gera grande estabilidade ao composto: a ressonancia. Essa caracteristica possibilita que as trés duplas-ligacdes em posiges in- tercaladas no ciclo ndo tenham posicao fixa Assim, os pares de elétrons “caminham” por todo o ciclo hexagonal, sendo constantemente deslocalizados. Dessa maneira, a estrutura dos arométicos apresenta essas duas representa- Ges denominadas hibridas de ressonancia: H H nod on Hod on 4 ‘ . ‘Ye Ne coc Cc o¢ 4N\4AN SNA ™ H ¢ H H ¢ H H H Em fungao disso, na representacdo mais ade- quada para os arométicos surge um “circulo” no centro da cadeia, em vez das trés duplas. © BenzenoQuimica Por forca da ressondncia, os aromaticos séo re- conhecidos por uma nomenclatura usual. No caso de o aromatico apresentar cadeia poli- nuclear condensada (aqui destacada pelo naf- taleno), também serao observados os mesmos principios da ressonéncia na estrutura, crian- do novamente os hibridos de ressondncia. Co Naftaleno 10. Hidrocarbonetos ramificados (II) A. Cadeias fechadas Se somente um substituinte estiver presente, nao é necessario designar sua posicao. cH; CH, — CH, Metil-cicloexano Etil-ciclopentano Quando dois substituintes estiverem presen- tes, numera-se 0 anel comecando com o pri- meiro substituinte em ordem alfabética, e ‘a sequéncia é na direcdo do préximo substi- tuinte, dando-lhe o menor némero possivel. A sequ€ncia de nomenclatura dos radicais segue também a ordem alfabética CH, CH, — CH 1-etil-3-ciclo-hexano Quando trés ou mais substituintes estiverem presentes, a numeracao acontece a partir do substituinte que conduza aos menores nuime- ros para as posicdes dos outros substituintes. Para radicais diferentes, a denomina¢ao conti- nua seguindo a ordem alfabética. 22 Compostos orgénicos e isomeria Hs H, CH 2-etil-1,4-dimetil-cilco-hexano cH, — CH, cH, cH, 3-etil-1,1-dimetil-cicloexano B. Cadeias aromaticas Os hidrocarbonetos com um unico anel aro- matico e uma ou mais ramificagées so cha- mados de hidrocarbonetos alquil-benzénicos. ‘A nomenclatura é semelhante a dos compos- tos ciclicos, trocando o nome da cadeia ciclica por benzeno. Exemplos: cH Metil-benzeno (tolueno) cH, CH—CH, Isopropil-benzeno (cumeno) cH cH, I CHs Letil-3-metil-benzenoCompostos orgénicos e isomeria CH, — CH cH CH; 1L-etil-2,4-dimentil-benzeno Caso existam duas ramificagées no anel aro- mitico, so bastante usados os prefixos usuais: * orto (0) , quando os dois substituintes se encontram nas posi¢ées 1,2; meta (m), quando os dois substituintes se encontram nas posicées 1,3; para (p), quando os dois substituintes se encontram nas posigées 1,4. CHy CH Orto- dimetil-benzeno ou 1,2-dimetil-benzeno ou ortoxileno CHy cH Para-dimetil-benzeno ou 1,4-dimetil-benzeno ou Paraxileno CHy CH Meta-dimetil-benzeno ou 1,3-dimetil-benzeno ou metaxileno 23 Quimica Oh Gr CH, I CH; Para-etil-metil-benzeno ou Letil-4-metil-benzeno Entre os hidrocarbonetos aromaticos de ni cleos condensados, destacamos a numeracao do naftaleno: 1 OO) 6 3 4 em que as posigdes 1, 4, 5 e 8 so chamadas de posicdes a, € 2, 3, 6 e 7 sdo chamadas de posigées B. Letil-naftaleno ou a-etil-naftaleno Exemplo: CH, — CH, Para estruturas mais complexas, considera-se © anel aromatico como uma ramificagao e no como cadeia principal rt 3fenil-2-metil-pentano Fenil-benzeno cH— cH, es tH, Hy — CH, 1,2-difeniletanoQuimica Compostos organicos e isomeria CAPITULO 05 « FUNCGOES ORGANICAS OXIGENADAS 1. Alcoois A. Grupo funcional Ea primeira funcdo a apresentar um grupo fun- cional caracteristico. Os dlcoois so identifica- dos pela existéncia de, pelo menos, um —OH (grupo oxidrila ou hidroxila) ligado diretamen- te a um carbono saturado. Exempl Carbono saturado cH,—ck HCH, OH = —— oxidrila B. Nomenclatura IUPAC Para os alcovis, utiliza-se 0 sufixo ol. A cadeia principal deve ser a mais longa possivel e deve conter 0 grupo —OH. A numeracdo deve ser feita pela extremidade mais préxima do grupo —OH. PREFIXO + INTERMEDIARIO + OL Exemplos: CH, — OH: metanol ou dlcool da madeira, é usado como combustivel. CH, — CH, — OH: etanol, é utilizado como combustivel e em bebidas. CH, — CH, — CH, — OH: propan-1-ol, é usado na industria farmacéutica. Observacées Para dlcoois de cadeias carbénicas com 3 ou mais carbonos, deve-se indicar a posicio do grupo funcional, numerando a cadeia carb6- nica a partir da extremidade mais proxima do grupo —OH. OH | “CH,—?cH, —?CH— "CH, Butan-2-ol Quando 0 alcool for ramificado, a cadeia prin- cipal é aquela que apresentar o maior numero de carbonos possivel e que contiver 0 —OH. or oH 3, 4 3 ala cH, — CH—CH, —CH —CH, i cH, 4-metil-pentan-2-01, OH CH, 2-metil-cicloexanol No caso de moléculas mais complexas, consi- dera-se usualmente o grupo funcional —OH como uma ramificagao da cadeia e ele assume a nomenclatura hidréxi. 1. 203 4 5 Gly CH —CH CH, — CH OH Ce 3-cloro-1-fenil-2-hidroxipentano (usual) 3-cloro-1-fenil-pentan-2-ol (oficial) Quando for encontrado mais de um grupo —OH na cadeia, a terminago deve ser prece- dida pelos prefixos di, tri etc. qu oH OH oH oH CH, — CH, CH, — CH— CH, Etan-1,2-diol Propan-1,2,3-triol (etileno-glicol) (glicerina) C. Nomenclatura usual ‘A nomenclatura inicia-se com a palavra élcool seguida do nome do radical ligado & oxidrila com a terminacao ico. CH, — OH Icool metilico CH, — CH, — OH : dlcool etilico CH, — CH, — CH, — OH : dlcool n-propilicoCompostos orgénicos e isomeria D. Nomenclatura de Kolbe Kolbe apresentou uma nomenclatura consi- derando 0s alcoois derivados do metanol, aos quais deu 0 nome de carbinol. H : ©>- = c—0OH H-e—o8 t H Fenil-carbinol Carbinol oH H,C—C — OH Hj;C—C—C—CH, H, ith Metil-carbinol 5 Dimetil-etil-carbinol E. Propriedades Por apresentarem em sua estrutura o gru- Po —OH, 05 Alcoois relacionam-se através de ligacdes de hidrogénio, caracteristica que Ihes confere elevadas temperaturas de fusdo € ebulicao, além do fato de serem preferen- cialmente soldveis em agua. Assim, metanol, etanol e propan-1-ol possuem solubilidade in- finita em dgua. Contudo, quanto maior for a cadeia carbénica agregada ao grupo funcional, maior seré a ca- racteristica apolar da estrutura e, com isso, a solubilidade em agua tende a diminuir. Enquanto o aumento da cadeia carbénica dos élcoois promove um aumento das tempe- raturas de fusdo e de ebuliciio em funcio do aumento da drea superficial da molécula, pro- voca também a diminui¢o da solubilidade em ‘gua por aumentar a caracteristica apolar da cadeia. F. Classificagdes 1, Quanto & posigo do grupo -OH Alcool primdrio: apresenta o grupo oxidrila (OH) ligado diretamente a carbono primério. oH CH, — CH, — CH, Alcool secundério: apresenta o grupo oxidrila ligado diretamente a carbono secundario. Quimica oH CH;— CH CH Alcool tercidrio: apresenta o grupo oxidrila Ii gado diretamente a carbono terciério. oH I CH,— C— CH, \ cH Observacao Por ser tetravalente, a limitaco de quatro |i gacdes do carbono impossibilita a formacao de Alcoois classificados como quaternérios. Porém, podem ser encontrados dlcoois com a presenca de carbonos quaterndrios em sua estrutura: me chy 6 cH, — Gi, 476 x CH; Alcool primario Carbono quaternério £2. Quanto ao numero de oxidrilas Monoalcool: possui apenas um Unico grupo funcional —OH. OH I CH,— CH, Etanol Didlcool: apresenta dois grupos funcionais OH em sua estrutura. OH OH by Oa, Etan-1,2-iol (Etilenoglicol) Cetilenoglicol é um liquido incolor, viscoso, de sabor doce, de ponto de ebuligao 197 °C. Nos pafses de inverno rigoroso, é utilizado como substancia anticongelante, isto é 6 adicionado 8 Agua dos radiadores para evitar o congela- mento da agua Tridlcool: possui trés grupos funcionais —OH em sua estruturaQuimica OH OH OH CH, — CH — CH, Propan-1,2,3-triol (Glicero!) A glicerina (glicerol) é um liquido incolor, xa- roposo, de sabor doce e miscivel com agua. E componente fundamental dos dleos e gordu- ras animais e vegetais. E empregado na fabri- cago de tintas, de cosméticos e da trinitrogli- cerina (explosivo). Nos panetones, age como umectante, ou seja, retém a umidade para que a massa nao resseque demais. Acima de trés grupos funcionais, os élcoois sé0 classificados como polidlcoois e apresentam as oxidrilas ligadas a carbonos distintos. 2. Fendis A. Grupo funcional Compostos que apresentam o mesmo grupo atémico que a fungdo lcool, porém o grupo oxidrila (—OH) deve estar ligado diretamente a0 anel aromatico. Exemplo: >on = Oxidrila O Ne ‘Carbono aromatic Contraexemplo: © composto a seguir nao é um fenol e sim l- cool, pois o grupo —OH encontra-se ligado ao carbono de fora do anel aromatico, ou seja, esté ligado diretamente a um carbono satura- do. Sua nomenclatura oficial é fenil-metanol. oH | CH B. Nomenclatura E utilizado o prefixo hidréxi, seguido da termi- nacido benzeno. Caso existam ramificagdes no anel aromatico, a numeracao inicia-se na oxi- drila e segue o sentido dos menores ntimeros. Compostos orgénicos e isomeria A IUPAC considera também a denoninagao fe- nol como oficial para o hidréxi-benzeno e seus derivados. co Hidroxi-benzeno (Fenol) OH ° 2-metil-hidréxi-benzeno (2-metil-fenol) Exemplos: Exemplos com derivacao a partir do naftalen« of Lhidréxi-naftaleno ou @.-hidréxi-naftaleno ou c-naftol OOn 2-hidréxi-nanaftaleno ou B-hidréxi-naftaleno ou p-naftol C. Propriedades A presenca do grupo —OH passa a impres- so de que os fendis apresentam caractaristi- cas basicas (segundo Arrhenius, base libera 0 grupo OH~ em solugio aquosa). Porém, em fungdo da ressonéncia observada na estrutura do anel aromatico, os fendis apresentam ca- racteristicas dcidas (segundo Bronsted, écido é a estrutura capaz de ceder fons H'). ‘OH 26Compostos orgénicos e isomeria Observacio Os fenis so bactericidas, sendo emprega- dos como antissépticos. Na medicina, o fenol comum é chamado de dcido carbdlico. Usual- mente, em laboratorios, ¢ conhecido como dcido fénico. Os fendis do tolueno so chama- dos de cresdis e existem na creolina. 3. Endis A. Grupo funcional S30 compostos organicos que apresentam o grupo funcional oxidrila (—OH) ligado direta- mente a carbono com dupla-ligacao (insatura- do). —OH a Carbono insaturado> B. Nomenclatura Anomenclatura é idéntica & de um alcool in- saturado. Aldeido e enol Quimica PREFIXO + (numeracao) + INTERMEDIARIO + OL, Exemplos: H,C—=CH—OH Etenol C. Propriedades Os endis so compostos muito instaveis. Tau- tomerizam-se em fungdo da presenca de uma dupla-ligaco no mesmo carbono do grupo funcional —OH. A existéncia de uma ligacao dupla préxima ao dtomo de oxigénio (elemen- to muito eletronegativo) faz com que esses elétrons sejam atraidos pelo dtomo de O e mudem de posicao, criando um sistema que assumiré um principio de equilibrio quimico dinamico, promovendo uma interconversao continua entre as fungdes. Dependendo do tipo de carbono, os endis estarao em equili- brio com aldeidos (para carbonos primarios) ou com cetonas (para carbonos secundérios).. — te CH 4 Aldeido: nite = nee Enol H H H Cetona e enol Cetona = H—! Enol Equilibrio ceto-endlico 27Quimica Compostos orgénicos e isomeria 4. Aldeidos A. Grupo funcional Apresentam um grupo carbonila (C= 0) ligado diretamente a um H, ou seja, 0 carbono do grupo funcional deve ser classificado como primério. Exemplo: 78 — Carborila (ou aldol) cH cH, N H Carbono primario B. Nomenclatura O sufixo para a funcao aldeido é al. A cadeia principal deve ser a mais longa possivel e apresentar ‘ogrupo funcional que sempre tera seu carbono como o de numero 1. Assim, mesmo para cadeias ramificadas, deve-se comegar a numeracao pela extremidade que contenha o grupo funcional PREFIXO + INTERMEDIARIO + AL Exemplos: o 4 Hoc” 4302 149 Ny Ch — GH —CH,—C CHS, H Metanal Etanal (formol) (aldeido acético) 3-metil-butanal o ° ° V4 _ 7 5 4 3 2 149 AHR CH=CH Cy =H C= dH H H H Na Etanodial Propenal Pent-2,4-dienal C. Propriedades ‘S80 compostos de configuracao polar e, assim, hidrossolveis, porém com menor eficiéncia em relaco aos Alcoois correspondentes por realizarem ligacdes de hidrogénio com a dgua de menor intensidade. Apresentam também menores temperaturas de fusdo e de ebuli¢ao que os dlcoois, Pois no realizam ligagdes de hidrogénio entre si, A solug3o aquosa do metanal cria o formol, produto téxico e volatil utilizado para embalsamar e conservar caddveres e pecas anatémicas. J o etanal (acetaldefdo) é considerado como um dos agentes responsdveis pela ressaca (sabe-se, porém, que existe um nimero muito grande de com- plexas contribuigées dependentes das alteragdes fisiolégicas que ocorrem quando o organismo se depara com niveis anormalmente altos de etanol. coe 28Compostos orgdnicos e isomeria Quimica 5. Cetonas A. Grupo funcional Como os aldefdos, também apresentam o grupo carbonila como grupo funcional. Porém, esté entre dois grupos organicos, ou seja, o carbono do grupo funcional deve ser classificado como secundério. Exempl 3 =—Carborila cH,-C—cH, Carbono secindério B. Nomenclatura IUPAC Para as cetonas, o sufixo é ona. A cadeia principal é a mais longa e a que possui a carbonila e, como de praxe, a numeracio é feita a partir da extremidade mais préxima do grupo funcional. PREFIXO + INTERMEDIARIO + ONA Exemplos: ° 9 i 1 oa 3 4 gs CH, —C—CH, cH; —C—CH, —CH, —CH; Propanona Pentan-2-ona {Acetona) 9 5 4. 3 aoa ii CH, — CH— CH, —"C— Ch, cH3—C —C—CH, I CHS Butanodiona 4-metil-pentan-2-ona C. Nomenclatura usual Menciona-se primeiro o radical menor e depois o radical maior ligados & carbo da terminacao cetona. g 2 i 1 CH — C— CH, CH; — C — CH, — CH; C— CH Dimetil-cetona Metil-etil-cetona (acetona) Metil-fenil-cetona D. Propriedades A propanona, conhecida comercialmente como acetona, é usada principalmente como solvente e como intermediario na produgao quimica. Em razdo de a sua baixa polaridade, ¢ utilizada como solvente em esmaltes de unhas, tintas e vernizes; na extracdo de dleos e na fabricacdo de produ- tos farmacéuticos. 29 eoeQuimica 6. Eteres A. Grupo funcional Compostos orgénicos e isomeria Os éteres apresentam, como grupo funcional, um dtomo de oxigénio como heterodtomo na ca- deia carbénica. Isso quer dizer que existirdo dois grupos organicos ligados simultaneamente 2 oxigénio. Exemplo: cH, —O—CH, 5 Ms B. Nomenclatura IUPAC —cH, Heterodtomo Como a cadeia é heterogénea, a nomenclatura dos éteres é dividida em duas partes. O menor grupo organico é acompanhado da terminacao oxi, seguido do nome do hidrocarboneto corres- pondente 2o grupo maior. (Menor) PREFIXO + OX! — (Maior) PREFIXO + INTERMEDIARIO + O Exemplos: CHj-0-CH, Metoxi-metano CH3— CH): CH3-O- CH,~ CH, Metéxi-etano © Etoxi-benzeno C. Nomenclatura usual Nessa nomenclatura, a palavra éter é seguida das nomenclaturas dos radicais em ordem al- fabética, acrescidos da terminagao ilico. cH, —O—CH, Eter (dijmetilico cH, CH, — 0 —CH, — CH, Eter (dijetilico (éter comum ou éter sulfurico) <0) Eter fenilico e metilico (anisol) cH D. Eteres ciclicos D.1. Epdxidos So estruturas ciclicas nas quais 0 oxigénio (heterodtomo) esté ligado a dois carbonos vi- zinhos, HC — CH. ao CHa ° Epéxi-etano HoH HC —C— CCH. ne 3 Epéxi-betano D.2. Furanos So estruturas ciclicas aromaticas nas quais 0 oxigénio (heteroatomo) esta ligado a dois car- bonos que nao sao vizinhos 30Compostos orgénicos e isomeria . Furano Observacao Quando a cadeia ¢ ciclica no aromatica (ali- ciclica), a nomenclatura no segue nenhum sistema regular. Hj,C—CHy HAC. Hy NO Tetra-hidrofurano E. Propriedades Como os éteres sao formados por uma “ponte de oxigénio” (oxi-ponte) ligando duas cadeias carbénicas, sdo clasificados as vezes como 6xidos orgénicos. Com isso, se os dois radicais forem iguais, o éter sera classificado como simétrico e, se forem diferentes, como assi- métrico. A presenca do dtomo de oxigénio no centro da cadeia carbénica confere & estrutu- ra uma baixa polaridade. Consequentemente apresentaré baixos pontos de fusdo e ebuli- 40, sendo muito pouco soliivel em dgua O etdxi-etano (CH, — CH, — 0 — CH, — CH,) & comercialmente conhecido como éter sulfuri- co (éter de farmacia) e, durante muitos anos, foi utilizado como anestésico. Porém, em ra- 20 de sua atuacao no sistema nervoso cen- tral foi abandonado pelo risco de dependéncia quimica e pelo risco de explosdo, por ser um combustivel de grande volatilidade. Apresenta cheiro forte caracteristico. 7. Acidos carboxilicos A. Grupo funcional Compostos que apresentam pelo menos um grupo carboxila (carbonila + hidroxila). Exemplos: Carboxila N Ta < eo 31 Quimica B. Nomenclatura A nomenclatura é sempre precedida pelo ter- mo Acido e com terminagio (sufixo) oico. A cadeia principal é a mais longa e possui a car- boxila. ACIDO + PREFIXO + INTERMEDIARIO + OICO. Exemplos: Acido metanoico (férmico): dcido muito volatil que por oxidaco, pode formar dcido carbéni- co; é encontrado em algumas espécies de for- miga (do latim: formica). e cH,—¢ \ ‘OH Acido etanoico (acético): de sabor azedo, sua solugao aquosa forma um produto comercial- mente denominado vinagre (do latim: acetum = azedo) eo cH,—CH,—C \ ‘OH Acido propanoico (propiénico): usado na indus- tria de alimentos para evitar o amarelamento do So (do grego: pro = primeiro; pion = gordura) Para cadeias insaturadas e/ou ramificadas, de- ve-se numeré-las a partir do carbono do grupo funcional. Acido 3-metil-butanoico ° LN o Acido benzoico Acido fenil-metanoico ‘OHQuimica Acido etanodioico (acido oxalico) C. Propriedades Os dcidos apresentam em sua estrutura o gru- po —COOH e, por isso, relacionam-se através de ligagdes de hidrogénio, caracteristica que thes confere elevadas temperaturas de fuséo € ebuligao, além do fato de serem preferen- cialmente soluveis em agua. E, assim como 05 dlcoois, quanto maior a cadeia carbénica agregada ao grupo funcional, maior sera a ca- racteristica apolar da estrutura e, consequen- temente, menor serd a solubilidade em agua. Va além A nomenclatura usual dos dcidos carboxili- cos serve de referencial para a determina- so da nomenclatura usual dos aldeidos de cadeias semelhantes. e e H— CQ —+ HH ce ‘OH H Acido férmico Aldeido férmico (formaldeido - formol) Aldeido acético (acetaldeido) 2 é \ oH Acido propiénico Aldeido propiénico (propionaldeido) eo eo \ \ oH H Acido benzoico Aldeido benzoico (benzaldeido) 32 Compostos orgénicos e isomeria 8. Esteres A. Grupo funcional Podem ser considerados os principais deriva~ dos dos acidos carboxilicos. Apresentam um grupo funcional gerado a partir da troca do hi- drogénio da carboxila por um radical organico (cadeia carbénica). oO Lembre-se de que R e R’ so cadeias carb6- nicas alifaticas, podendo também aparecer 0 radical arila (Ar), que 6 aromatico. B. Nomenclatura Como a cadeia carbénica é heterogénea, ocor- rendo duas partes de estrutura carbénica, aplica-se uma regra de nomenclatura que tam- bém se divide em duas, colocando-se a cadeia onde esté presente o grupo funcional como referencial. Assim: PREFIXO + SATURAGAO + OATO DE PREFIXO + ILA eo H-C (0 —CH,—CH. Metanoato de etila 2 cH,—CH, —C ‘o—cH, Propanoato de metila Etanoato de fenilaCompostos orgénicos e isomeria C. Propriedades Os ésteres possuem aroma bastante agra- davel. Séo usados como esséncia de frutas e aromatizantes nas industrias alimenticia, far- macéutica e cosmética. Constituem também dleos vegetais e animais, ceras e gordura 9. Sais de acidos carboxilicos A. Grupo funcional S40 compostos que derivam dos dcidos carbo- xilicos pela substituigo do hidrogénio da hi- droxila (—OH) por metal. P-n “ Hee THs ne Son *N? ‘O-Nat Acido carboxilico Sal de dcido carboxilico B. Nomenclatura IUPAC Dé-se o sufixo ATO ao nome da cadeia de ori- gem (igual aos ésteres), seguido da preposicao de eo nome do metal. e ° 7 Hyc—cH,—c Sow Hyc—¢ So-nat Etanoato de sédio Propanoato de potéssio Acetato de sédio is Ps Como todos os sais, sao sdlidos cristalinos € nao voléteis. Sais de dcidos carboxilicos de cadeia longa (4cidos graxos) so denominados de sabes. 10. Haletos de acido A. Grupo funcional S30 compostos organicos que derivam dos dcidos carboxilicos por substituigo do grupo hidroxila por halogénio 2 -on eo c Now tx \, X= CF, By! Quimica Dos haletos de Acidos, os mais importantes so os que possuem o grupo cloro, denomina- dos cloretos de dcidos. B. Nomenclatura IUPAC Usa-se a palavra cloreto, a preposicdo de e 2 seguir 0 prefixo + saturacdo + OILA, nee “ uc H,C— CH, - ¢ Ne So Cloreto de etanoila Cloreto de acetila Cloreto de propanoila Cloreto de propionila 11. Anidridos de acido A. Grupo funcional Sao derivados dos dcidos carboxilicos, que re- sultam da desidratago dos écidos. Apresen- tam a formula geral: ° ° 1 1 R—-C—0-C—R' Observacao Podemos substituir R- e R’— por Ar- B. Nomenclatura IUPAC © nome do anidrido € igual ao nome do aci- do que Ihe deu origem, precedido do termo anidrido. Quando o anidrido é formado por 4cidos diferentes, devemos citar primeiro 0 nome do dcido de menor cadeia carbénica. ° ° i I cH;—C—0-C—CH, Anidrido etanoico (anidrido acético) ° ° cH3 —C—O—C—CH, — CH, Anidrido etanoico-propanoico 9 ° 1 1 Cs ~ Cll, C—O ~C CH Ch — CH — Cty CH Anidrido propancico-2-metil-pentanoicoQuimica Compostos organicos e isomeria CAPITULO 06 « FUNCOES ORGANICAS NITROGENADAS > | 1. Aminas A. Grupo funcional Podem ser consideradas como derivadas do NH, pela substituicdo de um, dois ou trés hidrogé- nios por radicais alquila ou arila (arométicos). Dessa forma, surge a classificacdo de amina prima- ria, secundaria e terciaria. Formula geral: NH, -H+R <3H+3R = 2H] +2R R—NH, Ron RoR” R’ RK ‘Amina primdria Amina secundaria ‘Amina terciéria B. Nomenclatura IUPAC Para as aminas primérias, a regra oficial da IUPAC determina que se deve utilizar 0 padrao prefixo + saturacdo + amina para sua nomenclatura. Porém, para todas as aminas em geral, tam- bém é considerada como ‘oficial’ a regra usual, em que so citados os nomes dos grupos substi- tuintes em ordem alfabética, seguidos da terminacdo amina. CH, — CH, - NH, CH,—NH—CH,—CH, Etilamina ou etanamina Etil-metilamina Para aminas mais complexas, considera-se o grupo —NH, como uma ramificagdo chamada de amino. Gia Gs Hy CH — CCH — GH CH ~ CH NH NH, 2-amino-4-fenil-2,3-dimetil-hexano 1,4-diamino-benzeno eoe 34Compostos orgénicos e isomeria C. Propriedades © nitrogénio é um elemento menos eletro- negativo que 0 oxigénio e, em fungao disso, apresenta ligagdes covalentes com dtomos de hidrogénio (ligaces N-H) menos polares que as ligagdes O-H. Consequentemente, as ami- nas formam ligacées intermoleculares do tipo ligagdes de hidrogénio, porém menos intensas que as dos dlcoois com pesos moleculares se- melhantes. Com relagdes intermoleculares mais fracas, € coerente que as aminas apresentem tempera- turas de ebulico também mais baixas. Dessa forma, aminas primarias e secundarias, que possuem em suas estruturas a ligacdo N-H, tém temperaturas de ebulicao menores que as dos dlcoois, entretanto, maiores que os dos éteres de massa molar semelhante. Sem ligagées de hidrogénio, as aminas tercidrias apresentardo temperaturas de ebulicdo mais baixas que as das correspondentes aminas pri- miérias e secundarias. Derivadas da aménia, as aminas em geral apre- sentam caracteristicas basicas razoavelmente fracas, visto que no dtomo de nitrogénio ainda existe um par de elétrons livres, capaz de rece- ber um fon H: (cétion hidrogénio proveniente de um dcido) para formar um aménio R R | | RN: + Ht RN | ! R° R” Em decorréncia da polaridade dessas molé- culas e também por apresentarem um par de elétrons ndo compartilhados no “topo da pi- ramide”, observa-se razoavel solubilidade de aminas simples em solugdo aquosa mediante a formacao de ligagdes de hidrogénio. Quimica Va além Aserotonina pode ser considerada a molé- cula da felicidade. Me a ine H—c¢—H = i: wh? Se existe uma substncia no corpo humano que se pode chamar de molécula da feli- cidade é a serotonina. Presente entre os neurénios, nas plaquetas do sangue e tam- bém na parede do intestino, a serotonina é a substancia que esta associada a muito do que a vida apresenta de bom: desejo sexu- al, bom humor, apetite, sono. Sua caréncia ‘ou excesso também esta por tras de coisas ruins, como depressao, ins6nia, ansiedade. A serotonina apresenta as funges: amina primaria, amina secundaria (ciclica) e fenol. © Atrimetilamin: Hench, cH formada na putrefacao de peixes. © Aputrescins mo lt H,C—CH,—CH,—CH, ea cadaverina: NH, NH, I H,C—CH, —CH, —CH,—CH, resultam da putrefacao de cadaveres.Quimica Compostos organicos e isomeria 2. Amidas A. Grupo funcional Podem ser consideradas como derivadas do NH, pela substituigio de um, dois ou trés hidrogé- nios pelos radicais acila. Formula geral: NH, -H+Ac, < 3H +3Ac = 2H |+2Ac Radical acila A R—c TN NH, Amida primaria B. Nomenclatura IUPAC Prefixo + saturacao + amida - \ NH Etanamida Hy —C. ao —CH—CH, — | Nyy cH, 3-metil-butanamida . c é ow o cH, — NH—CH, N-metil-etanamida Etanodiamida Amida secundaria Dietanamida 3. Nitrilas Apresentam o grupo funcional: R- NouAr—C © proprio H — uma nitrila = N pode ser considerado O grupo — C=N pode ser representado por —C¢N. A. Nomenclatura IUPAC E dado nome ao hidrocarboneto correspon- dente seguido da terminagdo nitrila, H-C=N Metanonitrila cH, —C Etanonitrila CH, — CH, — C=N Propanonitrita 36Compostos orgénicos e isomeria B. Nomenclatura usual Usa-se a palavra cianeto e, em seguida, 0 nome do radical preso ao grupo — C=N yc — C= N Cianeto de metila Cianeto de etila A nitrila mais importante & a propenonitrila (acrilonitrila). H I HC=C— 4. Nitro composto Podem ser considerados como derivados do dcido nitrico ° H-—O—N “ oO pela substituigdo do —OH por um radical al- , por isso tem férmula geral: ° ° R-N ou Ar—N x \ ° fo ¢ © grupo funcional é o grupo nitro: —N ou —NO,, A. Nomenclatura oficial Usa-se 0 prefixo nitro antecedendo o nome do hidrocarboneto de que se origina o nitro com- posto. Exemplo: HC — No, Nitrometano No, H H,C—C—C—C—CH, H, Hy H 2-nitropentano a7 Quimica CH No, No, NO, 2, 4, 6-trinitrotolueno (T.N.T.) OH No, No, No, 2,4, 6 trinitrofenol (Acido picrico) 5. Haletos organicos Sao compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituicgo de, pelo menos, um nio pelo halogénio (F, Cé, Br I). Exemplos: A. Nomenclatura IUPAC © halogénio é considerado como sendo uma ramificagdo presa a cadeia principal. 0 nome do halogénio antecede 0 do hidrocarboneto. Exemplos: or CHy— CH CH 2-bromopropano a2 3 CH HGH — Ch, Brot 2-bromo-3-iodobutano (ordem alfabética)Quimica Compostos orgénicos e isomeria Pode ser citado também o DDT que foi usado br como inseticida, F 1-bromo-2-fluorbenzeno ou e 7 orto-bromo-fluerbenzeno c-c-o i Hoo B. Nomenclatura usual Sao utilizados os termos cloreto, brometo e iodeto, antecedendo o nome do radical orga- nico. Exemplos: cHce Cloreto de metita CH CH — CH 1 lodeto de isopropila oO Br Brometo de fenila So encontrados haletos com nomes usuais conhecidos no comércio: HCE, Cloroférmio cH, lodoférmio cher, Bromoférmio Podemos citar o gas freon, usado na refrigera- 40 e como gas propelente, em aerossdis. F i c@-C-F H o Dicloro-difiuormetano (freon ou CFC) 38 co Dicloro-difenil-tricloetano (DDT) Va além + Compostos polifuncionais € muito comum um composto organico apresentar em sua estrutura mais de um grupo funcional, situacao que impossibilita a caracterizagao dela por essa ou aquela fungdo. Esses compostos passam a consti- tuir uma classe de compostos: os de fun¢éo mista. Apesar do fato de estudarmos preferencial- mente as fungées de forma individualizada, (0s compostos organicos de funcéo mista esto muito mais presentes no nosso co- tidiano do que imaginamos. Sintéticos ou naturais, a grande maioria dos compostos apresentam mais de uma funcao organica Dessa maneira, para se realizar a classifica- do desse composto como um todo e con- ferir consequentemente sua nomenclatura, 2 comunidade cientifica determinou uma ordem arbitréria de preferéncia entre as varias fungées orgénicas. Com isso, quando determinada qual é a principal funcao da estrutura, as “outras” sergo reconhecidas como fung6es secundérias e farao papel, na nomenclatura, de grupos substituintes (“ra- dicais”). + Ordem decrescrescente de preferéncia entre as funcdes orgdnicas Acido carboxilico > amida > aldefdo > cetona > lcool > amina > éter > haleto organicoCompostos orgénicos e isomeria Quimica Exemplos: Alanina—aminodcido do cédigo genético Acido carboxilico (fungao principal) 9 we oA “oH Amina (fungao secundaria) NH, Acido 2-aminopropanoico Glicose — carboidrato do agucar Aicool aN | (fungio secundaria) Aldeido ) ~ (fungao principal) 2,3,4,5,6-pentaidroxi-hexanal 39 eoeQuimica Compostos organicos e isomeria CAPITULO 07 + ISOMERIA > | 1. Introdugio Isomeria é a propriedade na qual dois ou mais compostos quimicos diferentes apresentam a mesma férmula molecular (mesma quantida- de dos mesmos dtomos) e formulas estrutu- rais diferentes. Esses compostos sdo denomi- rnados isémeros (iso = iguais e meros = partes). Os isémeros sempre apresentam proprieda- des fisicas diferentes, podendo ou nao apre- sentar propriedades quimicas diferentes. As propriedades, em geral, sao diferentes, por- que as distribuigdes atémicas nas moléculas sio distintas. Exemplo: Com a férmula molecular C,H,0 existem dois compostos diferentes. H,C —CH,— OH Alcool etilico, H,C—O—CH, ter metil Portante Isémeros séo aqueles compostos que possuem mesma formula molecular e di- ferentes formulas estruturais. 2, Isomeria plana E 0 caso de isomeria em que os isémeros po- dem ser diferenciados pelas suas formulas es- truturais planas. A. Isomeria de fun¢do ou isomeria funcional So compostos que apresentam a mesma for- mula molecular e diferentes formulas estrutu- raise pertencem a fungGes diferentes. 40 Exemplos: He OE HyC—O—CH, H3C—CH,—OH Metéxi-metano Etanol ter Alcool 7 ° H,C—CH;-C. 4 Nu H,c—C—CcH, Propanal Propanona Aldeido Cetona GH.0, ° ° 7 “ Hoek Hyc—C! ‘OCH, Sou Metanoato de metila Acido acético Acido carboxilico Ester B. Isomeria de cadeia Sao compostos de mesma férmula molecular e formulas estruturais diferentes que perten- cem & mesma fungao, porém diferem entre si pelo tipo de cadeia carbénica Exemplos: Catto Weck, ye cH CH, én, Butano Metil-propano [Cadeia normal [cadeia ramificada|Compostos orgénicos e isomeria Quimica CoH CyHyN C — CH, HyC— CH = CH — CH HC — N—CHg H,C—CH,— NH, We OH Ciclobutano But-2-eno Dimetilamina Etilamina Cadeia fechada Cadeia aberta Cadeia heterogénea | | Cadeia homogénea C. Isomeria de posigdo E 0 caso de isomeria plana em que os isémeros sdo da mesma fungdo quimica, apresentam o mesmo tipo de cadeia, porém diferem na posicdo de um grupo funcional, radical ou de uma insaturagao. Exemplo 1: Isémeros que diferem pela posicao do grupo funcional. HO OH OH 4a 2 ol aoa oat a H,C —CH, —CH, — CH, HyC—CH, —'CH — CH, Butan-1-ol Butan-2-ol Exemplo 2: Isémeros que diferem pela posi¢ao do radical. CHa H H 1 ba 4 os 12, he os HE— CCH CH Gilg Hy — CH C— CH — CH | CH CH; 2-metil-pentano 3-metil-pentano Exemplo 3: Isémeros que diferem pela posicao de insaturagao. Cis WIS TT o> H,C=CH — CH, — CH; Hy,C—CH = CH — CH, But--eno But-2-eno 41 coeQuimica Compostos orgénicos e isomeria D. Isomeria de compensacao ou metameria E 0 caso de isomeria plana em que os isémeros so da mesma fungo quimica, apresentam ca- deias heterogéneas e diferem entre si pela posicdo do heteroatomo na cadeia Exemplos: CyHio0 HjC—O—CH,—CH,—CH; HyjC—CH,—O —CH, — CH, Metoxi-propano Etoxi-etano CHO, Ua chs Hoc ‘o—cH, No-cH,—cHs Etanoato de metila Metanoato de etila E. Tautomeria ou isomeria dinamica £0 caso em que dois ou mais isémeros coexistem em equilibrio dindmico em solucao, transfor- mando-se um no outro, pela mudanga de posi¢ao de H na molécula A tautomeria também pode ser denominada ceto-endlica ou aldo-endlica, pois ocorre principal- mente entre cetonas e endis ou entre aldeidos e endis. Enol é todo composto que apresenta hidroxila (—OH) em carbono de dupla-ligacao. Exemplos: ou yl HCC CH == jl H Propanona Propen-2-ol 3. Isomeria espacial Eo caso de isomeria em que a diferenca entre os isémeros sé pode ser verificada mediante o uso de férmulas espaciais, pois as substancias apresentam a mesma funcéo, o mesmo tipo de cadeia e até as mesmas posigdes de grupos funcionais, insaturagées ou radicais (se existirem). Hé dois tipos de isomeria espacial: geométrica e éptica. eoe 2Compostos orgénicos e isomeria A. Isomeria geométrica ou isomeria cis-trans A.L. lsomeria geométrica em compostos de cadeia aberta com dupla-ligacdo Para que haja esse tipo de isomeria, os com- postos devem ter grupos atémicos ligantes rentes presos a cada carbono da dupla- -ligagao. Condicao de existéncia a c A c 1,1-dicloro-eteno (no apresenta isometria geométrica) Sempre que for satisfeita a condicdo para exis- téncia desse tipo de isomeria, devemos con- cluir pela existéncia de dois isémeros: 0 iséme- ro cis, que espacialmente nos mostra radicais de maiores massas molares do mesmo lado do plano estabelecido pela dupla-ligacao, e 0 isomero trans, em que os radicais de maiores massas molares esto em lados contrérios em relacdo a um referido plano. € aii A.2. lsomeria geométrica no but-2-eno Exemplo: H 120° Cis-but-2-eno " fe 120° _ 2 ot, 4 ‘Trans-but-2-eno Os isémeros geométricos ou cis-trans diferem entre si pelas suas propriedades fisicas (PE, PF, densidade, solubilidade etc.) e por certas pro- priedades quimicas. No que diz respeito as propriedades quim cas, os ismeros geométricos podem, ou nao, apresentar diferencas. a c=C ww «CST HOH Acido butenodioico Acido cis-butenodioico (Acido maleico)Quimica Acido trans-butenodioico (Acido fumrico) Observagao ~ Se aquecermos o dcido maleico, obteremos facilmente o respectivo anidrido. ae ae VA LZ ce’ ‘oH gC i? a) 7a DH SS Woe Woe 0 ° Acido maleico Anidrido maleico O mesmo nao acontece com o dcido fumarico, © que pode ser justificado especialmente pela distancia entre as carboxilas v Nao forma i A ¢. anidrido Acido fumarico (trans) A.3. Isomeria geométrica em compostos de cadeias fechadas Para que haja esse tipo de isomeria, 0s com- postos devem apresentar pelo menos dois carbonos do ciclo contendo grupos atémicos ligantes diferentes. Exemplos: H) cH, (H KN a & ce 1,2-dicloro-ciclopropano (Apresenta isomeria geométrica.) 44 Compostos orgénicos e isomeria HCH, NN Dea ty ce 1-cloro-ciclopropano (Nao apresenta isomeria geométrica.) Esse caso de isomeria também é chamado de isomeria bayeriana, e a verificacao dos isme- ros sempre sera feita em relacdo ao plano de- terminado pelo ciclo. Sendo assim, o isémero cis seré aquele que apresentar os grupos atémicos ligantes de maior massa do mesmo lado do plano do ci- clo, e 0 isémero trans seré aquele em que tais grupos atémicos ligantes estiverem em lados opostos em relacdo ao plano do ciclo. Exemplo: 1,2-dicloro-ciclopropano Podemos representar as seguintes estruturas: ce ce Cis-1,2-dicloro-ciclopropano ce co H Trans-1,2-dicloro-ciclopropanoCompostos orgénicos e isomeria Outro exemplo: Hy ¢ Hy” cH be GMa Hye —¢ —C — CH HOH Cis-1,2-dimetil-ciclopentano Hy HAC, Noy BG GH H-C- C—O, Hy H Trans-1,2-dimetil-ciclopentano Propriedades fisicas dos isomeros PrP Nome Densidade ec) (°c) Cis-1,2- -dimetil-ciclopentano 990,72 Trans12- 120, 920,750 -dimetil-ciclopentano Observe que os compostos isémeros espaciais apresentam propriedades fisicas diferentes, mesmo apresentando estruturas planas iguais. B. Isomeria dptica A luz natural é uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as propagagdes de ondas eletromagnéticas ocorrem em todos os planos que contém 0 eixo x, y; ele representa a diregdo de propagagao do raio luminoso. Se fosse possivel observar os planos de vibra- so da luz natural, terlamos esquematicamen- te 0 seguinte: Quimica dy a b q c a “d em que aa1, bb1, cc1, ddi1 seriam os planos de vibracao da luz natural “vistos de frente”. Luz polarizada 6 aquela cujas ondas vi- bram em um unico plano (aa ou bb1 ou cl ou dd1) ou qualquer outro plano ndo representado na figura. Existem certas substancias que, quando atra- vessadas pela luz natural, absorvem as ondas que vibram em todos os planos, com excecao das de um plano, Tais substancias transfor- mam a luz natural em luz polarizada e so de- nominadas polarizadoras Na pratica, 0 polarizador mais usado é o pris- ma de Nicol, construido com dois cristais de calcita e “bélsamo-do-canada” Esquematicamente, temos: ' Prisma de Uz Luz natural Nicol polarizada Luz polarizada Luz natural ps 7 Prisma de Nicol Os compostos que apresentam isomeria épti- ca também apresentam assimetria molecular e desviam o plano da luz polarizadaQuimica Compostos orgénicos e isomeria O polarimetro é 0 aparelho utilizado na determinagao da ati mente ativas. Esquematicamente, podemos encontrar: Luz Polarizada idade éptica das subst&ncias optica- Angulo de desvio Tubo com substéncia opticamente ativa Prisma Fonte Quando a luz atravessa a solugao sem sofrer desvio, a substdncia é opticamente inativa. Quando a luz atravessa a solucao e sofre desvio, a substancia é opticamente ativa e apresenta isomeria Optica. Se 0 desvio for a direita, o ismero é chamado de dextrégiro; se o desvio for a esquerda, oisémero é chamado de levégiro. Aassimetria molecular 6 encontrada em moléculas que apresentam carbono quiral (cheir = mao). Carbono quiral ou assimétrico (C *) é aquele que se liga 2 quatro atomos ou radicais diferentes entre si. emque a#bexey B.1. Isomeria éptica com 1 carbono quiral on 1g? Hc c= LN i Acido latico Todo composto que apresenta um carbono quiral na molécula sera representado por dois isémeros opticamente ativos: um dextrégiro € outro levégiro, cujas moléculas funcionam como objeto e imagem em relagdo a um es- pelho plano. Acido latico Acido latico Dextrégiro Levégiro objeto" "imagem" Isémeros dpticos ou enantiomorfos A todo isémero dextrégiro corresponde um levégiro; os dois desviam o plano de vibracdo da luz polarizada do mesmo 4ngulo para lados opostos. Assim, o primeiro desviard de +e 0 segundo, de -0.. Os ismeros que séo imagem um do outro num espelho plano denominam-- -se enantiémeros. As moléculas que no podem se sobrepor as respectivas imagens num espelho plano séo denominadas de quirais (antigamente denomi- nadas assimétricas). Portanto, num composto cujas moléculas so quirais, encontramos mo- Iéculas dextrégiras e levégiras (enantiémeros), €, a nica maneira de saber se um isémero 6p- tico dextrogiro (d) ou levogiro (I) € por meio da utilizacao de um polarimetro Se misturarmos quantidades iguais de enan- tidmeros, obteremos 0 racémico, que é op- ticamente inativo (inativo por compensagéo externa).Compostos orgénicos e isomeria Uma substdncia opticamente inativa no desvia o plano da luz polarizada. Outros exemplos de compostos que apresen- tam um carbono quiral na molécula e que, por isso, so representados por enantiémeros e por racémico: HOH Ni Hee em, EEE ct HOH H Butan-2-ol 1-cloro-2-aminopropano B.2. Isomeria éptica com 2 carbonos quirais diferentes Exempl OH ce id Hyc— Cc" — | H — cH; H Os carbonos de nimeros 2 e 3 sdo quirais e di- ferentes, pois um esté ligado a —OH e 0 outro a0 —Cé Os Angulos de desvio produzidos por eles se- ro, portanto, diferentes. Suponhamos que um seja responsdvel por um desvio a, e 0 outro, por B e convencionemos, por exemplo: a>B Se representarmos por sinais + e — os desvios paraa direita e para a esquerda, respectivamen- te, teremos os seguintes ismeros possiveis: O +a @ -a +B -B + (a+) ~(a+B) a I @ -« 5 ab +(a-B) ~(@-B) a i Quimica Semisturarmos quantidadesiguais dosenantio- meros d, € l,, teremos 0 racémico r,. Se fizermos 0 mesmo para os isémeros d, ¢ |,, teremos 0 racémico r, Outro exemplo de composto com dois carbo- nos quirais diferentes: ° OH NH, ee ee c-cno Ho” HOH 8.3. Isometria dptica com n carbonos quirais diferentes Por meio de suas andlises sobre a estereoqui- mica, Jacobus Van't Hoff desenvolveu estudos matematicos para a determinacdo do numero de isémeros opticamente ativos, bem como a quantidade de racémicos para qualquer quan- tidade de carbonos assimétricos diferentes presentes na estrutura, Nedeisémeros Nede opticamente ativos _racémicas 2 3 2(d,! wee 1c (4,1) z 4 (dy 4, Jl 2 2C*#S a ah) anew > haha by | wag & [bebe 3CK#S 2 Saal AU Tay Foote) a nce es 2 = 8.4, Isomeria optica com dois carbonos quirais iguais Seja, por exemplo, o composto: o. OH OH 6 c Hoy | | Nou HOH Acido tartérico 47Quimica Os carbonos de ntimeros 2 e 3 so quirais, po- rém iguais. Se considerarmos, portanto, que um deles é responsdvel por um desvio « do plano de vibracao da luz polarizada, 0 outro também o serd. O ntimero de isémeros possiveis serd o seguin- te: Ova ® -a @ +a o o +20, 20, 0 d I meso 1=d-+1 (em quantidades iguais) Conclusao Toda formula que apresente dois carbonos quirais iguais ser responsdvel por quatro possibilidades, sendo duas substancias opti- camente ativas, uma substéncia opticamente inativa e uma mistura racémica. ‘Assim, para o dcido tartérico, as quatro possi- bilidades so as seguintes: |. acido tartarico dextrégiro; Il, dcido tartarico levégiro; Ill, dcido mesotartérico ou Acido tartarico inativo por compensacio interna; IV. dcido tartérico racémico ou dcido tarté- rico inativo por compensagao externa. Outros exemplos de compostos com dois car- bonos quirais iguais: gH oH HC— e — o —CH; HOH Butan-2,3-diol NH, Cf NH, rot od Hye OE hy HoH OH 3-cloro-2,4-diaminopentano Compostos orgénicos e isomeria B.S. Isometria dptica em compostos ciclicos A isomeria éptica também ¢ observada em compostos ciclicos, embora eles ndo apresen- tem carbono quiral. Para que a quantidade de ismeros possa ser determinada, devemos considerar a existéncia do carbono quiral © composto ciclico que apresenta assimetria molecular deve possuir carbono com ligantes diferentes. Consideremos o compost 1-cloro-2-metil-ciclopropano HOH c 3 2 une 1 C—O, H H Observamos que existem dois carbonos no anel (1 e 2) que podem ser considerados qui: rais. A quantidade de isémeros ¢ calculada da seguinte maneira: Isémeros opticamente ativos: 2: 2 2 As formulas estruturais dos isémeros ficam: \sémeros opticamente inativos: co, CH HC ce H H H H Cis dextrégiro Cis levégiro ct H H ce H cH, HC H Trans dextrégiro Trans levogiro 48Compostos orgénicos e isomeria Quando dois carbonos do anel possuem os li- gantes iguais entre si, possui assimetria mole- cular somente a forma trans. Consideremos a substancia 1,2-dibromo-ciclopropano: HOH Vs c aN Br —¢—— Br HOH By H H Br 4 Br Br H Trans dextrégiro Trans levégiro H H 4 H Br Br er er ai Objeto e imagem sobreponiveis no possuem atividade dptica (inativos). Quimica 8.6. Compostos com duas duplas-ligaces A isomeria otica é observada nos compostos com duas duplas acumuladas, ou seja, no mes- mo tomo de carbono. Tais compostos sao de- nominados de alénicos. Exemplos: cat aan d azbec#d ” eoeQuimica >» Compostos orgénicos e isomeria ANOTAGOES coe 50Exercicios Propostos Tv” ACompostos orgénicos e isomeria 01. Unemat-MT No que diz respeito aos compostos organicos, no é correta a informagao: a. Geralmente sdo composts molecula- res. Possuem, em geral, menor ponto de fu- so que os compostos iénicos. Sdo todos, sem excesao, formados s6 de carbono e hidrogénio. |. Correspondem & grande maioria das substncias conhecidas. ‘Sao encontrados, na temperatura am- biente, em todos os estados fisicos. 02. Ufla-MG A molécula representada a seguir, desenvolvi- da recentemente, é um potente analgésico. Os nimeros de atomos de hidrogénio e de carbo- no existentes nessa estrutura molecular sao, 0 LY for “a ce a.16e9. b. 12e 10. a7e9. d.8e10. 03. UFC-CE H | Na estrutura HCu(B)Cld)GnfS)nCHy a8 NH. ligagdes representadas pelos algarismos sao, respectivamente: a. simples, dupla, simples. b. dupla, simples, dupla ¢. simples, tripla, dupla, d. dupla, tripla, simples. 53 Quimica CAPITULO 01 > | 04, UEPG-PR Sobre a quimica do étomo de carbono, assina- le o que for correto. 01. Denomina-se carbono tercidrio aquele que se liga através de uma ligagio tri- pla a outro dtomo de carbono. 02.Os atomos de carbono séo os mais abundantemente encontrados nas moléculas orgénicas tipicas, juntamen- te com o hidrogénio, 0 oxigénio e o ni- trogénio. 04,0 atomo de carbono, por possuir qua- tro elétrons na camada de valéncia, é capaz de estabelecer quatro ligacdes covalentes. 05. PUC-RJ Uma forma de verificar se um composto apre- senta dupla-ligacdo carbono-carbono (C=C) é reagi-lo com solugdes diluidas de permanga- nato de potdssio (uma solugo violeta), pois essas causam o seu descoramento. Assim, das possibilidades seguintes, assinale aquela que contém apenas compostos que vo descorar uma solugo diluida de permanganato de po- tassio. a. CH,CH,CH, e CH,CH,CH,OH b. CH,CHCH, e CH,CH,CH,OH c. CH,CHCH, e CH,COCH, d. CH,CH,CH, e CH,COCH, e. CH,CHCH, e CH,CHCH,OH 06, Udesc ual o ntimero de carbonos primarios na se- rotonina? NH,Quimica ifenil-tricloroetano (DDT), cuja formula estrutural é apresenta: a, trés carbonos tercidrios. b. somente carbonos secundérios. ¢. um carbono quaternario. d, somente carbonos primérios. €. somente um carbone terciério. 08. UFABC-SP Cientistas desenvolvem droga contra cAncer de préstata Um grupo de cientistas britanicos desenvolveu um medicamento contra cancer de préstata, que é considerado a descoberta mais importante em 60 anos, A substincia chamada de abiraterona possui a propriedade de inibir a formagao de testosterona, sendo capaz de reverter a forma mais agressiva do cancer. Cerca de 70% dos pacientes que usaram a droga apresentaram uma melhora significativa, O medicamento bloqueia os horménios que nutrem as células cancerigenas. Band News, julho de 2008 Formula estrutural da abiraterona: HO" O ntimero de grupos — CH, presente na estru- tura da abiraterona a1. d. 4. b. 2. e.5. 6.3. Compostos organicos e isomeria 09. Cesulon-PR © composto de formula estrutural cH, OH 4 apresenta carbonos primarios, secundarios, tercidrios e quaterndrios, respectivamente: a.7,3,1,1. 4.5,4,1,1. b.7,4,1, 1. e.7,4,1,3. ¢.6,3,1,1. 10. UERI A testosterona, um dos principais horménios sexuais masculinos, possui férmula estrutural plana: CH on cH, o Determine a. 0 ntimero de dtomos de carbono, classi- ficados como tercidrios, de sua molécula; b. sua formula molecular. 11. UCS-RS © lanosterol, cuja estrutura quimica esté re- presentada a seguir, é um intermediério na sintese do colesterol, importante precursor de horménios humanos e constituinte vital de membranas celulares. HO As quantidades de carbonos terciarios, de car- bonos quaternarios e o numero de ligacées existentes na molécula de lanosterol so, res- pectivamente: a.7,4e2. 4.5,2e4. b. 2,44. e.7,3e2, ©.3,3e2,Compostos orgénicos e isomeria 12. UGF-RI A fenolftaleina pode ser obtida a partir da rea- gio entre o anidrido ftélico e o fenol, segundo a equacao: ° a on on +2 — 4 ef Anidrido Ho. 6 6 OH — c N ° of 0 Fenolftaleina Fenol Ontimero de atomos de carbono tercidrio pre- sentes na molécula da fenolftaleina é igual a: at. 4.4. b. 2. e. 5. «3, 13. Determine as formulas estruturais e molecu- lares de uma substancia que nao apresenta anéis na sua estrutura e é formada por hidro- génios, cinco carbonos primarios, um carbono quaternério e um carbono terciario, 14. Unicamp-SP © medicamento dissulfiram, cuja férmula es- trutural estd representada a seguir, tem gran- de importancia terapéutica e social, pois ¢ usado no tratamento do alcoolismo. A admi- nistrago de dosagem adequada provoca no individuo grande intolerancia a bebidas que contenham etanol. cH s Hv? hg at S\N 5 ye N78? SN CNG LOPS Hew? Dissulfiram a. Escreva a formula molecular do dissul- firam. Quimica b. Quantos pares de elétrons ndo compar- tilhados existem nessa molécula? ¢. Seria possivel preparar um composto com a mesma estrutura do dissulfiram, no qual os dtomos de nitrogénio fos- sem substitufdos por dtomos de oxigé- nio? Responda sim ou no e justifique. 15. Quantos atomos de carbono secundério hé no composto? ° HC—C¢ I —cH, cH, ad a4 b.2 es «3 16. Uneb-BA © eugenol, um composto organico extraido do cravo-da-india, pode ser representado pela férmula estrutural: OH cH, CH,CH=CH, Com base nessa informago, pode-se concluir que a férmula molecular do eugenol é: a. CygH,,0. d. C,)H,,0. b. CcH,,0, e. CoH,,0,, €. CygH yO. 17. FGV-SP © eugenol, estrutura qui sentada na figura, é uma substéne contrada no cravo-da-india, Apresenta odor caracteristico e & utilizado em con- sultérios dentarios como anestésico local antes da aplicagao de anestesia, OH Oo Eugenol 55Quimica O processo de obtengio do eugenol no laboratério quimico é relativamente simples, conforme indicado no aparato experimental representado na figura. Agua Fria Emulsdo Quimica Nova, v.32, n® 5, 1338-1342, 2009 O nimero de dtomos de carbono tercidrio na molécula de eugenol e o nome do processo de obtengao representado na figura sao, respec- tivamente: a. Le adsorcao. b. Le destilacao. ¢. 3 e adsorgio. d. 3 e cromatografia e. 3 destilacao. 18. Unirio-RJ Aprednisona é um glicocorticoide sintético de potente aco antirreumatica, anti-inflamatoria e antialérgica, cujo uso, como de qualquer ou- tro derivado da cortisona, requer uma série de precaucdes em funcao dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser periodicamente monitorados, e a relagdo entre o beneficio e reacdes adversas deve ser um fator preponde- rante na sua indicacao. Com base na férmula estrutural apresentada, qual o ntimero de atomos de carbono tercia- rios que ocorre em cada molécula da predni- sona? cH,OH I c cu, LOH cH, 56 Compostos organicos e isomeria a3 b.4 5 6 e7 19. Fuvest-SP A.. Existe somente uma substéncia de formula CHCE,. A,. Existe somente uma substéncia de formula CH,CE,, B,. O dtomo de carbono ocupa o centro de um tetraedro regular, com as valéncias dirigidas para os vertices. B,. As quatro valéncias do carbono séo equi- valentes. Explique as afirmages do conjunto A usando- -as do conjunto B. 20. Vunesp Para os quimicos dos séculos 18 e 19, os com- postos organicos proviriam somente de seres vivos, e os inorganicos, dos materiais inanima- dos, como os minerais. A producao de subs- tncias orgdnicas pelos seres vivos estaria as- sociada a uma “forca vital”. Em 1828, Wéhler obteve a ureia (H,NCONH,), constituinte tipico da urina, a partir do aque- cimento do composto inorganico cianato de aménio (NH,"NCO?). a. Escreva a equacio quimica da reacSo de Wahler e classifique as duas subs- tancias, de acordo com suas funcdes quimicas. b. Explique por que a experiéncia de Wéhler colocou em dtivida a teoria da “fora vital’.Compostos orgénicos e isomeria 21. UERJ Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos com- de o combustivel denominado gasolina. Estudos revelaram que, quanto maior for o numero de hi- drocarbonetos ramificados, melhor serdo a per- formance da gasolina e o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir a i oy yee cH, HoH — CH cH, hy Gc, Gy th oH oH i a Hye Hy GH Hy ~ CH Gt, c= chy CHy- GH Hy cH, HjC—CH, CHS 0 hidrocarboneto mais ramificado é 0 de nti mero: a. lV, b. Ill. cll. dil. 22. UFC-CE Assinale as alternativas corretas, referentes & formula a seguir: HOH \ HOCH OH OH Vo oNt TT YO e=c= 0-8 4 i on A “Kot HOH 01. 0 ciclo apresenta um heteroatomo. 02. Existem 3 carbonos secundarios. 04. Nao hd carbono terciario. 08. A cadeia do composto é heterociclica ramificada. 16. Existem 3 carbonos primérios. 32. E um composto aromatico. 7 Quimica CAPITULO 02 > | 23. PUCCamp-SP Preocupacées com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituigdo do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno, ou PET, menos poluente na combustdo. Esse polimero est relacionado com os compostos: ° a Sou |. dcido terefilico I etileno H,C=CH, € correto afirmar que | e Il tém, respectiva- mente, cadeia carbénica: a. aliciclica e aciclica b, saturada e aciclica. ¢. heterociclica e aberta d. aromatica e insaturada e. aciclica e homogénea. 24, UCS-RS ‘A preocupacao com o bem-estar e a satide é uma das caracteristicas da sociedade moderna Um dos recentes lancamentos que evidenciam essa preocupacao no setor de alimentos é 0 le te com dmega-3. Essa substéncia nao é produ- Zida pelo nosso organismo, e estudos revelam que sua ingestdo é importante para evitar pro- blemas cardiovasculares. A estrutura quimica do émega-3 pode ser assim representada: ° H,CCH,CH = cHCH,ct HCH,CH = CH(CH,), — C— OH Com relacao a estrutura quimica do mega-3, é correto afirmar que essa substancia possui cadeia carbénica: a. alifética, homogénea, saturada e rami- ficada b. aliciclica, heterogénea, insaturada e ra- mificada, «. alifatica, homogénea, insaturada e nor- mal. d. homociclica, heterogénea, saturada e normal. e. aliciclica, homogénea, saturada e normalQuimica 25. UFAM A cadeia carbénica principal do composto 2-metil-butanol ¢ classificada como: CH CH CH, CH, OH CH, a. aberta, ramificada, insaturada, hetero- génea. b. aliciclica, ramificada, insaturada, hete- rogénea, . aciclica, ramificada, insaturada, homo- génea. d. alifatica, ramificada, saturada, homo- génea. e. aberta, linear, saturada, heterogénea. 26. UFRN modificado Analise, quanto a estrutura, o seguinte com- posto: CH CHy (CH, — CH — CH, — CH — CH — CH— CH, — CH, cH; © composto apresenta: a. cadeia aberta, ramificada e saturada b. quatro carbonos tercidrios ¢. cadeia fechada, ramificada e insaturada, d. cadeia aberta, normal e saturada. 27. Uniube-MG © principal componente do dleo de rosas ¢ 0 geraniol, de formula estrutural: CH Hs | HI ce Ok cH,OH P\NINLNS co Sc Sc@ Se | Ho | H H Hy Essa substncia tem cadeia carbénica: a. aberta, saturada e heterogénea b. ciclica, insaturada e homogénea ¢. normal, saturada e homogénea d, aromatica, insaturada e ramificada. e. aberta, insaturada e ramificada. Compostos organicos e isomeria 28. Cesulon-PR © propanoato de metila, representado a se- guir, apresenta cadeia carbénica: ° Hl cH, —C~C—0—CH, a. alifética, normal, saturada e heterogé- nea. b. aliciclica, normal, saturada e heterogé- nea. . aberta, normal, insaturada e heterogé- nea. d, aciclica, normal, saturada e homogé- nea. e. alifética, ramificada, insaturada e ho- mogénea, 29. PUC-RS O acido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas, de férmula: ©. 1 oO y 2 W apresenta cadeia carb6nica: a. aciclica, insaturada e homogénea. b. aciclica, saturada e heterogénea. «. aciclica, saturada e homogénea d. ciclica, saturada e heterogénea. e. ciclica, insaturada e homogénea 30. Relacione as colunas: Coluna 1 - Cadeias carbénicas (1) aberta (5) saturada (2) fechada (6) insaturada (3) normal (7) homogénea (4) ramificada Coluna 2 — Caracteristicas (.) Cadeia em que os atomos de carbono ligam-se exclusivamente por meio de ligacdes simples. {) Cadeia que apresenta exclusivamente &tomos de carbono. (8) heterogénea 58Compostos orgénicos e isomeria ) ) ) Cadeia em que os dtomos de carbono apresentam mais de uma sequéncia. Cadeia em que os dtomos de carbono formam anéis ou ciclos. Cadeia em que pelo menos dois éto- mos de carbono esto ligados por liga- 80 dupla ou tripla. Cadeia em que apresenta dtomo dife- rente do carbono. Cadeia que os dtomos de carbono ndo formam anéis ou ciclos. Cadeia em que todos os dtomos de car- bono se encontram em uma Unica se- quéncia. 31. UERJ ) ) ) Na fabricago de tecidos de algodao, a adicao de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.O grande responsé vel por tal efeito € 0 cloro presente nesses com- postos. °. Hs \ N | ce A cadeia carbénica da N-haloamina acima re- presentada pode ser classificada como: a. homogénea, saturada, normal b. heterogénea, insaturada, normal ¢. heterogénea, saturada, ramificada d. homogénea, insaturada, ramificada 32. UFGO Monoterpenos, substancias de origem vegetal @ animal, podem ser divididos em aciclicos, monociclicos e biciclicos. S40 exemplos de mo- Nnoterpenos as estruturas a seguir. 1 2 3 an s a~pineno “om~™ p mirceno. linalol 59 Quimica 4 5 6 ° os v ‘OH mentol «.-terpineol__tujona Entre os monoterpenos representados, so aci- clico, monociclico e biciclico, respectivamente: a.1,2e3. d.2,4e6. b.1,3e5. e.2,4e5. ¢.2,3e5. 33. UFCE modificado A Ciéncia, ainda hoje, nao sabe explicar o que desencadeia 0 processo quimico da paixao, isto 6, por que a Maria se apaixonou pelo José se 0 Jogo era mais bonito e tinha um salério melhor? 0 fato é que, quando a Maria encon- trou José, seu corpo imediatamente comecou a produzir feniletilamina: Onmanes | H dando inicio ao delirio da paixao. Com relagio a esse composto, pode-se afirmar, correta- mente, que: a. sua cadeia carb6nica é heterogénea b. o anel benzénico possui carbono tercié- rio. c. todos os carbonos sao primérios. d. as ligacdes entre os atomos de carbono do anel benzénico sao saturadas. 34, UFES A dor pode resultar do rompimento de tecidos onde se formam varias substancias, como as prostaglandinas, que a potencializam. Funda- mentalmente, esas moléculas apresentam um anel saturado de cinco atomos de carbono, contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que cada uma possui uma dupla ligacdo. Uma das cadeias laterais contém sete atomos de carbono, incluindo uma dupla ligacao entre ‘os carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra ca- deia contém oito dtomos de carbono, com umQuimica grupo funcional hidroxila no terceiro carbono a partir do anel e a dupla ligacdo entre os car- bonos 1 e 2a partir do anel. a. Desenhe a férmula estrutural da molé- cula descrita no texto b. Escreva a formula molecular da prosta- glandina 35. PUC-RS Considere as informagées a seguir e preencha os parénteses com V para verdadeiro e F para falso. O estireno, representado pela formula estru- tural a seguir, é obtido a partir do petréleo, sendo usado principalmente pelas industrias de plisticos e de borrachas. 7 SS Z Em relacdo a esse composto, afirma-se que: () Aférmula molecular do estireno é C,H, ( ) apresenta cadeia heterogénea e mista. () possui o anel benzénico em sua estru- tura. () apresenta em sua estrutura somente um atomo de carbono quaternario. () apresenta em sua estrutura somente um atomo de carbono com geometria tetraédrica. Asequéncia correta de preenchimento dos pa- rénteses, de cima para baixo, é: a. V-F-V-F-F b. F-V-V-V-V cV-V-V-V-F d.F-F-F-F-V e.F-F-F-V-V 36. Mackenzie-SP modificado Cientistas “fotografam” molécula individual Os dtomos que formam uma molécu- Ia foram visualisados de forma mais nitida pela primeira vez, por meio de um micros- cépio de forga atémica. A observacao, feita por cientistas em Zurique (Suica) e divulga- dana revista “Science”, representa um mar- co no que se refere aos campos de eletréni- Compostos organicos e isomeria ca molecular e nanotecnologia, além de um avango no desenvolvimento ¢ melhoria da tecnologia de dispositivos eletrénicos. De acordo com o jornal espanhol “El pais”, a molécula de pentaceno pode ser usada em novos semicondutores orgénicos. Folha Online, 28/8/2008. Anteriormente, a foto da molécula de pentace- no e, a seguir, 2 representacdo da sua férmula estrutural. A respeito do pentaceno, sao feitas as afirma- des I, Il, lev. 1. € uma molécula que apresenta cadeia carb6nica aromatica polinuclear. IL, A sua formula molecular é C,,Hz, Il, O pentaceno poderé ser utilizado na in- dustria eletrénica. IV. A cadeia carbénica do composto é sa- turada Esto corretas: all, lle lv. b. Il, lle IV, apenas. c. |, lle lll, apenas. d. |, Ill e IV, apenas e. |, lle IV, apenas. 37. Mackenzie-SP Uma substancia de formula molecular C,H,0, que tem cadeia carbénica alifatica (aberta), tem formula estrutural: a. H,C— cH, Lot we- cH oH o b.H,c—cH— Cc LS cH, 60Compostos orgénicos e isomeria Quimica ©. H,C— CH=CH — CH, 40. ° Sobre a classificagao das cadeias carbénicas, d. HC —cH, — cH, —c” assinale a(s) afirmacao(6es) correta(s). Son 01. 0 composto responsavel pelo sabor de banana e. H.C — CH — CH, — OH ° \ 1 cH, H,C— CH, — CH, — cH, — cH, 0 —C—CH, 38. UFRN apresenta cadeia alifatica, normal, ho- Produtos agricolas so muito importantes em mogénea e saturada uma dieta alimentar. O tomate, por exemplo, 02. © benzopireno, constituinte da fumaca € fonte de vitaminas e contém licopeno — de do cigarro, talvez um dos responsaveis ago antioxidante -, cuja estrutura é: pelo cancer de pulmo, laringe e boca, CH, CH, CH, HC . cH, CH, CH, cH, CH, O apresenta cadeia aromética, homogé- nea e polinuclear. 04, O gas mostarda, usado em guerras qui- a. Apresente quatro classificagées da ca- deia carbénica do licopeno. b. Qual o tipo de hibridizagao dos carbo- micas: nos (a e b) indicados na figura? Jus- HOH, tifique sua resposta baseando-se no aN ES nuimero e no tipo de ligagdes formadas HCO “sc, | | nesses carbonos. di 4 39. UFRGS-RS apresenta cadeia alifética, normal, he- ‘A fumaga liberada na queima de carvao con- terogénea e saturada. tém muitas substancias cancerigenas, dentre elas os benzopireno, como, por exemplo, a es- trutura: 08. © composto responsével pela esséncia de morango: p of oH, O—CH, — CH — CH, apresenta cadeia aberta, ramificada, he- terogénea e insaturada. 16. 0 éter sulftirico, usado como anestési co: H,C— CH, - 0 - CH, ~ CH, Sua cadeia carbénica corresponde a um: a. hidrocarboneto, insaturado, aromatico, apresenta cadeia alifética, normal, he- com nticleos condensados. terogénea e saturada. b. hidrocarboneto, aliciclico, insaturado, 32. 0 composto responsavel pelo odor e com trés niicleos condensados. sabor de alho: ¢. heterociclico, saturado, aromatico. H,C = CH—CH, ~ SH d. ciclo homogénee, saturado, aromatico. apresenta cadeia aberta, normal, ho- e. alqueno, insaturado, nao aromatico. mogénea e insaturada a coeQuimica Compostos organicos e isomeria CAPITULO 03 > | 41. Fatec-SP O gés liquefeito de petréleo, GLP, é uma mistura de propano, C,H,, € butano, C,H,,. Logo, esse gas 6 uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos: a. alcanos. ¢. alcinos. e. cicloalcenos. b. alcenos. d. cicloalcanos. 42. UFPI O gés de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opcao que representa as formulas moleculares dos dois compostos organicos, respec- tivamente. a. CH, e CH, ©. CH, CHig @. CH, e CH, b. CH, e CH, d. CH, e CH 43. Dé o nome dos compostos representados por suas formulas estruturais: a. H,C — CH, — CH = CH — CH, — CH, — CH=CH, b ZAR c. HC — (CH,), — C=C — (CH,), — CH, 4S NOE e 4 /\ H.C—cH, 44, 4s. Dé o nome oficial dos compostos. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os a. H,C—-C—C—cH seguintes compostos: ig GH, bnc=e— cH, a. b. ‘. 4 ch e. £ [= 62Compostos orgénicos e isomeria 46. PUC-RI A formula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbénica é: = AAS = CyHs GH, CoH |. CoH, GH epee 47. Os biodigestores possibilitam o reaproveita- mento de detritos para gerar gas e adubos. Geralmente sao alimentados com restos de alimentos e fezes de animais, acrescidos de gua. Dentro do aparelho, esses detritos en- tram em decomposicio pela aco de bacté- rias anaerdbicas. Durante o processo, todo material organico acaba convertido em gas metano, que é¢ utilizado como combustivel em fogies de cozinha ou geradores de ener- gia elétrica. O residuo sdlido que sobra no biodigestor também pode ser aproveitado com fertilizante. a. O gas metano é um hidrocarboneto in- saturado. b. O gas metano é conhecido por biogas. ¢. O Angulo entre as valéncias do carbono no metano é de 120°. d. No metano 0 carbono ¢ trivalente. e. 0 biodigestor nao é aconselhdvel, pois aumenta a quantidade de lixo no meio ambiente. 48. ITA-SP Embrulhar frutas verdes em papel-jornal fa- vorece 0 seu proceso de amadurecimento devido ao actimulo de um composto gasoso produzido pelas frutas. 63 Quimica Assinale a op¢3o que indica 0 composto res- ponsdvel por esse fendmeno. a. Eteno b, Metano ¢. Didxido de carbono d. Mondxido de carbono e. Aménia 49. Acafe-SC Os hidrocarbonetos acetilénicos sao represen- tados pela formula C,H, >. A alternativa correta que apresenta quatro compostos de hidrocarbonetos acetilénicos, respectivamente com 2, 3, 4 e 5 dtomos de carbono, é a. eteno, propeno, buteno e penteno. b, etano, propano, butano e pentano. . etino, propino, 1-butino e 1-pentino. d, metano, etano, propano e butano. 50. D@ 0 nome dos alcanos representados por suas formulas estruturais: a. H,C- CH, ~ CH, ~ CH, b. H,C-(CH,),— CH, ee 51. Uespi modificado Sobre 0 propadieno, é correto afirmar que: a. 6 classificado com alcano. b. 6 um hidrocarboneto saturado, ¢. tem apenas 1 carbono insaturado. d. possui apenas 4 ligagGes sigma. e. apresenta 1 carbono com geometria li- near. 52. Vunesp © octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbone- tos. A formula molecular do octano é: 8. GH b. GH GH. d. CHyy @. CigtayQuimica 53. UFSCar-SP A queima do eucalipto para produzir carvéo pode liberar substancias irritantes e cancerf- genas, tais como benzoantracenos, benzoflu- orantracenos e dibenzoantracenos, que apre- sentam em suas estruturas angis de benzeno condensados. Oantraceno apresenta trés anéis e tem formu- la molecular: a. CH b. CyyHio ©. Cyt. d. CigHs> ©. CigHsy 54, AMAN-RI A formula geral dos alcanos e dos alcinos, respec- tivamente, esto representadas na alternativa @. CHy @ CyHon eo Bb. CHay-2 © CoH ©. CyHap ee © CH: i. CHace2 © CyHon ©. CHa, © CyHon 2 55. Uniube-MG Recentemente, trés tanques contendo 250 to- neladas de um gas derivado de petréleo, usa- do na fabricacao de borracha sintética, foram destruidos em incéndios no Rio de Janeiro. Esse gés, um hidrocarboneto de cadeia aberta com 4 tomos de carbono e 2 ligacdes duplas, é: a. CH, b. CH, ©. CiHyy d. C,H,,. 8. GH, 56. UEL-PR Uma alternativa para os catalisadores de célu- las a combustiveis séo os polimeros conduto- res, que pertencem a uma classe de novos ma- teriais com propriedades elétricas, magnéticas e épticas. Esses polimeros so compostos for- mados por cadeias contendo ligagdes duplas conjugadas que permitem o fluxo de elétrons Assinale a alternativa na qual ambas as subs- tancias quimicas apresentam ligagdes duplas conjugadas. Compostos organicos e isomeria a. Propanodieno e metil-1,3-butadieno b. Propanodieno e ciclo penteno. ¢. Ciclo penteno e metil-1,3-butadieno. d. Benzeno e ciclo penteno. e. Benzeno e metil-1,3-butadieno 57. FGV-SP modificado Muitas pessoas confundem a benzina com © benzeno, que so dois solventes organicos diferentes com nomes parecidos. A benzina, também chamada de éter de petréleo, é um Iiquido obtido na destilacao fracionada do pe- tréleo, de baixa massa molar, constituido por hidrocarbonetos, geralmente alifaticos, como pentano e heptano. 0 benzeno é um hidro- carboneto aromatico, constitufdo por um anel benzénico. Sobre esses solventes, sao feitas as seguintes afirmagées: 1. amolécula do benzeno apresenta trés li- gacdes duplas entre dtomos de carbono; Il, pentano e heptano tem, respectiva- mente, formulas moleculares C,H,, GHici IL, os étomos de carbono na benzina apre- sentam geometria tetraédrica; IV. 08 angulos de ligacdo entre os atomos de carbono no benzeno sao de 60°. As afirmativas corretas sao aquelas contidas em alll, lel, b. 1, Hell cL lelv. d. lel eile lv. 58. FGV-SP A destilacdo de hulha produz uma série de compostos, um dos quais ¢ um hidrocarbone- to de massa molar 78 g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrogénio e oxigénio so, respec- tivamente, 12, 1 e 16 g/mol, concluimos que esse hidrocarboneto é: a. hexeno. b. benzeno. ¢. pentano. d. ciclopentano. e. hexano.Compostos orgénicos e isomeria 59. PUC-RS. O volume molar de gases nas CNTP é de 22,4 L. ‘A formula molecular de um composto organi- co gasoso, que apresenta relago massa/volu- me de 6,5 g/ 5,6 Lnessas condicées, é: a. GH, b. GH, c. CH. d. CH,. 8. CHio 60. UFPB Gigantes reservas de petrdleo foram encontra- das recentemente no Brasil. Essas reservas si- ‘tuam-se em regides de grandes profundidades em aguas oceanicas e abaixo de uma camada de sal, por isso, denominadas de pré-sal. Com a exploracdo dessas reservas, o Brasil aumen- tard significativamente a producao de petré- leo. Apés a extracao, o petrdleo é transpor- tado até as refinarias, onde passara por uma série de processos de purificacdo denominada de refino, em que o petréleo entra na forna- lla, 6 aquecido e segue para a torre de destila- co, onde sero separadas as diversas fragdes. Os hidrocarbonetos correspondentes as fracdes pesadas do petréleo (moléculas maiores) podem ser quebrados em fragdes mais leves (moléculas menores) pelo processo de craqueamento con- forme representacao a seguir: 65 Quimica CygHag > CyHag + CsHy + CH, + C+ 2H, (A) (8) (C) Considerando que os compostos A, B e C sio hidrocarbonetos de cadeia aberta sem ramifi- cages, julgue as afirmativas: 1. O composto A apresenta 7 ligagdes sim- ples entre os carbonos, Il, O composto A apresenta 6 ligages sim- ples e 1 ligaco dupla entre os carbo- nos. II © composto B apresenta 1 ligagao sim- ples e 1 ligaco dupla entre os carbo- nos. IV. O composto C apresenta 1 ligacdo tripla entre os carbonos. V. 0 composto B apresenta 1 ligagdo sim- ples e 1 ligago tripla entre os carbo- nos. E correto 0 que se afirma em: a. 1, Il, Mev. b. Il, Ile lv. cl, llelv. d. I, Ile lV. e.1, ll, VeVv.Quimica 61. Cesgranrio-RJ Analisando o composto: I CH, CH= CH CH =C GH, GH, CH cH, cH, verifica-se que os radicais ligados aos carbo- nos 4 e 6 so, respectivamente: a. metil e etil b, n-propil e etil ¢. isopropil e etil d. propil e dimetil e. isopropil e metil 62. UFCG-PB Octanagem é 0 indice de resisténcia a detona- 0 da gasolina. O indice faz relacdo da equi- valéncia a resisténcia de detonagdo de uma mistura percentual de isoctano (2,2,4-trimetil- -pentano) de formula molecular C,H. Considerando os trés compostos de mesma férmula molecular que o isoctano, quais séo 05 radicais que podem ser identificados? CH, — CH, — CH — CH, — CH, I CH— CH, cH, — CH, CH, — CH, — CH, cH, — CH, — CAC, cH, — CH, — CH—CH, a. Os radicais metila, etila e sec-butila b. Os radicais metila, etila e propila. ¢. Os radicais metila, etila e isobutil d. Os radicais metila e etila e. Os radicais metila, etila e isopropila, 66 Compostos organicos e isomeria CAPITULO 04 > | 63. UFMA. Um dos componentes da gasolina que abas- tece os automéveis ¢ 0 isoctano de formula estrutural: mot arg a. Classifique os dtomos de carbono na estrutura escrevendo: P (carbono pri- mario), $ (carbono secundario) e T (car- bono terciério) b, Classifique a cadeia carbénica do com- posto. c. Como se chama o composto anterior, de acordo com a nomenclatura IUPAC? 64, Vunesp © nome correto do composto organico de formula: a. 3-isopropil-2-metilpentano. b. 2-isopropil-2,4-dimetilbutano. c. 2,3,3-trimetilexano. d. 2,2,4-trimetilpentano. e. 3,3-dimetil-5-metilpentano. 65. UEPA O nome IUPAC do composto é: cH HOH oe ee cH, a. 2,3,4-trimetil-1-buteno. b. 3,4-dimetil-1-penteno. . 2,3-dimetil-2-penteno. d, 3,4-dimetil-2-penteno. e. 2,3-dimetil-4-penteno.Compostos orgénicos e isomeria Quimica 66. UFSCar-SP 69. UFV-MG O nome correto do hidrocarboneto: Assinale a alternativa que apresenta correta- mente os nomes sistematicos para os compos- CH CHS Well i : c= cH — cH, cH, tos |, Ile Ill, respectivamente: cH cH,” “ hey oon \ \ a. 3-hexeno. 1 a. 3,3,6-trimetil-heptano, 3-propil-hexa- no, 3-metil-4-metil-heptano. d, 3-octeno, b. 2,5,5-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, e. 1,1-dietil-1-buteno, 4-etil-3-metil-heptano. 67. Uespi ¢. 3,3,6-trimetil-heptano, 4-etil-heptano, 3-metil-4-metil-heptano. d. 2,5,5-trimetil-heptano, 3-propil-hexa- no, 4-etil-3-metil-heptano. ‘A qualidade da gasolina, que determina quao suavemente ela queima, é medida pelo indice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tdo mal que tem octana- 70, UFSM-RS gem-19, mas seu isémero, comumente chama- HoH OH HOH do de isooctano, tem octanagem-100. Sabendo Hce-¢-¢-¢-¢—-¢- que a formula estrutural do isooctano é: BETES EEG GH cH cH, HCH, CH, H * I i HC—C— CH, — CH CH, cH, GH, OH, by ba du, dh, Segundo a IUPAC, 0 nome correto do alcano apresentado é: a. 3-metil-5-propil-6-etiloctano. b, 4-etil-7-metil-5-propilnonano. ¢. 6-etil-3-metil-5-propilnonano. d. 6-etil-5-propil-3-metiloctano. e. 7-etil-7-metil-6-etilnonano, 71. IME-RI de acordo com as regras adotadas pela IUPAC, ele é denominado: a. 1,1,3-dimetil-hexano b. 2,2,4- trimetil-octano ¢. 1,1,3-metil-octano d. 2,2,4-trimetil-pentano e. 2,2,4-metil-pentano 68. UEG-GO 0 isopreno € um composto organico téxico © hidrocarboneto seguir, segundo as nor- que ¢ utilizado como monémero para a sinte- mas de nomenclatura da IUPAC (Internacional se de elastémeros, através de reagbes de poll- Union of Pure and Apliied Chemistry), 60: Prerieseae, bade s estrutura de iegpreno, ual sua nomenclatura IUPAC? we a. 1,3-buteno metiloctano. - b, 2-metil-butadieno metiloctano. ¢. 3-isopropiloctano. d. 3-metil-3-etiloctano. ¢. 2-metil-buteno d. pentadieno e. 3-metil-butadieno “7 coeQuimica 72. UFMG Uma das qualidades da gasolina € indicada pela sua octanagem Convenciona-se que n-heptano tem octana- gem zero e que 0 hidrocarboneto conhecido na industria como isooctano tem octanagem cem. Uma gasolina de octanagem 80 compor- ta-se como uma mistura que contém 80% de isooctano e 20% de n-heptano. a. Escreva a férmula molecular e a formu- la estrutural de n-heptano. b. Na industria, chama-se de isooctano o hidrocarboneto: HC cH, H.C Escreva o nome oficial desse hidrocarboneto. 73. Fesp-SP Analise 0 nome dos compostos de acordo com a IUPAC. WHC =¢— cH - CH, oH, OH, cH, I, HC — CH, — C— CH, — CH, —CH, cH, . HyC— GH — cH = CH ~ CH, cH, Os compostos |, Ile Ill so, respectivamente a, 3-etil-2-metil-1-buteno; 2-etil-1-pente- no; 2-metil-2-penteno. b. 2,3-dimetil-1-penteno; 2-metilpentano. 3-metilexano; ¢, 2-etil-3-metil-3-buteno; 2-metil-3-he- xeno; 4-metil-2-penteno. d. 2,3-dimetil-1-penteno; 2-etil-1-pente- no; 4-metil-2-penteno. Compostos organicos e isomeria 74, UFCG-PB A partir do conhecimento do nome oficial de um composto orgénico, escrito de acordo com as regras gerais de nomenclatura estabelecidas pela IUPAC, pode-se saber as caracteristicas estruturais do composto. Na tabela a seguir, so dados na primeira coluna os nomes ofi- ciais de alguns hidrocarbonetos e na segunda coluna uma informagao que pode ser obtida a partir da estrutura do respectivo composto. Analise os dados da tabela e assinale a alter- nativa que representa a informacao correta associada ao composto Nome de hidrocarboneto Amolécula contém a. metilciclo-hexano Mv tomos de hidrogénio. b. 3,3,4+trimetil-t-hexeno 11 étomos de carbon. c. 3-etih4-metil2-hexeno U3 ligagdes duplas. Um total de 4. -2,2,3-trimetiLheptano Sm noral e. 3,Sdieti2,4-dimetiLoctano “1 8TUOs 75. Unioeste-PR modificado Da reagio do 2-metil-pentano com bromo em condigdes normais (reagdo mostrada abaixo), é possivel se obterem os cinco produtos mos- trados abaixo. | tones ® AN 5 AK AW “ 2-bromo-4-met- —_Icbrome-4-meti- pentano ipentanoCompostos orgénicos e isomeria Dos produtos apresentados, o tinico que apre- senta grupos substituintes dispostos simetri- camente é: al c. Il ev. b. Il div. 76. UFPR Determine a nomenclatura das moléculas a seguir e numere a segunda coluna de acordo com a primeira coluna. 01. \“N\~ 2A 03. \AWNY 04, >< 03, () 2,3-dimetil-butano. () 2-pentino. () 2-etil-1-buteno. () 15-octadieno. ( ) 2-etil-3-metil-1-penteno. Assinale a alternativa que apresenta a sequéncia correta da segunda coluna, de cima para baixo. a.4-1-2-3-5 77. UFCG-PB Os hidrocarbonetos séo compostos formados por carbono e hidrogénio e so encontrados nos mais diversos produtos. O petréleo, por exemplo, é uma mistura em que predominam 05 hidrocarbonetos. “ee 3-undeceno Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome correto do composto seria: 69 Quimica a. 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, unde- ceno 8. b. 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, un- deceno 3. ¢. 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, unde- ceno 3. d. 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3. e. 3 etl, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, unde- cano 3. 78. UEM-PR Sabendo-se que um composto apresen- ta formula molecular C,H. assinale a(s) afirmativa(s) correta(s). 01. 0 composto pode ser 0 2-octeno. 02. 0 composto pode ser o 2,2,4-trimetil- -pentano. 04. 0 composto pode apresentar 0 radical n-butil 08. O composto pode apresentar 3 carbo- nos primarios, 4 secundérios e 1 tercid- rio. 16. 0 composto poderd apresentar 1 car- bono com ligagdo dupla e 7 carbonos com ligacao simples. Some o ntimero das afirmativas corretas. 79. UEPG-PR Sobre as caracteristicas do composto 2,2 di- metil-propano, assinale o que for correto, 01. Sua férmula molecular é C,H,, 02. A cadeia principal é saturada com trés dtomos de carbono. 04, Apresenta cadeia carbénica alifética, homogénea e ramificada 08. Sua cadeia carbénica apresenta 1 ato- mo de carbono quaternério. 80. PUC-MG Um composto organico de cadeia aberta, in- saturada, ramificada, com carbono quaternd- rio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua férmula molecular é: a. GHys- b. Hy. 6. CoHQuimica 81. Udese Analise as afirmativas em relacdo aos compos- tos a seguir. Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas 2 { ) © composto (B) é um hidrocarboneto ciclico, também conhecido como ciclo- parafina { } © composto (B) é um hidrocarboneto aromatico, {_) Ocomposto (A) apresenta aromaticida- de. (} © composto (A) nao é um hidrocarbo- neto, é conhecido como cicloparafina (_ ) O composto (B) é conhecido como ane! aromatico. Assinale a alternativa que contém a sequéncia correta, de cima para baixo: aVBEVV bEVVEV cREV,VF d.VVVR EV eVEVEF 82. Unesp O petréleo, a matéria-prima da industria pe- troquimica, consiste principalmente de hi- drocarbonetos, compostos contendo apenas carbono ¢ hidrogénio na sua constitui¢so mo- lecular. Considerando os hidrocarbonetos |, Il, ' " a. dé as formulas moleculares de cada composto; b, rotule cada um dos compostos como alcano, alceno, alcino ou hidrocarbone- to aromatico. 70 Compostos organicos e isomeria 83. Cefet-MG Os nomes corretos para os compostos: @ a. L-metil-2-ciclo-hexeno; isopropil-ciclo—- -propano; 1-metil-2,5-ciclo-hexadieno. |. 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclo-- -propano; 3-metil-1,4-ciclo-hexadieno. ¢. L-metil-2-ciclo-hexeno; n-propil-ciclo- -propano; 1-etil-2,5-ciclo-hexadieno, 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclo- -propano; 3-etil-2,5-ciclo-hexadieno. . 3-metil-1-ciclo-hexeno; isopropil-ciclo-- -propano; 1-metil-2,5 ciclo-hexadieno. 84, Escreva a formula estrutural dos hidrocarbo- netos: a. 1,2-dimetil-ciclopentano; b. etil-ciclobutano; c. 1,2,4-trimetil-benzeno; d, orto-dietil-benzeno; e. para-dietil-benzeno; f. Bemetil-naftaleno. 85. Dé o nome ou faga as formulas dos compostos a seguir. GH cH, as bn oN cH) — CH, chy ¢. orto-dimetil-benzeno d. 3-etil-1,2-dimetil-benzenoCompostos orgénicos e isomeria 86. UFPE De acordo com as estruturas seguintes, pode- mos afirmar que: 00. 0 ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isémeros uma vez que possuem o mesmo nuimero de dtomos de carbono. 01. o benzeno e o antraceno sao hidrocar- bonetos aromiticos. 02. as moléculas de benzeno e antraceno so planas devido ao fato de possuirem todos 0s carbonos com hibridizacao sp. 03. a molécula do ciclo-hexano também é pla- ina, apesar de apresentar carbonos sp*, 04, ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as se- guintes formulas moleculares: C.H,,, CoH, © CasHre 87. UFMG Quantos compostos diferentes estdo repre- sentados a seguir? Dé o nome deles. cH, oH cH, He cH, cH cH, cH, OJ LO Len 88. Dé o nome dos seguintes compostos: a oH, Cl cH, —ch, b. cH, He cH, He cH, &, « Quimica ‘©-€ ‘© CH— CH,~ CH, 89. Unisinos-RS Considere o seguinte composto: cH, ° cH, ‘CH, — CH,— CH, Sua nomenclatura correta é: a. 1,2-etil-3-propil-benzeno. b, 1,2-dimetil-3-propil-benzeno. ¢. 1-propil-2,3-dimetil-benzeno d, o-dimetil m-propil-benzeno. e. m-dimetil o-propil-benzeno. 90. FCC-SP ‘As designacdes orto, meta e para so utiliza- das para diferenciar compostos organicos a. dcidos, basicos e neutros. b. com anel aromatico di-substituido. c. de baixa, média e alta massa molecular. 4, saturados, com ligagées duplas e tri plas. e. de origem vegetal, animal e mineral. 91. UFF-RJ © limoneno, um hidrocarboneto ciclico insatu- rado, principal componente volatil existente na casca da laranja e na do limo, é um dos respon- sdveis pelo odor caracteristico dessas frutas. Observando-se a férmula estrutural e com base na nomenclatura oficial dos compostos organicos (IUPAC), 0 limoneno é denominado:Quimica a. 4-{isopropenil-1-metil cicloexeno. b. L-metil-2-(4-propenil)cicloexeno. ¢. 1{isopropenil)-4-metil-cicloexeno. d. 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno. e. 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno. 92. Acafe-SC Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-- -ciclobutano, a alternativa falsa 6: a. Possui 2 carbonos quaternérios. b. Possui 2 carbonos terciarios. ¢. Possui 4 tomos de carbono secundatio. d. Sua formula molecular & C,H,s. e. Apresenta cadeia carbénica saturada 93. Unioeste-PR BTX 6 uma sigla para uma mistura formada pelos hidrocarbonetos benzeno, tolueno e xi- leno, substncias quimicas que apresentam indices de octanagem elevados, constituindo uma fracdo importante da gasolina. A alternativa que apresenta as estruturas cor- retas do benzeno, do tolueno e do xileno, res- pectivamente, é: o00 b. cH, CH, cH, J lJ d cH, CH, SAG of oA S . P Compostos organicos e isomeria 94. UFF-RI 72 Foto: valdo G. Lima O artista mostra preocupagéo com a realida- de do entorno da cidade e com o crescimento desordenado de habitagées ilegais e, na sua obra, retrata uma preocupacao social. material utilizado na confec¢ao do grafite 6 constituido por solventes, que so derivados do petréleo e apresentam varias substancias aromaticas extremamente téxicas. Uma forma de reduzir a toxicidade desses sol- ventes é por meio da conversao dos hidrocar- bonetos aromaticos em sistemas totalmente saturados, pela reacéo com o hidrogénio, alta pressdo e catalisador. Dentre os arométicos responsdveis pela toxicidade, podem-se des- tacar 0 benzeno, o tolueno e os xilenos que so totalmente hidrogenados nas condices reacionais. Assinale a opco que apresenta, respectiva- mente, as formulas moleculares dos produtos formados a partir da reducdo total das espé- cies anteriores. A. CoHiy CHye CoHag Be CoHag Cots CeHae ©. CyHap CoHya CHay . CHyg Cota CeHae CHae Cots @ CHa 95. PUC-RS © dodecilbenzeno, cuja estrutura é represen- tada por: oe & matéria-prima do tensoativo mais utiliza- do na fabricagao de detergentes domésticos.Compostos orgénicos e isomeria Tendo baixo custo e boa biodegradabilidade, 6 excelente agente emulsionante. O dodecilben- zeno é um: a. alceno de massa molar igual a 246 g. b. composto com doze dtomos de carbo- no na parte linear e cinco atomos de carbono na parte ciclica da cadeia. ¢. composto aromatico de férmula mini- ma CH; | hidrocarboneto de férmula molecular CopHao e. alcano de cadela carbénica mista, 96. UEPG-PR modificado Creatina é um composto sintetizado natural- mente pelo corpo e presente em alguns ali- mentos como peixe e carne. Ela tem sido utili- zada como suplemento alimentar para atletas e recentemente a Anvisa liberou a comerciali- zacao de suplementos de creatina. Nesse con- ‘texto, analise a estrutura quimica a seguir e as- sinale o que for correto em relacéo & creatina HN NH, , “Oh HO" oO 01. Apresenta dois heterodtomos em sua cadeia carbénica. 02. Apresenta formula molecular C,H,0,N3. 04. Apresenta cadeia heterogénea e ramifi- cada. 08. Apresenta carbono terciario. 97. UFTM-MG Dadas as reacdes organicas: Ome O 1. CH,=CH(CH,),CH,. +H, peach cH (CH,),CH, +H, 25°C Os nomes dos compostos formados nas rea- ges | e Il sao, respectivamente: a. benzeno e 2,2-dimetilpropano. b. benzeno e hexano. c. n-hexano e 2,2-dimetilpropano. d, cicloexano e hexano. e. cicloexano e 2,2-dimetilpropano. Quimica Os heterociclicos contém no seu anel um ou mais atomos diferentes do carbono.Exemplo destes atomos so oxigénio, nitrogénio ou en- xofre. Eles podem apresentar aromaticidade (aromaticos) ou nao (aliciclicos). Dadas as formulas estruturais: Oo. The amy NH oa As estruturas classificadas como heterociclicos so: a.llleV b. I Illelv cL ilev dl, VeV eI ileV 99. UFPA ‘A composigio de carves minerais varia mui to, mas uma composi¢go média comum (em % m/m) é a seguinte: 80% carbono, 10% ma- teriais diversos, 4% umidade e 5% de maté ria volatil. Por isso, além de energia, 0 carvéo pode ser fonte de varios compostos quimicos. De sua fragdo volatil, podem-se obter hidro- carbonetos arométicos simples. A importancia destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que & de aproximadamente 25 - 10° toneladas. Dessa quantidade, em torno de 20% so obtidos pela conversao de parte da fracdo volatil do carvéo mineral. As formulas estruturais de alguns des- ses hidrocarbonetos aromaticos esto repre- sentadas a seguir. © 0 we nc ay 73Quimica Compostos organicos e isomeria Anomenclatura usual para as substancias formadas pelos compostos representados pelas formu- las (i), (II) e (Ill) séo, respectivamente a. ciclohexano, fenol e naftaleno. b. ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. ¢. benzeno, fenol e cresol d. benzina, tolueno e antraceno. e. benzeno, tolueno e xileno. 100. FEI-SP Antidetonantes sdo subst&ncias que elevam sensivelmente a octanagem da gasolina. Nas refina- rias modernas, esses antidetonantes séo obtidos no proprio craqueamento catalitico, Trés exem- plos desse proceso so: Catalisador HyC CH, —CH, —CH, —cH, —cH, cH cH ch, CH, CH, Composto i Catalisador —. +3H, Composto I cH AR Ms omy me [OH Gatalisador 4 Hye CH a vale 1 cH, — Composto ll Os nomes oficiais dos compostos |, IIe III séo, respectivamente: a. 2-metil-pentano; benzeno; benzeno. b. 2,3-dimetil-butano; toluen: ,1-dimetil-ciclopentano. ¢. 2,2-dimetil-ciclobutano; tolueno; benzeno. 4, 2,2-dimetil-butano; benzeno; 1,2-dimetil-ciclopentano. e. 2,3-dimetil-butano; benzeno; 1,2-dimetil-ciclopentano. coe ”Compostos orgénicos e isomeria 101, Quais compostos so dlcoois? Ww Correta(s): a. |, Il, Ile lv. b. lel. cc. He ll. d, somente Il. e. llelV. 102. USIT-SP © manitol, C,H,.0,, é um tipo de agticar utiliza- do na fabricacgdo de condensadores eletroliti- cos secos, que sdo usados em radios, videocas- setes e televisores; por isso, em tais aparelhos podem aparecer alguns insetos, principalmen- te formigas. Se a formula estrutural é: 1 mo HOH,C —¢C —¢ —C¢ —¢ ~ CH,OH I H du du A qual é 0 nome oficial (IUPAC) desse acuicar? a. Hexanol b, Hexanodiol-1,6 c. 1,2,3-hexanotriol d. 1,2,3,4-tetra-hidroxi-hexano: e. 1,2,3,4,5,6-hexano-hexol 75 Quimica TS Ye 103. Udesc Escolha a alternativa falsa no que se refere aos Alcoois, a. O grupo OH encontra-se diretamente ligado a carbono saturado. b. O H do grupo -OH ¢ praticamente ndo ionizdvel em agua ¢. Possuem cardter dcido maior que o fe- néis. d. Quanto maior a cadeia carbénica, me- nor a solubilidade em agua e. Podem formar ligagbes de hidrogénio com a gua 104, UFRGS-RS mot icado © mentol, esséncia obtida da hortela, cuja formula estrutural se encontra descrita a se- guir, é utilizado como flavorizante de balas e chicletes. CH. A formula molecular e a fungio quimica a que essa substancia pertence so, respecti- vamente: a. C,H,,0 e alcool. b. C,H,,0 e fenol. ©. CoHx0 e dleool 4. C,H,,0 e fenol €. CH,,0 e acido carboxilico. 105. UEPG-PR Sobre a estrutura quimica do colesterol, subs- tancia frequentemente associada as doencas cardiovasculares e que pode ser sintetizada pelo prdprio organismo humano, assinale o que for correto.Quimica cH. Colesterol Ho 01. Pertence & classe das substancias aro- matics. 02. Possui cadeia mista com apenas uma insaturacao. 04. Apresenta grupo fenol na sua estrutu- ra. 08. E um composto que contém ligacdes covalentes. 16. Tem apenas um anel aromitico. 106. UFMG Aestrutura dos compostos organicos pode ser representada de diferentes modos. Analise estas quatro formulas estruturais. H es (CH,),CHCH,OH H—}—«cH, cH, HC oH . | cH-¢ —H I HC H OH Com base nessa andlise, é correto afirmar que © ntimero de compostos diferentes represen- tados nesse conjunto é: al. b. 2. 3. 4.4. 107. UFAL © fenol apresenta inumeras aplicages que abrangem desde a producao de desinfetan- Compostos organicos e isomeria tes e medicamentos contra queimaduras até a fabricacéo de baquelite (plastico resisten- te ao calor), de poliuretano (espumas), de explosivos etc. Identifique a alternativa na qual aparece um grupo funcional fendlico. OH mA Lo 6 HO. © oH Oo 108. UCS-RS modificado Antocianinas sao pigmentos pertencentes a0 grupo dos bioflavonoides responsaveis por uma grande variedade de cores de frutas, flo- res e folhas que vao do vermelho-alaranjado a0 vermelho vivo, roxo e azul. Essas substancias atuam na protecio de plantas, flores e frutos contra a radiacao ultravioleta e evitam a producéo de radi- cais livres. A estrutura quimica da cianidina (a antocianina responsével pela coloracéo avermelhada das cerejas, morangos e fram- boesas) estd representada a seguir. (OH © d. e. OH ‘OH OH Ho. fou Sy ZA OH Com base na estrutura quimica da cianidina, & correto afirmar que essa substéncia: 76Compostos orgénicos e isomeria a. possui formula molecular C,,H,,0, b. é um composto aromatico que apre- senta as funcGes lcool e fenol. c. apresenta dois 4tomos de carbono ter- cidrio. d. apresenta o grupo funcional hidroxila (-OH) em carbono insaturado, o que caracteriza a fungao enol. €. apresenta 10 ligagGes do tipo me 15 do tipo sigma 109, UFF-RJ Para que a férmula geral Y - OH seja corres- pondente a uma funcao fendlica, Y deve ser um radical: a. alcinila, b. arila. ¢. cicloexila. d. alcenila. e. benzila, 110. PUCCamp-SP “O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é ...X..., tratando-se de um we cH, —CH—CH, tort OH OH OH Completa-se corretamente a afirmacao ante- rior quando X e Y sdo substituldos, respectiva- mente, por: a. 1,2,3-propanotriol e tridlcool b. Alcool propilico e tridlcool ¢. propanotriale trialdetdo. d. éter propilico e poliéter. e. 1,2,3-tripropanol e trialdefdo. 111. UFJF-MG Leia atentamente e responda ao que se pede em cada um dos itens a seguir. a. 0 nome de um composto organico de férmula molecular C,H,,0 que nao pos- sua étomo de carbono secundario nem tercidrio b. A formula estrutural e 0 nome do alcool de férmula C,H,O que possua cadeia car- bénica aromatica. Quimica 112. UFF-RJ Um composto organico X apresenta os quatro &tomos de hidrogénio do metano substituidos pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil A formula molecular de X é: a. CH ,,0, b. C,H,,0. 6. CgH 0. d. C,,H,,0,. e. C,H,,0. 113. UFMG Considere as estruturas moleculares do nafta- leno e da decalina, representadas pelas formu- las a seguir. Naftaleno Decalina Substituindo-se, em ambas as moléculas, um tomo de hidrogénio por um grupo hidroxila (OH), obtém-se dois compostos que perten- cem, respectivamente, as funcées: a. alcool e fenol. b. fenol e cool. €. dlcool e alcool 4. fenol e fenol. 114, UCS-RS. Os compostos da fungo dlcool sio de gran- de importancia para a nossa vida, tanto pelo uso direto como pela utilidade na preparacdo de outros compostos orgénicos. O 1,2-etano- diol, ou etileno-glicol, é comercializado como anticongelante da dgua de radiadores. O 1, 2, 3-propanotriol, ou glicerina, é utilizado como agente umectante na industria alimenticia 0 2-propanol, ou alcool isopropilico, é usado como desinfetante. Os compostos da fungéo alcool citados sao, respectivamente, representados pelas fér- mulasQuimica Compostos organicos e isomeria a. CH, = CH — OH; CH,— CH,— CH, — OH; cH,— 0 —cH, b.H.C—CH; H,C—CH—CH; H,c_cH—cH, Wo dx HO on On bu . CH, — CH, — OH; CH,= CH — 01 H.C —CH, 40 OH a He= cs cH, —O—CH, HO OH H.C—cH—CH, 40 OH OW €.CH,— CH, — COOH; CH, — CH, — COH; H,C—CH— CH, on 115. UFG-GO on 117. © composto cl, — cH, — ¢ —cH,, See mules estruturais dos seguintes ca, Ga, OH, a. élcool terciobutilico; pelo sistema IUPAC, é 0: a. 3-fenil-3-hexanal. b. propil-n-metil-fenil-carbinol. ¢. 4-fenil-4-etilbutanol. d. propil-fenil-etilcarbinol e. 3-fenil-3-hexanol ‘116. Fuvest-SP 0 Alcool terciobutilico é representado pela fer- mula estrutural: cH, HOH 11 I aHc—c-cH, — d.HC~C~C— CH, I bn 4 on aon cH, bwe-¢-C-cH, eC-6-cH, on on On OH 7 1 ¢.H,C—C—CH, Lord OH OH OH b. metil-etil-carbinol; . 6-metil-3-heptanol; d. ciclopropanol 118. Unimontes-MG Aeestrutura de quatro compostos ¢ dada a se- guir OH OH C os cH, catecol cresol OH OH ‘OH HO (OH resorcinol floroglucinol Muitos fendis sdo encontrados em vegetais e sofrem a agao de enzimas oxidativas, exceto os 78Compostos orgénicos e isomeria compostos metadiidroxilados. Dos compostos apresentados, aquele que nao sofre acao en- zimética é 0: a. resorcinol b. cresol. ¢. catecol d. floroglucinol 119. UECE Encher o prato de ervas e condimentos pode inibir um proceso danoso por tras do enve- Ihecimento precoce e de problemas como a resisténcia insulina, Cravo-da-india, canela, orégano, alecrim e manjerona, ricos em polife- néis, so exemplos de especiarias que inibem esse processo. Assinale a alternativa que con- tém um exemplo de polifenol. a OH b. OH OH OH c OH 4. CH,OH 120. UEM-PR modificado Considerando a formula estrutural do compos- toa seguir, assinale a alternativa incorreta. hw (hex-4-en-2-ol) a. 0 composto possui a fungao enol, que & uma funcao instavel Quimica b. 0 composto possui uma fungio alcool ¢. 0 composto possui 2 carbonos primé- rios. d. 0 composto possui 4 dos seus dtomos de carbono formando somente ligaces simples e apenas 2 dtomos de carbono que formam ligagao dupla entre eles. 0 composto tem formula molecular C,H... 121, PUCCamp-SP ‘Além de ser utilizada na preparacao do formol, a substancia de formu! tem aplicago industrial na fabricacdo de ba- quelite. A funcdo quimica e o nome oficial des- se composto so, respectivamente: a. éter e metoxietano. b. Acido carboxilico e metanoico. ¢. aldeido e metanal d. cetona e metoximetano. e. alcool e metanol. 122. PUC-MG OTHC, ou tetraidrocanabinol, de formula: cH, OH We (CH,),CH, Hc Oo , & 0 principal componente ativo da maconha (marijuana) com efeito de causar abandono das atividades sociais e reduzir acentuada- mente o desejo sexual O THC apresenta, na sua formula, grupos fun- cionais de: a. Alcool e éter. b. dlcool e cetona. . fenol e cetona, d. fenol e éter, e. enol e éter.Quimica 123. Fuvest-SP © bactericida Fomecin A, cuja formula estru- tural é HO. HO OH apresenta as fungdes: a. acido carboxilico e fenol. b. c a. e. lcool, fenol e éter. 4lcool, fenol e aldeido. éter, dlcool e aldefdo. cetona, fenol e hidrocarboneto. 124. Vunesp Por motivos histéricos, alguns compostos or- ganicos podem ter diferentes denominacdes aceitas como corretas. Alguns exemplos sio 0 dlcool etilico (C,H,0), a acetona (C,H,0) e 0 formaldeido (CH,O). Esses compostos podem também ser denominados, respectivamente: hidroxietano, oxipropano e oximetano. etanol, propanal e metanal etanol, propanona e metanal. etanol, propanona e metanona. etanal, propanal e metanona. 125. Fatec-SP a b. c a. e. Na industria de alimentos, sua aplicaco mais importante relaciona-se a extracao de dleos e gorduras de sementes, como soja, amen- doim e girassol. A temperatura ambiente, € um Ifquido que apresenta odor agradavel € muito utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais simples, O nome oficial e a formula molecular da subs- tncia descrita pelo texto anterior sao, respec- tivamente: a. butanal e C,H,0. b, butanona e C,H,OH. . etanona e C,H,0. d. propanal e C,H,0. e. propanona e C,H,0. 80 Compostos organicos e isomeria 126. Uespi Os representantes dos compostos dessa fun- do organica sio oxigenados. Tém carater re- lativamente dcido, porém menos Acido que os 4cidos carboxilicos. Em geral, eles so pouco soliiveis ou insoluveis em agua, mas os seus sais so bem mais soliveis. Alguns sao utili- zados como desinfetantes e na producao de resinas. As caracteristicas apontadas anterior- mente estdo associadas a funcao: a. alcool. d. éter, b. aldefdo. e. fenol ¢. cetona, © etéxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substitufdo gradati- vamente por outros anestésicos em procedi- mentos cirtirgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas industrias, em pro- cessos de extracio de dleos, gorduras, essén- cias, dentre outros. A estrutura do éter comum que explica 0 uso atual mencionado no texto é: a. CH, — CH, — CH, — CH, — OH. b. CH, — CH, — 0 — CH, — CH, c. CH, — CH, — CH, — CHO. d, CH, — CO — CH, — CH, 128, UFTM-MG mox A talidomida, farmaco amplamente utilizado como sedativo, no perfodo de 1957 a 1961, causou inumeros problemas de mé-formacao de fetos. icado ©. UN H ° o talidomida Estd presente na estrutura da talidomida um a. radical ciclobutila. b. anel aromatico. ©. grupo éter. d. dlcool. e. fenol,Compostos orgénicos e isomeria 129, UFPEL-RS. ‘Aerva-mate é uma planta originaria da América do Sul, com cujas folhas, quando secas, produ- zemse o tereré (gua fria) eo chimarrao (agua quente); quando torradas, o ché-mate. Nessa planta, foram identificados varios compostos orgénicos na fragio hidrodestilada, dentre os quais o que esta representado a seguir. H,C — CH, — CH=CH — CH=CH — CHO Pelas regras de nomenclatura dos compostos organicos, essa substancia é identificada como: a. hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal b. hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal. ¢. heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial. 4d, hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol e. hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol. 130, PUC-SP ‘A.carvona é 0 componente ativo principal do éleo de hortels, sendo responsavel pelo aro- ma caracteristico de menta, enquanto a vani- lina é 0 principal componente da esséncia de baunilha. A seguir, esto representadas as es- truturas desses dois aromatizantes largamen- te empregados. cH, OH 0 N, cH, c. c. H,C~ cH H~ So Carvona Vanilina Sobre essas duas substancias, foram feitas as seguintes afirmacoes: 1. As duas moléculas apresentam anel aromatico em suas estruturas. Il. A vanilina apresenta temperatura de ebuli¢do superior 4 da carvona. Ill, As duas substdncias pertencem a fun- so aldeido. IV.A formula molecular da carvona 6 CigH.,O, enquanto a da vanilina é C,H,O3. Esto corretas somente as afirmacées: a.lell. d. |, le Ill. b. Ile lV. e. |, Ile lV. cllelv. 81 Quimica 131. PUC-RJ modificado © colesterol dé origem & testosterona, um horménio ligado ao desenvolvimento sexual, e ao estradiol, que regula as funcées sexuais (veja figuras). on Estradiol on ai Testosterona Sobre essas substancias, é correto afirmar que: a.0 estradiol e a testosterona nao pos- suem carbono quartenario, b.a testosterona é uma substancia aro- matica ¢. ambas as substdncias possuem carbo- nos com hibridizagao sp. d.em ambas as substéncias, podem-se identificar duplas-ligacdes conjugadas. e.as duas substancias possuem grupo carbonila 132. FEPECS-DF modificado Analise a formula estrutural da circumina, des- crita a seguir: 9 OMeeeao Essa substncia é um pigmento natural, com- ponente ativo do acafrao da india, utilizado na produgao de caril em pé A curcumina possui propriedades anti-infla- matérias, é boa para o figado e atua na cura do cancer de eséfago. Entre as fungdes orgdnicas presentes na estru- tura da curcumina esto: OH Ho ‘oH a. fenol, éter e aldeido. b. fenol, éter e cetona ¢. dlcool, éster e aldefdo. d. Alcool, éter e aldefdo. e. aldefdo, cetona e éter.Quimica 133. Unioeste-PR mo icado Aespectrometria de massa é uma técnica ana- Iitica de grande importncia na determinagdo estrutural de compostos organicos. Nessa téc- nica, uma molécula organica é bombardeada por um feixe de elétrons de alta energia e 0 re- sultado desse bombardeio é a fragmentacao da molécula em pequenos pedacos que sao poste- riormente analisados. Algumas vezes, a rota de fragmentacdo se dé pelo rearranjo da estrutura inicial, gerando compostos mais simples. Um desses processos, conhecido como rearranjo de Mclafferty, 6 apresentado no esquema a seguir. LA} 3 «AY A B c A respeito das estruturas apresentadas neste esquema e desconsiderando-se as cargas posi- tivas mostradas, é correto afirmar que: a. a estrutura A representa um éter. b. a estrutura B é o metil-eteno. ¢. aestrutura C é um aldeido. d. a estrutura A é a 2-metil-4-butanona e. a férmula molecular da estrutura B é SH. 134, Uespi modificado © composto representado a seguir é indesejé- vel na cachaga e limita a sua comercializacao. Uma de suas funcdes oxigenadas é oA alcadieno. aldeido, alceno, a b. c d. e. 135. UFPA alcool. cetona. © caproaldeido ¢ uma substancia com odor desagradavel e irritante, que é eliminada pelas cabras durante o seu processo de transpiracSo. Sabendo que esse aldeido ¢ um hexanal, po- demos afirmar que, em uma molécula desse composto, o nimero de hidrogénios ¢ igual a: 82 Compostos organicos e isomeria a. 4. b.5. «6. d. 10. e. 12, 136. Uncisal modificado © coentro, erva origindria do Mediterraneo, é amplamente utilizado na culinéria brasileira, es- pecialmente na regido Nordeste. As folhas e os frutos do coentro sao estimulantes das funcdes digestivas. Na industria cosmética e de perfu- maria, 0 dleo essencial é utilizado na prepara- cdo de cremes para 0 rosto e corpo e em varios tipos de sachés. O sabor das folhas de coentro fresco deve-se aos constituintes do dleo essencial, entre os quais predominam as substancias | e Il, repre- sentadas a seguir: CH, (CH,), CHO 1 H " As substancias |e Il: a. apresentam cadeias carbénicas insatu- radas. b. pertencem a funcdo orgénica cetona, pois ambos apresentam carbonila. c. tm 0 mesmo niimero de atomos de carbono participando de ligacdes pi d. so aldeidos alifaticos, lineares e ho- mogéneos. e, possuem o mesmo ntimero de étomos de hidrogénio, 137. UERGS-RS modificado Observe a estrutura dos seguintes compostos organicos. 01. ° Onm 02. CH, — 03. 9H 9 Cc —cH,Compostos orgénicos e isomeria 04. OH c—cH, ow © composto aromatico que apresenta as fun- ges dlcool e cetona é o de ntimero: al. b. 2. 63. 44 e. 5. 138, Uespi modificado Sobre os compostos 1. HCHO; 2. CH,CHO; 3. CH,=CHCHO; 6 correto afirmar que: a. apenas 1 e 2 sao aldeidos. b. 3 é usada como solvente para remocdo de esmalte de unhas. ¢. 26 0 dlcool etilico, da solugo aquosa de 1 é usada como desinfetante. 0s. ° HC-C cH, — OH e. 140 éter etilico. 139, Uesc-BA ‘A qualidade do ar dentro de edificios e de ca- sas residenciais tende a ser muito mais poluido do que o ar fora deles. No passado, os méveis eram feitos de madeira maciga, hoje, é frequen- te o uso de compensados, de aglomerados e de pranchas de Fibra de Média Densidade, MDF, contendo cola com metanal, HCHO, que é libe- rado aos poucos e pode atingir concentracies preocupantes no ambiente doméstico, pois, segundo a Agéncia Internacional de Pesquisa do Cncer, essa substncia causa, comprovada- mente, 0 cancer rinofaringeo. Em relacdo ao metanal e a poluicdo causada no meio ambiente doméstico, é correto afir- mar que: Quimica 01. forma um aerossol na presenca do ar atmosférico. 02. apresenta molécula de forma geomé- trica trigonal. 04. decorrente de forte acidez desse composto quando se dissipa no ar imi- do. 08.6 difundido no ambiente doméstico com maior velocidade que o vapor de agua. 16. produz irritacdo da faringe, ao atingir a concentragdo de 1,0 ppm (V/V), quando. 1,0 mL desse gas é disperso em 1,0 L de ar. 140. Mackenzie-SP modificada @® H,c- cH, -H, oxidagao | OH branda HC — cH, Oxidagio energética © we-c, Os compostos A e B pertencem, respectiva- mente, as fungdes organicas: a. dlcool e aldefdo. b. aldefdo e cetona. ¢. cetona e aldefdo. d. dlcool e éter. e. cetona e alcool. 141. UFV-MG O nome sistemético, de acordo com as regras da IUPAC, do composto CH,CH,COOH é: a. dcido propanoico. b, dcido butanoico. ¢. dcido formico, d. dcido acético e. dcido oleico, 142, UFLA-MG Um aluno de Quimica separou alguns frascos de anidrido acético e metanol dos frascos de acido perclérico, devido a incompatibilidades quimicas. Porém, nos frascos do laboratédrio, no estavam rotulados os nomes das substan-Quimica cias, mas somente suas formulas moleculares. O aluno separou, corretamente, os frascos de anidrido acético e metanol daqueles que con- tinham o referido Acido, por saber que suas formulas moleculares séo: a. HCIO,, C,H,0,, C,H,OH. b. HCIO,, C,H.0,, C,H,0. ¢. HCIO,, C,H,0,, CHO. d. HCIO,, C,H,0,, CH,O. 143. Fuvest-SP Dentre as estruturas seguintes, duas represen- tam moléculas de substéncias pertencentes & mesma fungao organica, responsaveis pelo aroma de certas frutas. A 8 c D OHidrogénio O)Carbono @Oxigénio Essas estruturas so: a.AeB. «.BeD. eAeD b. Bec. d.Aec. 144, UFTM-MG 0 esteviosideo, formula estrutural represen- tada na figura, é um edulcorante natural ex- traido das folhas da stévia, uma planta latino— -americana on We % 4 on HO: o cH, CH, ° on StH, Ho: OH Compostos organicos e isomeria As fungdes orgénicas existentes na estrutura dessa substéncia sao: a. alcool, aldeido e cetona. b. Alcool, aldeido e éter. «. dlcool, éter e éster, d. aldeido, éster e cetona. e. ter, éster e cetona 145, UFPI Relacionados com as estruturas dos dois éste- res dados a seguir, escolha a alternativa que apresenta os nomes sistematicos das duas substancias organicas. ? oc,cH,CH,CH,CH, ‘Aroma de banana cH, och,ch, Aroma de abacaxi a. Acetilpentanoato ¢ etilbutanoato. b. Etanoato de pentila e butanoato de eti- la ¢. Pentanoato de etila e etanoato de bu- tila, d. Pentanoato de acetila e etanoato de butanofla. e. Acetato de pentanofla e butanoato de acetila, 146. Dé onome dos compostos ou faga as formulas: a, anidrido etanoico propanoico b. brometo de propanoila 9 1 1 c.H,C-C-O0-C- CH, e. HC CH, f. propanoato de butila 84Compostos orgénicos e isomeria 147. A seguir so dadas as formulas de alguns flavo- rizantes. Dé nome a cada um deles. a woria aren fee ‘0— cH, — CH, * aco cme Not ca} ch, Flavorizante eH —C de laranja 148, UFLA-MG Considerando os compostos aromaticos repre- sentados pelas estruturas seguintes (|, Ile Ill), é correto afirmar que eles correspondem, res- pectivamente, a: CH,OH COOH ogg a. lcool amilico, fenol, dcido benzoico. b. alcool benzoico, dlcool benztlico, fenol . 4lcool benzilico, fenol, acido benzoico. d. fenol, dlcool benzllico, Acido benzoico. 149, Udesc Associe 0 composto quimico representado na coluna | a respectiva funcdo orgdnica na coluna Il Coluna! ° I 01. cH, — CCH. 02. cH, — CH, — ° ll 03, CH, — C — OCH, 04. CH, — 0 — CH, — CH, ° I 05. cH, —C— OH Quimica Coluna Il () éter () Acido carboxilico () cetona () aldeido () éster A sequéncia correta, de cima para baixo, a.4-5-1-2-3 b.4-3-1-2-5 ©.3-5-2-1-4 d.3-S-1-4-2 e.3-2-4-S-1 150. FMJ-SP_ © metil-parabeno é utilizado na fabricagdo de cosméticos como preservante por ter ado antimicrobiana, prevenindo a proliferagio de bactérias. A férmula estrutural dessa substan- cia é representada na figur OH Na estrutura quimica dessa substncia, so en- contradas as funcdes orgdnicas a. éter e cetona b. éter e Alco! c. éster e fenol. d. éster e dlcool. e. fenol e cetona 151. UFAC Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuldos aos grupos funcionais de compos- tos orgénicos. As substdncias seguintes so en- contradas em algumas frutas, sendo: a. volateis, 0 que nos permite cheiré-las; b. soltiveis, em agua, 0 que nos permite sabored-las. Essas moléculas possuem, em comum, o gru- po funcional que as caracteriza como:Quimica Aw Pera (acetato de propila) ° AANA Banana (acetato de pentila) 9 A Laranja (acetato de octila) AANA Abacaxi (butirato de etila) a. dlcoois. b. éteres. ¢. dcidos carboxilicos. d. cetonas. e. ésteres, 152. Mackenzie-SP_ Usado como solvente de vernizes, 0 etanoato de etila é um éster que, ao reagir com a agua, fornece etanol (H,C — CH, — OH) e dcido eta- noico (H,C — COOH) A férmula molecular desse solvente é: a. C,H,0, b.CH,O, «. GH,O,. d. C,H,.0, e. CHO. 153. UFPA A aspirina foi sintetizada pela primeira vez em 1853 e ainda hoje é um dos medicamentos mais vendidos no mundo. Sua estrutura qui- mica esté representada na figura a seguir. Sa 86 Compostos organicos e isomeria Sobre a aspirina, é correto afirmar que a. no é uma substncia aromética b. apresenta as fungées éter e acido car- boxilico. «. tem férmula molecular C,H,0,, d, apresenta a funcio éster. e. seu nome IUPAC é acido salicilico. 154, UFV-MG Associe as estruturas quimicas a seguir aos no- mes correspondentes. ° SA oH @ on a (A) Propanona (8) Propanal (C) Etanoato de butila {D) Butanoato de etila {E) Etoxibutano (F) 1-Propanol A sequéncia correta é: a.1B,2A,3D,4E,5C,6F b. 1F,2C,3B,4D,5A,6E ©. 1, 2B,3A,4D,56,6C d.1A,2F,3B,4C,5£,6D e.1F,2B,3A,4E,5C,6D 155. UFU-MG Em relacdo aos compostos organicos mostra- dos a seguir: ° 9 ° 47S o7 cH, He 0 Na’ 1 u ° He ee assinale, para cada afirmativa, (V) verdadeira ou (F) falsaCompostos orgénicos e isomeria Quimica 01. O composto | 6 0 anidrido acético (etanoico). 02. 0 composto II é 0 etéxido de sédio. 03. 0 composto III é 0 cloreto de acetila (etanoila) 04. 0 composto IV é 0 Acido acético (etanoico). 156, FEPECS-DF Biodiesel: uma alternativa de combustivel limpo A maior parte de toda a energia consumida no mundo provém do petréleo, uma fonte limitada, finita ¢ ndo renovavel. A cada ano que passa, aumenta o consumo de combustiveis derivados do petréleo e, consequentemente, o aumento da poluicdo atmosférica e da ocorrén- cia de chuvas dcidas. O biodiesel é um combustivel menos poluente que pode ser obtido a partir da transeste- rifieagdo de dleos vegetais. Disponivel em: . Acesso em: 9/11/2009. Adaptado. Uma reacdo de transesterificagao, em que um triacilglicerol reage com um alcool, pode ser assim esquematizada cH, -O—CO-R, CH,—OH RO—co— | - | - GA—0—CO—R,+3R—OH = CH—OH + RO—CO—R, CH, —O—CO—R, CH,—OH RO—CO—R, ‘Anomenclatura do produto obtide numa reacio _Informago nutricional de transesterificagao, substituindo-se R, pelo ra- dical etil eR pelo radical metil é: a. propanoato de metila Valor energético 434K) b. etanoato de metila. quantidade por porcdo de 200 ml (1 copo) Carboidratos 248 ¢. éter etilmetilico. d. etoximetano. Proteinas oe e. metoxietano. Gorduras total Og 157. UFTM-MG Gorduras saturadas Og Considere as seguintes informagées, extraidas da embalagem de um suco de manga indus- Gorduras trans oe trializado: Fibra alimentar 08g Ingredientes . Sédio Ome gua, suco e polpa de manga concentrados; agucar; acidulante: Acido citrico; estabilizante: Vitamina A 120g goma gelana; antioxidante: acido ascérbico; aroma idéntico ao natural de manga. Vitamina C ame 87 coeQuimica O acidulante utilizado nesse suco apresenta a seguinte formula: Acido citrico 158. Compostos organicos e isomeria Examinando-se essa formula, conclui-se que o acido citrico: 1. 6 um dcido triprético; I, tem formula molecular C,H,0;0; I. € um dcido graxo derivado do glicerol E correto 0 que se afirma somente em: al d.lell b. Il. e. lle lll e.ll 0 Acido acetilsalicilico é um composto organico sintético bastante utilizado como analgésico, an- tipirético e antiinflamatério. Industrialmente, esse composto ¢ obtido de acordo com o seguinte OH Nat NaOHica —a +H,0 esquema de reacdes: hudroxibenzenol OH OO fenéxido de sédio co, OH oO I HCl Nat Nacl+ on Helo ‘O-Na Acido salicilico aN hidroxibenzoato cre Acido acetilsalicilico Com base nas estruturas quimicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar: a. Hd um grupo funcional éter na estrutura do Acido acetilsalictlico. b. O hidréxi-benzeno é um alcool. ¢. 0 fendxido de sédio é um sal de fenol d. 0 Acido salicilico pode ser denominado acido p-hidréxi-benzoico. e. No esquema apresentado, nao hd reagdes de neutralizacao.Compostos orgénicos e isomeria Quimica 159, UFTM-MG Menos carne, mais peixe Dieta rica em dcidos graxos, o mega-3 pode proteger contra a epilepsia Um grupo de eriangas de Ribeirdo Preto, no interior de Si Paulo, comegou a receber doses didrias de dleo de peixe como complemento dos remédios que tomam para controlar a epilepsia, As criangas participantes desse estudo receberio diariamente, por seis meses, cépsulas com 2 ¢ 3 g de leo de peixe. A expectativa é que 0 consumo de dleo de peixe — rico em dcidos graxos 6mega-3 — diminua a frequéncia das crises ¢ ajude a preservar neurdnios. Pesquisa FAPESP, agosto 2009 Analise as formulas estruturais representadas de | a IV. 1. HO. yee ° U. HO. yee ee ° MI. HO. i 0 IV, HO. yee ee Oe ° Representam dcidos graxos classificados como émega-3 apenas: al. b. tell. cll. d. Hell. e.1,llelll 160, Uespi Sabendo que a reacao de combustio completa do monodcido carboxilico X é representada pela equacao quimica devidamente balanceada: X+5 Oy) 4 COng) +4H,Opy assinale a alternativa que contém a formula correta do dcido carboxilico X. a. CH, — CHOH— CHOH— CH, b. CH,C(CH,),COOH . CH, — CH, — CH, — COOH d. CH, — CO— CH, — CH,OH e. CH,= CH— CH, — COOH 39 coeQuimica 161. FGV-SP © Brasil € 0 terceiro maior produtor mundial de refrigerantes, depois dos Estados Unidos e México. Um edulcorante utilizado na produ- Gio de refrigerantes “diet” é 0 aspartame, cuja formula estrutural est representada a seguir: Sobre a molécula de aspartame, é correto afir- mar que: esta presente a fungao amina. esta presente a funcao alcool, esta presente a funco fenol é um aminoacido, éum carboidrato. a b. c d. e. 162. FEPECS-DF Analise a estrutura do metolachlor, um com- posto organico utilizado como herbicida des- critos a seguir. ar Esse composto é utilizado nos Estados Unidos em plantagdes de milho, soja, amendoim e al- godao. Embora evidéncias de sua carcinogeni- cidade sejam limitadas, seus efeitos negativos sobre o crescimento e 0 desenvolvimento de peixes tém causado preocupacées. Entre as fungGes organicas presentes na estru- tura do Metolachlor esto: amina e éster. amida e éter. amina e cetona a b. c d. e. amida e éster. cetona e éter. 90 Compostos organicos e isomeria CAPITULO 06 > | 163. UEPG-PR: A formula estrutural NH,CO — CH, — CHNH, — COOH corresponde & molécula orgénica da asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que estdo pre- sentes na asparagina 01. amina 02, dcido carboxilico 04, éster 08. amida 164, Fuvest-SP Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo virus A (H1N4), que ficou co- nhecida como gripe suina. A descoberta do mecanismo de acao desse virus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecco, por ele causada, e que continuam necessdrios, apesar de jé existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vi- rus. As férmulas estruturais dos principios ati- vos desses medicamentos sao: U 0, wi A oO oseltamivir oon OH OS NH Ho. HN” NH, HO HN ° zanamivir Examinando-se as férmulas desses compos- tos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que esto presentes no oseltamivir estdo pre- sentes também no zanamivir. Esses grupos so caracteristicos de:Compostos orgénicos e isomeria . amidase éteres . ésteres e Alcoois. . dcidos carboxilicos e éteres. |. ésteres e dcidos carboxtlicos. . amidas e dlcoois. 165. Uespi A cafeina (1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6 (3 H, 7 H)-diona) é usada na medicina como estimu- lante cardiaco, bem como um diurético leve. Em relacao a sua estrutura molecular, pode- mos identificar a presenca das seguintes fun- Bes organicas: eae oe HC 8 x 0 of NTN | by Cafeina a. amina, fenol e alcool. b. amina, amida e imina. «. fenol, alcool e cetona d. cetona, amida e imina. e. cetona, amina e fenol 166. Unifor-CE © etodoloco ¢ um anti-inflamatério ndo hor- monal que apresenta propriedades analgési- cas e anti-inflamatérias; sua atuacdo ocorre inibindo a enzima ciclo-oxigenase, que é in- duzida pelo processo inflamatério. Em sua formula estrutural, observa-se a presenca dos seguintes grupos funcionais: N cH, y HC ‘cooH . amida, alcool, éter. . amina, ester, acido carboxilico . amida, éter, Acido carboxilico. |. amina, acido carboxtlico, éter. e. amida, aldeido, élcool 167. FGV-SP aopee A gripe suina, influenza A (H1N1), foi assunto de destaque nos noticidrios de TV, em 2009. Quimica fosfato de oseltamivir, comercializado com © nome de Tamiflu®, 6 0 medicamento reco- mendado pela OMS (Organiza¢3o Mundial da Satide) para combater a gripe suina. A estru- tura quimica do oseltamivir é apresentada na figura Na estrutura quimica do oseltamivir, séo en- contrados 0s grupos funcionais organicos oxi- genados a. dcido carboxilico, aldeido e éter. b. Acido carboxilico, éter e amina c. amida, aldeido e éster. d. amida, éter e éster. e. amina, éter e éster. 168. Vunesp Assinale a denominagao incorreta a o-cH, eter b.H-C—NH, Amida ° © cH,0H Fenol 4. (H,C),C— Br Haleto de alquila e o-c—cH, Ester i ° 169. Ufla-MG Residuos de defensivos agricolas, muitas vezes depositados sobre o solo de forma incorreta, apresentam, entre outros compostos, o penta- clorofenol e o hexaclorobenzeno. As estrutu- ras que correspondem a esses dois compostos sdo, respectivamente:Quimica ce of roe cr ce ce ce ce ce ce ch ce b, e ce ce ce ce ce ce ce ce ce ce ce « [O e ce ce ce t ce ce ock, OH HN ce ch ce a. e HO cH, ce ce ce on cH, ce ce ce ce ce e 1O ° ce ce ce ce ce ce 170. UCDB-MS A xilocaina é uma substncia sintética muito utilizada como anestésico local em tratamen- tos dentérios e pequenas cirurgias. Observan- do sua estrutura: pode-se afirmar que: a. apresenta uma fungdo amida e uma fungao amina secundaria b. apresenta uma func&o cetona, uma funcao amina secundaria e uma fungdo amina terciéria. c. apresenta uma fungo cetona e duas funcdes aminas secundérias. Compostos organicos e isomeria d. 6 um aminodcido. e. presenta uma fungdo amida e uma fungdo amina terciéria 171. Vunesp © néilon é um polimero obtido pela reagdo entre dcido hexanodioico e 1,6-diaminoexano. As formulas moleculares do dcido dicarboxili- co e da diamina so, respectivamente: a. C,H,O, € C.HN, b. C,H.,0, € C.H,N. ©. CH,O, e CHAN, d. CHO, € CHiN, e. C.H,,0, © CH N, 172. UCS-RS Um aluno, ao estudar a nomenclatura dos compostos organicos relacionada com a fun- 40 organica deles, fez as seguintes anotacées: I. Acetato de etila é um éter. Il. Butanal é um aldeido. Il, Butanona é uma cetona IV. Ciclo-hexanol é um alcool. V. Cloreto de etanofla é um éster. VI. Cloreto de etila é um cloreto de haleto de alquila VIL. Tolueno é um fenol. Dessas anotagées: a. 5 so corretas e 2 incorretas. b. 4 so corretas e 3 incorretas. ¢. 3 so corretas e 4 incorretas. d. 2 so corretas e 5 incorretas. e. 16 correta e 6 sao incorretas. 173. 0°, 0 Sc—cH,~ oH cH? 0 ta None Acerca da substdncia anterior, denominada glutamato de monosédio, que tem a capacida- de de tornar a lingua mais sensivel aos sabo- res, fazem-se as afirmagGes a seguir. I. Possui cadeia carbénica ramificada e heterogénea. Il. Apresenta carater anfotero.Compostos orgénicos e isomeria Ill, Em sua estrutura, estdo presentes as fung@es acido carboxilico e amina. Das afirmagées feitas: a. |, Ile lil estéo corretas. b. somente | e Ill esto corretas. ¢. somente Ile Ill esto corretas. d. somente | e Il esto corretas. e. somente | est correta 174, UFPE ‘A camada de oz6nio (cinturdo de Van Allen), que protege a biosfera do efeito nocivo de certas radiagées, sofre ataque destrutivo dos CFC (clorofluorcarbono) usados em aerossdis e refrigeracdo, por exemplo. O mais usado, fréon-12, de formula molecular CF,Cé,, per- tence a funcao: a, hidrocarboneto. b, cloreto de dcido. c. haleto. d. hidrocarboneto insaturado. e. éter, 175. Ufla-MG Dos compostos e de suas respectivas funcdes relacionados a seguir, a alternativa incorreta a. C,H, (hidrocarboneto) e (CH,),CO (ce- tona). b. CH,CHO (aldefdo) e (CH,),COH (élcool). ¢. CH,CONH, (amina) e C,H,COOCH, (és- ter) d. CH,OC,H, (éter) e C,H,COOH (Acido). e. C,H, (hidrocarboneto) e CH,COOCOCH, (anidrido). 176. Vunesp modificado Muitos compostos orgdnicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diver- sas aplicagdes. Por exemplo, o acetaminofen é muito usado como analgésico e antitérmico. ° KS, OH Acetaminofen 93 Quimica Escreva o nome de um grupo funcional pre- sente na molécula de acetaminofen. 177. Vunesp Considere os radicais etila e fenila. a.Escreva as formulas estruturais de compostos pertencentes as funcoes: |= amina; Il - éter e Ill — cetona, que contenham os dois radicais em cada composto. b. Escreva 0 nome dos compostos. 178. UEM-PR modificado Considere dlcoois de formula C,H,,,,0H e ami- nas de formula (C,H,,.:);,NH, @ assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 01. 0 dicool que contém o menor numero de dtomos de carbono, sendo um deles quaternario é o dimetil-propanol 02.0 dlcool seré mais soldvel em agua quanto maior for o valor den 04, De acordo com o valor de x, podemos classificar a amina em x = 1: amina pri- maria e x= 2: amina secundaria 08. Aminas sio compostos que apresen- tam valores de x iguais a 0, 1 ou 2 e, Para x igual a 3, tem-se 0 composto aménia. 16. Tanto os dlcoois como as aminas sdo considerados compostos de cardter neutro, 179. UFG-GO A estrutura a seguir representa o esqueleto basico de um analgésico opioide. R, Substituindo os grupos R, a R, pelos dtomos e pelas ligacdes adequadas nessa estrutura, de- senhe uma molécula que contenha, respecti- vamente, as fungées fenol, éter, cetona, Alcool e amina tercidriaQuimica 180. UFU-MG A nanotecnologia é um campo das cién- cias dedicado ao controle e 4 manipulagdo da matéria em uma escala muito pequena (1,0 - 10% m). Na medicina, uma aplicagéo promissora da nanotecnologia est na produ- 0 de farmacos com eficiéncia mais prolon- gada a partir de doses menores. De acordo com matéria publicada na revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (Unesp) introduziu a doxorubicina, um qui- mioterdpico injetavel de aco contra cancer de figado e pulmao, dentro de um nanocar- regador construido com lipossoma, que é um nutriente muito consumido pelas células can- cerosas, reduzindo para um quinto a toxicida- de desde medicamento. Compostos organicos e isomeria Acerca da doxorubicina mostrada a seguir, faca ‘que se pede. OOH A “oH o 0 OSH LoL ,CHs HC’ [ ‘ou NH, Doxorubicina a. Escreva a férmula molecular da doxo- rubicina bb, Indique quatro funges orgénicas pre- sentes nessa substancia. ¢.A densidade de uma solucdo de do- xorubicina em etanol a 10,86 g- L-' é 0,82 g - cm’. Calcule a massa de sol- vente em gramas e a porcentagem em massa/massa da doxorubicinaCompostos orgénicos e isomeria 181, UFPI As formulas HaG — CH — Chg @ CHs — CH CH oH oH representam substdncias que diferem quanto as: massas moleculares. composigées centesimais. ¢, cadeias carbénicas. d, formulas moleculares. e. propriedades fisicas. 182. Fatec-SP Um quimico possui em seu laboratério duas amostras. Uma delas 6 uma substancia pura obtida a partir de um mineral. A outra é uma substancia pura que foi separada de um fluido fisiolégico de um animal. Entretanto, ambas apresentam a mesma massa molar. a b. Assinale a alternativa que contém a afirmacao correta sobre a situago descrita. As duas amostras séo de substancias diferentes, porque uma ¢ inorganica e a outra é organica . As duas amostras sdo da mesma subs- tAncia, porque ambas possuem a mes- ma massa molar. ‘As amostras podem ser de substancias isémeras |. O quimico precisaré determinar a fér- mula minima de ambas as substancias para saber se as amostras so iguais ou diferentes. ‘As massas correspondentes a 1 mol de cada uma das substancias podem ser diferentes. 183, Mackenzie-SP Dentre os compostos formulados a seguir, os que apresentam isomeria de fungao sao: - a Hee Hee 0 CH, ~ CH ‘0 —CHy 95 Quimica CAPITULO 07 > | b. H,C =CH —CH, —CH, —CH, ¢ Hye = G1 cH —cH, cH cH, corm . e on © Ho) d.H,C=CH — CH, e HC=C — CH, e.H,C—O 184. Fatec-SP — CH, e H,C — CH, — OH A analise de certo composto organico, utiliza- do como removedor de esmaltes de unhas, re- velou a presenca de um composto de férmula molecular C,H,0,. Tal composto pode ser: a. um éster. b. uma cetona ¢. um hidrocarboneto, d. e 185. Ues A isomeria é um fendmeno muito comum e seu estudo na drea da quimica organica pode apresentar uma ideia da imensa variedade e complexidade de substancias presentes na na- tureza. Em quais dos pares a seguir nao ocorre uma isomeria de func? a. Alcool e éteres b, Aldeidos e cetonas c. Acidos carboxi uma amina. uma nitrila. 0s e ésteres. d. Alcoois arométicos e fenois. e. Alcool e éster. 186. PUC-RI Na natureza, varias substdncias possuem isd- meros, que podem ser classificados de varias maneiras, sendo uma delas a isomeria funcio- nal. Assinale a opcao que apresenta um isme- ro funcional do hexan-2-olQuimica oH b. ° a . CH, — CH, — CH, — CH, —C- i 9 i 4. cH, —C— ch, — cH, — cH, — cH, e. CH, — CH — CH, —O—CH, — CH, cH 187. UFRR Quais das seguintes estruturas representam combinagées de isémeros constitucionais? I cH,Br cH, ciyenen.oH, ch cH by, WI Vv Assinale a alternativa que respectivamente os identifica. a.1,lelll b.tell c.lelll d.1,llelV ell, llelv Compostos organicos e isomeria 188, UEM-PR Dadas as formulas moleculares dos compostos le ll, assinale o que for correto. 1. CHO I. C,H,0 01. 0 composto | pode ser um Acido carbo- xilico e o composto Il, um dlcool. 02. 0 composto | possui um carbono com hibridizagao sp’. 04. Os compostos | e || sdo isémeros de fungao. 08. 0 composto Il pode ser 0 propanol ou 0 metéxi-etano. 16. Os compostos | e I! sao insoltiveis em agua 189. Unicamp-SP A formula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla-ligacdo é C,H,, € so conhecidos por alquenos ou alcenos. a. Escreva a formula estrutural e dé o nome do segundo composto da série. b. Escreva as formulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares planas nao ramificadas. 190. ITA-SP Considere as afirmagées: 1. Propanal é um isémero da propanona. Il, Metéxi-etano é um isémero do 2-pro- panol Il, 1-propanol é um isémero do 2-propanol. IV. Propilamina & um isémero da trimeti- lamina. Estéo corretas: a. todas. b. apenas |, Ile Ii ¢. apenas le Il d. apenas Ile IV. e. apenas lil e IV.Compostos orgénicos e isomeria 191. UFRJ Quimica A seguir so apresentados trés compostos organicos e suas respectivas aplicagdes. ‘Composto organico I. CH,— CH, — NH — CH, — CH, Ml, CH, — CH, — 0 — CH, — CH, Aplicagéo Industria farmacéutica O-CH,— CH, Anestésico Solvente a. Quais so as funcées organicas dos compostos |e II? b. Qual é a funcdo organica do isémero funcional do composto Ill? 192, UFT-TO Amolécula do metano é formada por ligages covalentes entre os elementos quimicos car- bono e hidrogénio. Analise as alternativas a seguir: 1, Ambos os elementos quimicos, carbo- no e hidrogénio, adquirem estabilida- de ao se ligarem covalentemente, pois passam a ter configuracdes dos gases nobres neénio e hélio, respectivamen- te. |. A geometria tetraédrica da molécula de metano é possivel de ser confirmada pela andlise da distribuicao eletrénica do carbono no estado fundamental Para a molécula do metano, a substitui- go de dois dtomos de hidrogénio por dois de cloro, através da reacao de ha- logenacdo de hidrocarbonetos, produz uma mistura de ismeros. E incorreto o que se afirma apenas em: a.lell. b. Ill, el. dil. e.llelll 193, UFSCar-SP Alguns compostos organicos tém efeito muito favoravel para a satide humana, como vitami- 97 nas, analgésicos e antibidticos. Casos de des- coberta de fontes naturais desses compostos ou de processos eficientes para sintetizé-los representaram marcos histéricos pelas conse- quéncias causadas. Como exemplos podem ser citados a vitamina C, cuja presenca em frutas € vegetais frescos favoreceu as longas viagens maritimas a partir do século XY, a aspirina, sin- tetizada pela primeira vez em 1893, e 0 pron- tosil, que foi fundamental para a descoberta dos antibiéticos no século XX. As figuras 1, 2e 3 representam as estruturas quimicas desses compostos, respectivamente. CH,OH L cooH HC—oH on | 2 2) > 5 Sr — ° HO OH HN (3) 0, . or ws, HN a. Escreva 0 nome de uma funcdo organi ca presente em cada um desses com- postos, b. Dentre os compostos 2 e 3, explique qual deles pode apresentar maior nu- mero de ismeros de posi¢o.Quimica 194, UEPG-PR Dentre os produtos quimicos das alternativas seguintes, assinale os que apresentam a fér- mula molecular C,H,, 01. 2-metil-propeno 02. 1-buteno 04. metil-ciclopropano 08. ciclobutano 195. UEG-GO | N. aN A 8 Os compostos A e B mostrados anteriormente pertencem 2 mesma fungdo quimica. Apés a analise de suas estruturas, responda aos itens a seguir: a. Os dois compostos so isémeros? Ex- plique b. Qual dos compostos apresenta maior temperatura de ebuligio? Explique. 196. Unifei-MG © Alcool isopropilico é um solvente utilizado para limpeza de cabecotes de equipamentos eletrénicos, como, por exemplo, videocasse- tes. A propanona é utilizada como solvente para tintas e esmaltes. Em relacéo aos dois compostos citados, considere as seguintes afirmacées e assinale a alternativa que apre- senta somente afirmacdes incorretas. 1. As interagGes intermoleculares existen- tes no alcool isopropilico séo mais for- tes que as existentes na propanona. I, Alcool isopropitico e propanona séo isémeros funcionais. ~~ NH, IIL. O grupo funcional presente na propa- nona € a carbonila e, no dlcool isopro- pilico, a hidroxila. IV. A propanona apresenta ponto de ebuli- 40 maior do que o 4lcool isopropilico. V. Propanona e alcool isopropilico so compostos polares. a.llelV b.lev «lle d.ilelV 98 Compostos organicos e isomeria 197. UFRJ As cetonas se caracterizam por apresentar 0 grupo funcional carbonila em carbono secun- dario e sao largamente utilizadas como solven- tes orgénicos. a, Apresente a formula estrutural do isd- mero de cadeia da 3-pentanona. b. As cetonas apresentam isomeria de fung3o com os aldeidos. Escreva a fér- mula estrutural da nica cetona que apresenta apenas um aldeido isémero 198, UFRJ Existem cinco compostos aromiticos diferen- tes, aqui representados pelas letras A, B,C, De E, com a férmula molecular C,H,O. a. A, Be C so isémeros de posicao. Iden- tifique a fungdo quimica desses com- postos. b. Escreva a formula estrutural do com- posto D, sabendo que seu ponto de ebuligdo & maior que o de E. 199, FCNM-SP_ A substancia encontrada no queijo velho, no chulé e na manteiga rangosa é 0 dcido buta- noico. A substancia (x) é um isémero funcional do dcido butanoico e esté presente no sabor da menta. Com base nessas informacdes, po- demos afirmar que x a. L-butanol, b, Acido metilpropancico. c. acetato de etila, d. butanona. e. butanal 200. UFPEL-RS Antidcidos sao medicamentos capazes de neu- tralizar a acidez estomacal. Eles so constitut- dos, pelo menos, por uma substancia basica (ou de reagao basica), como, por exemplo, Af(OH),, Mg(OH),, NaHCO, e Na,CO,. Os antidcidos que apresentam carbonatos em suas composi¢ées também contém um Acido fraco*, cuja fungao é fornecer fons H' que propiciam a decomposi¢ao do carbonato, quando na dissolugdo do medi- camento em agua, a qual libera g4s carbonico (efervescéncia), conforme as equagées:Compostos orgénicos e isomeria $92 52 Nay +H.0,y * Entre os dcidos fracos encontrados na de- composicao de antidcidos podem ser citados 0 Acido citrico e o acido aceltilsalicilico, cujas formulas estruturas planas sao: coy} nayngea ont Oe eee Considerando-se as férmulas dos composts citados no texto (exceto os produtos das equa- ges |e Il), pode-se afirmar que: I. os Acidos citrico e acetilsalicilico tém em comum a cadeia heterogénea e ra- mificada |. 05 Acidos citrico e acetilsalictlico so de fungao mista, e, no dcido citrico, tam- bém se encontra a funcao fenol e no acido acetilsalicilico, a funcao éter. 0 dcido acetilsalicilico, por ter na estru- tura anel aromatico com dois substi- tuintes, apresenta isémeros de posicao. /. 0s compostos inorganicos se denomi- nam, respectivamente, hidréxido de aluminio, hidréxido de magnésio, bicar- bonato de sédio e carbonato de sédio. Esto corretas apenas: a. Mell d. Ille IV. b. 1, Hell e. | lel, clelv, 201. UECE Otermoisomeria vem do grego e significa "mes- ma composigio" (iso = mesma(s); meros = par- tes). A isomeria é um fenémeno muito comum em quimica orgénica e explica o fato de cerca de 90% de todos os compostos atualmente co- nhecidos no planeta Terra serem orgénicos. Os compostos metanoato de etila e etanoato de metila s30 isémeros de e 99 Quimica ambos sao ismeros de do dcido propanoico, Assinale a alternativa que preenche correta- mente e na ordem as lacunas. a. posic3o, fung3o b. compensagao, tautomeria ¢. compensagao, funcso d. posicao, tautomeria 202. UCS-RS A isomeria & 0 fenémeno pelo qual dois ou mais compostos orgénicos apresentam a mes- ma composigo, mas um arranjo diferente de dtomos. Numere a coluna B de acordo com 0 tipo de isomeria apresentado na coluna A. Coluna A 01. Isomeria de posi¢ao 02. Isomeria de fungdo 03. Isomeria de cadeia 04. Isomeria de tautomeria Coluna B ° — fu Gow He ‘on 4 (x) © 01. As estruturas (I) e (IV) representam is6- meros constitucionais. 02. As estruturas (|) e (III) representam um. par de enantiémeros. 03. Existem quatro estereoisémeros que tém a formula estrutural condensada (i). 04, Os compostos (V) e (Vil) apresentam pontos de fusdo idénticos. 05. As estruturas (Vill) e (IX) representam. um par de diastereoisémeros. 06. Todos os compostos (V) a (X) apresen- tam atividade dptica. 07. As estruturas (VIll) e (X) sdo representa- Ges do mesmo composto. Compostos organicos e isomeria Podemos concluir que sdo verdadeiras as afir- mativas: a.13e5 b.2,5e6 «14e7 d.3,4e5 2.3,6e7 264. IME-RJ Assinale a alternativa que indica o nimero de isémeros dpticos e 0 numero de racematos (misturas racémicas) do 2-cloro-5-vinilciclo- pent-3-en-1-ol. a. 16 ismeros dpticos e 8 racematos b. 16 ismeros dpticos e 16 racematos c. 4 ismeros dpticos e 2 racematos d. 8 ismeros épticos e 4 racematos @. 8 isémeros dpticos e 8 racematos 265. UFES Considere as informagées a seguir sobre o dci- do tartarico. I, sua composigao centesimal é 32% de C, 4% de H e 64% de O; II, sua massa molar é 150 g/mol; IN é um dcido dicarboxtlico; IV. possui carbono quiral. Com base nessas informages: a. determine a sua formula molecular; b. escreva a sua formula estrutural; c. calcule o numero de isémeros optica- mente ativos. 266. O composto 2,3,4-tri-hidroxibutanal, HOCH,CHOHCHOHCHO, pertencente a classe das aldotetroses, apresenta dtomos de carbo- no assimétricos, ismeros opticamente ativos e isémeros opticamente inativos, respectiva- mente, em nuimeros de: a. 23,2 b. 43,2 6. 4,2,4 4. 24,2 8. 23,4Compostos orgénicos e isomeria 267. FCC-SP Um composto meso é opticamente inativo porque: a. é uma mistura racémica. b. ainda nao existem métodos de resolu- go satisfatérios. c. ele é internamente compensado. d. ele nao pode ser superposto a sua ima- gem especular. e. (a) e (c) esto corretas. 268, Fuvest-SP 9 we \ oo] AG (CH,),— CH Hy, ACH Asubstancia com a formula anterior é: a. um éter ciclico, cuja molécula tem dois carbonos quirais. b. uma cetona ciclica, cuja molécula tem um carbono quiral. ¢. uma cetona cfclica, cuja molécula tem dois carbonos quirais. d. um éster ciclico, cuja molécula tem um carbono quiral e. um éster ciclico, cuja molécula tem dois carbonos quirais. 269, PUC-SP Quantos isémeros épticos (no conte as mis- turas racémicas) teré 0 composto a seguir? ° Nec —c cH —coon Wo bay On a2 66 e.10 b.4 4.8 270. Unirio-RI Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de po- tdssio e aménio obtidos do acido racémico (do latim racemus, que significa “cacho de uva”), 0 qual se depositava nos toneis de vinho duran- te a sua fermentacao. Apés observar que esse 4cido era uma mistura de dois outros com a uy Quimica mesma formula molecular do acido tartarico que, separados, desviavam a luz plano-polari- zada e juntos, em quantidades iguais, perdiam essa propriedade, nasceu o conceito de mistu- ra racémica De acordo com 0 exposto, assinale a opcdo correta, com relagio aos conceitos de isome- ria espacial. a. Uma mistura racémica é uma mistu- ra equimolecular de dois compostos enantiomorfos entre si b. 0 1-butanol, por ser um dlcool optica- mente ativo, pode originar uma mistu- ra racémica ©. 0 2-buteno apresenta dois ismeros Spticos, o cis-2-buteno e o trans-2-bu- teno. 4.0 2-butanol apresenta trés isémeros Spticos ativos denominados dextrogiro, levogiro e racémico €. Quando um composto desvia a luz pla- no-polarizada para a direita, é chama- do de levogiro. 271. Unicamp-SP As plantas necessitam se comunicar com inse- tos e mesmo com animais superiores na polini- zacao, frutificagdo e maturacdo. Para isso, sinte- tizam substdncias volateis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substdncias ¢ 0 3-pen- ten-2-ol, encontrado em algumas variedades de manga, morango, péssego, mag, alho, feno @ até mesmo em alguns tipos de queljo, como, por exemplo, o parmesdo. Alguns dos seus is6- meros atuam também como feroménios de agregacao de certos insetos. a. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresen- ta isomeria cis-trans, desenhe a férmu- la estrutural da forma trans. b.O 3-penten-2-0l apresenta também outro tipo de isomeria. Diga qual é e justifique a sua resposta utilizando a formula estrutural 272. UFPB O ntimero de compostos isémeros representa- dos pela formula C,H,Br, é: a2 a4 b.3 a5