BÀI THỰC HÀNH SỐ 2

“TỔNG HỢP ACETANILIDE”

Ngà y 29 thá ng 11 nă m 2017

GVHD: Nhó m 4:

Đỗ Chiếm Tài Ma Thị Oanh

Nguyễn Duy Khánh

BÁO CÁO THÍ NGHIỆM

I. Mục đích thí nghiệm:

- Tổ ng hợ p acetanilide từ aniline và anhydride acetic.
- Hiểu đượ c quy trình thí nghiệm và cá c hiện tượ ng xảy ra.
II. Cơ sở lý thuyết:
Phản ứng acyl hoá:
 Phả n ứ ng acyl hoá là quá trình gắ n nhó m acyl và o phâ n tử
hợ p chấ t hữ u cơ, thườ ng bằ ng phả n ứ ng thế hidro củ a
hidrocacbon thơm và hidro củ a mộ t và i nhó m chứ c (-OH,
-NH2).
 Là phả n ứ ng đặ c trưng củ a amine thơm. Phả n ứ ng trong
đó khô ng nhữ ng cầ n amine có tính bazo đủ mạ nh mà cò n
đò i hỏ i trên nguyên tử nitrogen phả i có proton. (Cá c
amimine bậ c mộ t và bậ c hai có khả năng tham gia phả n
ứ ng vớ i cá c dẫ n xuấ t acid chloride (clorua) hoặ c
anhydride hình thà nh cá c amide tương ứ ng. Trong khi đó
cá c amine bậ c ba khô ng tham gia phả n ứ ng nà y do khô ng
cò n proton trên nguyên tử nitrogen).
 Tá c nhâ n acyl hoá thườ ng dù ng CH3COCl, (CH3CO)2O, hay
CH3COOH.
  Độ mạ nh yếu củ a tá c nhâ n acyl ả nh hưở ng đến khả nă ng
và tố c độ phả n ứ ng.

Cơ chế phản ứng acyl hóa aniline thành acetanilide:

III. Thao tác thí nghiệm:

S Hiện tượng
T
T Thao tác Giải thích

1 -Trong becher (1) -Dung dịch có -Do aniline kém

dung tích 400ml mà u và ng nâ u. tan trong nướ c nên
chứ a 300ml nướ c; cầ n thêm acid HCl
cho 12,2ml HCl đậ m -Sau khi lọ c thì đậ m đặ c để aniline
đặ c và 13,4ml dung dịch mấ t tan hoàn toà n.
aniline. Khuấ y đều mà u và trong
cho đến khi aniline -Do aniline bị thoá i
 tan hoà n toà n (nếu
dung dịch có mà u suố t. hoá (bị oxi hoá và
thì them (2-4)g polimer hoá ) nên
than hoạ t tính và dung dịch có mà u
đun đến 500C, vừ a và ng nâ u.
đun vừ a khuấ y đều
khoả ng 5 phú t và -Than hoạ t tính có
lọ c dướ i á p suấ t vai trò là chấ t hấ p
thấ p hay lọ c phụ để loạ i bỏ cá c
thườ ng. tạ p chấ t.

-Đun ở 500C để đẩ y
nhanh quá trình
phả n ứ ng.
2 -Thêm 17ml -Đưa -Anhydride tá c
anhydride acetic; anhydride vào dụ ng vớ i aniline
khuấ y mạ nh và đổ khô ng có hiện tạ o thà nh
nhanh chó ng dung tượ ng gì. acetaniline tan tố t
dịch 22g acetate trong acide nên
sodium kết tinh hoà -Khi cho khô ng có hiện
tan trong 70ml acetate sodium tượ ng gì.
nướ c và o becher xuấ t hiện chấ t
(1) nà y. kết tinh mà u -Acetate sodium
trắ ng. tá c dụ ng vớ i acide
là m giả m độ tan
củ a acetanilide nên
xuấ t hiện kết tinh
mà u trắ ng.
3 -Khuấy mạ nh và
là m lạ nh bằ ng nướ c
lạ nh và lọ c dướ i á p
suấ t thấ p, rử a vớ i
mộ t ít nướ c và hú t
khô . Ta thu đượ c
acetanilide khô ng
mà u khá tinh khiết
4 -Kết tinh lạ i trong -Acetanilide - Độ tan củ a
nướ c bằ ng cá ch đun tan hết khô ng acetanilide tang
 sô i khoả ng 240ml cò n chấ t rắ n khi tang nhiệt độ
nướ c trong mộ t hay chấ t dầ u. củ a nướ c.
becher dung tích
400ml khá c. Khi
đun sô i, cho
acetanilide và o,
khuấ y đều. Nếu
acetanilide khô ng
tan hết thì tiếp tụ c
cho nướ c và o và
đun sô i cho đến khi
khô ng cò n chấ t rắ n
hay chấ t dầ u.
5 -Để dung dịch nguộ i -Xuấ t hiên cá c -Độ tan củ a
trong khô ng khí và kết tinh mà u acetanilide giả m
khuấ y liên tụ c trong trắ ng. khi giả m nhiệt độ
thờ i gian đầ u. Nếu dẫ n đến kết tinh
có nhữ ng giọ t dầ u lạ i.
xuấ t hiện trở lạ i thì
them nướ c và đun
sô i. Sau đó là m lạ nh
bằ ng nướ c để cá c
tinh thể acetanilide
kết tinh và lắ ng
xuố ng. Lọ c dướ i á p
suấ t kém.

IV. Kết quả thí nghiệm:

 Số liệu lý thuyết:
- Vanilide=13,4ml;Danilide=1,0217g/ml.
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3+Cl- (Aniline chlorohydrate)

C6H5NH3+Cl- + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH + HCl

Vậ y:
13,4 ×1,0217
nanilide =nacetanilide ¿ 93
=0,147 mol.
 mlý thuyết¿ 0,147 ×135=19,845g.
 Số liệu sau khi là m thí ngiệm :
m=7,73g
7,73
 Hiệu suấ t thự c nghiệm : H¿ 19,845 ×100=38,95 %
V. Một số phương pháp tăng hiệu suất quá trình tổng hợp
 Tă ng thờ i gian khuấ y trộ n anhydride acetic vớ i dung dịch
aniline chlorohydrate;
 Hạ thấ p nhiệt độ làm lạ nh để tă ng lượ ng acetanilide kết
tinh;
 Cẩ n thậ n trong quá trình lọ c để trá nh sả n phẩ m bị cuố n
theo nướ c.
VI. Một vài ứng dụng của acetanilide
- Acetanilide đượ c dù ng để là m chứ c ứ c chế chố ng phâ n hủ y
hydropeoxit và đượ c dù ng để là m ổ n định sợ i cellulose. Nó
cò n đượ c dù ng trong quá trình tổ ng hợ p cao su để đẩ y nhanh
tố c độ phả n ứ ng. Ngoà i cá c ứ ng dụ ng trên, acetanilide cò n có
vai trò quan trọ ng trong dượ c phẩ m như trong quá trình tổ ng
hợ p penicillin.