8 Acidos Carboxiticg s erivados y Los grupos funcionales que se tratan en e: licos, los esteres, los anhidridos de Acido y I S18 capitulo son los éextos carbon. 108 haluros de acido, HN Aacidos carboxlicos: R-C-O-H 9 coon ° u esteres: R—C—O—R’ o R—COOR' i W anhidridos: R—C~O-—C-R 0 (R-COKO ° W haluros de acido: R—C—X 0 R—COX F.C) En las formulas anteriores R y R' son cadenas hidrocarbonadas y X equvale aF, Brol.Los écidos carboxiicos se nom que se une al nombre de! hdrocarburo de referencia. Asi, CH»—CHe-CH» ——_propano (CH»-CHe—COOH También puede utzarse oto sistema —aungue su aplicaciOn s@ rentemente a poidcdos y cos que consiste en suponer desglosas cula en un grupo COOH (grupo carboxic) y un resto carbonado, Asi, CH»—CHs etano CHs-CHe-COOH — acide etanocarboxilico (coon acido ciciohexanocarboxilica Ejemplos de acidos carboxilicos: nombre sistematico an con avuda de la erminaci6n -oe0 0 -Ieo, acido propanoleo (propano+cico) limita prefe- da la molé- ombre trivial H—COOH 4c. metanoico 4c. formico (CH»—COOH 4c. etanoleo 4c. acetico CHs—CH»—COOH 4c. propanoico 4c. propiénico CH» —CH»—CH»—COOH 4c. butanoico 4c. butlrico * spriea soswanaes = ence uatnerct = ao trader = panic? eee = eat) CH»=CH—COOH cH=C—COOH CH»-CH=CH—COOH GH —CH=CH—~CH—CHCOOH 46. then ‘nolco CH» —C=O—CHe—CH=CH—COOH Ac. 2-hepten.s val C -C00H ac. Oclopentancearboxitiog (OOH Orso sms EJERCICIO.— Nombrar los squentes compuesios cH, =CH_C=C—cH_coon ted & CH, —CH= coy ch-CH-coow a : | 2 O,~cr=c, HCH, c CHLcH, {2-01 ton bor oats b Solucion.— A) Al numerar ia cadena —se empezs por el grspo COOH se aos que nay vn emo en 2, un tnple enlace entre 3 y 4, y un doble enace ene Sy 6 Nombre de A: écido 2-tenil-6-hexen--inoico. Toe118 1B) En este compuesto, apate de! qru00 COOH, hay una luncion alcoho. py hudrox. VEN lore, La cadena pineal ela que va de! COOH a! CHEOH (a ota opcon amoren con oniace, pero es mas cota) La ggdena prneal consiste, pues, en un ido Meptanccs ence nue aeraspeseiao gueles SUSHAYENE. Un Ben 2. ager gg nA De yum Oy en? Nombre de B: Acido 3-ali-2-bromo-7-hidroxi-s-hexenoico, €) Se vata del aedo ccionexanocarboxiico con un eto en 3y Un 1,2-dimetipropi de! decido 4-(1,2-dimetiipropil)-3-etilciclohexanocarboxilice, 1D) Sobre 0 carboro 3 de! dcido provanoico hay un fenio sustituido. Nombre de clorofeniipropanoice 0 acide 3-(4-cloroteniljpropanoico. 07 4.05 dey, D: deido ap. kk Veamos a continuacion unos cuantos ejemplos de compuestos con ¢. 108 gru- pos COOH: ” CL =n 4c. o-bencenodicarboxilico ac. ftalico | cooH | nombre sistematico nombre trivial aceptado HOOC—COOH ac. etanodioico ac. oxalico | HOOC—CHe—COOH ac. propanodioico ac. malonico | HOOC-{CH:)2—COOH 4c butanodioico 4c. succinico | HOOC—{CHe)s—COOH ac. pentanodioico ac. glutarico” HOH 4c. cis-2-butenodioico ac. maleico | Deal 0 cis-etenodicarboxilico | HOOC: ‘COOH | Hy COOH 4c. trans-2-butenodioico: ac. fumarico C=C. 0 trans-etenodicarboxilico | Hooc™ SH | | L * Los de 6 2 1 somos oe carbon se tran acinca pric, eubenco, aloe y eabaccs,reapecivarrete, Cuando en un com, 08 posibilidades distin PUESIO hay 3 » s Wa, que SE iNdican ‘ HOOC—CH—CHeGHe Gy, 8 1 HCH Gooy Coon ae. HOOC—CH~CHeGie dy, 2 ¢ PCH coy COOH ats. 00H 0c—6I oud, _& HOOC—CH—CHCHe Ge boy fe CHs S-earboxi-2.me terarodioe cdo goon Hooc—CH—CHGHb- cooy leas chs 4 enlanctcarbositcn En los ejercicios vil-g mas ejemplos de ese tivo, Prioridad sobre él. ao SALES Los aftiones de los dcidos carboxtions se nombran eemplazando wean C16 Ieo del acide por laterminacion ato (tal como selevaa cabo end. oignes), Ejempios a acido anién ‘tal CHs—COOH (AcOH) CH»—COO"(AcO™) CH» COONa {ACONa) 4c. acético jon acetaio acetato de soto gda 1 - 7 ou (cH -OH C00" (OHCHCHe—COO, (CHoCH—CH>—COOK ET etibutznoato —_3-metibutanoato te 3 metutaro de potas, oo goon. coo a Oo. Chew COONH. conga pectteare: 19 cetoeraro tc 13cconeno sooxto cicarbonat esto de damono iearboxico gam Sere pat —PeleeIemeia On 8 A508 comes ramen so puede erpiear i ae sovo. ode can ec, det Acido ta . ro sal de 0 * esrmes ay cane sonjes eee yon en ena au tomo metco ar idt nan one eyo oa cadena carbone l que reomplaza al ° R-C-0-H ——_acido carboxiica ° i RC-O'Nat sal de dcido carboxico ° R-C-O-CHi ester La dferencia ene ura sal yun ester reside en que el enlace ONa es pre- ominane snico..mentas que el enlace O—Chs es predomnantemente cov e Ejomplos de esteres, vcoocte (CHsCOOCH:CH; a Chr CH-CH-cre c00-oy Gn | ¢ sino ee | chee chcHe-c00chc ate ee apg 7 tomo ; | Oto cae ° : | coef ow ow ropancito de tenia Hay casos més complcados Por fl, squtos congue ek ue ‘rupo ester noes el print, o cuando hay ms eds pues et nay on ‘dos grupos ester y estén sobre la casera nc o hay negin prblne s ‘nomibra el compuesto como sie ratra de una sl de un dio asic) Po ctar 4al grupo ester en fos casos compleos caben dos opciones, segin au uncdn principal esté sobre la porcion Ro R’ de la moles de ° 0 R-C-O-8 ‘Si «manda» R, el sustityente ~CO—OF se roma como aleoriearboni- 0 ariloxicarbonil. Si «manda» Fi, el sustiuyente R—CO-0 se omera como actloxi-(v. pig. 125, radcales acie) —odEJERCICIO — Nombre compueton sqvertes, cca sooo Coreyon-com coe ag ; ica eeaeee eee eee a bo0cn, Sovcon A Epo pons de aero con TBI B45 BE, 8 8 COOH. Se vty Nero compo de A: tn 4 [i-eoneatonijenTouinocn 1) Sote at carono 9 dt Seu erptrace propence Mayan geo CH—COD. A seat (NCO se e cone por cca! ett e125) EmoroHe a grupo He -COO see debe ane, cats poeta vray pes sarpe 8 nomere sore aceon. Nombre dB: sn xetonercoonce, (©) Ete es un caso serio en conde noes zest recunt angi nnre epee Ede 1) Ls casem pincpa es un git de mete erarodost Je oti) Tene dos susts “mevghaaraa de eto ka 'Nos quedan por considera, finalmente, unos esteres especiales: las lacto- nas y (as lactidas. ‘Las lactonas son esteresinternos, Se pueden obtener a parti de ciettos hidro- ‘1acidos por péraida de agua’ pe jel at ~o i-ch-CHCOOH —— ot ‘ Las lactides (oats, seas 4 ‘6109, ete, de un hicroxieido para ear ees —— i 50 85 eras ean, nme "H—CH-COOH ~2H0. A ; Oo%o on i aaa Lomo on i on ¥ : t 9 HOOC—CHCHcHeol ce i ANHIDRIDOS DE ACIDO == __ Anhiarido de sido equvale 2 dec -$6%0 sin aute. Los arhauss, en ‘electo, provienen de los aos por pra Ge una mld apn ee 2 ‘up0s carboxio, En general se nombran qu que os oars de pcea v4 ‘cr»—COOH eed | oer — (CH—Cono fc, acetico anhidnido acetico (2 motecuas) ° CHCl COOH (CH—CHs—CoK0. | cru —crt—coon | | te: proocncn anhisrdo proponeo (2 moles) che-coon Ho guco | icon — | te. svconcn anno succinen | ‘COOH ao CI coon co se tatco seen raico | También existen anhignaos mixos, @s dec, de dos acidos distintos Por ejemplo: (CH»—CH»—CO. BrCHe—CO, 0 cHyco” CeHs—CO~ anh. actico-propionico ‘anh, benzoico-bromoacético RADICALES AciLg Algrup0 RCO, proe Los fadisles cto se nom ‘mediante €! suhio -carboxi [HALUROS DE AcI0 los CHco-ci (CHy—CHecH-co—F ; CiHte~CO— ar Or Br—co—co—sr c-co-cHe-co-cI x i o-oo 26100 Por ao 0 ito. Para ios raga te * Fhe dene gh Me 0 er mn ne ac eames Enos hos do 6d un hoi en onganas arboxilico, El nombre genérico de estos come 5 cH —co— fae CHO ce co Sane are 2 atl nana eee versio Os eberacaipon coco oars to ~C0~CHco- aloo o parades Ot Get PueS08 5 Maire de a, en orm deseo ho ou ‘omar de bere you oe ecoprarceatee bro oe oho ‘acre ge mons ———EJERCICIOS a ‘ud Fon seo iow seo Pete ‘a6d0 Oxalico eto forme yoo eno coer anhidndo acético renzoato de eo ree ton 13-cilonexanodicarboxiato Soom ‘cna Siem eon ses es ‘one me tomo sno seco vocab pS crpenc se eo oct seo es soto on tenets sero 2-nepien-Sr0co anid aceboo-propienico uit Noma: (cH»-CH=CH—CH-COOH ih-CHecH-CH-COOM cH HOOC—C=¢—COOH HOOC—Oie-CH+_+-he-CHCOOH CH=CH vuk2 Formula: ‘ci 2-but-3-pentonoco odo 3-pertinico ‘oto 2-carboxheptanodioico (CH: —CH=CHCmC—COOH Hooc—CH=CH—COOH HOOC—CH=CH—CH=CH—CH>-COOH HOOC—CH:—CH=CH—CH-~CH=cH—COo Acido 3,5-heptadienoice Acido 2-pentenodioico ‘eido 3-hoptinodtoico Acido 4-et-2-mev-2.46-cctatiena ‘Acido 2-cicohexenocarboxiicg Acido 2,5-clclonexackenocarboxieg Acido 2.5-ciclohexadieno-1,¢-dearboxn Acido p-bencenodicarboxica o retains ‘4eido 3-eniipropencico o cinémico Acido 2,5-octadinodioco VIN-3 Nombrar 1s siguientes compveso ct-CH+-CO—CH-COOH Ch CO~Ce-co. OHC—CH»-COOH One aa 00 HOOC—CH+—CH:—CH—CHe—CooH ae C—O Tc cooH t Gr-cooM Hc oom HOOC—CH»—CH»_CH- CHC. i #-COOH = HOOC—cH-chcH-cooH CHe~CHs—coon ie (cHCO—CHOH—CH-CoOH te tieane-at- con Villa Formular: Acido 2,6-cicarbow-5-(2-carboxpropinonarocioicn ‘Acido 4-(9-carboxipropi)-t1,7,7-neptanotetanico Acido 2-ciclopentenacarboxiico Acido 2-ciclopentenlacético ‘cid 3-(3-cilopentenipropiico cides bis(3,4-dicorociclgpentijacdtico Acido difenlacttico Acido 1,3,5-tis(carboximetijoenceno‘VES Nomorar cyie-ere-cH-CO0-CHCH om (orsyo-c00" cy-cac-C00-CHC cath-Cr-CO0—Cis ct-COO—CH Cis H-coo8y H00¢~CH+-COO"Ns* 1c000—CH»CHe-C00E e00C—CH»—CH»—CHeCOOPr ‘Vl Nombrar os sguentes compuesios He CCH (cHOCO—CH»CH—COOH ‘crs000—CH~-CH-COOH cH.CO0-CH:CH--COOH VIET Formate Danse gnc pion eniad 88 anid ciclonexance in ie 40 ry 0 AMhidrido bis dcoroa, bio) © anhiarido delorosceice 0 wont © P-cortomitey,