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  • La Via Dell'acetato

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    38 Chimica, bositest ebioativita dele sostance natural nzimi lier di muoversie sempre disponibile vie bisinetche sono soggete a controll sofia in cut cnzimi ef subsvatipessono sbire una ridione dela Aisponibiit od ura loclizasione confit. Gi enim involtnellabisintesi di molt important meabolt second postono essere ragarupat come comps di ‘azimi, ofr part di una proteza mulfnzionae, Ticonclustone a bosintes € daero eat fauna ova era, tnsformandosi da esereiio di Inboratrio finalizzato alla raccota di informazioni in tecnologia nella qual le posibiit sembranndavveo iit, LLETTURE CONSIGLIATE (Chimica organica, mecanisml Dewick PM (2006) Esentaly of Orgone. Chenisry “for Students of Pharmacy, “Madcinal Cheisry ‘and Biological Chemisty. John Wiley & Son Ld, Chichester: MeMfury J © Bepley T (2005) The Onan Chemistry of ‘Biological Pathos. Rober, Englewood, CO, Prodotti natura, biosintet ‘Bugg TDH (2001) The developmen of mechanistic ‘Sey nth 20 ey Nat Pr Rp ‘Stanfoth SP (206) Nana Pradut Chemisty at a lane. ‘Blackwel, Oxford ‘Thomas R (2004) Biogenic speculton and bonymtc vances. Nat Prod Rap 21, 224-248, Vim ‘Amaiasi A. Benoldi M, Contestabile R, Beat 8, Cel di Stivo ML, Volatomi CB, Boss Fe Mozzael (2007 Pridoxal S-phoepate enzymes sagt for ‘herpetic agents. Carr Med Chem 14 1291-133, Barlet MG (2003) Biochemistiy of the water solsble ‘mins lest for ft year pharmacy sade Pharm Ee 67, 1-1 Begley TP 2006)’ Cofactor ioeytbesist_an_oganic hems treasure trove. Nat Pra Rep 23, 15-25, Begley TR, Chatterjee A, Hanes JW, Hara Ae Ealick SE {@008) Cofictor bios stl yielding fascinating ‘ew Biological ehemisey. Curr Opin Chem Biol 12, 112s, ‘ugerRe Titmann K (2008) Thismindiphorpatcataiys: ‘zymie and nonerzymic cole intermediate. Chem ey 108, 17971835. Rebel, Ravan! 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Seauendo questa Jpotes si pu immaginare che dae molecole di aetil- (CoA anno logo ad una condensazione ai Chisen formando racetoace-CoA, a riptizione per n volte i questa reazione genera un frpolichetostere di una ‘determinua lunghez2a (Figura 3.1). Lo stulio del cetzim convo in questo process ha perddimostato ‘he questa poet non & cota e che ua pi complessa Serie di earion &eoinolta nel process di biosimest ei Bpolichetoeweri Format ben not che nella ‘sits del acid grass avviene una pina reazione 4 earhosinione del acet-CoA per formare malni- CoA. Questa eaionecoinvolge ATP, CO, (Soto forma 4 HCO,) of il coenzima biosina, responsable del ‘rasporto della CO, (ve pagina 17 Teaconversion isceti-CoA inmalnil-CoA aumenta acdith degli idrogeni in al gruppo cabonlico fomendo csi vn migliornucleotilo por la sucessiva rearione di condensarione i Clasen. In questa Sequenza bisintetica non vengono prod deriva silat dellscido malonic, né dala parte vengono inrodoti stom di earbonio proven da biarDonata imareto con "'C. Questo indica chsramente che una rearione dr decrbowilazione del malonil-CoA aviene Smltineamente alla condensaione di Clase (Figure 41) La conversione di sceti-CoA in maloni-CoA th a fonione di ativare il earbenio in al carbonile, facltando la sucesiva reazione di condensazione: iT eatosile viene rimosso dopo il completamento di ‘questa fase. Una rarionalizazione alteativa & che la ‘ecarbossilazione del mani esee venga strata por tgnerare Tanione actlenoato senza bisogno i basi fon. Le vie che portno ad acid grass, macroidi © polichet aromas separano presto. Nel caso deg processo di allgumento della itena igseato ell Figura 3.1 continua, generindo ura ‘atenapo-f-cetdica altmentereativa, Questa ctena {© sablizzta mediante inferazoni con It superficie ‘alenzima no a che le reazioni di allungamento edi ‘eizazione non sino terminate, Tutavia sel eso degli faci grass i gruppo cahonlico& dono prima della ‘iccesiva condentiione con una ulteriore moecola di ‘maloni-CoA Ife proces di iduzione pari, che porno #misele di meten, esi e carbon sono ossibil nla bosintes dei macrolii (ved pagina 68). ACIDO GRASSO SINTETASE ACIDI GRASSI SATURE Nella biosinesi dept acii grassi un rola. di fondaneniale imporanza & syolo dalenzima acide raso slntetsl (Fay acid synthase; FAS) Le FAS dt rgnismi diversi mostrano significative somiglianze struurali Negi animal a FAS & una grande proeina tmulfinionale con sete domin unions discret, che Aispongonn diate le avi eaalitchenecessrie Tut i domin sono sun singoopolipepie, codfieato da un fingoo gene, anche eeazina esiste come omodimero richie enue luni pera so atts, Anche ne fungi la FAS & un enzim muiunsionae, ma le ete ttivich component sono ditt tra dae plipptidt on identi, ae fe enzina uno, dodceamero Tsstm proeii malifnvional sel animale nei fungi sono det FAS del Upo I. Baterepiate hanno 40 Chimica, biosintete bloat delle sostance natural exon Clan: acoA ° 2° 9 9 9 en? sou “A ew Aron Sr one LA sean ‘acet-COA «one cetoaceti-CoA Cen poli: frchewestere an Ch at ob oy aloe ialo-Oak COs 9 0° wi Pan ow 4 Son Am airs ieiw — ptnnate Ces 07 Ro maontcon race moti lating, nina ‘arene coe sur tmmiane Simao pntin CO, ‘tlawirastse RQ Figura 341 FAS del tipo I che consisono dun insieme di exzimi separabili, coiieat da sete gon diversi. Nonostante (quest diflerenze, tat i diver sistem FAS zealzzano on effacia To sesso compito,sfutiando 10 stesso "Acoi-COA € maloni-CoA non sono coinvli mello stadio di condensazione: ess sono conver in ies Tega aera il malonilestere grazie ad una protein ‘naspoatrice di cl (acy caer protein, ACP) (Figura 32), Segue una reaione di Clasen che da acctoacei- [ACP (hctetoaciLACP; R= H, che viene rida in modo sterospocifcn al corspondente ideo estere, onsumando NADPH ella reazione. La successiva tliminacone di acqua prt alla formazione della [ACP pnsatuo con sterochimicaE (rans) el doppio legame, La riduzione del doppi legame, efetata di ‘nuovo dal NADPH, forisce TecilACP saturo (ale fgraso-ACP; R = H) avente due atom di earbenio in pil del maloni-CoA di patenza all ACPcostinisce {materiale di prtenza per un nuovo ciclo d eazini: ‘ondenstzione con unalrs moecola di maloail-ACP, Fidwzione, liminarione di una molecola di HO Tidcione del doppio legime. Ad ogni nuovo ciclo di ‘eazini si ba Vallungamento della eaten di ail ACP Ai de stm di carborio, che sono fori dll aceti- CoA, fino # aggiungee la lnghezza desert. questo punto TacilACP pod essere rilasciato dlls Supefcle dell'nzima o come aci-CoA 0 come acido Tier. 1 fungi producono li esteri CoA invertendo Ia reavione di tasferimento, metre mammifesilasciano eeido libero grazie allazione di una tivesteras (TE), La lunghezra dela catena &probabilmente contolata dalla specifi dllenzima TE. [La poteina FAS presenta un sito di legume per PACP ed un sito ative contenente un resiuo di cistina ‘sl dominio chetosnstasi (KS). gruppi alico © ‘aloico sono trasfrt agli ester del CoA ai srppi Golctdella isteina e dell ACP, ad open deli tessa ‘lonicel wansferai (MAT) (Fgura 33) Avventa In condenszione di lasen (KS) fa le due molecole, Inno hugo + process di riduione (chetoridutasi, KR), dsirtaione (deiratsi, DH) esiduzione (noi ridutas, ER) che avvengono mente Ia ctena in 4 formazione restalegata all ACP. Analogameate al (CoA, ACP presenta un resid di osopanttia, una sorta di braceioessbile che consent alla catenin ‘vi i formazione di avicnas ai var sit cata del ‘complesomultenimatio senzamallascareintermedi (per analogia vedi la sincest dei policheti » pagina 70 la sitesi det pep, pagina 438). La Soquenza ele avi enzimatiche Iungo la catena protein del ‘somplesio enzimatco non comisponde alferdiae con iT quale esse vengono impicgate (vedi Figura 3.4). “Tena i ciclo di reazion Ia catena viene taser Wolo dela cisteina eit processo pub continua Pe rendee i processo ancora pit ecient, In FAS acido Hnoleico > acido (linolenic Figura 3.10). Neg animal nuove doppio Tegame viene formato vero It funrione carbosslca ssi mancano ance degli enzimi A e A desatusi ‘in anche se 'acide inoleic aldo -inoenico Sono necessr per la snes di acd polimsturi che potano ale prstaglandine (vedi pagina $9) ed a Teuceren (vedi pagina 68, gli sninall devono otenere quests sostanze dala die, in partclae dll pane Te AP-deidrogenaaione (vers i ures) del'cido Tinleco porta al'acid 7linolenio, mente Vanaloga Aeidrogenaione dell'cido elinolenico a 'acido ‘seaidonico. Le prostaglandinedeivano da acd grass Polinstrt precursor 20 atom di earbono, qui & ecesiri 'aggiuta di due atom di cabonio. Questa fi otine con Tenzin elongasi che agisce sul cdo ‘linolenico, dando 'aede dlomo-rtinalenico (Gcido A""cicsatrenoea). 1 due atom di earbonio diional drivano dal malonate per mezzo dell wsusle ‘eccansmo di allngamento di catena, 'acidodiomo- {linolenic & il precusore de Jandine nella ‘Grin’ In sere’ deriva dl'acidoarachidonico (acid &°!'"jcosteeaenoco), formato per mezzo di luvulleriorederogenazione 3, ance in questo caso in tleione de enninale carbonic. La sei te” delle prostaglanine consist i deriva dll'acido AS***"- eosapentaenolco (EPA), Si tata di un analogo eMecdoarachidonio formato dal'wcio elinolenico ftravenoFacido searigoico con un proceso di jungamento di catena simile ed una deidrogenszione ‘Un ulterior allingamento di eats de EPA 44k Pacido.docosapentaenoico (DPA), quindi una ‘eidrogenavione 4° ai DHA. DHA & vitale per uo Sriluppoappropriao della wisione e dele funzioni feurlogiche i neonai, mente una sua careaza & Sta associat deficit cogntvo od all'insogenza del Inotbo di Aldeimer neg adi Quin, una vasta amma di metaboliti necesari per una buons salute, tr ca prostaglandin, leweovieni e quest acid grass Polinsitu a catena lana, vengono prog dag acid tradi origine vegetal acdolinoeieoe alinoenico, ‘he devono essere tnt con a dita. Di conseguenza, ‘questi acd grat di cxgine vegetale vengono anche ‘Sni nc grass exsenia (essential fatty acids, EFA). Inlet che diversi eid arasi con effet ene, come aido atinolenico, EPA, DPA e DHA, anno un doppiolegame a tre carbon! di distanza dal terminale metlico dela catena, vengono ragaruppati tssieme stoi ome di seid asst 3 (aid gr 30 Chimica, biosintst e blot delesostance natural Coostco it Teen See aed ‘Tom df du ca carbone =| scm — = COR ‘Sees Beas 7 | Cyan) Ce Oe ‘meaditele) Belge) ae ia A SETS ae =| ++ (mamta) Corrs Ce sears HN Siete Bk Adar: Adem ES dee 2 AP deur Cheong Ee Cong Figura 3.10 fomegn-). Il pssce i mare rappresenta una delle Principia ci gas a catena nga important ‘alpunt di vista nuizionale, specialmente EPA& DHA, ‘henon si rovan negli oi semi delle pant superior. Un consumo regolare di esce grass, come ange, tan, sgombro, ous dntepratr alimentra based Serta Satie 1 ate atop rae lio di pese,&indcato pe dure il isch i malate ‘ardiovascolare dt teroecleron I pes sicavano gran pate di quest acd pas limentandosi di microalghe Imarne, che ne sono prinspal produto. Sie ovate che queste micralghe utlizano un alto apprccio per sinuetizare gl ci rast isaturi che sft un Lavi dell'aceato: acid grass epolicheids SL omplesso. multifurionale analogo alle polichetie Snicasi (PKS; voll pagina 67) ed una sequeza che fon rciede desatuasi ed elongasi. Aleane di queste Iprealghe, ad esempio Cypihecodum coli & Sehzobrm sp ne tne sae ‘podasione commerciale di oi asec in DHA, ebe Fano anche un gusto pid gradevolerispeto a pedo erat dl pesce. La limtatadisponibil di pesce Felvato costo dei process bast su cltrebateriche anno docoragiando i ricercateri a consideare unt Droducone sllemativa da piante ai quest ul aid fas poinstut 2 catna lunga. Si € otenuto un Emosiderevole sveceso lla produzione di varies, trasgeniche demi da oo che sittzzane ai grass ome aco arachidonio, EPA e DHA. La seso acido rscidonico non si trova nll pian superior, ma s Finven i lcunealghe, mosch e fel. Tai gi aid {gsi omega 3 sono benef per In salute, ma gi oli ‘epi di pesce coatengono compost vers qui hecesari tenee in considenzion le diferent i doe ru eh si / minis 2861 ov) mt ° ON etn pminko 18266120) ®| ° Nh sein scree 183 862418) taser) ssezarera) i ‘co edema I uta) Figura 3.11 ‘Anche se la maggior pate deli oi dervani dalle piantecontngono elevate quant di lived di ci ‘rss instr, iaclusi quel degli acii linoeico © ‘linolenic, talora neg esse umani la convesione elacdo fnoleico ovenuto dalla dict in ackdo ‘Plinolenico. pad esere bloccaa 0 nba Questo ‘rovoca un losco nels sins delle prostaglandin. In ‘quest casi 'so di itegrator come a esempio Polo di fenoternetento dalla Oenothera bien (Onagraceae) ‘ Volls dl borragine estat dala Borago ofiinals (Gorapiaceae, che sono rishi diester dell'acido ‘plinolenico (vedi Tabella 3.1), pub essere tle, Queste Plante hanno uninusale capaci di deidrogenare, {ramite un dss, lt exter deli linolenico ero il teminale carbosilico piutosto che verso it terminale metiioo come & comune nelle plane LLespressone dei gen dell Adesstunsi, da pore 4 plane o di fang, pod essere wats per aumentare la produzioe di acid y-linolenico © searioaico in organism esi come lain "Nella gran maggionaza degli acidi grass instr, Pu toole Be we NE eg advan ae ncn) 52 Chimica bosntsi eboatvita dele sostance natural i doppi legami hanno la confguazione Zits. Si pud tsetvare la formazone, cmungue in pzeole quant, fi sci grass eo dopplegam ran nella carne ene Inticin, come rotoprodots della fementazione negli ‘nimi ruminant. Tava, un ran-insatarazone pa ‘Seer intodota duane Ta pile idogenazine de gas polinsturi che viene comunementerealizata ‘eindusrinalimentare per produ gas semi-solid agli oli Sembraesseri una corlazoneaieonsumo Ai grasi rane Tinsrgenza di malate coromariche tof teroscleos, anche sei meccanismi preci devono fncora essere decrminat. Per questo motivo, og il ‘ontenulo di grass rans negli alimeat & attentamente ‘Molti metabo natural insur contengono uno © pi legamiacetilenci, prodoti priacpalmente ‘mediante utero! didrogenazini di sstemi olefinic in ‘molecolederivant da acid resi, Quest compost sono Targament ifs! in natura trovat in mol orenismi, « partcolarmente in piamte appartenet ala famiglia (elle Composial Asteraceae, delle Umble! “Apiaceae, opp in unghie! phyhum dei Basiiomie Quest compost sono sltsmente instbili ed aluni persino esplosivi se accumula in quant sufcen Poh sono present nelle pane slo i pico quant ‘asi non rpreseatano un panicoare priolo. Metre ‘li acid gree contenent molt dopp lpam tendon 4 formare sistem non eoniugt, al contario molecole vent trp legami tendono ad avere sist coiugat. ‘Questo f si che questi compost abbiano speti UY molto crater cos che rende pi aie desir iol. Nell Fgura 3.11 & esemplicato il processo fi dsidogenazione: Tacido oleico, probabilmente sotto forma di fsflipie,rapprsent il precusore Aracido crepeninico © deidrocrepennice. Un Siscma bfinzonale desaturas/cetienas che extaliza quest due tad stato caraterizato nel pata Cpr ‘pina (Compositae!Astraceas). Il legume sceileico indeato con la Fete @ nella nomenclatura emi isematicn di uso comune. Laccoriamento della fatena mediante Prossdazione (vedi pagina 18) & una Caratersica comune di questa vi biogenctica, ea formazione l'aeldo acetilencoC, deidromatricaria procede pasando straveno intermedi a 18 atomi di ‘aronio che perdano 8 atom carbonic probable ‘mediante 4 rearion i fosiazioe. Nl utima pane el meccanismo il doppo lege Zdrivanedalacido foleice si trasforma, atraverso una isomerizzazione alc, in un dopio lezame £, pit subile, coving. fon quel acelenic, Si pub anche ossevare la ‘perdi della fanzine cabosiica, i falearinolo & un ‘sempo di composto che si forms quando cid aceade, robabitmente attaverso acido dedrocepeninco. ‘Aleuni compost acetilenii dep i nota (anche sess on possengono pi a finzione caressa, quind non Sono pid acd, e om sono component dei grass) sono riporat ella Figura 3.12. La eieutossnn dalla cicuta sequin (Cio via; Umbeliferae/Apacea) la fenantotersina dal’ Oenawhe erocata (Umbeliferae! Apiaceae) sono nietabois estemamente toss por i mammitei; Mngestione delle radii quest plant ‘usa vomit peristnte convulsion roquentemente Vravvelenamento & fatale por pura respiratra, 1 {alcarinolo & ws costivente tssio della Palcaria vulgaris (Umbllifere/Apiaceae), Oonanthe eva, Hldera hel (Arialiceae) eda pants F oma nto ‘he questo compost pub cause deat da conta, falarinolo (volta det panainol) ei omposto 4 stratura simile panastrioo sono anche component polacetenici araterisici dl ginseng (Panax ginseng; ‘Araliaceae; vedi pagina 245). Il wierone, composto ‘stato dale fava (Fics fabs; LeguminosafFabaceae) a propricth antfangne ela sua sutra rappresenia un esempio di come un metbolta ciclo pub essere prodotio a panire da uno linear. 1 ilo firanico pd sere formate a parte da un diene coniugato Le amish primarie deg acgh gras ins song state cartrizzate nel eser mani ed inal rmammifr e, anche se i Toro rani bilogico non & ‘ncora completamente compreso, rappresentano un frippo important: molecole sepmalaticl E stato fdiosrato che oleammide, snide dellacido fleico, & un lipide che induce il sono, mente Sawn ‘seit (enn) on OH Me, SNA ce Figura 3.12 La via dellacetato ald grassiepolichendi 53 ‘Pammide dl'acdo ero, Verucammd,simola fs ‘Gosca ei vast sanguign. Letanolammide dell'acido Gchidonico, anandamide, sembra ese il legante atrle pe reser ai qual sega i cannabis; ‘enh srutura ed aie ad ess correlate srannoprese iB Coosideracione pit avanti in questo testo (vedh fein 122). La preparzione erboristica echinacea Friquido. 3.1] deriva dalle radct dell’ Echinacea antvine. single Sli ACIDI GRASSI NON COMUNE Moti degli acid grass sono senza dubbio meaboliti mari Tutavia, questogruppodicompostiedecisamente rutito vaio, com alcune stuttue contaddstine da una disbuzione naturale piutost limita, quid in "sata valdta racic a est di abortoro, anche se Torigine di questa avis non pub esere Mt newune sesanza in parcoare Lativits& sala varamene atria »alcammidipotilice, polar del'acido cafleico, «pliaceard a alo peso meleclaeo a combinzion di quests sostanze. upp di ques compost ha una diosa stv, ad esempioimmunostimolatna, aninamnatona, i comprendono una complesa miscela di ac grass instr sot di aramid con Ia “ioobuilammins) ola 2-metibutananynina, ammine che sono probabilmente prot i . i valna ed soleacina. Le przon’ acide sono predominanemente dient iC, eC, (Figura 3.13). Quest composi i rovano in uta pints, anche se fe proporzon eave ‘component ariano malo. La radi i Echinacea purpurea conte almeno 12 aan (ies ra le quali predominano i dien-dini C,.: i livel quest compost calano in modo significative Tesicazone ¢Firimagazzinament | derivt del cdo eafeco present inlwdono, Paci cafeico Hsgina 149), Paci clorogenig (cio S-O-afleoilchnico, vedi pagina 150), acdo caftarico (aco )e Peck ciconeo (aro 23--O-caffecitaraico) (Figura 3.13). Lasido cicoreo& principale (06-21%) n Echinace purpurea, ma ¢ poco abbondante rele le specie purpurea (Composite! Asteraceae) e viene usta pe le Sie propriethimmunosimolans, puticolarmeate per ta profilas ei ratamento del comune rafedore. Alena una parte dela sua avi deriva da una serie i aleammidt (anche dete slbilammidi), mii di cid polinssturi con fobutilammina. Quest acid sono Princpalment dieniiniC,, eC, (Figura3.13) oi queso caso pil appropito considera metabolit Seconda Non & cos! fondamentale peed operate ‘questa dition, perehé&imposibile onsierare un [ruppo senza lio; questa & ua tice oma “erg. ‘Neune stutre denvano da ulterior! modifica Sistemi ctena lineare ise gi discus, mene are 54 Chimica, bosimtest e biotite dele sostance natural Figura 3.14 Fichiedono uns meses sostanzisle della natura delle ‘ni starter ed allungamentoutlizate nla bones ‘cido.ricinolelco (Figura 3.14), il drivato Dossidilto dall'aido oleco, & acido. prasso ritovat in magaiore quant nel oo diicino (Reims ‘communis, Euphorbiaceae), Questo deiato si forma er osirilzione dveua dll'acido oleio (a soit ‘Strifcto soto forma fosfoipde) per zione di una ‘sidasi O © NADPHI-dipendents, che non aparine a classe del citcromo P-480, ma che riorda dl punto di vista stuturale © meccanicistico gi enzimi estas dep acd gras lio dicing ha una nga ris come purgaivo per uso domestic, atualmente & Princpalment impiegto come base nll preprazone Ai ereme.L'aeido undecenoio(acdoA-undeenoio), ‘tena pe degradaione tenia del cdo ricioleco, foto fora disledzneo& wslizato nell preperzion su azionefungsatica. ‘Sono sate identifcate anche idrossasi dealt acid rae della classe del ctoeromo P40; la posizione ‘aPosilazione varia in fanzione denims, anche ‘6 pid comune Posirilazione del teminale metilico (-osiilazion) ‘Acid grass cpossidici come aco vernolico (gua 3.15) sono stati trovatt in quant silevantt tell oio di semi di alone specie di piane, te cul Vernonia galamensis © Silesia laevis (enrumbe Composiae/ Asteraceae). 'acido verolic fom pet possidazone deta del eido linoeico (sto forma di Annee elem aN Oh ‘cio vernon eps PL = foie Figura 3.5, stere fosfolpiic) come nel caso del osiilzion, ono. stati ientfeat diversi tpi di enzimi che fivoriscono questa eazione. Le paste menzionte in precedenzasfruano sistemi simi alle desatrai, mente Ia ses tasformazione in Euphorbia lagascae (Guphorbiscese) &ctalizata da un enzima dipendete fal toeromo P80, ii ach grass catena lincare sono i pi is fn nara, quell amifcal sono. stati ritovat ei ‘mammifr por esempo ne rasso della lana eel bur. ‘Vi sono anche dei carstersic acid gras content Allo strato lipidico che riveste lcun bell. Gi ei trast ramifcal si possono formar atiaverso var eosin, Catene lee metiliche posono essere fnodote usando SAM, atiaverso un. meccaniso Ai Calchilazione. aldo tuberculosteareo (Figura 53:16) & un Crmetilderivato dell'acido stawsico che rove nella parce cella del Mpcobacterim Iubercass, i bate che caus fa tubers, e pad sere fiat come mareatore diagnostic per questa ‘alta, Deva dalleido oeico per slchilzione al C10, inicat dah eletroni del doppio legame. trasferimento del metile& seguito da una uasposizione 12 i idruro a Wagner-Meerein nol carbocatione, ind dalla pertta dun protone a dave il deivato To-metitenico. Infine, il doppio legame viene ridoto ‘in una reazione dipendnte da NADPH che i P'acido tuberelosenrico, Quist sequenza di asformazione st inconra anche rane la C-metlazone dele ctene leat sterolche (vedi pagina 252). In altemativa, Ia perdita di un protone Con formazione dt un anllo

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