NUKLEINSKE KISELINE

POLIMERI
NUKLEOTIDA
 ŠTA SU NUKLEINSKE KISELINE?

• Molekule nukleinskih kiselina su

polinukleotidi, koje se sastoje od velikog
broja mononukleotida. To su visoko
molekulska jedinjenja sa molskom masom
koja se iskazuje u milionima.
 ULOGA NUKLEINSKIH KISELINA

• očuvanje i prenos genetičke informacije

• biosinteza proteina
• Katalitička funkcija
• nukleotidi, imaju bitnu ulogu u
metabolizmu,
• razmeni materije
• razmeni energije.
SASTAV NUKLEINSKIH KISELINA
• šećerne komponente (riboza i
dezoksiriboza),
• purinske i pirimidinske heterociklične baze
• fosforna kiselina.
 POSTOJE DNA I RNA

• Dezoksiribonukleinska kiselina (DNA) -

sadrži dezoksiribozu
• Ribonukleinska kiselina (RNA) -
sadrži ribozu
 Hidroliza nukleinskih kiselina

H2O
Nukleinske kiseline Nuleotidi Nukleozidi Purinske i pirimidinske baze + Pentoza
H2O H2O
H3PO4
 Šećerne komponente
HOCH 2 HOCH 2
O OH O OH

H H H H

H H H H

OH OH OH H
Riboza Dezoksiriboza
 -D-ribofuranoza 2-dezoksi-  -D-ribofuranoza
 Purinske baze
NH2
6
N1 5 N N
7 N
2 8
3 4 9
N N
N N
H H
Purin Adenin (6-aminopurin) A

OH O

N N HN N

H2N N N H2N N N
H H
Enolni oblik Keto oblik
Guanin (2-amino-6-hidroksipurin) G
 Pirimidinske baze
OH O
6
N1 5
N HN
2 4
3

N HO N O N
Pirimidin H
Enolni oblik Keto oblik
Uracil (2,6-dihidroksipirimidin) U

OH O NH2 NH2
CH3 CH3
N HN N N

HO N O N HO N O N
H H
Enolni oblik Keto oblik Enolni oblik Keto oblik
Timin (5-metiluracil) T Citozin (2-hidroksi-6-aminoprimidin) C
 DNA I RNA

• Šećer-dezoksiriboza • Šećer-riboza
• Baze: AT GC • Baze: ACGU
• Dvostruki niz • Jednostruki niz
• Hemijski stabilna • Hemijski labilna
 NUKLEOZIDI

• Nukleozidi su N-glikozidi nastali spajanjem

purinskih i pirimidinskih baza i riboze
(odnosno dezoksiriboze).
• β-N-Glikozidna veza se gradi između
anomernog ugljenikovog atoma C-1'
riboze (odnosno dezoksiriboze) i atoma
azota: N-1 kod pirimidinskih i N-9 kod
purinskih baza
• atomi ugljenika kod odgovarajuće pentoze
se označavanju kao 1'; 2'; 3'; 4' i 5'.
 NUKLEOZIDI - strukture
NH2 O

N N HN N

Purinska odnosno
N N pirimidinska baza H2N N N
HOCH 2 O HOCH 2 O
N - glikozidna veza
H H H H
H H H H
OH OH OH OH
Adenozin A Guanozin G
O
NH2

HN N

O N O N
HOCH 2 O HOCH 2 O
H H H H

H H H H

OH OH OH OH
Uridin U Citidin C
DEZOKSINUKLEOZIDI - strukture
NH2 O

N N HN N

H2N N N
N N
HOCH 2 HOCH 2 O
O
H H H H

H H H H

OH H OH H
Dezoksiadenozin dA Dezoksiguanozin dG

NH2 O

CH3
N HN

O N O N
HOCH 2 O HOCH 2 O
H H H H
H H H H
OH H OH H
Dezoksicitidin dC Timidin dT
 NUKLEOTIDI
• Nukleotidi su fosfatni estri nukleozida.
• Esterifikuje se hidroksilna grupa u položaju C-5'
ili C-3' kod ostatka riboze (ili dezoksiriboze).
• Razlikujemo ribonukleotide (monomerne jedinke
RNA) i dezoksiribonukleotide (monomerne
jedinke DNA).
• Nukleotide možemo smatrati, s jedne strane kao
estre nukleozida (fosfate) a sa druge strane kao
kiseline zbog prisustva ostataka fosforne
kiseline.
 NUKLEOTIDI - strukture
NH2 O

N N HN N

O O
N N H2N N N
HO P O CH2 HO P O CH2
O O
OH OH
H H H H
H H H H
estarska veza
OH OH OH OH
Adenozin-5'-fosfat Guanozin-5'-fosfat
Adenozinmonofosfat AMP Guanozinmonofosfat GMP
5'-adenilna kiselina 5'-guanilna kiselina

O NH2

HN N

O O
O N O N
HO P O CH2 HO P O CH2
O O
OH OH H H
H H

H H H H

OH OH OH OH

Uridin-5'-fosfat Citidin-5'-fosfat
Uridinmonofosfat UMP Citidinmonofosfat CMP
5'-uridilna kiselina 5'-citidilna kiselina
DEZOKSINUKLEOTIDI - strukture
NH2 O

HN N
N N

O O
H2N N N
N N
HO P O CH2 HO P O CH2
O O
OH OH H H
H H

H H H H

OH H OH H

Dezoksiadenozin-5'-fosfat Dezoksiguanozin-5'-fosfat
Dezoksiadenozinmonofosfat dAMP Dezoksiguanozinmonofosfat dGMP
5'-dezoksiadenilna kiselina 5'-dezoksiguanilna kiselina

NH2 O

N CH3
HN
O
O N O
O N
HO P O CH2
O HO P O CH2
O
OH
H H OH H H
H H
H H
OH H
OH H
Dezoksicitidin-5'-fosfat Timidin-5'-fosfat
Dezoksicitidinmonofosfat dCMP Timidinmonofosfat dTMP
5'-dezoksicitidilna kiselina 5'-timidilna kiselina
 Građa polinukleotidnog lanca
• Polinukleotidni lanci nastaju povezivanjem
mononukleotida u dugačke nizove pomoću fosfatnih
grupa pri čemu se grade fosfodiestarske veze
• Fosfatna grupa u polinukleotidnom lancu stvara dve
fosfoestarske veze sa C-3' prethodne
monokuleotidne jedinke i sa C-5' sledeće
mononukleotidne jedinke u nizu
• Osnovni niz u polipeptidnom lancu se sastoji od
naizmenično povezanih ostataka pentoza i fosfata
dok purinske i pirimidinske baze čine "bočne grupe"
prikaz građe polinukleotidnog lanca
Segment polinukleotidnog lanca DNA
NH2

N N

N N
... O CH2 O
H H NH2

H H N
O H
O N
O P O CH2 O
OH H H O

H H N NH
O H
N N NH 2
O P O CH2 O
O
OH H H
CH3
H H HN

O H
O N
O P O CH2 O
OH H H

H H

O H

O P ...
OH
Primarna struktura nukleinskih kiselina

• Primarna struktura nukleinskih kiselina

predstavlja redosled vezivanja nukleotidnih
jedinki u neprekidni polinukleotidni lanac.
• Ustanovljavanje redosleda vezivanja
nukleotidnih jedinki u molekulu nukleinskih
kiselina predstavlja njenu pravu karakterizaciju.
• Za određivanje primarne strukture postoji
nekoliko hemijskih i biohemijskih metoda
 SEKUNDARNA STRUKTURA
NUKLEINSKIH KISELINA
• Sekundarna struktura DNA predstavlja prostornu
organizaciju polinukleotidnih lanaca u molekuli DNA.
• Sekundarna struktura molekula DNA je prvi put
objavljena 1953. godine od strane Watsona i Cricka
• molekula DNA se sastoji iz dva polinukleotidna lanca,
obavijenih oko centralne ose uz stvaranje dvostruke
spirale
• dva polinukleotidna lanca su postavljena antiparalelno
• Purinske i pirimidinske baze nukleotidnih jedinki se
nalaze unutar dvostruke spirale
• Tako se uvek naspram adenina nalazi timin a naspram
guanina citozin tj komplementarni par je AT odnosno
GC.
Nastajanje vodoničnih veza između
komplementarnih baznih parova
H
H3 C
O ... H N N

NH ...... N N
N N
prema lancu
O
prema lancu

Timin Adenin
H
N H .... O N

N ..... H N N
N N prema lancu
prema lancu
O .... H N
H

Citozin Guanin
DVOSTRUKA SPIRALA DNA