BAB I

1.1 Pustaka
Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th edition, Brooks / Cole
Publishing Company Pasific Grove, California, 574
Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 916-917
Wertheim E, 1953, Practical Organic Chemistry with 23 illustration, The Blakiston Company
inc., New York, Toronto, 71-72

1.2 Prosedur
Make a short abstract of these directions to use as a guide while doing the work. Make a
habit of preparing such abstracts for all experiments.
Directions. In a 500 cc Florence flask place 10 g of Iodine and pour onto this 10 g of
acetone. Add in small portions, and with constant shaking, as much as is needed of a solution
made up of 20 cc of 8 N sodium hydroxide solution and 80 cc of water. If the flask becomes
hot to the hand, cool it at once with running water. When sufficient sodium hydroxide
solution has been added set the flask aside. No free iodine should be present at this time, nor
any suggestion of brown color in the liquid. Look carefully on the bottom of the flask for
unattacked iodine.
After 5 minutes collect the yellow precipitate, using the small Buchner funnel. Place
filtrate at once in bottle labeled “Iodoform filtrate”. Wash the solid on the funnel with a little
water. The compound is then to be dissolved in the smallest possible quantity of hot ethyl
alcohol as follows: put the iodoform in a small flask arranged for refluxing (see Expt. 19).
Pour a few cc of alcohol down the condenser (no flames within 6 ft.), and warm on the
electric hot plate or the steam-bath, shaking the flask at times.
When the mix is warm add a little more alcohol, then wait till it becomes hot to see
whether enough has been added to dissolve all (there will always be a few shreds of filter
paper, etc,. which should not be mistaken for iodoform). Do not heat longer than encessasry
and avoid actual boiling if possible.
When enough solvent (about 40 cc) has been added to dissolve all the iodoform at the
boiling point of the solution, add about 2 cc additional solvent, then filter the hot solution
through a fluted filter paper, using a funnel previously warmed over the hot-plate or steam-
bath.
Caution – do not inhale the vapor from the solution.
Cover the filtered solution and set aside to cool slowly. In 15 minutes, add about 25 cc of
water, meanwhile stirring vigorously to completely precipitate the iodoform, then filter with
 the Buchner funnel. Wash the crystals on the funnel with a few drops of cold alcohol (cut off
suction during the washing). Remove the crystals from the filter paper and spread them on a
fresh, dry piece of filter paper. The best way to remove paper, etc., from the Buchner funnel
is to hold it over a clean filter paper and blow gently through the stem. The end of the funnel-
stem should first be washed so that no chemicals can get on the lips. Any crystals remaining
in the funnel are removed with knife or spatula. The crystals are to be placed in the
desiccators. Place an identification slip in the desiccators. Products in course of preparation
should always be labeled; do not rely on the memory.
The bottom of the desiccators should contain granules of calcium chloride to a depth of
about 15 mm. the melting point and weight of the preparation will be determined after it is
dry, at the next laboratory period. For directions for melting point determinations see Expt. 4.
Submit the product in a sample bottle, properly labeled (see Expt. 18, p. 46).

1.3 Dasar teori

Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform. Haloform dapat
terbentuk bila halogen direaksikan dengan senyawa metil keton Sehingga halogenasi α dapat
digunakan sebagai dasar uji iodoform untuk senyawa-senyawa metil keton.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disintesa berdasarkan reaksi halogenasi
dengan bahan dasar iodium yang direaksikan dengan aseton dan menggunakan asam
hidroksida. Iodoform adalah turunan trihalogen sederhana metana. Iodoform diperoleh
dengan mensubstitusikan 3 atom hydrogen dengan metana oleh 3 atom iodium. Iodoform
adalah kristal kuning padat dengan karakteristik bau yang tidak menyenangkan. Iodoform
merupakan suatu zat kimia yang banyak digunakan dalam bidang farmasi sebagai
desinfektan dan antiseptic.
Hidrogen alfa dalam senyawa karbonil lebih asam daripada umumnya hydrogen yang
berikatan dengan atom karbon. Akibat dari penempatan gugus karbonil disebelah proton
metal sangat luar biasa, yaitu meningkatnya keasaman sampai lebih dari pangkat 30 dari 10.
Reaksi haloform adalah reaksi kimia di mana suatu metil keton yang terhalogenasi oleh
klorin, bromin atau iodin dengan adanya ion hidroksida. Contoh senyawa haloform yaitu
kloroform, bromoform, dan iodoform. Mekanisme reaksi haloform dimulai dengan
halogenasi melalui enolat. Pengaruh tarikan elektron dari halogen meningkatkan keasaman
proton pada karbon untuk yang terikat, membuat setiap halogenasi atom karbon berikutnya
lebih cepat dari sebelumnya.
 Iodoform adalah kristal kuning padat, m.p 119o, dengan karakteristik bisa menampilkan
substansi bebas ketika dihirup dengan keras bias menimbulkan kelumpuhan sementara pada
saraf olfaktori.
Rekristalisasi adalah suatu metode untuk pemurnian senyawa padatan yang
dihasilkandari reaksi-reaksi organik. Rekristalisasi yaitu perubahan struktur kristal akibat
pemanasan pada suhu kritis. Zat padat sebagai produk dari suatu reaksi biasanya bercampur
dengan zat padat lain. Pemurnian penting untuk dilakukan guna mendapatkan zat padat yang
diinginkan.Prinsip rekristalisasi adalah perbedaan kelarutan zat pengotornya akibat pelepasan
pelarut dari zat terlarutnya. Rekristalisasi dapat dilakukan dengan cara melarutkan sampel ke
dalam pelarut yang sesuai kemudian dikristalkan kembali dengan cara dipanaskan kemudian
didinginkan. Cara ini bergantung pada kelarutan zat dalam pelarut tertentu saat suhu
ditingkatkan.

1.4 Tujuan
 Mampu menjelaskan reaksi haloform (proses halogenasi/iodisasi)
 Mampu menjelaskan faktor yang mempengaruhi stabilitas iodoform yang terbentuk
 Terampil cara melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol dan air
 Mendapatkan kristal iodoform yang berwarna kuning
 BAB 2

METODE KERJA
2.1 Bahan
 Iodium 10g
 Aseton 10g (12ml)
 NaOH q.s
 Etanol q.s
2.2 Alat
 Labu Erlenmeyer
 Corong gelas
 Kaca Arloji
 Labu hisap
 Gelas ukur
 Gelas piala

2.3 Mekanisme Reaksi

Reaksi umum
Mekanisme reaksi
 I. SKEMA KERJA

Masukkan 12 ml aceton + 3 ml air ke Timbang iodium sebanyak 10 g pada

dalam erlemeyer ; sumbat dengan gabus kaca arloji
untuk mengurangi penguapan

Iodine dimasukkan sedikit demi sedikit ke dalam erlemeyer (sumbat dengan gabus dan dikocok)

Tambahkan NaOH 1,6 N sedikit demi sedikit menggunakan pipet, kocok perlahan sampai warna
coklat hilang

Segera diencerkan dengan aquademsebanyak 250 ml ke dalam erlenmeyer

Segera disaring dengan dengan kertas saring dan corong buchner dan labu
hisap yang dihubungkan dengan pompa hisap

Hasil saringan di masukkan ke erlemeyer baru

Panaskan etanol di hot plate

Etanol panas dituang ke dalam erlemeyer yang berisi hasil saringan

Dipanaskan lagi erlemeyer (berisi hasil saringan dan etanol) pada magnetic stirer

Didiamkan pada suhu ruang hingga dingin ; tambahkan air 6,25 ml sambil digoyang

Segera disaring dengan dengan kertas saring dan corong buchner dan labu hisap yang
dihubungkan dengan pompa hisap

Dipindahkan hasil saringan ke kaca arloji, dengan cara corong buncher di tutup dengan kaca
arloji, di balik dengan cepat dan ditiup

Hasil saringan dimasukkan oven dengan suhu 40oC hingga kering

Kristal kuning yang telah kering dimasukkan ke dalam botol coklat, di timbang dan diberi etiket

diberi etiket
VII. GAMBAR PEMASANGAN ALAT
Aseton Aquadem
12 ml 3 ml iodium 10 g (sedikit
demi sedikit)

ion
Vers
by Trial
ion
ted
Vers
Crea
by Trial
ion
ted
Crea
Vers
by Trial
Setelah aquadem + aseton

ted
Crea
masuk semuanya, labu
erlenmeyer disumbat agar Setelah
tidak terjadi penguapan. ditambahkan
Labu erlenmeyer iodium akan
terbentuk
warna coklat

Pembuatan NaOH

NaOH 1,6 g Beaker Aquadem larutan NaOH 1,6 N

glass 25 ml aduk ad lar
Jika tidak panas, SEGERA
Jika labu panas
didinginkan dengan air
kran
Tambahkan 250 ml
aquadem
Segera saring
dengan
corong buchner

Hasil saringan

REKRISTALISASI Etanol panas

Panaskan lagi sampai larut

Etanol dipanskan
Sebanyak 10 ml dinginkan
15 menit
Saring dengan corong
CreatedCreat
by Trial
ed
Creat
by
Version
Trial
ed byVersion
Trial Version

buchner
Tambahkan air
Dingin 25 ml
Masukkan oven sampai
kering

Ditimbang hasilnya
 BAB 3

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Hasil

 Hasil teoritis : 2,75 gram

 Titik leleh : 120 o C
3.2 Pembahasan
1. Mengapa aseton diencerkan dengan air ?
pengenceran aseton dan air dalam hal ini disebabkan karena aseton mudah
menguap, dengan adanya penambahan air diharapkan dapat mencegah penguapan
aseton, sehingga aseton yang akan bereaksi dengan iodium tidak berkurang.
2. Apa fungsi NaOH?
 Katalis basa yang menyebabkan reaksi berjalan cepat
 Sebagai nukleofil yang menyerang atom karbonil sehingga membentuk
keton yang terhalogenasi dan ion Cl3 yang tidak stabil yang segera
membentuk CHI3 (iodoform)
3. Apa artinya setelah iodium habis bereaksi, segera ditambah sejumlah air?
Dilakukan penambahan sejumlah air dengan segera setelah terjadi Kristal
iodoform dengan maksud mengencerkan NaOH yang mungkin berlebih. Jadi
mengurangi kecepatan hidrolisis iodoform yang terjadi dengan NaOH.
4. Faktor-faktor apa yang menyebabkan kegagalan terbentuknya iodoform?
 Kurang tepat penambahan NaOH sehingga suasananya kurang basa
 Penambahan air saat sudah terbentuk iodoform tidak sesegera mungkin
sehingga banyak iodoform yang bereaksi dengan NaOH
 Penimbangan bahan yang tidak tepat

5. Bagaimana pembuatan kloroform dan bromoform?

 Cara pembuatannya sama seperti iodoform, tetapi gugus halogen yang
digunakan untuk membuat kloroform dan bromoform yaitu Cl-dan Br-

Mekanisme kloroform

Untuk mekanisme bromoform gugus halogen Cl diganti dengan Br

TANDA TANGAN PRAKTIKAN

Bagus Ngurah Arda Parahita Raharja

110118225
 DAFTAR ISI

BAB 1 PENDAHULUAN...............................................................................1
1.1 PUSTAKA.................................................................................................................1

1.2 PROSEDUR..............................................................................................................1

1.3 DASAR TEORI.........................................................................................................2

1.4 TUJUAN....................................................................................................................3

BAB 2 METODE KERJA...............................................................................4

2.1 BAHAN.....................................................................................................................4

2.2 ALAT.........................................................................................................................4

2.3 MEKANISME REAKSI............................................................................................4

2.4 SKEMA CARA KERJA............................................................................................6

2.5 GAMBAR PEMASANGAN ALAT.........................................................................7

BAB 3 HASIL DAN PEMBAHASAN...........................................................8

3.1 HASIL.......................................................................................................................8

3.2 PEMBAHASAN........................................................................................................8

TANDA TANGAN PRAKTIKAN......................................……………………………...10

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IODOFORM

Dibuat Oleh :

Bagus Ngurah Arda Parahita Raharja

110118225

Laboratorium Kimia Organik

Universitas Surabaya