Orange II

Ade Sungging R
1120216 C
 Kepustakaan
1.Fieser, LF, 1957, Experiments in Organic Chemistry, 3 eds, Dc, Health and
company, Boston, 192-193
2.Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks /
Cole Publising Company Pasific grove, California, 515 – 516, 873-876
3.Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5 th edition , Brooks/ Cole Publishing
Company Pacific Grove, USA, 1006-1007
 Prosedur
Diazotise 10,5 g ( 0,05 mol) off sulphanilic acid dihidrate as
described under metyl orange (section IV, 92) and keep the
suspension of the diazonium compound in ice-water until
required. Dissolve 7,2 g (0,005 mol) of a good grade of 2 –
naphthol in 40 ml of cold 10 per cent sodium hydroxide
solution in a 600 ml beaker, cool to 5 0 C and pour in, with
stirrinng, the well-mixed suspension of diazotised sulphanilic
acid. Coupling takes place readily and the dyestuff separates
as a crystallized paste. Stir well and, after 10 minutes, heat
the mixture until all the solid has dissolved. Add 20 g of
sodium chloride ( to decrease the solubility of the product
further) and warm until this dissolves. Allow the solution to
cool spontaneously in the air for 1 hour, and then cool in ice
until crystallisation is complete.
Collect the product on a Buchner funnel and apply gentle
suction ; wash with a little saturated salt solution. And dry at
80 0 C. the product weighs about 22 g, and contains about 20
per cent of sodium chloride; further purification is
unnecessary for dyeing purposes . To obtain pure, crystaline
Orange II, dissolve the crude subtance in the minimum volume
of boiling water, allow to cool to about 80 0 C, add about
twice the volume of rectified (or industria) spirit and allow
crystallisation to proceed spontaneously. When cold , filter at
the pump, wash the pure dyestuff (it is a dihydrate) with a
little ethanol and dry in the air. The yield is 14 g ( 80 % ) (1)
.
Note. (1) for the rreduction of Orange II to 1-amino-2-
naphthhol and its conversion to 1,2-naphthoquinone, see
Section IV,144
 Dasar Teori
  
Zat warna azo jenis zat warna  sintetis yang paling banyak terdapat
         
dalam limbah tekstil karena warna tekstil itu dibuat dari senyawa azo dan
turunannya yang merupakan gugus benzen, yaitu sekitar 60% - 70%.Zat warna
azo mempunyai sistem kromofor dari gugus azo (N=N-) yang berikatan dengan
gugus aromatik. Lingkungan zar warna azo sangat luas, dari warna kuning,
merah, jingga, biru Al (Navy Blue), violet dan hitam, hanya warna hijau yang
sangat terbatas. Senyawa azo bila terlalu lama berada di lingkungan, akan
bersifat karsinogen dan mutagenik. Karena itu perlu dicari alternatif efektif
untuk menguraikan limbah tersebut.
Azo berasal dari kata azote, penamaan untuk nitrogen bermula dari
bahasa Yunani a (bukan) dan zoe (hidup). Penggolongan lain yang bisa
digunakan terutama pada proses pencelupan dan pencapan pada industri
tekstil adalah penggolongan berdasarkan aplikasi (cara pewarnaan). Zat
warna tersebut dapat digolongkan sebagai zat warna asam, basa, direk,
dispersi, pigmen, reaktif, solven, belerang, bejana dan lain-lain. Untuk
membuat zat warna azo dibutuhkan zat antara yang direaksikan dengan ion
diazonium
 Senyawa azo dapat berupa senyawa aromatik atau alifatik.
Senyawa azo aromatik bersifat stabil dan mempunyai warna
menyala. Senyawa azo alifatik seperti dimetildiazin lebih
tidak stabil. Dengan kenaikan suhu atau iradiasi, ikatan
nitrogen dan karbon akan pecah secara simultan melepaskan
gas nitrogen dan radikal. Dengan demikian, beberapa senyawa
azo alifatik digunakan sebagai inisiator radikal.
Dimetildiazin (Azometan)
 
            Pemilihan zat warna yang akan dipakai bergantung
pada bermacam faktor antara lain:
Jenis serat yang akan diwarnai
Macam warna yang dipilih dan warna-warna yang tersedia
Tahan lunturnya dan peralatan produk yang tersedia.
 
Jenis yang paling banyak digunakan adalah zat warna reaktif
dan zat warna dispersi. Hal ini disebabkan produksi bahan
tekstil dewasa ini adalah serat sintetik seperti serat polamida,
poliester dan poliakrilat. Bahan tekstil sintetik ini, terutama
serat poliester, kebanyakan hanya dapat dicelup dengan zat
warna dispersi. Demikian juga untuk zat warna reaktif yang
dapat mewarnai bahan kapas dengan baik.
Zat warna yang digunakan dalam farmasi dapat
diklasifikasikan menjadi 2 yaitu kationik dan anionik. Orange II
termasuk zat warna asam (anionik) yang larut dalam air,
kurang larut dalam etanol dan tidak larut dalam minyak dan
lemak. Zat warna asam biasanya terdiri atas gugus SO3H atau
gugus COOH yang membentuk garam dengan basa. Contohnya
SO3Na atau COONa.
Nama lain orange II adalah 1-p-sulfobenzeneas-2-naphtol
sodium salt.
 Tujuan

1. Memahami prinsip reaksi pembentukan zat

warna melalui reaksi diazotasi dan reaksi
coupling
2. Memahami kerja NaCl sebagai salting out
3. Mampu menghasilkan zat warna yang
mengkilap
 Bahan dan Alat

Bahan : Alat :
a. Asam sulfanilat 2,4 g a. Erlenmeyer 250
b. Na2CO3 0,665 g b. Gelas ukur
c. Beaker glass 400 ml
c. HCl pekat 2,5 ml
d. Gelas arloji
d. Β-naftol 1,8 g e. Termometer
e. NaOH 1 g f. Corong
f. NaCl 5g g. Corong buchner dan labu
g. Etanol 50– 62,5 ml hisap
 Mekanisme Reaksi

Rx
Diazotasi
Rx Coupling Diazo
 Skema kerja
Diazotasi Buat larutan dari 1,33 g Na. Carbonat
anhidrat dg aquades 50 ml,

Tambahkan 4,8 g as sulfanilat, lalu

didihkan

Dingnkan dg air kran, lalu + 1,9 g

NaNO2 aduk larut

Tuangkan dalam beker isi 25 g es

dan 5 ml HCl, 1-2 menit akan
terjadi emnapadan putih
Coupling Larutkan β naftol dalam 20 ml NaOH 10 %

Lalu tungakan susupensi 1 sambil di

aduk

Setelah 5 – 10 menit, panaskan

sampai larut, + NaCl , panaskan
sambil di aduk

Dinginkan dalam beker yang berisi

es dan air

Saring dg corong buchner dan cuci

dng NaCl
Rekristalisasi
Hasil tambahkan air mendidih,
lalu panaskan hingga larut,
lalu saring panas

Jika volume > 60 ml, uapkan dan

dinginkan hingga 80 C

tambahkan dg etanol hingga

larut

Diginkan hingga terbentuk

zat warna , lalu saring dg
corong bucner

Cuci dg etanol, keringkan ,

lalu timbang
 Gambar pemasangan alat
Diazotasi
Coupling
Rekristalisasi