ALKANI I CIKLOALKANI 3.

razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

PODELA ORGANSKIH JEDINJENJA

ACIKLIČNA CIKLIČNA

KARBOCIKLIČNA HETEROCIKLIČNA

ALICIKLIČNA AROMATIČNA

PODELA UGLJOVODONIKA

ACIKLIČNA CIKLIČNA

ZASIĆENA NEZASIĆENA AROMATIČNA ALICIKLIČNA

ALKANI ALKENI ALKINI DIENI

1
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

ALKANI (PARAFINI)

 Alkani su zasićeni aciklični ugljovodonici.

 Svi C-atomi su vezani prostim (sigma) vezama i svi su sp3 hibridizovani.

HOMOLOGNI NIZ ALKANA I OPŠTA FORMULA

H
CH4 metan H C H
H H H
C2H6 etan CH3 CH3 H C C H
H H

H H H
C3H8 propan CH3 CH2 CH3 H C C C H
H H H

H H H H
C4H10 butan CH3 CH2 CH2 CH3 H C C C C H
H H H H

C5H12 pentan CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH3

C6H14 heksan CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)4 CH3

C7H16 heptan CH3 (CH2)5 CH3

C8H18 oktan CH3 (CH2)6 CH3

C9H20 nonan CH3 (CH2)7 CH3

C10H22 dekan CH3 (CH2)8 CH3

OPŠTA FORMULA ALKANA

CnH2n + 2
2
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

 Prva četiri alkana imaju imena.

 Ostali alkani dobijaju imena tako što na ime broja C-atoma dodamo nastavak –AN.
 Ako se alkan račva, kao osnovni niz se uzima najduži niz, a grupe koje se vezuju za
normalni niz, nazivaju se alkil grupe, a imena dobijaju tako što se oduzme –an i doda
nastavak –IL.

CH4 CH3 metil

C2H6 CH3 CH2 etil

C3H8 CH3 CH2 CH2 propil CH3 CH CH3 izopropil

C4H10 CH3 CH2 CH2 CH2 butil CH3 CH CH2 CH3 sec. butil CH3
CH3 C tercijalna
CH3 CH CH2 CH3
izobutil
CH3

 Kod alkana postoje dve izomerije:

1. Izomerija niza (strukturna izomerija);
2. Optička izomerija (stereoizomerija).

NOMENKLATURA ALKANA

C C C C C
C C C C

 Pri IMENOVANJU ALKANA sa razgranatim nizom moraju se poštovati sledeća pravila:

1. Odredi se najduži niz ugljenikovih atoma.
2. Imenuje se najduži niz prema broju ugljenikovih atoma. Stajaće na kraju imena
alkana.
3. Numerišu se ugljenikovi atomi u najdužem nizu od kraja kome je račvanje bliže.
4. Imenuje se alkil grupa i odredi se broj ugljenikovog atoma za koji je vezana alkil
grupa. Stajaće ispred imena alkana.
5. Ukoliko se ista alkil grupa pojavljuje više puta, navede se broj tih alkil grupa u
molekulu, kao i redni broj ugljenikovog atoma za koji je vezana svaka alkil grupa.
6. Sastavi se naziv alkana.

 Zadaci: Napisati strkture sledećih jedinjenja:

a) 2,3-dimetil-3-etilheksan;
b) 2,2,4-trimetilheptan

3
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

NALAŽENJE I DOBIJANJE ALKANA

 Ima ih u nafti i u prirodnom gasu.

 Metan se nalazi kao barski gas ili rudnički gas.
 Laboratorijsko dobijanje: dobija se iz Na-acetata ili natrijum-hidroksida:

t
CH3COONa NaOH CH4 Na2CO3

 Industrijsko dobijanje:
Pt
C 2 H2 CH4
Ni

Al4C3 12 H2O 4Al(OH)3 3CH4

 Vurcova sinteza – reakcija alkil-halogenida sa elementarnim natrijumom:

2 CH3Cl 2 Na CH3 CH3 2NaCl

CH3Cl 2 Na CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CH3 2NaCl

CH3 CH CH3 2Na CH3 CH CH3 CH3 CH CH CH3 2NaCl

Cl Cl CH3 CH3

 Prevođenje nezasićenih ugljovodonika u zasićene:

CH2 CH CH3 H2 CH3 CH2 CH3

CH C CH3 2H2 CH3 CH2 CH3

 Prva četiri alkana su gasovi, od 5 do 16 su tečnosti, a od 16 su čvrstog agregatnog stanja.

 Ne rastvaraju se u vodi, nego u nepolarnim rastvaračima.
 Tačka ključanja raste sa porastom molekulske mase.
 Ako dva ugljovodonika imaju istu molekulsku masu, a različite strukturne formule, tačka
ključanja je manja gde je niz račvast.

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 T1

T2<T1
CH3 CH CH2 CH3 T2
CH3
VIDEO 1
Rastvorljivost alkana

4
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

HEMIJSKE OSOBINE ALKANA

 Alkani su neaktivna jedinjenja (parafini).

 Podležu sledećim hemijskim reakcijama:
1. Supstitucija- zamena;
2. Piroliza- krakovanje;
3. Sagorevanje-sa kiseonikom

 Supstitucija- kada se vrši supstitucija sa halogenim elementima, naziva se halogenovanje.

- Vrši se sa svim halogenim elementima. F>Cl>Br>I

CH4 Cl2 CH3Cl HCl monohlormetan

CH3Cl Cl2 CH2Cl2 HCl dihlormetan

CH2Cl2 Cl2 CHCl3 HCl trihlormetan (hloroform)

CHCl3 Cl2 CCl4 HCl tetrahlormetan

- Halogeni derivati ugljovodonika su vrlo značajna jedinjenja koja se koristi kao dobri
organski rastvarači i koriste se za sintezu drugih organskih jedinjenja.
- Mehanizam reakcije supstitucije- predstavlja nam način kidanja hemijske veze
između elemenata koji učestvuju u reakciji kao i raspodela elektrona koji su bili
zajednički u vezi koja se kidala. Pri reakciji supstitucije, veza se kida homolitički,
nastaju slobodni radikali.

CH4 Cl2 CH3Cl HCl

Cl . . Cl 2 Cl. - faza inicijacije

H H
H C.. H Cl. H C. HCl - reakcija propagacije I
H H

CH3 . Cl .. Cl CH3Cl Cl. - reakcija propagacije II

- Faza terminacije (završna faza) – u ovoj fazi dolazi do sudara svih slobodnih radikala i
pri tom sudaru dolazi do hemijske reakcije i tu u završnoj fazi odigravaju se sve
reakcije koje su moguće.

Cl . . Cl Cl2

CH3 . . CH3 CH3 CH3

CH3 . . Cl CH3Cl
5
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

 Reakcija krakovanja- hemijska reakcija pri kojima se zasićeni ugljovodonici zagrevanjem

bez prisustva vazduha razlažu na nezasićene i zasićene ugljovodonike sa manjim brojem
C-atoma.
t
CH3 CH3 C2H4 H2

t1 CH2 CH CH3 H2
CH3 CH2 CH3
t2 CH2 CH2 CH4

 Oksidacija- sagorevanjem (uz O2) svi ugljovodonici prelaze u CO2 i H2O.

CH4 2 O2 CO2 2H2O

C2H6 7 O2 2CO2
2 3H2O

2C2H6 7O2 4CO2 6 H2O

VIDEO 2
Sagorevanje alkana

KONFORMACIJE USLED SLOBODNE ROTACIJE

 Različiti prostorni oblici koji su nastali usled rotacije oko proste C-C veze.

H H
C2H6 H C C H
H H

 Najznačajnije konformacije usled rotacije C-C veze su stoličasta konformacija i ona je

najstabilnija i u njoj su vodonikovi atomi najbliži.

H H H HH
C C
H H H HH HH

6
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

CIKLOALKANI (nafteni)

 Zasićeni ciklični ugljovodonici koji su C-atomi vezani u obliku prstena sigma hemijskim
vezama i sp3 su hibridizovani.
 Cikloalkani dobijaju imena isto kao i alkani samo što se kod cikloalkana dodaje prefiks –
ciklo.

ciklopropan ciklobutan ciklopentan cikloheksan

H3C H3C CH3

metilciklopropan 1,1-dimetilciklopropan

CH3 CH3
H3C
CH3 CH2CH3

CH3
CH3

1,2,3-trimetilcikloheksan 2-etil-1,1,4-trimetilcikloheksan

 Derivati cikloalkana dobijaju imena tako što se prvo obeleže brojevi na kojima se prvo
napišu grupe takvim redom da imaju što manje moguće brojeve, kaže se ime alkil grupe
pa ime cikloalkana.

CH3 CH3
CH3

H3C CH2CH3
H3C
CH3

1,2,4-trimetilcikloheksan 2-etil-1,1,4-trimetilciklopentan

 Cikloalkani se nalaze u nafti i zato su nafteni.

 Ima ih u prirodnim proizvodima, voću i povrću, po osobinama su slični alkanima.
 Tačka ključanja raste sa porastom mase.

7
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

 Od hemijskih reakcija prva 2 člana podležu adiciji, ostali ne, a svi podležu supstituciji i
sagorevanju.
o
80 C
+ H2 CH3 CH2 CH3
Pt
ciklopropan propan

+ Br2 CH2 CH2 CH2

Br Br
ciklopropan 1,3-dibrompropan

200oC
+ H2 CH3 CH2 CH2 CH3
Pt
ciklobutan butan

+ Br2
ciklobutan

Cl

+ Cl2

cikloheksan monohlorcikloheksan

C6H12 + 9O2 6 CO2 + 6 H2O

cikloheksan

 Veću aktivnost ciklopropana i ciklobutana u odnosu na ostale cikloalkane objašnjavamo

Bajerovom teorijom napona.
 U alkanima svi C-atomi su sp3 hibridizovani (109o). Kod cikloalkana dolazi do znatnog
odstupanja od tog ugla.

o o o o o o o o
109 -60 109 -90 109 -108 109 -120

8
 ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

 Ovo je izraženo kod ciklopropana i ciklobutana dok su za ostale cikloalkane C-atomi

prostorno raspoređeni i daju ugao od približno 109o.
 Zato ciklopropan i ciklobutan podležu reakciji adicije, a ostali ne.
 Kod disupstituisanih cikloalkana (ako je supstitucija izvršena na različitim ugljenikovim
atomima), javlja se cis-trans izomerija.

Cl Cl
Cl
Cl
Cl H
H H
H Cl

cis-1,2-dihlorcikloheksan trans-1,2-dihlorcikloheksan

 Cikloheksan se javlja u dve konformacije: konformacija stolice- najstabilnija i

konformacija kreveta.

H2C CH 2

H2C CH 2
H2C CH 2

H2C CH 2

HH2CC CH
H2C CH 2
H2C CH 2

2 CH22 HH2CC CH
H2C CH 2
H2C CH 2

2 CH22

HH2 CC CH
H22C
H

2
CH22
C CH

CH22 HH2 CC CH
H22C
H

2
CH22
C CH

CH22

9
ALKANI I CIKLOALKANI 3. razred gimnazije- opšti i prirodno-matematički smer

ALKANI – pitanja i zadaci

1. Podela organskih jedinjenja.

2. Podela ugljovodonika.

3. Šta su alkani?
4. Opšta formula alkana.
5. Homologni niz alkana.
6. Način davanja imena alkana.
7. Šta su alkil grupe? Primeri.
8. Izomerije alkana.
9. Nomenklatura alkana. Pravila.

10. Nalaženje alkana.

11. Laboratorijsko dobijanje alkana.
12. Industrijsko dobijanje alkana.
13. Vurcova sinteza.
14. Prevođenje nezasićenih ugljovodonika u zasićene.
15. Fizičke osobine alkana.

16. Supstitucija alkana.

17. Supstitucija alkana- mehanizam.
18. Reakcija pirolize- krekovanje.
19. Oksidacija.
20. Stoličasta konformacija.

21. Šta su cikloalkani?

22. Nomenklatura cikloalkana- dobijanje imena.
23. Adicija ciklopropana i ciklobutana.
24. Halogenovanje ciklopromana, ciklobutana i cikloheksana.
25. Sagorevanje cikloalkana.
26. Bajerova teorija napona. Objasniti.
27. Cis-trans izomerija kod cikloalkana.
28. Konformacije kod cikloalkana.

REFERATI ZA OBLAST ALKANI

1. Primena alkana u naftnoj industriji.

10