§ CHUYÊN ĐỀ: ESTE

I. KIẾN THỨC CẦN NẮM

1. Khái niệm về ESTE.
2. Công thức phân tử của ESTE no, hở, đơn chức; ESTE tạo bởi ancol đa chức và axit
đơn chức (các axit béo); viết đồng phân cấu tạo một số ESTE.
3. Đọc tên gốc chức của các este từ 1C đến 4C; chất béo
4. Tính chất vật lý của các este.
5. Tính chất hóa học đặc trưng của este (nhóm chức –COO – ):
5.1. Phản ứng thủy phân
a. Môi trường axit
b. Môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa)
Lưu ý: Este của axit H-COOH (gốc fomat H-COO-) phản ứng với dung dịch
to
AgNO3 /NH3 tạo kết tủa Ag. H-COOR + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O   (NH4)2CO3 +
2Ag + NH4NO3 + ROH
5.3. Phản ứng cháy của ESTE no, hở, đơn chức. ESTE đa chức.
* Các phản ứng khác phụ thuộc vào cấu tạo của gốc hydrocacbon: este không
no thì có tính chất của hydrocacbon không no (phản ứng cộng, trùng hợp …)
6. Điều chế ESTE:
Axit cacboxylic + Ancol
II. BÀI TẬP
1. Lý thuyết
1.1. Phản ứng hóa học của các este no, hở, đơn chức; không no, hở, đơn chức;
este, hở đa chức;
1.2. Phân biệt các hợp chất hữu cơ trong đó có este;
1.3. Sơ đồ phản ứng hóa học;
1.4. Thí nghiệm của axit cacboxylic với ancol tạo este, thu este.
2. Bài toán
2.1. Tìm công thức của các este; Viết đồng phân cấu tạo các este; hợp chất đơn
chức có 2 nguyên tử O.
2.2. Định lượng: % khối lượng, các loại nồng độ;
2.3. Bài toán tổng hợp.

1
 LÝ THUYẾT VỀ ESTE
1. Cấu tạo, phân loại
1.1. Cấu tạo
    Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì
được este.
    Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

      với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ

trường hợp este của axit fomic: R là Hydro)
1.2. Phân loại:
    a. Este no, đơn chức:
    Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn'H2n' + 1    Với m ≥ 2; m = n + n’
+ 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.
hay R-COO-R’ (R là H, gốc hydrocacbon no – R’: gốc Hydrocacbon no)
    b. Este không no, đơn chức:
    Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: CmH2m - 2O2
    + Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n - 1COOCn'H2n' + 1
    Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4
hay R-COO-R’ (R: gốc Hydrocacbon không no)
    + Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n + 1COOCn'H2n' - 1
    Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOCn'H2n' + 1)
hay R-COO-R’ (R: gốc Hydrocacbon no)
    c. Este đa chức
        + Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’
+ Nếu chất béo: gốc R’ là gốc glixerol thì este có (RCOO)3C3H5 với R là gốc
axit béo.
        + Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:
    R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0).
TỔNG QUÁT: CTPT ESTE: CnH2n+2-2kO2m
n ≥ 2; m: nhóm chức este với m≥ 1; k: là độ bất bão hòa của phân tử với k ≥ 1.
2. Danh pháp
    Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit thông thường + at.
    - Tên 1 số gốc axit thường gặp:
    HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO-: Fomat
    CH3COOH: Axit Axetic ⇒ CH3COO-: Axetat
    CH2=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH2=CHCOO-: Acrylat
    C6H5COOH: Axit Benzoic ⇒ C6H5COO-: Benzoat
    - Tên gốc R’:
    CH3-: metyl; C2H5-: etyl; CH2=CH-: Vinyl; C6H5-CH2-: Benzyl…
    Ví dụ

2
 a. Với ancol đơn chức R’OH:
    Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at)
    Ví dụ:
    CH3COOC2H5: etyl axetat
    CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat
    b. Với ancol đa chức:
    Tên este = tên ancol + tên gốc axit
    Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat
    c. Chất béo:
Chất béo là tri este của glixerol và các axit béo (còn gọi là tri glixerit).
Công thức cấu tạo của chất béo (triglixerit)

(R1, R2, R3: gốc hydrocacbon của axit béo)

    Gọi theo tên riêng của từng chất béo
(C15H31COO)3 C3H5: tripanmitin (C15H31COOH: axit panmitic)
(C17H35COO)3 C3H5: tristearin (C17H35COOH: axit stearic)
(C17H33COO)3 C3H5: triolein (C17H33COOH: axit oleic)
(C17H31COO)3 C3H5: trilinolein (C17H31COOH: axit linoleic)
3. Tính chất vật lý
3.1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở
trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).
3.2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân
tử.
3.3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro
giữa các phân tử với nước.
    * Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:
       + isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối (dầu chuối)
       + Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.
       + Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC2H5): mùi thơm của dứa.
       + Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …
       + Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.
4. Tính chất hóa học
4.1. Phản ứng ở nhóm chức ESTE ( - COO- )
    a. Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.
+ Thủy phân este trong môi trường axit:
là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

    Ví dụ:

3
 H 2SO4 ,t o
(R-COO)nR’ + nH2O   nR-COOH + R’(OH)n
    + Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm
là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

    Ví dụ:

to
(R-COO)nR’ + nNaOH  nR-COONa + R’(OH)n
  Chú ý: Nếu este dạng chất béo khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C3H5(OH)3 và
Muối natri của axit béo (gọi là xà phòng).

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

    Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét gốc
hydrocacbon không no: có phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa và phản ứng trùng hợp.
    a. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản
ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:

CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – COOCH3

Este không no làm mất màu dung dịch brom.
    b. Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng
trùng hợp giống như anken.
c. Phản ứng oxi hóa: làm mất màu dung dịch KMnO4.
3. Phản ứng cháy:
Este no, hở, đơn chức:
3n - 2
to
CnH2nO2 + 2 O2  nCO2 + nH2O
TỔNG QUÁT
3n + 1- k - 2m
to
CnH2n+2-2kO2m + 2 O2   nCO2 + (n+1- k) H2O
Công thức tính nhanh số mol hợp chất có O:
n CO2 - n H2O
nhợp chất hữu cơ = k-1 ; k là độ bất bão hòa của phân tử (số LK pi của phân tử)

5. Điều chế - ứng dụng

5.1. Điều chế
    Phản ứng giữa axit và rượu
    - Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

    Ví dụ:

4
    - Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

    Ví dụ:

    - Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

  
  Ví dụ:

    c. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

    Ví dụ:

5.2. Ứng dụng

Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên
được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng
hợp): Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli
(vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm
keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.
    Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm
(bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,...).
6. Nhận biết este
    - Este của axit fomic có khả năng tráng gương.
    - Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.
    - Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.
    - Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.

BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE

5
Bài 1. Viết công thức cấu tạo este có CTPT: C 2H4O2, C3H6O2, C4H8O2, C3H4O2, C4H6O2
(hở).
Bài 2. Viết CTCT các hợp chất hữu cơ đơn chức, mạch hở: C 2H4O2, C3H6O2, C4H8O2,
C3H4O2, C4H6O2.
Bài 3. Hoàn thành các phương trình phản ứng hóa học sau (ghi rõ đk nếu có)
a. CH3-COOC2H5 + KOH b. CH3-COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH
c. C17H35COOH + C3H5(OH)3 d. (C17H31COO)3C3H5 + H2
e. (C17H31COO)3C3H5 + NaOH g. (C17H33COO)3C3H5 + Br2
t o , P , xt
h. CH2=C(CH3)COOCH3  i. CH3COO-CH=CH2 + NaOH
Bài 4. Phân biệt các chất lỏng riêng biệt sau:
a. Etanol, Glixerol, etanal, axit axetic, axit fomic, metyl axetat.
b. metyl fomat, metyl acrylat, axit acrylic, axit axetic, etanol, etanal.
Bài 5. Từ khí thiên nhiên, các chất vô cơ cần thiết, viết các phản ứng điều chế: Metyl
fomat; Metyl axetat; Etyl axetat; poli(vinyl axetat).
Bài 6. Cho hợp chất X có CTCT: HO-CH 2-CH=CH-COOC2H5. X tác dụng với chất
nào sau đây: Na, NaOH, Br2, H2 (Ni,to); NaHCO3, CH3COOH.
Viết phương trình hóa học của các phản ứng xảy ra (nếu có)
Bài 7. Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu được 6,72 lít CO 2
(đktc) và 5,4 gam H2O. CTPT của hai este.
Bài 8. Hợp chất X tác dụng được với dd NaOH đun nóng và với dd
AgNO 3 /NH3.Thể tích của 3,7 gam hơi chất X bằng thể tích của 1,6 gam O2 (cùng đk
về nhiệt độ và áp suất). đốt cháy hoàn toàn 1 gam X thì thể tích CO2 thu được
vượt quá 0,7 lít (ở đktc). CTCT của X.
Bài 9. Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam este X thu được 13,44 lít CO 2(đktc) và 10,8 gam
H2O. Mặt khác Cho 11,6 gam este đó tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu được
9,6 gam muối khan. CTCT của X.
Bài 10: Xà phòng hóa hoàn toàn 23,8 gam hỗn hợp X gồm etyl axetat và etyl acrylat
với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 22,3 gam muối. Phần trăm khối lượng các chất
trong hỗn hợp X?
Bài 11. Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp 2 este HCOOC 2H5 và
CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp X gồm 2 ancol. Đun nóng hỗn
0
hợp X với H2SO4 đặc ở 140 C , sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được m gam
nước. Giá trị của m?
Bài 12. Xà phòng hoá hoàn toàn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai este HCOOC2H5 và
CH3COOCH3 bằng dung dịch NaOH 2M (đun nóng). Thể tích dung dịch NaOH tối
thiểu cần dùng?
Bài 13. Đốt cháy hoàn toàn một hỗn hợp X (gồm glucozơ, anđehit fomic, axit axetic,
metyl fomat) cần 2,24 lít O2 (đktc). Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch
Ca(OH)2 (dư), thấy khối lượng bình tăng m gam. Giá trị của m?
Bài 11. Xà phòng hóa hòan toàn 14,55 gam hỗn hợp 2 este đơn chức X,Y cần 150 ml
dd NaOH 1,5M. Cô cạn dd thu được hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và một muối
duy nhất. Tìm CTCT 2 este và tính % khối lượng từng este.
Bài 12. Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch
NaOH thu được một muối Y và ancol Z. Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít
O2 (đktc) thu được lượng CO2 nhiều hơn khối lượng nước là 1,53 gam. Nung Y với vôi
tôi xút thu được khí T có tỉ khối so với không khí bằng 1,03. CTCT của X.

6
Bài 13: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D
= 1,2 g/ml) của một hiđroxit kim loại kiềm A. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng
hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắn Y và 4,6 gam ancol Z, biết rằng Z bị oxi
hoá bởi CuO thành sản phẩm có khả năng phản ứng tráng bạc. Đốt cháy chất rắn Y thì
thu được 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO 2 và hơi nước. Công thức cấu
tạo của X.
Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44
lít khí O2, thu được 23,52 lít khí CO2 và 18,9 gam H2O. Nếu cho m gam X tác dụng
hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thì thu được 27,9
gam chất rắn khan, trong đó có a mol muối Y và b mol muối Z (My< Mz). Các thể tích
khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn. Tỉ lệ a : b?
Bài 15: Hỗn hợp X gồm este Y (C 5H10O2) và este Z (C4H6O4) đều mạch hở; trong phân
tử chỉ chứa một loại nhóm chức. Cho 0,3 mol X tác dụng với dung dịch KOH vừa đủ,
thu được một ancol duy nhất T và m gam muối. Dẫn toàn bộ T qua bình đựng Na dư,
thấy khối lượng bình tăng 13,95 gam. Giá trị của m?
Bài 16: Hỗn hợp X gồm 2 este đơn chức (không chứa nhóm chức nào khác). Cho 0,08
mol X tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu được 0,16 mol Ag. Mặt khác thủy
phân hoàn toàn 0,08 mol X bằng dung dịch NaOH dư thu được dung dịch chứa 9,34
gam hỗn hợp 2 muối và 1,6 gam CH3OH. Phần trăm khối lượng este có trong X?
Bài 17: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm các chất có cùng một loại nhóm chức với
600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu được dung dịch Y chứa muối của một axit
cacboxylic đơn chức và 15,4 gam hơi Z gồm các ancol. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na
dư, thu được 5,04 lít khí H 2 (đktc). Cô cạn dung dịch Y, nung nóng chất rắn thu được
với CaO cho đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 7,2 gam một chất khí. Giá
trị của m?
Bài 18: Hỗn hợp E gồm hai chất hữu cơ X, Y mạch hở có cùng chức hoá học. Khi đốt
cháy hoàn toàn 21,8 gam hỗn hợp E thu được 24,64 lít CO2 (ở đktc) và 19,8 gam H2O.
Mặt khác, cho 21,8 gam E tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được 12 gam
ancol đơn chức và m gam hỗn hợp muối của hai axit hữu cơ đơn chức kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng. Giá trị của m?
Bài 19: Cho m gam chất béo tạo bởi axit stearic và axit oleic tác dụng hết với dung
dịch NaOH vừa đủ thu được dung dịch X chứa 109,68 gam hỗn hợp 2 muối. Biết 1/2
dung dịch X làm mất màu vừa đủ 0,12 mol Br2 trong CCl4. Giá trị của m?
Bài 20 : Xà phòng hoá hoàn toàn 0,1 mol một este no đơn chức bằng 26 gam dung
dịch MOH 28% ( M là kim loại kiềm) rồi tiến hành chưng cất sản phẩm thu được
26,12 gam chất lỏng và 12,88 gam chất rắn khan. Đốt cháy hoàn toàn chất rắn này thu
được 8,97 gam một muối duy nhất . Tên M và công thức của este ?
BÀI TOÁN NÂNG CAO
Bài 21. Đốt cháy hoàn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit của axit stearic,axit
panmitic và các axit béo tự do đó). Sau phản ứng thu được 13,44 lít CO 2 (đktc) và
10,44 gam nước. Xà phòng hoá m gam X với hiệu suất phản ứng là 90% .Tính khối
lượng glixerol?
Bài 22: Thủy phân hoàn toàn triglyxerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol,
natri stearat, natri oleat. Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 3,22 mol O 2, thu
được H2O và 2,28 mol CO2. Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br 2 trong
dung dịch. Giá trị của a
Bài 23. Trieste E mạch hở, tạo bởi glixerol và 3 axit cacboxylic đơn chức X, Y, Z. Đốt
cháy hoàn toàn x mol E thu được y mol CO2 và z mol H2O. Biết y = z + 5x và x mol E
7
phản ứng vừa đủ với 72 gam Br2 trong nước, thu được 110,1 gam sản phẩm hữu cơ.
Cho x mol E phản ứng với dung dịch KOH dư thu được m gam muối. Giá trị của m.
Bài 24: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%),
Y và Z là hai ancol đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ). Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp
gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 8,1
gam H2O. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp trên?
Bài 25: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (X, Y đều no, mạch hở).
Xà phòng hóa hoàn toàn 40,48 gam E cần vừa đủ 560 ml dung dịch NaOH 1M, thu
được hai muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp T gồm hai ancol có cùng số
nguyên tử cacbon. Đốt cháy toàn bộ T, thu được 16,128 lít khí CO 2 (đktc) và 19,44
gam H2O. Giá trị của a?
Bài 26: Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, đều có bốn liên kết pi (π) trong phân tử,
trong đó có một este đơn chức là este của axit metacrylic và hai este hai chức là đồng
phân của nhau. Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E bằng O 2, thu được 0,37 mol H2O. Mặt
khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc
hỗn hợp X gồm các muối của các axit cacboxylic không no, có cùng số nguyên tử
cacbon trong phân tử; hai ancol không no, đơn chức có khối lượng m 1 gam và một
ancol no, đơn chức có khối lượng m2 gam. Tỉ lệ m1 : m2?
Bài 27. Este X hai chức, mạch hở, tạo bởi một ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn
chức. Este Y ba chức, mạch hở, tạo bởi glyxerol với một axit cacboxylic không no,
đơn chức (phân tử có hai liên kết pi). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X và
Y cần vừa đủ 0,5 mol O2 thu được 0,45 mol CO2. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,16
mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hai ancol (có cùng số nguyên
tử cacbon trong phân tử) và hỗn hợp ba muối, trong đó tổng khối lượng muối của hai
axit no là a gam. Giá trị của a
Bài 28. Đun nóng glixerol với một axit cacboxylic đơn chức, mạch hở với xúc tác
H2SO4 ta thu được hợp chất hữu cơ X. Đốt cháy hoàn toàn a mol X tạo ra b mol CO 2
và c mol H2O (biết b = c + 3a). Mặt khác, hiđro hóa hoàn toàn a mol X cần 0,3 mol H 2,
thu được chất hữu cơ Y. Cho toàn bộ lượng Y phản ứng hết với 400 ml dung dịch
NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được 32,8 gam chất rắn. CTCT X?
Bài 29: Hỗn hợp E gồm 3 este mạch hở đều tạo từ axitcacboxylic và ancol: X (no đơn
chức), Y (không no, đơn chức, phân tử có hai liên kết pi) và Z (no, hai chức). Cho 0,58
mol E phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 38,34 gam hỗn hợp 3 ancol
cùng dãy đồng đẳng và 73,22 gam hỗn hợp T gồm 3 muối của 3 axit cacboxylic. Đốt
cháy hoàn toàn T cần vừa đủ 0,365 mol O 2, thu được Na2CO3, H2O và 0,6 mol CO2.
Phần trăm khối lượng của Y trong E?
Bài 30: Đốt chày hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X và Y (đều tạo
từ axit cacboxylic và ancol, M X < MY < 150), thu được 4,48 lít khí CO 2 (đktc). Cho m
gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được 1 muối và 3,14 gam hỗn hợp
ancol Z. Cho toàn bộ Z tác dụng với Na dư, thu được 1,12 lít khí H 2 (đktc). Phần trăm
khối lượng của X trong E?

--- HẾT ---