5/27/2011

Chương 8

SOLVENT

Dung môi được định nghĩa trong từ điển Oxford là 'một chất có khả năng hòa
tan hoặc tạo thành dung dịch với chất nào đó'. Một dung dịch được mô tả là
“thường là một chất rắn hoặc khí hòa tan, thành dạng lỏng'.

Trong lĩnh vực tạo màng, dung môi hòa tan nhựa và Polyme để tạo thành dung
dịch. Những dung dịch này làm đơn giản hóa việc sản xuất và áp dụng các
chất tạo màng, và khi dung môi bay hơi, tạo điều kiện cho sự hình thành màng
phim.

1
 5/27/2011

SOLVENT CHARACTERISTICS

The general properties of solvents which determine their usefulness in organic

coatings are listed below:

1. Solvent power. 7. Color

2. Boiling point 8. Odor.

3. Rate of evaporation. 9. Toxicity.

4. Flash point 10. Corrosion resistance.

5. Flammability. 11. Pounds per gallon.

6. Chemical stability 12. Cost per pound.

Dung môi thật hay hoạt động (True or active solvent). Đây là một dung môi
mà một mình sẽ hòa tan các nhựa được sử dụng.

Dung môi ẩn (Latent solvent). Dung môi ẩn không phải là dung môi thật cho
các resin, nhưng tăng cường năng lực hòa tan cho dung môi thật. Latent
solvents đặc biệt có hiệu quả với nhựa nitrocellulose.

Dung môi pha loãng (Diluent solvent). Đây không phải là một dung môi cho
resin. Nó được sử dụng để làm giảm giá của hổn hợp dung môi trong một hệ
thống.

Chất pha loãng (Thinners). Thường là hổn hợp dung môi tương tự như trong
công thức sơn. Nó thường được dùng để giảm độ nhớt trợ giúp trong quá trình
áp dụng.

2
 5/27/2011

Table 4 Definitions of solvents used in coatings

Definition Examples of solvents Typical resins matching solvents*

Aliphatic hydrocarbons Long oil alkyds

Aromatic hydrocarbons Short oil alkyds, thermosetting acrylics,epoxies
Active/True
Ketones Vinyls, urethanes, acrylics
Esters Nitrocellulose, epoxies

Latent Alcohols Nitrocellulose

Diluent Hydrocarbons Most resins

Thinners Mineral spirits Long oil alkyds**

* Examples only; other resins also soluble.

** Thinners often contain the same solvent(s) as the coating with which they are used. 'Universal'
thinners usually contain a blend of active, latent solvents and diluents.

INTRODUCTION TO VISCOSITY
AND THE EVAPORATION OF
SOLVENT SYSTEMS

3
 5/27/2011

Độ nhớt có thể được định nghĩa như là một thước đo về mức độ mà

một chất lỏng kháng lại sự chảy dưới một tác dụng lực. Độ nhớt là một
tính chất quan trọng trong ứng dụng hệ tạo màng của tất cả các loại .
Nó được đo bằng một loạt các thiết bị được gọi là nhớt kế
(viscometers).

Độ nhớt của solvents bị ảnh hưởng bởi các nhóm có lực hút (chẳng
hạn như hydroxyls) trên phân tử phân cực của dung môi, độ dài của
dây (phân tử), và những phức tạp của chuổi (mà làm gia tăng mức độ
va chạm và móc rối phân tử).

Khi gia nhiệt các phân tử, các phân tử riêng lẽ khi tích lũy đủ năng
lượng để hoàn toàn thoát khỏi lực hút giữa các phân tử và sự móc rối
phân tử với các phân tử kế cận nó sẽ thoát ra khỏi khối chất lỏng .
Điều này "thoát vào trong không khí" được gọi là sự bay hơi. Khi chúng
ta bổ sung thêm nhiệt độ, lần lượt các molecules sẽ đạt đủ năng lượng
và sẽ bay hơi hết.

• Viscosity và mối quan hệ với bay hơi Dung môi

Khi dung môi bay hơi, ảnh hưởng của chất mang trên vận tốc bay
hơi tổng thể ngày càng gia tăng. Trong dung dịch nhựa rất loãng (ví
dụ như, ít hơn 10 %), sự bay hơi của hổn hợp dung môi liên quan
nhiều đến tính chất của từng dung môi riêng lẽ và độ nhớt của hổn
hợp dung môi. Khi quá trình bay hơi tiếp tục, tuy nhiên, nồng độ
chất nền nhựa gia tăng trong màng phim, ảnh hưởng của nó đến
độ nhớt và tốc độ bay hơi hổn hợp dung môi trở nên quan trọng
hơn. Cuối cùng, đến một điểm mà ở đó sự bay hơi của các dung
môi chậm một cách rõ rệt. Tại thời điểm này, tốc độ bay hơi không
ảnh hưởng nhiều bởi khả năng bay hơi của các dung môi mà ảnh
hưởng bởi sự khuếch tán dung môi qua lớp màng phim.

4
 5/27/2011

Viscosity in Centipoises
Solvent
at 25oC (77oF)
Aliphatic Hydrocarbons

The Viscosities of Solvents

Hexane 0.32
VM & P Naphtha 0.65
Mineral 0.99
Aromatic Hydrocarbons
Toluene 0.59
Xylene 0.66
Aromatic 100 0.77
Aromatic 150 1.10
Ketones
Acetone 0.30
Methyl Ethyl Ketone 0.39
Methyl Isobutyl Ketone 0.57
Methyl Amyl Ketone 0.73
Cyclohexanone 2.19
Isophorone 2.53

Viscosity in Centipoises
Solvent
at 25oC (77oF)

Alcohols

Ethanol 1.38
Isopropanol 2.15
The Viscosities of Solvents

n-Butanol 2.59
Diacetone Alcohol 2.77
Cyclohexanol 52.63
Ethylene Glycol 17.00
Glycol Ethers

Ethylene Glycol Monoethyl Ether 1.86

Ethylene Glycol Monobutyl Ether 2.91
Propylene Glycol Monomethyl Ether 1.73
Diethylene Glycol Monoethyl Ether 3.90
Diethylene Glycol Monobutyl Ether 5.01

5
 5/27/2011

The Viscosities of Solvents

Viscosity in Centipoises at
Solvent
25oC (77oF)

Esters

Ethyl Acetate 0.45

n-Butyl Acetate 0.67 *

Amyl Acetate 0.85

Ethylene Glycol Monoethyl Ether Acetate 1.21

Ethylene Gfycol Monobutyl Ether Acetate 1.60

Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate 1.06

Khaû naêng hoøa tan

thoâng soá hoøa tan

6
 5/27/2011

1. Hildebrand’s Solutions parameter

E v
 
Vm

∆Ev: The latent heat of vaporization by means of thermodynamic equations.

2. Hansen's equation for determining the solubility parameter

2 = d2 + p2 + h2

hydrogen bonds, polar forces (Keesom and Debye forces), and dispersion (or
London) forces

Hydrogen Bonding có được khi một nguyên tử hydro liên kết trực tiếp đến một nguyên
tử mang điện tích âm (ví dụ như, oxy) được tiếp cận của một nguyên tử mang điện tích
âm thứ hai. nguyên tử mang điện tích âm thứ hai (có thể có được từ phân tử khác hoặc
một phần khác của chuỗi polyme) thành lập một lực yếu với nguyên tử hydrogen. Điều
này được gọi là hydrogen bond.

Polar forces, có được từ các lưỡng cực tự nhiên tồn tại thường xuyên trong phân tử
phân cực, các điện tích yếu trái dấu của các phân tử giống nhau hoặc khác nhau hút với
nhau giống như cực nam và cực bắc của thanh nam châm. Những lực loại này được
gọi là lực Keesom. Ngoài ra, khi tiếp cận với phân tử phân cực mạnh, các electrons và
nhân các phân tử không phân cực có thể bị chuyển đổi thành moment lưỡng cực. Lực
hút rất yếu xảy ra giữa các phân tử loại này được gọi là lực Debye.

Dispersion or London forces khó giải thích để hiểu nếu không có những ứng dụng về cơ
lượng tử. Hầu như tất cả các loại phân tử nào cũng đều có hiện diện của lực này. Các
lực này có liên quan đến các biến đổi tạm thời trong mật độ điện tử như là kết quả quay
của electrons quanh nhân của tất cả các atoms.

7
 5/27/2011

Teas' Fractional Parameters

Burrell cho biết thêm một thông số, dung môi được phân loại vào 1 trong 3 loại tùy thuộc
vào tính chất lực hydrogen của chúng.

(Nhóm 1) Những chất lỏng có lực hydrogen (thấp) yếu bao gồm các hydrocarbons
aliphatic và thơm cũng như nitro-và chlorinated paraffins.

(Nhóm 3) Những dung môi có lực hydrogen mạnh bao gồm nước và Alcohol,

(Nhóm 2) Những dung môi có lực hydrogen trung bình, từ glycol ethers ở mức cao đến
esters, ketones ờ mức thấp.

8
 5/27/2011

Table25-2 Solubility Parameters with Fractional

Parameters of Teas (after Hanson)
Burrell's Teas' Fractional
Solubility Hydrogen Parameters
Solvents
Parameter Bonding
Grouping fd fp fh

Methanol 14.30 III 31 23 46

Ethanol 12.92 III 36 19 45

n-Butanol 11.30 III 43 14 43

Propylene glycol 14.80 III 39 15 46

Ethylene glycol 16.30 III 32 17 51

Cydohexanol 10.95 III 50 12 38

Ethyl lactate 10.50 II 44 23 33

Diethylene glycol 14.60 III 25 30 45

Butyl cellusolve 10.25 II 46 20 34

Table25-2 Solubility Parameters with Fractional

Parameters of Teas (after Hanson)
Burrell's Teas' Fractional
Solubility Hydrogen Parameters
Solvents
Parameter Bonding
Grouping fd fp fh

Methyl carbitol 10.80 II 44 22 34

Cellosolve solvent 11.88 I! 43 20 37

Diacetone alcohol 10.18 II 37 29 34

Cellosolve acetate 9.60 II 50 34 16

Methyl cellosolve 12.06 II 39 22 39

Acetone 9.77 II 50 37 13

Methyl ethyl ketone 9.27 II 53 30 17

Methyl isobuty! Ketone 8.57 II 56 23 21

Methyl isoamyl ketone 8.63 II 58 22 20

9
 5/27/2011

Table25-2 Solubility Parameters with Fractional

Parameters of Teas (after Hanson)
Burrell's Teas' Fractional
Solubility Hydrogen Parameters
Solvents
Parameter Bonding
Grouping fd fp fh

Diisobutyl ketone 8.17 II 67 16 17

Cyclohexanone 9.88 II 56 22 22

Tetrahydro furan 9.52 II 55 22 23

Ethyl acetate 9.10 II 51 37 17

n-Butyl acetate 8.46 II 60 16 24

Isobutyl isobutyrate 7.80 II 63 22 15

2 Nitropropane 10.02 I 58 33 9

Methylene chloride 9.93 I 59 20 21

Table25-2 Solubility Parameters with Fractional

Parameters of Teas (after Hanson)
Burrell's Teas' Fractional
Solubility Hydrogen Parameters
Solvents
Parameter Bonding
Grouping fd fp fh

1,1,1-Trichloroethane 8.57 I 68 17 15

Toluene 8.91 I 78 6 16

Xylene 8.80 I 82 6 12

Hexane 7.24 I 96 2 2

Cyclohexane 8.18 I 94 2 4

Water 23.50 III 19 22 58

10
 5/27/2011

Table Hansen solubility parameters of paint solvents

Solubility parameters (cal)0,5(cm)-15
or (MJ)0,5m-1,5/2.04
Solvent
h
d p Hydrogen 
Dispersion Polar bonding Hildebrand
Toluene 8.8 0.7 1.0 8.9
o-Xylene 8.7 0.5 1.5 8.8
Methyl ethyl ketone 7.8 4.4 2.5 9.3
Methyl isobutyl ketone 7.5 3.0 2.0 8.4
Isophorone 8.1 4.0 3.6 9.7
Ethyl acetate 7.7 2.6 3.5 9.1
n-Butyl acetate 7.7 1.8 3.1 8.5
Ethylene glycol monoethyl ether acetate 7.8 2.3 5.2 8.7
Isopropanol 7.7 3.0 8.0 11.5
n-Butanol 7.8 2.8 7.7 11.4
Ethylene glycol monoethyl ether 7.9 4.5 7.0 11.5
Ethylene glycol monobutyl ether 7.8 2.5 6.0 10.2
Water 7.6 7.8 20.7 23.4

Table 25-3: Solubility Parameters of Resin*

Alkyd medium oil 9,4

Polybutadiene 8,6

Butylated urea formaldehyde resin 10,1

Chlorinated rubber 9,4

Epoxy bisphenol A type

10,9
(medium molecular weight)

Nitrocellulose 11,5

Phenolic resin 11,5

Polyacrylonitrile 15,4

Polyethylene 7,9

11
 5/27/2011

Table 25-3: Solubility Parameters of Resin*

Polymethyl methacrylate 9,5

Polystyrene 9,1

Silicone (polydimethyl) 7,3

Polytetrafluorethylene 6,2
Polyvinyl acetate 9,4
Polyvinyl chloride 9,7
Polyvinyl chloride/acetate(co-polymer) 10,4
Polyvinylidene chloride 12,2

■ Fig. 25-3
Calculation of the solubility of xylene/butanol blend

12
 5/27/2011

Fig. 25-2 Lieberman two-dimensional solubility parameter

plot showing approximate location of solvent classes

Fig. 25-4 Solubility volume of a polyester resin within the Lieberman

two-dimensional solubility plot, illustrating how a 4:1 mix of non-solvents
(xylene and butanol) will produce an effective solvent blend

13
 5/27/2011

■ Fig. 25-6 Triangulated graphing of solubility parameter grid

showing approximate positioning of common solvents

■ Fig. 25-7 Plot of "volume of solubility" for a commercial chlorinated

rubber, superimposed on triangulated graph of solubility parameters

14
 5/27/2011

Vaän toác bay hôi

Vận tốc bay hơi của dung môi có thể được xác định thuận lợi bắng cách đo độ mất
khối lượng hay thể tích theo thời gian. Kết quả thu được phụ thuộc rất nhiều vào các
điều kiện thử nghiệm. Vì lý do này, tốc độ bay hơi được đo theo một tiêu chuẩn nào
đó, và các tiêu chuẩn được sử dụng như là một sự kiểm soát. Hai phương pháp
được sử dụng rộng rãi.

Phương pháp ASTM được dựa trên máy đo vận tốc bay hơi được phát triển bởi
Shell Chemicals. Phương pháp đo độ mất khối lượng theo thời gian, được xác định
theo các điều kiện chặt chẽ. Vận tốc được đo tương đối với n-Butyl acetate, là chất
tiêu chuẩn được chỉ định tốc độ= 1,0. Vận tốc bay hơi tương đối đôi khi được sử
dụng n-Butyl acetate = 100 như là tiêu chuẩn, do đó, các giá trị đo phải trích dẫn giải
thích.

Phương pháp nổi tiếng thứ hai, về đánh giá tốc độ bay hơi được diễn tả trong tiêu
chuẩn DIN (Đức). Phương pháp này đo thời gian bay hơi của một thể tích dung môi
cố định áp dụng trên giấy lọc dưới những điều kiện xác định. Giá trị được báo cáo
so sánh tương đối với diethyl ether = 1,0

Với phương pháp ASTM, dung môi bay hơi nhanh có giá trị cao. Với phương pháp
DIN, dung môi bay hơi nhanh có giá trị thấp.

Table 2 Properties versus type of hydrocarbon

Evaporati
Boiling on rate
Carbon Type of Chemical/trade Viscosity at range (diethyl
number hydrocarbon name 25°C (mPa.s) (oC) ether = I)
Linear Paraffin n-Hexane 0.33 69 1.5
C6 (Narpar 6)
Branched paraffir Isohexane 0.32 55-62 1.3
Naphthenic Cyclohexane 0.67 80-83 2.2
(Nappar 6)

Aromatic Benzene 0.61 80 3.0

C8 Linear Paraffin n-Octane 0.54 126 7.0
(Narpar 8)

Branched Isooctane 0.50 100-105 2.8

paraffin (Isopar C)
Naphthenic Dimethyl cyclohexane 0.91 123-130 7.7
(Nappar 8)

Aromatic Mixed xylenes 0.63 140 15.0

15
 5/27/2011

Table 5 Evaporation rates of paint solvents

Relative evaporation rates (DIN 53170)
Solvent (n-butyl acetate = 1.0) (diethyl ether = 1.0)

Hydrocarbons
Toluene 2.40* 6*
Xylene 0.75* 15*
C9 aromatics, eg, Solvesso 100, Shellsol A 0.21* 35*
Mineral spirits 0.12* 55*
Ketones
7.0**
Methyl ethyl ketone 2.6*
6.0*
Methyl isobutyl ketone 1.65** 7.2
Isophorone 0.03**
Esters
Ethyl acetate 7.5** 2.9
n-butyl acetate 1.0** 12
(n-butyl acetate = 1.0) (diethyl ether = 1.0)

Relative evaporation rates (DIN 53170)

Solvent (n-butyl acetate = 1.0) (diethyl ether = 1.0)
Alcohols
Isopropanol 2.5** 10*
n-Butanol 0.44** 33
Glycol ethers
Propylene glycol monomethyl ether 0.75*** 25
0.32**
Ethylene glycol monoethyl ether 43
0.38***
Glycol ethyl acetates
Propylene glycol monomethyl ether
0.32** 34***
acetate
Ethylene glycol monoethyl ether
0.20** *** 52
acetate
Sources: * Exxon Chemical data sheets
** Union Carbide data sheets
*** ShelI Chemical sheets

16
 5/27/2011

As the solvent evaporates, the effect of the vehicle on the overall evaporation rate
increases. In very dilute resin solutions (e.g., less than 10 percent), the evaporation of a
solvent blend is as much related to the nature of the individual solvents and the viscosity
of the solvent blend as anything else.
As the evaporation process continues, however, and the concentration of resin binder
increases in the drying film, its effect on both viscosity and the evaporation rate of
solvent blend becomes more important. Eventually, there comes a point at which the
evaporation of the solvent slows sharply. At this point, the rate of evaporation is
governed not so much by the volatility of the solvent but rather by the diffusion of the
solvent through the film.
At this point, too, the nature of the binder has a profound effect on the rate of solvent
release. Some solvents that associate readily (from secondary valency attractions) with
a particular vehicle binder may be held in an apparently dry paint film for weeks or
months after application.

Table 6 Solvent release from resin/polymer films versus evaporation rates

Relative evaporation rate
Solvent Solvent release (n-butyl acetate = 1.0)
Methyl ethyl ketone (fastest) 4.5
Ethyl acetate 4.8
Ethylene glycol
0.4
monoethyl ether
n-Heptane 3.3
n-Butyl acetate 1.0
Benzene 5.4
Ethylene glycol
0.2
monoethyl ether acetate
Toluene 2.3
m-Xylene 0.8
Methyl ketone isobutyl 1.4
2,4 Dimethyl pentane 5.6
Cyclohexane (Slowest) 5.9
Source: T.C. Pat ton. Paint Flow and Pigment Dispersion (John Wiley)

17
 5/27/2011

Boiling Point vs. Evaporation Rate

Molecular Boiling Evaporation
Weight 1 Point, °C Rate*
n-Butyl acetate 116.15 126.5 100

Cellosolve 90,12 135.0 40

Methyl Cellosolve 76.09 124.5 55

Ethyl acetate 88.10 77.1 525

Ethyl alcohol 46.07 78.5 203

Benzene 78.11 79.6 500

Toluene 92.13 111.0 195

Xylene 106 135-145 68

Yeâu caàu (heä) dung moâi trong heä taïo maøng

Bay hơi dung môi là quá trình cơ bản tham gia vào việc hình thành màng phim khô từ
lớp phủ ướt, đặc biệt cho hình thành màng theo phương thức vật lý. Bằng cách kiểm
tra, kiểm soát tốc độ bay hơi, các chuyên gia chất tạo màng có thể kiểm soát đặc tính
chảy của màng phim.

Nếu dung môi thoát ra quá nhanh, màng phim sẽ không khô đồng nhất và sẽ bị khuyết
tật trên bề mặt như vỏ cam, bị bọt, hoặc bong bóng. Làm khô quá nhanh có thể cho kết
quả không đủ thấm ướt vật nền. Thiếu thấm ướt dẫn đến các vấn đề về bám dính.

Nhiệt độ hạ xuống dưới điểm sương (dew point), và độ ẩm không khí ngưng tụ trên
màng phim, tạo ra một màng phim mờ.

Chúng làm cho độ nhớt gia tăng nhanh chóng,nên giảm thiểu được màng bị võng (chảy)
khi áp dụng cho các bề mặt đứng;

Việc nhanh chóng loại bỏ dung môi ra khỏi lớp màng biến đổi hóa học cho phép phản
ứng nối mạng được bắt đầu một cách nhanh chóng.

Thời gian không dính tay (tack-free) được như mong muốn, là kết quả từ việc dùng hệ
dung môi bay hơi nhanh.

18
 5/27/2011

Nếu dung môi thoát ra quá chậm, quá trình khô sẽ bị kéo dài. Màng phim sẽ chảy, võng
trong trường hợp phủ trên vách đứng.

Quá trình nối mạng bị chậm trễ

Phủ bằng PP phun bị khô nhanh và tính chất chảy khó khăn có thể được hiệu chỉnh
bằng hệ dung môi bay hơi chậm.
Bởi vì cả hai quá trình bay hơi nhanh và chậm đều có những bất lợi và tiện lợi trong
hầu hết các hệ tạo màng, các chuyên gia màng thường sử dụng các hổn hợp dung môi
với các tốc độ bay hơi khác nhau. Sự pha trộn có thể thiết kế để cho hệ tạo màng được
phẳng láng trong suốt thời gian bay hơi. Cho nên, hổn hợp dung môi có thể chứa các
dung môi bay hơi nhanh và bay hơi chậm, thường một loại dung môi thì không thỏa các
yêu cầu.

Some coatings problems and solvent modifications

Solvent modification
Parameter needing Evaporation
Problem adjustment Solvency rate

During application:

Poor brushability Viscosity vs time Increase Reduce

Short wet-edge time Drying speed Reduce

Sprayability: inhomogeneous
film on substrate; paint dry
Viscosity vs time Increase Reduce
before reaching target (dry
spray, cobwebbing)

19
 5/27/2011

Some coatings problems and solvent modifications

Solvent modification
Parameter needing Evaporation
Problem adjustment Solvency rate

During evaporation of solvent from wet film:

Poor flow and levelling Viscosity vs time Increase Reduce

Sagging Viscosity vs time Reduce Increase

Lifting Attack on substrate Reduce Increase

Pinholing Entrapped air, solvent Increase Reduce

Tack (long set-to-touch time) Solvent retention Optimize Reduce

Some coatings problems and solvent modifications

Solvent modification
Parameter needing
Problem Evaporation
adjustment Solvency
rate

After solvent evaporation from film:

Poor coverage of substrate

paint does not go far Insufficient solids Increase
enough
Poor hiding power substrate Film too thin, pigment
Increase Reduce
visible levels too low

Low gloss levels Inadequate flow Increase Reduce

Resin precipitation Increase Reduce

from moisture blush
Resin precipitation Maintain Reduce
Unwanted penetration into from poor solvent Increase Increase
porous substrates balance, wettability, towards
viscosity evaporation

20
 5/27/2011

SOLVENT FAMILIES

The Classes of Solvents

Hydrocarbons
Aliphatic Hydrocarbons
Aromatic Hydrocarbons
Chlorinated Hydrocarbons
Terpenes

Oxygenated Solvents
Ketones
Alcohols
Glycol ethers
Esters.
Nitroparaffins

Water

21
 5/27/2011

Table 26-3 Aliphatic Hydrocarbons

Specific Gravity at 16 Distillation Rangce Flash Point

Product Type , C (60 F) g/cc (lbs/gal) F (C) TCC F(C)

Hexane 0,675(5,62) 152-157 (67-70) U (-18)

YM&P naphtha 0,755 (6,28) 250-300(121-149) 60(16)

Stoddard solvent 0,767 (6,39) 310-370 (154-188) 100 (38)

Mineral spirits 0,771 (6,42) 310-400(154-204) 100(38)

140 Solvent 0,784 (6,53) 360-415(182-213) 140 (60)

* Tag closed cup, ASTM D-56

Table 26-4: Aromatic Hydrocarbons

Specific Gravitv at
16 C (60 F) g/cc Distillation Range Flash Point
Product Type (lbs/gal) F(C) TCC* F(C)

Toluene 0,871 (7,26) 230-231 (110-111) 41(5)

Xylene 0,871 (7,26) 281-284 (139-140) 81(27)

Medium-Flash
0,874 (7,28) 310-350(154-177) 110(43)
Aromatic naphtha1
High-Flash
0,887(7,39) 360-410(182-210) 142(61)
Aromatic naphtha2
1 including aromatic 100 type
2 including aromatic 150 type

22
 5/27/2011

Table 26-5: Chlorinated Hydrocarbons

Specific
Gravity at Vapor
16 C (60 f) Fash Evapor Pressure
Product Molecular g/cc Boiling Point ation*R 120 C)
Type Weight (lbs/gal) Point TCC ate mm Hg kPa

Methylene 103,6 F
84,94 1,326(11,05) None 14,5 355 120
chloride (39 C)

Methyl
133,4 1,320(11,00) 80 F (C) None 3,5 100 34
chloroform

* Butyl acetate = 1,0

Fig. 26-1 Range of polarity among solvents

Highly Polar

Nitroparaffins 3.5-4.5 debyes

Ketones 2.7-2.9 debyes

Alcohols 1.7-2.5 debyes

Esters 1.8-1.9 debyes

Glycol ethers 1.6-1.7 debyes

Ethers 1.2-1.3 debyes

Chlorinated hydrocarbons 0.0-1.6 debyes

Aromatic hydrocarbons 0.0-0.4 debyes

Aliphatic hydrocarbons 0 debyes

Non-Polar

23
 5/27/2011

Table 26-6: Terpencs

Specific Gravity at
16 C (60 F) g/cc Distillation Range Flash Point
Product Type (lbs/gal) F(C) TCC*F(C)

Turpentine 0,862 (7,17) 310-324(154-162) 91(33)

Dipentene 0,850 (7,09) 340-360(171-182) 125 (51)

Pine oil 0,922 (7,68) 410-425 (210-218) 185 (85)

Fig. 26-2 Ketone

24
 5/27/2011

Table 26-7: Ketones

Specific Flash Vapor
Gravity Boiling Point Pressure
g/cc Point TOC/TCC* Evaporatio 20
Molecular (lbs/gal,) degrees degrees n Rate (n- degrees C
Solvent Weight 25 C (77 F) C(F) C (F) BuAc-1) mm Hg
0,792 56 -9/-20
Acetone 58,08 9,0 186
(6,59) (132) (15/-4)
Methyl ethyl 0,806 80 -5/-6
72,10 4,0 70
ketone (6,71) (174) (22/21)
Methyl isobutyl 0,802 127 23/16,
100,16 1,6 15
ketone (6,68) (260) (73/60)
Methyl isoamyl 0,814 145 46/36
114,19 0,5 6
ketone (6,77) (298) (115/96)
Methyl n-propyl 0,808 103 22/8
86,13 2,5 27,5
ketone (6,73) (217) (72/46)
*TOC = Tag Open Cup (ASTM D-1310)
TCC = Tag Close Cup (ASTM D-56)

Table 26-7: Ketones

Specific
Gravity Flash Vapor
g/cc Boiling Point Pressure
(lbs/gal,) Point TOC/TCC* Evaporatio 20
Molecular 25 C degrees degrees n Rate (n- degrees
Solvent Weight (77 F) C(F) C (F) BuAc-1) C mm Hg

Diacetone 0,941 168 62/52

116,16 0,2 1
alcohol (7,64) (334) (144/126)

0,947 156 54/44

Cydohexane 98,15 0,2 2
(7,90) (313) (130/111)

0,923 215 96/S2

lsophorone 138,2 0,03 0,25
(7,68) (419) (205/179)

*TOC = Tag Open Cup (ASTM D-1310)

TCC = Tag Closed Cup (ASTM D-56)

25
 5/27/2011

Table 26-8: Alcohols

Vapor
Specific Boiling Evaporat Pressure
Gravity g/cc Point Flash Point* ion Rate 20
Molecular (lbs/gal,) 25 degrees TOC/TCC (n- degrees
Solvent Weight C (77 F) C(F) degrees C (F) BuAc=1) C mm Hg

Methanol 32 0,793 (6,50) 65(149) 17/11 (62/52) 6,0 96

Ethanol,
46,07 0,790 (6,58) 78(172) 16/13 (60/56) 2,6 43,9
anhydrous

n-Propanol 60,1 0,806 (6,70) 97 (207) 31/23 (87/74) 1,0 18

Isopropanol,
60,1 0,786 (6,54) 82 (180) 16/12 (60/53) 2,0 32,8
anhydrous

Isobutanol 74,12 0,803 (6,68) 108 (226) 38/30(100/86) 0,7 8,8

n-Butanol 74,12 0,811 (6,75) 118(244) 43/37(110/98) 0,5 4,3

Table 26-8: Alcohols

Specific Flash Vapor

Gravity Boiling Point* Evaporat Pressure
g/cc Point TOC/TCC ion Rate 20
Molecular (lbs/gal,) 25 degrees degrees (n- degrees
Solvent Weight C (77 F) C(F) C (F) BuAc=l) C mm Hg
Secondary 0,808 100 27/23
74,12 0,9 12,5
butanol (6,73) (212) (80/74)

Tertiary 0,786 16/11

74,12 83(181) 1,1 44,2
butanol (6,54) (60/52)

Amyl alcohol 0,813 130-138 48/39

88,15 0,3 2,6
(mixed isomers) (6,77) (266-280) (118/102)

0,948 161 68/63

Cydohexanol 100,16 0,1 0,8
(7,91) (322) (154/145)

*TOC = Tag Open Cup tASTM D-1310) TCC = Tag Closed Cup (ASTM D-56)

26
 5/27/2011

■ Fig. 26-3
Effects of isomeric structure on solvent properties

Flash Water Vapor

Boiling Point Evaporati Miscibilit Pressure
Point TCC1 on Rate y (percent 20
degrees degrees (n- soluble in degrees
C (F) C (F) Solvency BuAc=l) water) C mm Hg

118(244) 37 (98) High 0.5 7.1 4.3

108
30 (86) Medium 0.7 9.0 8.8
(226)

100
23(741 Medium 0.9 22.5 12.5
(212)

■ Fig. 26-3
Effects of isomeric structure on solvent properties

Water
Flash Miscibilit Vapor
Boiling Point Evaporat y Pressure
Point TCC1 ion Rate (percent 20
degrees degrees (n- soluble degrees
C (F) C (F) Solvency BuAc=l) in water) C mm Hg

83(181) 11(52) Low 1.1 Complete 44.2

1TCC = Tag Closed Cup ASTM D-56

* Contains primary alcohol group - CH2OH
** Contains secondary alcohol group – CH(R)OH
*** Contains tertiary alcohol grnup – C(R1)(R2)-OH

27
 5/27/2011

Table 26-9: Glycol Ethers

Specific
Gravity Boiling Flash Vapor
g/cc Point Point TCC* Evaporatio Pressure
Molecular (lbs/gal,) degrees degrees C n Rate (n- 20 degrees
Solvent Weight 25 C (77 F) C(F) (F) BuAc=l) C mm Hg
Ethylene glycol
0,966 124 41
monomethyl 76,1 4,7 6,2
(8,01) (255) (106)
ether
Ethylene glycol 0,931 135 45
90,1 0,3 3,8
monoethyl ether (7,73) (275) (113)

Ethylene glycol 0,902 171 63

118,2 0,06 0,6
monobutyl ether (7,49) (340) (145)
Propylene glycol
0,923 120 34
monomethyl 90,1 0,7 12,5
(7,69) (248) (94)
ether
Propylene glycol
0,883 302 48
monopropyl 118 0,21 1,7
(7,36) (576) (119)
ether

Table 26-9: Glycol Ethers

Specific
Gravity
g/cc Boiling Flash Vapor
(lbs/gal,) Point Point TCC* Evaporatio Pressure
Molecular 25 C degrees degrees n Rate (n- 20 degrees
Solvent Weight (77 F) C(F) C (F) BuAc=1) C mm Hg
Diethylene glycol
1,18
monomethyl 120,2 194 (381) 87(188) 0,01 0,18
(8,47)
ether
Diethylene glycol 1,027
134,2 197 (387) 90(195) 0,01 0,13
monoethyl ether (8,24)

Diethylene glycol 0,952

162,2 230 (446) 104 (220) 0,01 0,02
monobutyl ether (7,94)
Dipropylene
glycol 0,951
148,2 188 (370) 75 (167) 2 0,4
monomethyl (7,92)
ether

*TCC = Tag Closed Cup (ASTM D-56)

28
 5/27/2011

Table 26-10: Esters

Specific
Gravity Boiling Flash Point Evaporati Vapor
g/cc Point TOC/TCC* on Rate Pressure 20
Molecular (lbs/gal) 25 degrees degrees C (n- degrees C
Solvent Weight C/77 F C (F) (F) BuAc=l) mm Hg
0.902 13/6
Ethyl acetate 88.11 77 (171) 4.1 76
(7.51) (56/21)
0.874 89 16/8
Isopropyl acetate 102.13 3.6 42
(7.28) (192) (60/47)
0.885 102 18/13
n-Propyl acetate 102.13 2.3 25
(7.35) (216) (65/55)
0.868 117 31/17
Isobutyl acetate 116.16 1.5 13
(7.21) (243) (88/63)
n-Butyl 0.883 126 38/27
116.16 1.0 8
acetate (7.34) (259) (100/81)
sec-Butyl 0.858 112 29/19
116.16 1.9 30
acetate (7.18) (234) (85/66)
0.876 156 41/39
Amyl acetate 130.19 0.4 4
(7.29) (313) (106/101)

Table 26-10: Esters

Specific
Gravity Boiling Flash Point Evaporat Vapor
g/cc Point TOC/TCC* ion Rate Pressure 20
Molecular (lbs/gal) 25 degrees degrees C (n- degrees C
Solvent Weight C/77 F C (F) (F) BuAc=l) mm Hg
Isobutyl- 0.855 148 44/39
114.2 0.4 5.5
isobutyrate (7.13) (298) (111/101)
2-Ethylhexyl 0.873 199 88/71
172 0.55 0.4
acetate (7.26) (390) (190/160)
Ethylene glycol
0.975 156.3 —/57
monoethyl ether 132.2 0.21 2
(8.12) (313) (—/134)
acetate
Propylene glycol
0.964 148 —/47
monomethyl 132.2 0.39 3.7
(8.03) (298) (—/116)
ether acetate
0.978 187 —/71
Butyl lactate 146.11 0.5 0.4
(8.15) (369) (—/160)
*TOC = Tag Open Cup (ASTM D-1310) TCC = Tag Closed Cup (ASTM D-56)

29
 5/27/2011

Table 26-11: Nitroparaffins & Miscellaneous Solvents

Specific Evaporati Vapor

Gravity on Rate Pressure 20
Molecular g/cc Boiling Flash Point (n- degrees C
Solvent Weight (lbs/gal.) Point C(F) TOC/TCC* BuAc=l) mm Hg

0.992 120.3
2-Nitropropane 89.09 103/82 1.1 12.9
(8.24) (249)

0.888 65.4
Tetrahydrofuran 72.10 —/6 8 146
(7.41) (149.7)

Dimethyl 0.951 153

formamide 73.09 153/136 0.17 3.7
(7.92) (307)

n-Methyl 2 1.027 202

pyrrolidone 99.1 204/196 0.06 0.29
(8.56) (396)

*TOC = Tag Open Cup (ASTM D-1310) TCC = Tag Closed Cup (ASTM D-56)

■ Fig. 26-5 Ester

■ Fig. 26-6 Tetrahydrofuran

30
 5/27/2011

■ Fig. 26-4 Structure and nomenclature of glycol ethers

Simple ether

Dimethyl ether CH3-O-CH3

Glycol ether Alternative

1. Ethylene glycol
HO-CH2-CH2-O-CH3 2-methoxyethanol
monomethyl ether
2. Ethylene glycol
HO-CH2-CH2-O.CH2-CH3 2-ethoxyethanol
monoethyl ether
3. Propylene glycol
HO-CH2-CH2-CH2-O-CH3 2-methoxypropanol
monomethyl ether
4. Diethylene glycol
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH3 —
monomethyl ether
5. Dipropyiene glycol
HO-CH2-CH2-CH2-O-CH2-CH9-CH9-O-CH3
monomethyl ether

■ Fig. 26-4 Structure and nomenclature of glycol ethers

Tradenames

Union Carbide Dow Eastman Occidental ARCO Jefferson

1. Methyl Cellosolve

Dowanol Ektasolve
2. Cellosolve Glycol Ether Arcosolve Jeffasolve
EE EE

Dowanol Arcosolve
3. Propasol
PM PM

Dowanol Ektasolve Glycol Ether

4. Methyl Carbitol
DM DM DM

Dowanol Arcosolve
5. Propasol DM
DPM DPM

31
 5/27/2011

■ Fig. 26-7 Dimethyl formamide

■ Fig. 26-8 Lactam, n-methyl, 2-pyrrolidone

32