TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12

………………………………………………………………………………………………………………
Chương I: ESTE - LIPIT
Bài 1: ESTE
*********
I.KHÁI NIỆM, DANH PHÁP, ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: Khi thay thế nhóm hiđroxyl (–OH) ở nhóm cacboxyl (–COOH) của axit cacboxylic bằng
nhóm –OR’ thì được este.
Vd: .................................R_OOH  RCOOR’/CH3COOH  CH3COOCH3
....................................................................................................................................
- CTC este đơn chức:RCOOR’……………….............
R là H/hidrocacbon R’...gốc hidrocacbon......................
- CTC este no, đơn chức, mạch hở:……………CnH2nO2 =- axit no đơn chức mạch hở
……………....................................................
* Este đa chức tạo ra từ:
a) R(COOH)n và R’OH là:……R(COOR’)n…………………………………….......
b) RCOOH và R’(OH)m là:……(ROO)mR’………………………………………..
2. Danh pháp : Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic = at)

Tên gốc axit Tên gốc hidrocacbon

HCOO- : -CH3
......fomat ........................................... :............metyl ...............................................................
CH3COO- : -C2H5 :.....etyl.....................................................................
..................axetat...........................
C2H5COO- : -CH2CH2CH3
........propionat................................... :..propyl............................................................
-CH(CH3)2 :
..........................isopropyl........................................
C6H5COO- : -C6H5 :...pheyl......................................................................
...............bezoat............................ -
CH2C6H5:...........................benzyl........................................
CH2=CHCOO- : -CH=CH2 :...................vinyl................................................
..........acrylat...................... .......
CH2=C(CH3)COO- : (CH3)2CHCH2CH2-:
.........metacrylat...................... ...........isoamyl........................................

Vd: HCOOC2H5:................etylfomat..............................;
CH3COOCH=CH2: .....................................................vinylaxetat............
C6H5COOCH3: ……metylbenzoat……………………..;
CH3COOC6H5: .......................................................................
Metylfomat: ...........hcooch3...................... Etylaxetat: ........ch3cooc2h5........................
Propylfomat:.....................hcooch2ch2ch3..............
3. Đồng phân:
* CnH2nO2 có đồng phân đơn chức thuộc loại………axit no đơn hở (R_COOH) + este no đơn , hở
(R_COOR’) ………………………………………..
TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………
a/ Este no, đơn chức:……………………….
Vd1: C2H4O2 ……HCOOCH3…………… ............................................................................................
..........................................................................................................................
.........................................................................................................................
Vd2:C3H6O2 …HCOOC2H5……...........................................................................................................
…………CH3COOCH3…. ......................................................................................................
........................................................................................................................... ............................
...............................................................................................

CTPT CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2

Số đp axit HCOOH Ch3cooh Ch3ch2cooh 2
Số đp este KO CÓ Hcooch3 Ch3cooch 4
Hcooc2h5 ..
b/ Este không no đơn chức:
Vd1: C3H4O2 …………hcooch=ch2…: vinyl
fomat… ............... ...................................................................................
Vd2: C4H6O2 …………hcooch2_ch=ch2…… .................................................ch3cooch=ch2,
hcooch=ch-ch3, .....ch2=ch_cooch3...........................................
……………… ...........hcoo-c(ch2)=ch2......................................................................................
……………… .................................................................................................
……………… .................................................................................................
……………… .................................................................................................
c/ Este thơm,đơn chức:
Vd1: C7H6O2…………
hcooc6h5……………………………………………………………………………………
Vd2:C8H8O2…………………………………………………….. ……… …..........
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
4. Tính chất vật lí:
- Giữa các phân tử este không có liên kết hiđro vì thế este có nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit và ancol có
cùng số nguyên tử C. Ví dụ HCOOCH3 (ts = 30oC); CH3CH2OH (ts = 78oC); CH3COOH (ts = 118oC) -
Thường là chất lỏng, nhẹ hơn nước, dễ bay hơi, rất ít tan trong nước, có khả năng hòa tan nhiều chất hữu cơ
khác nhau. Các este có khối lượng phân tử rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong…) -
Các este thường có mùi thơm dễ chịu như isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat có mùi dứa, etyl
isovalerat có mùi táo...
II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC
1. Phản ứng thủy phân
a. Thủy phân trong môi trường axit :
H+ ,to

⎯⎯⎯→
Vd: HCOOC2H5 + H2O ⎯⎯⎯ ………hcooh……………………+………c2h50h…………………
H+ ,to

⎯⎯⎯→
CH3COOC2H5 + H2O ⎯⎯⎯ ………………ch3cooh……………+ ………c2h5oh…………...
TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………
TQ: RCOOR/ + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→H + ,to
……………rcooh…………+…r’oh…………….......................
H+ ,to

⎯⎯⎯→
Chú ý : RCOOCH=CH2 - R + H2O ⎯⎯⎯ RCOOH + RCH2CHO
Axit + anđehit
H+ ,to

⎯⎯⎯→
Vd : CH3COOCH=CH2 + H2O ⎯⎯⎯ ……………ch3cooh……+ …ch3cho….....
b.Thủy phân trong môi trường kiềm:
H O t2 , 0

Vd: HCOOC2H5 + NaOH ⎯⎯⎯→…………....hcooNa..………+.......…c2h5oh……………..........

CH3COOC2H5 + NaOH ⎯⎯⎯→H O t , ………ch3coona……………...+.…c2h5oh…………………....
2 0

TQ: RCOOR/ + NaOH ⎯⎯⎯→H O t , ……rcooNa+R’oh………………...........................................

2 0

*Chú ý: Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
to

● Este X + NaOH ⎯⎯→ 1 muối + 1 anđehit

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

Vd : CH3COOCH=CH2 + NaOH ⎯⎯→t o

● Este X + NaOH ⎯⎯→t 1 muối + 1 xeton

o

Suy ra X là este đơn chức, có công thức là R–COO–C(R’)=C……

Vd: CH3–COO–C(CH3)=CH2 + NaOH ⎯⎯→t o

to

● Este X + NaOH ⎯⎯→ 2 muối + H2O

Suy ra X là este của phenol, có công thức là RCOOC6H4- R’

Vd: CH3–COO–C6H5 + NaOH ⎯⎯→t o

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

a. Phản ứng cộng:

- Cộng H2 ⎯⎯⎯→Ni, t
0
………………………….
Ni, t0

Vd: CH3COOCH =CH2 + H2 ⎯⎯⎯→ ch3cooch2_ch3…………………….

- Cộng dd Br2 (t0 thường): có hiện tượng …………mất màu brom……………………………….
Vd: CH3COOCH =CH2 + Br2 → …………ch3coochbr_ch2br…………
b. Phản ứng trùng hợp

Vd: CH2=C(CH3)COOCH3 ⎯⎯⎯→xt tp, ……………………………………………………….............

0

* Chú ý : HCOOR/ có phản ứng tráng bạc

3. Phản ứng cháy:
 Este no, đơn chức mạch hở:
TQ:
TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………
…………CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2  nCO2 + nH2O…………………………..………
………………NX:………………………
……………………………………………………………………………………………………….
III. ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế :
a. Este của ancol
*Pp chung :.....................................................................................................................................................

TQ: RCOOH + R’OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→H ,t + o

...................................................................................................................

⎯⎯⎯→
Vd: CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH ⎯⎯⎯ H
,t
+ o
…………………………………………………..
...........................................................................................................................................................................
* Chú ý: Để nâng cao hiệu suất của phản ứng (tức chuyển dịch cân bằng về phía tạo thành este) cần phải:
+……………………………………………………………………………………………….……….
+…………………………………………………………………………...……………….…………..
+…………………………………………….………………………………………..………………...
b. Este của phenol: Để điều chế este của phenol không dùng axit cacboxylic mà phải dùng anhiđric axit
hoặc clorua axit tác dụng với phenol. Ví dụ :

C6H5OH + (CH3CO)2O ⎯⎯→t o

anhiđric axetic
c. Este của gốc vinyl
Vd: CH3COOH + ⎯⎯→t o

2. Ứng dụng:
- Làm dung môi (butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)
- Poli(metyl acrylat), poli(metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ, poli(vinyl axetat) dùng làm chất
dẻo hoặc thủy phân thành poli(vinyl ancol) dùng làm keo dán
- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát)
và mỹ phẩm (xà phòng, nước hoa…)
TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………

Bài 2: LIPIT-CHẤT BÉO

*********

I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN:

1) Khái niệm và phân loại :
- Lipit gồm : Chất béo, sáp, steroit, photpholipit . . .

- Chất béo là trieste của glyxerol với các axit béo gọi chung là triglixerit ( hay triaxylglixerol) - Chất
béo có công thức chung là:

(R1, R2, R3 là các gốc hiđrocacbon no hoặc không no, không phân nhánh, có thể giống nhau hoặc khác nhau)

+ Axit béo là axit đơn chức có mạch cacbon dài, không phân nhánh
TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………
* Các axit thường gặp trong chất béo :
- Axit béo no thường gặp là: C15H31COOH: axit panmitic , C17H35COOH: axit stearic
- Axit béo không no thường gặp là: C17H33COOH : axit oleic , C17H31COOH : axit linoleic * Tên
gọi 1 số các chất béo : (C15H31COO)3C3H5 : ………tripanmitin…………….,
(C17H35COO)3C3H5 : ……tristearin………………….,
(C17H33COO)3C3H5 : ……triolein……………….,
(C17H31COO)3C3H5 : ………trilinolein……………….,

2) Trạng thái tự nhiên : Chất béo là thành phần chính của dầu, mỡ động vật, thực vật
II –TÍNH CHẤT VẬT LÝ:
- Các chất béo nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan nhiều trong các chất hữu cơ như : benzen,
etxang, clorofom....
- Nếu các gốc axit béo no: chất béo là chất rắn ở nhiệt độ phòng ( như mỡ động vật: mỡ bò, mỡ cừu…)
- Nếu các gốc axit béo ko no: chất béo là chất lỏng ở nhiệt độ phòng và được gọi là dầu ( dầu lạc, dầu cá… )
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC:
1) Phản ứng thủy phân trong môi trường axit :
- Phản ứng thuận nghịch

Vd:
...............................................................................................................................................................................
2) Phản ứng xà phòng hóa :
Phản ứng 1 chiều , tạo ra glixeron hoặc muối natri của axit béo

Vd.................................................................................................................................................................
3) Phản ứng cộng Hydro :
Đun nóng lipit lỏng trong nồi kín (xúc tác Ni) rồi dẫn khí Hydro vào dưới áp suất cao sẽ xảy ra pư cộng,
thu được lipit rắn. ( Dùng trong công nghiệp biến dầu thành mỡ, bơ thực vật)

Vd:
...............................................................................................................................................................................
4) Phản ứng oxi hóa:
TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………
Nối đôi C=C ở gốc axit không no của chất béo bị ox hóa chậm bởi oxi không khí tạo thành peoxit, chất này
bị phân hủy thành anđehit có mùi khó chịu. Đó là nguyên nhân của hiện tượng dầu mỡ bị ôi thiu

IV- ỨNG DỤNG : sgk

TRƯỜNG THPT CHUYÊN TRẦN HƯNG ĐẠO HÓA HỌC 12
………………………………………………………………………………………………………………