ALKOHOLE – WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE

Alkohole ulegają reakcji z niektórymi aktywnymi metalami, takimi jak sód, potas,
magnez czy glin. Reakcja ta przebiega z rozszczepieniem wiązania między tlenem a wodorem
w grupie hydroksylowej. W jej wyniku powstają alkoholany i wydziela się wodór. Proces
zachodzi najłatwiej dla alkoholi I-o rzędowych, znacznie trudniej dla III-o rzędowych. Zajście
tej reakcji świadczy o tym, że alkohole wykazują cechy słabego kwasu.

Reakcja z aktywnymi metalami.

H H H H
H C C OH + Na H C C ONa + 1/ 2H2
H H H H
etanol etanolan sodu

Powstała sól mocnej zasady i słabego kwasu – alkoholan; ulega on w wodzie hydrolizie
zasadowej.

H H H H
+
H C C ONa
+ H2O H C C OH + Na + OH-

H H H H
etanolan sodu etanol

Kolejną ważną reakcją charakterystyczną dla alkoholi jest reakcja z

fluorowcowodorami, która przebiega z rozerwaniem wiązania między węglem z reszty
węglowodorowej a tlenem z grupy hydroksylowej. Proces ten zachodzi najłatwiej z
jodowodorem, a trudniej z chlorowodorem. Łatwość zachodzenia reakcji zależy też od
rzędowości alkoholu. Najbardziej reaktywne w tej reakcji są alkohole trzeciorzędowe.

Podstawianie grupy –OH atomem fluorowca.

H H H H

H C C OH + HCl H C C Cl + H2O

H H H H
etanol

Inną ważną reakcją alkoholi jest eliminacja cząsteczki wody (dehydratacja)

prowadząca do powstania alkenu. Zachodzi ona pod wpływem mocnych, stężonych kwasów
(np. H2SO4) lub w wysokiej temperaturze w obecności katalizatora. Najłatwiej tej reakcji
ulegają, z uwagi na jej mechanizm, alkohole trzeciorzędowe, trudniej pierwszorzędowe.

Dehydratacja.
 H H
k a t a liz a t o r H H
H C C OH C C + H2O
H H H H
etanol eten

Grupa hydroksylowa może ulegać utlenianiu w wyniku działania utleniacza do

aldehydów (z alkoholi I-o rzędowych) lub ketonów (z alkoholi II-o rzędowych). Utlenianie
alkoholi III-o rzędowych jest niemożliwe. Ten typ reakcji zostanie szerzej przedstawiony przy
omawianiu aldehydów i ketonów.

Utlenianie grupy –OH.

H H H
[O ] O
H C C OH H C C
H H H H
etanol etanal

H OH H H O H
[O ]
H C C C H H C C C H
H H H H H
propan-2-ol propanon

Alkohole reagują z kwasami karboksylowymi z utworzeniem estrów w reakcji

estryfikacji. W procesie tym największą reaktywność wykazują alkohole I-o rzędowe.

Reakcja estryfikacji.

O + O
H H H
H C H H
H C
H C C OH + O O C C H + H2
H H
H H H
etanol kwas metanowy (mrowkowy) mrowczan etylu