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    Total = 100 UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIM 3031 Nombre Claas Segundo examen parcial Nom. de Estudiante 18 de octubre de 2015 Seccién de Conferencia Instrucciones generales: El examen consta de 7 paginas con 12 preguntas y un bono. Usted dispone de 1 hora y 30 minutos para contestar el mismo de manera clara y organizada. Al final se incluye una tabla con datos espectroscépicos de IR. jExito! + Dibuje la estructura del siguiente compuesto. (3 puntos) (2S)-1-etoxi-2,3-dimetilbutano Ne Av “Escoja el nombre IUPAC que corresponde a la siguiente estructura. (3 puntos) rey OH (28,4E)-6-metil-4-hepten-2-01 b) (3E,6S)-2-metil-3-hepten-6-ol ©) (2R,42)-6-metil-4-hepten-2-l d) (3Z,6R)-2-metil-3-hepten-6-ol 4 La reaccién de 3-meti-2-penteno con bromo resulta en un par de enantiémeros. Dibuje los dos productos que se forman y el mecanismo de la reaccién. Incluya los dibujos tridimensionales que justifiquen la formacién de los dos enantiémeros que se producen. (12 puntos) Br H col, Subtotal=, 4 Dibuje las proyecciones Newman de las conformaciones altemadas y eclipsadas de (3R,4S)-3,4- dimetilhexano alrededor del eje Cs-Cs. Deje el carbono Cs fijo y rote el carbono Cy a favor de las manecillas del reloj en incrementos de 60°, Comience con la conformacién eclipsada dada. (12 puntos) HgC. ct tos “ chs che ie he cee \ Bac a WOR = 4 E A cH? cre oe " cH A 4 60° 60° # —> 4 uo ~ cus B ~ ~ py] + Se incluye el diagrama energia potencial vs. angulo de rotacién para este compuesto donde las diferentes energias se identifican con las letras A-F. Asigne una letra a cada proyeccién Newman. (6 puntos) Energia potencial Angulo de rotacién ——_> ‘Subtotal=. + Considere la reaccién que se presenta a continuacién y conteste las preguntas a-d: H,SO, Z 12804 (cat) a +10 —> a) Enel espacio provisto, escriba la estructura del producto. (3 puntos) b) Escriba un mecanismo razonable para esta reaccién. (5 puntos) ¢ it fe @® Hed: + HU pe-ol = Hsie + e0-S-OH ° es. } tg Eh a DE 4 aH <— #20: Ho? + ry 2 on ©) Dibuje el estado de transicién del primer paso del mecanismo. (3 puntos) Sy d) En el recuadro identifique cada espectro de IR como reactivo 0 producto. Asigne las bandas circuladas a los enlaces que las producen (ver ejemplo). (B puntos) TyTN AR if ; ie |* 98 on Subtotal=. ‘ Dibuje el mecanismo completo para la siguiente reacci6n. (4 puntos) or CK z a) Dibuje el perfil energético para la reacci6n de arriba. Asuma que la reaccién es exergonica. (4 puntos) oe Progreso de reaccién ———_> ‘La molécula carvone es abundante en los aceites esenciales de varias plantas. El olor distintivo del comino proviene del enantiémero (S)-(+)-carvone y el olor de la menta verde proviene del enantismero (R)-()-carvone. El (S)-(+)-carvone tiene una rotacién especifica de +62.5. Una muestra de (+) y (-) carvone tiene una rotacién especifica observada de +31.2. Determine el porciento del enantiémero (S)-(+)-carvone y del enantiémero (R)-(-)-carvone presente en la muestra. (3 puntos) ee ey lee = SON Coren) oe Coe aaa ©2z-S © friento de cada enantiomer? en la mezela» 507. 607. mezcla racémica ~e-carume /™~» ; ore © 2s/. 257) + Sol

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