Universidad de Puerto Rico Recinto de Rio Piedras Facultad de Ciencias Naturales Departamento de Quimica Quimica 3031 Nombre Clave Primer Examen Parcial Numero de Estudiante 9 de diciembre de 2017 Instrucciones generales: El examen consta de 6 paginas (incluyendo un bono). Usted dispondra de 1.5 horas para contestar el examen. Conteste de manera clara y organizada. Comience con las preguntas que le parezcan mas faciles. Encontrara informacién util al final del examen. +. Escoja el nombre IUPAC del siguiente compuesto. (3 puntos) a) cis-3-cloro-1-metilciclopentano es b) _trans-3-cloro-1-metilciclopentano { ©) cis-1-cloro-3-metilciclopentano a trans-1-cloro-3-metilciclopentano +. La estructura condensada de isooctano (CHs)3CCH2CH(CHs)2 representa uno de los is6meros constitucionales de octano que se utilizan como valor estandar para el octanaje de la gasolina que estamos utilizando a diario en nuestras plantas eléctricas. Conteste las preguntas a ~c con relacion a (CHs)sCCHzCH(CHs)2 a) Dibuje la estructura de lineas. (3 puntos) b) Escriba el nombre IUPAC. (3 puntos) 2,2,4-trimetilpentano >! ©) Dibuje estructuras de lineas para dos isémeros constitucionales adicionales. (6 puntos)+. Dibuje una estructura Lewis para SOCl:. Muestre su trabajo. (5 puntos) 5 ¢ o¢ u ae aoe +. El DEET es un ingrediente activo comtn en los repelentes de mosquitos que estamos ultilizando a diario luego del huracdn Maria. Su nombre IUPAC es N,V-dietil-3-metilbenzamida zCuantos atomos de hidrogeno tiene DEET? (2 puntos) a Pg Me 17 Fudadqenes i be +. El orden de acidez (de mayor a menor) para los siguientes compuesto es: (4 puntos) er Ayton Non Aon on F Cc Br A B ci D a)C>A>B> D @p>c>o> 6 o)B>D>C>A d)D>C>A>B 4. El orden de basicidad (de mayor a menor) de las siguientes especies es: (4 puntos) Ws CHs-Niy A B c D a)B>C>D>A b)C>B>A>D c)D>B>A>C @c>s>o> A +. Dibuje las estructuras Lewis-Kekulé de los cidos conjugados de las siguientes especies. (4 puntos) BoM CHsCHaNHs CH,CHat ic CH CH.OH Fi HCH AK 4 NNW Gaul corel Minion stulate, Bo c-o— n= Engr CaN sac ome Laren 4 4 2 wou Ho wu a)+. Considere la siguiente reaccién y conteste las preguntas a y b. (aN Sarto RgrerorecHchy + ENH—CHCH.CH, <= CH,—CHCH,CHy + H:N—CHCH,CH, a) Indique con una flecha hacia qué lado se desplaza el equilibrio. (2 puntos) b) Muestre el movimiento de electrones con flechas (el mecanismo) (3 puntos) +». Leptospirosis es una infeccién producida por la bacteria Leptospira que afecta a humanos y animales. En caso de infecciones no severas doxiciclina (mostrada a continuacién) es el antibiotico de preferencia. Indique en el espacio provisto el tipo de enlace y los orbitales que lo forman para cada uno de los enlaces sefialados con flecha. Ejemplo o(sp*-sp’). (6 puntos) 0 © OH O- OH doxiciclina ¢. Dibuje el diagrama de orbitales (diagrama de Roberts) del catién HCO" y conteste a—c. (9 puntos) a) La hibridacién del oxigeno. _5P b) La hibridacion del carbono._ SP. © ©) El ngulo entre enlaces (0-C-H). _ 180. om (2ees ¢ +. Coloque los pares de electrones no-enlazantes (solitarios) y las cargas formales para el amino Acido natural Triptéfano (Trp) a pH neutral, el cual se muestra a continuacién. (5 puntos) ie Ipto pov pa earls) i du ahechrsa akyededr eae ‘Triptétano (Trp)+. Para la molécula de 2-bromoetanol (HO-" CH2~"CH»-Br) a) Dibuje tres proyecciones de Newman alternadas (diferentes) utilizando la rotacion alrededor del eje C1—C2. Sefiale la mas estable. (6 puntos) #4 bry ty Lspte ¢}dibyj Wes 1 u HE b) Dibuje tres proyecciones de Newman eclipsadas (diferentes) utilizando la rotacion alrededor del eje C1—C2. Ahora sefiale la menos estable. (6 5 puntos) on, ol Lh ( on ©) Haga un diagrama de energia potencial vs. angulo de a para 2-bromoetanol comenzando con la conformacién eclipsada menos estable. (6 puntos) 1/5 plosescoge Enargia Potencial 0 6oe 120 1802 240° 300° 360° “+, Dibuje las dos conformaciones de silla para trans-1-sec-butil-3-etilciclohexano utilizando la numeracién provista. Seleccione entre A y B, la que considere mas estable. Explique su seleccion. (7 puntos) la B ya que tiene el qrapo lees La mas esta was arandt Lm posicon cov fe 3 dioxiales Cdeutedsadeleh dovial y hay menos inbevaciores |,+. Para cada estructura de resonancia, circule la que més contribuye al hibrido de resonancia Justifique brevemente su seleccién en el espacio provisto. (6 puntos) a) ») Carga tovnal negative eu Apome mds olectronegativo, Oni GSwds eleckyono gus covbouo. Me ° i HaC—CH=CH—C—H ¢+. Fenol reacciona con hidréxido de sodio, como sigue a continuacién. Conteste las preguntas ayb: 9° a) Dibuje dos estructuras de resonancia adicionales para la base conjugada de fenol (fenolato). (4 puntos) 2pko ely ; ay se oreple aumnave Sea at le Wo muueia com 1a b) Explique por qué fenol posee un pka de 10 le 16 como etanol (CHsCH:OH). (3 puntos) Eee la Ge conjugada a a Fenol, fenolato *s was ol aledkido producid a Pow 2tauol Jobido a ae The estrucbuvas de yesonancia ayuda a efabilizar ef suk produciso: EF hifride Ye resonancia. Hene Oo Covuas , Deveaus of eat al an “4 atomes, Lsrtro |BONO: {Cual de los siguientes carbocationes es el mas estable? Explique su seleccién usando el vocabulario quimico adecuado. (5 puntos) INFORMACION UTIL Tabla de Electronegatividades Relativas LTT 7 7 ee 2 Bey Bie Cm [siNes Omir 1.0 | 15 | 20 | 25 | 30| 35 | 40 Na | Mg | All si [| P| S | cl 09 | 12 | 15 | 1.8 | 24 | 25 | 3.0 K [Ca Br 1.0 | 28