TERPINEOL

- Terpineol là hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên, có tính sát khuẩn, không gây hại da,
không gây kích ứng da và niêm mạc.
- Terpineol có mùi thơm dễ chịu của hoa linh lan, tử đinh hương.
- Terpineol được tìm thấy trong nhiều nguồn khác nhau như trong tinh dầu thông, tinh
dầu tràm…
- Sử dụng nhiều rộng rãi ngành trong công nghiệp hóa học (trong dầu thơm, xà bông,
thuốc diệt nấm, các sản phẩm tẩy rửa…).
- Terpineol thương phẩm là một hỗn hợp của ba đồng phân là alpha, beta và gamma-
terpineol, trong đó thành phần chính là alpha-terpineol (Hình 1).

om
.c
ng
co
an

Ở nước ta, terpineol thường được trích ly từ tinh dầu tràm và tinh dầu chanh. Lá bạch
th

đàn trắng, Bạch đậu khấu và Long não cũng có chứa terpineol.
Trong tổng hợp hữu cơ, terpineol được tổng hợp từ phản ứng dehydrat hóa terpin.
ng

Terpin thương mại có ngậm nước gọi là terpinhydrat. Terpin là một glycol terpen không bền
o

nhiệt, trong môi trường acid (H2SO4, HCOOH, phtalic acid, KHSO4, ZnCl2…) bị dehydrat hóa
du

tạo thành một hỗn hợp có chứa các đồng phân của terpineol theo phản ứng sau:
u
cu

 Tính chất vật lý:

- Là chất lỏng nhớt, nhẹ hơn nước, có mùi dễ chịu, không màu, dễ cháy, không tan trong
nước, tan tốt trong ethanol, ether và các dung môi hữu cơ khác.
- Có mùi đinh hương.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 1

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
- Độ quay quang học: từ –0010’ tới +0010’.
- Nhiệt độ sôi: 214–2240C.
Câu 1: TẠI SAO DÙNG H2SO4 2.5% MÀ KHÔNG DÙNG 98%? THAY H2SO4 BẰNG HCl
ĐƯỢC KHÔNG?

 Vì H2SO4 98% là acid mạnh nên có thể tách hết 2 nhóm OH của terpinhydrate.

Không thay bằng HCl được vì HCl có nhóm Cl có thể thay vào nhóm OH của
terpinhydrate.

Câu 2: TẠI SAO KHÔNG ĐƯỢC LẮC MẠNH?

 Vì sản phẩm dễ tạo nhũ với nước do còn 1 nhóm OH.

om
Câu 3: RỬA 20ML NƯỚC ĐỂ LÀM GÌ? BỎ QUA GIAI ĐOẠN RỬA H2O ĐƯỢC KHÔNG?

.c
TẠI SAO LẠI BỎ?

ng
 Nước dùng để rửa acid dư vì hỗn hợp sau phản ứng có tác chất, H2SO4, các sản phẩm
co
có nối đôi. Nên khi có acid, các nối đôi sẽ tạo phản ứng trùng hợp (polyme hóa). Vì vậy
terpineol thu được có màu vàng do các polyme này.
an

Có thể bỏ bước này vì đã sử dụng phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước sau đó
th

chiết tách. Ngoài ra, terpineol có thể bị phân tán trong nước.
ng

Câu 5: KHI NÀO DÙNG CHIẾT TÁCH? ƯU ĐIỂM CỦA CHIẾT TÁCH.
o
du

 Khi 2 chất lỏng không tan lẫn vào nhau và tách lớp (do KLR khác nhau). Đơn giản, dễ
làm.
u
cu

Câu 6: ƯU NHƯỢC ĐIỂM CỦA PHƯƠNG PHÁP CHƯNG CẤT LÔI CUỐN HƠI NƯỚC.
CHƯNG ĐẾN KHI NÀO THÌ DỪNG?

 Ưu: Tách các chất hữu cơ không tan trong nước, không phản ứng với nước, có áp
suất hơi lớn ở nhiệt độ sôi của nước, nhiệt độ sôi cao hơn 100oC, khi hỗn hợp có một phần
bị nhựa hóa (sản phẩm có nối đôi cho phản ứng polyme hóa).

Nhược: Hiệu suất thấp, năng suất thấp. Vì phải dùng hơi nước cuốn theo cấu tử nên
cấu tử có vẫn còn trong dung dịch.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 2

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 Chưng đến khi dung dịch vừa trong (có thể nhìn xuyên thấu).

Câu 7: TÁCH E1 HAY E2?

 Tách E1.

Câu 8: TẠI SAO ĐỂ TÁCH C2H5OH THÌ PHẢI DÙNG DÙNG H2SO4 ĐẶC 170 – 180OC
TRONG KHI TÁCH TERPINHYDRAT CHỈ CẦN DÙNG H2SO4 LOÃNG 110OC?

 Vì terpinhydrat là ancol bậc 3 nên dễ tách hơn ancol bậc 1.

om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 3

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 4

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 β-NAPHTHOL DA CAM

(Là tinh thể màu cam sáng, tan tốt trong nước, M = 350,34, chỉ số màu CI15).

Câu 1: TẠI SAO DÙNG NATRI β-NAPHTHOLATE MÀ KHÔNG DÙNG β-NAPHTHOL?

 Vì muối β-Naphtholate dễ tan hơn và gốc O- tạo hiệu ứng electron với vòng tốt hơn
OH- nên phản ứng dễ xảy ra hơn.

Câu 2: TẠI SAO THỰC HIỆN PHẢN ỨNG GHÉP ĐÔI DIAZONI Ở NHIỆT ĐỘ 0 - 50C VÀ
TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀM YẾU?

om
 Vì ở nhiệt độ cao hơn, muối diazoni vừa tạo thành sẽ bị phân hủy, ngoài ra còn hạn
chế HNO2 sinh ra bị phân hủy thành HNO3 (sẽ oxy hóa ion diazoni). Nhiệt độ thấp còn hạn

.c
chế sự bay hơi và dễ kết tinh sản phẩm.

ng
Thực hiện ở môi trường kiềm yếu vì: co
- Môi trường kiềm mạnh sẽ làm muối diazoni bị phân hủy.
an

- Môi trường acid sẽ làm muối β-Naphtholate trở về β-Naphthol.

th

Câu 3: BECHER CHỨA MUỐI DIAZONI VÀ BECHER CHỨA MUỐI β- NAPHTHOLATE,

ng

PHẢI RÓT CÁI NÀO VÀO CÁI NÀO?

o

 Rót muối diazoni vào β-Naphtholate vì phản ứng cần được thực hiện ở môi trường
du

kiềm yếu. Nếu đổ ngược lại, trong muối diazoni sẽ còn acid dư làm β-Naphtholate thành
u

β-Naphthol, phản ứng khó xảy ra.

cu

Câu 4: TÁC DỤNG CỦA MUỐI NACl? TẠI SAO PHẢI THÊM MUỐI ĂN RỒI ĐỂ 1 GIỜ?
TẠI SAO HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG LỚN HƠN 100%?

 Muối NaCl làm sản phẩm lên màu, tăng hiệu suất vì NaCl phân ly ra thành Na+, tăng
nồng độ Na+ làm phản ứng chuyển dịch theo chiều thuận tạo sản phẩm màu và giảm độ
tan của sản phẩm trong nước. Muối ăn còn tăng tỉ trọng dung dịch, đẩy phẩm màu nổi lên
trên.

Để 1h để đủ thời gian đồng hóa sang dạng trans, bền hơn, sắp xếp tinh thể lớn hơn.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 5

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 Hiệu suất lớn hơn 100% vì sản phẩm có lẫn tinh thể NaCl và các tác chất còn dư.

Câu 5: TẠI SAO SẢN PHẨM VỪA MỚI TẠO THÀNH CÓ MÀU CAM SÁNG, ĐỂ MỘT
THỜI GIAN LẠI CÓ MÀU ĐEN? LÀM SAO ĐỂ THU ĐƯỢC SẢN PHẨM TINH KHIẾT?

 Do trong sản phẩm có lẫn β-Naphthol dư, β-Naphthol sẽ bị oxy hóa trong không khí
nên chuyển sang màu đen.

Để thu sản phẩm tinh khiết và giữ màu cam sáng lâu: Khi rửa sản phẩm ta rửa sản
phẩm bằng cồn, không rửa bằng nước. Vì cồn hòa tan được β-Naphthol mà không hòa
tan được sản phẩm màu. Hoặc kết tinh lại.

om
Câu 6: CHO BIẾT VAI TRÒ CỦA HCl ĐẬM ĐẶC TRONG 2 LẦN CHO VÀO? TẠI SAO
PHẢI CHO 2 LẦN?

.c
 Vai trò của HCl:

ng
-
co
Lần 1: Tham gia tạo HNO2 làm tác nhân oxy hóa.
- Lần 2: Tạo môi trường acid cho phản ứng tạo muối diazoni và trung hòa lượng NaOH
an

dư.
th

Phải chia acid làm 2 phần và cho vào từ từ vì phản ứng tạo muối diazoni tỏa nhiệt
ng

mạnh, mà muối diazoni lại không bền nhiệt, dễ bị phân hủy. (Cho acid quá nhanh thì phản
ứng tỏa nhiệt mạnh, không kiểm soát được).
o
du

Câu 7: CHO BIẾT VAI TRÒ CỦA NaNO2 TRONG 2 LẦN CHO VÀO? TẠI SAO PHẢI CHO
2 LẦN?
u
cu

 Vai trò của NaNO2:

- Lần 1: Là tác nhân oxy hóa.

- Lần 2: Thêm vào từ từ để tác dụng vừa đủ với acid sulfanilic (nếu NaNO2 cho vào dư
nó sẽ tác dụng với HCl tạo thành HNO2, HNO2 tác dụng với KI làm hồ tinh bột hóa xanh).
Cho vào 2 lần để kiểm soát được điểm dừng của phản ứng tạo muối diazoni, hạn chế
sự phân hủy 3HNO2  HNO3 + 2NO + H2O, ngoài ra còn hạn chế sự cạnh tranh của gốc
NO (HNO3 sinh ra) vào nhân thơm.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 6

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
Câu 8: Vai trò của dung dich NaOH 5% và NaOH 2N?

 Vai trò của NaOH 5%: chuyển β-Naphthol sang dạng β-Naphtholate tan trong nước,
tăng khả năng tham gia và tạo môi trường kiềm cho phản ứng ghép đôi.

Vai trò của NaOH 2N: hòa tan acid sulfanilic tạo muối NaSO3–C6H4–NH2. Nhóm
NaSO3– có tính đẩy e mạnh nên tăng khả năng phản ứng diazoni hóa.

om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 7

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 8

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 ACID ADIPIC

Acid adipic là acid 2 chức có công thức HOOC(CH2)4COOH (tên IUPAC: hexanedioic
acid).

Nhiệt độ nóng chảy: 152 oC, nhiệt độ sôi: 337.5 oC, pKa1 = 4.43, pKa2 = 5.41.

Acid adipic ở điều kiện thường là chất rắn màu trắng tan tốt trong methanol, ethanol,
acetone, nước nóng và ít tan trong nước lạnh, cyclohexane.

om
Được biết đến như một trong những acid dicarboxylic quan trọng nhất trong công
nghiệp. Acid adipic là nguyên liệu chính để tổng hợp nylon 6,6, polyester, polyurethane.

.c
Ngoài ra, acid adipic còn được sử dụng để sản xuất dầu bôi trơn, chất hóa dẻo, chất phủ

ng
bề mặt hay gia vị trong thực phẩm.
co
Acid adipic có thể được tổng hợp bằng phản ứng oxy hóa cyclohexanol,
cyclohexanone hay cyclohexene. Các tác nhân oxy hóa thường được sử dụng là HNO3,
an

KMnO4, K2Cr2O7, H2O2.

th
o ng
du
u
cu

Một số chú ý quan trọng (đọc kỹ trước khi làm thí nghiệm)

- Lấy mẫu thử qua cổ thứ 3 của bình cầu (được đậy chặt trong suốt quá trình phản ứng).
- Vì sản phẩm tan đáng kể trong nước, rửa sản phẩm (lọc lần thứ 2) bằng nước lạnh (0
o
C).
- Rửa dụng cụ bằng một ít dung dịch NaHSO3 pha sẵn (đặt tại bồn rửa).

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 9

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
Câu 1: BÌNH TRUNG GIAN ĐỂ LÀM GÌ? CÓ THỂ SỬ DỤNG MẤY BÌNH TRUNG GIAN?

 Dùng để giữ giọt lỏng lại, tránh cho giọt lỏng bị hút vào máy hút, gây hư máy. Có thể
dùng n bình, tùy vào mục đích sử dụng.

Câu 2: TẠI SAO SỬ DỤNG KMnO4 MÀ KHÔNG SỬ DỤNG K2Cr2O7 HOẶC H2O2?

 Vì K2Cr2O7 độc, H2O2 yếu.

Câu 3: VAI TRÒ CỦA NaHSO3.

 Phản ứng với KMnO4 dư, đảm bảo lúc lọc không còn KMnO4.

Câu 4: TẠI SAO NHIỆT ĐỘ LÚC ĐẦU TĂNG CHẬM, LÚC SAU TĂNG NHANH?

om
 Phản ứng là phản ứng sinh nhiệt. Ban đầu hỗn hợp phản ứng chưa có MnO2, lúc sau

.c
MnO2 sinh ra làm xúc tác cho phản ứng nên phản ứng xảy ra nhanh hơn.

ng
Câu 5: TẠI SAO DÙNG MÔI TRƯỜNG KIỀM MÀ KHÔNG DÙNG ACID?
co
 Vì trong môi trường acid, MnO4- sẽ bị khử thành Mn2+ tan trong acid nên không lọc
được, bị lẫn vào sản phẩm (MnSO4 và K2MnO4).
an
th

Hơn nữa trong môi trường acid, MnO4- bị khử thành Mn2+ sẽ tỏa nhiệt rất lớn, khó kiểm
soát hơn cả phản ứng trong môi trường kiềm. Ngoài ra, OH- còn làm xúc tác để bẻ gãy liên
ng

kết C=O tạo ra enol, tạo liên kết đôi trong vòng, để dễ dàng mở vòng.
o
du

Câu 7: NHIỆT ĐỘ LỚN HƠN 50 – 55OC ĐƯỢC KHÔNG?

u

 Không vì KMnO4 sẽ nhanh chóng bị phân hủy thành K2Mn2O7 + MnO2 + O2.
cu

Câu 8: GIAI ĐOẠN CUỐI TÁC DỤNG VỚI H2SO4 ĐỂ LÀM GÌ? TẠI SAO KHÔNG CHO
H2SO4 NGAY TỪ ĐẦU?

 Đây là phản ứng acid hóa, chuyển từ dạng muối tan sang acid adipic dạng rắn. Cho
acid ngay từ đầu sẽ tạo ra acid adipic dạng rắn, không qua giai đoạn trung gian dạng lỏng,
làm hư sản phẩm.

Câu 9: TẠI SAO PHẢI CÔ ĐẶC?

 Loại bỏ nước, tăng nồng độ, làm tăng hiệu suất phản ứng.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 10

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 11

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 12

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 ETHYL ACETATE

Câu 1: VAI TRÒ CỦA H2SO4 ĐẬM ĐẶC? CÓ THỂ THAY THẾ BẰNG DUNG DỊCH HCl
ĐẬM ĐẶC ĐƯỢC KHÔNG?

 Tạo môi trường H+ để phản ứng xảy ra, ngoài ra H2SO4 đậm đặc còn rất háo nước nên
cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận (tạo ra nhiều nước hơn).
Do nồng độ của H2SO4 đậm đặc là 98% nên lượng nước đưa vào rất ít, trong khi nồng
độ của HCl đậm đặc chỉ là 36,5% nên lượng nước đưa vào nhiều hơn, không thuận lợi
cho cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận.

om
Câu 2: THIẾU 1 BƯỚC GIỮA GIAI ĐOẠN ĐUN SÔI HOÀN LƯU VÀ CHƯNG CẤT, ĐÓ LÀ

.c
BƯỚC GÌ?

ng
 Làm nguội, vì nếu hỗn hợp đang ở nhiệt độ cao mà gỡ bỏ sinh hàn, este sẽ bị bay hơi.
co
Câu 3: CHƯNG CẤT CHẬM LẦN 1 THU ĐƯỢC LỎNG CÓ NHIỆT ĐỘ SÔI <900C, LỎNG
ĐÓ GỒM NHỮNG CHẤT GÌ? TẠI SAO PHẢI CHƯNG CẤT 2 LẦN?
an
th

 Gồm C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5, H2O.

Phải chưng cất 2 lần vì lần 1 chỉ loại được acid H2SO4 và một ít nước. Chưng lần 2 sẽ
ng

tách được nhiều nước hơn.

o
du

Câu 4: DUNG DỊCH Na2CO3 10% ĐỂ LÀM GÌ? TẠI SAO KHÔNG DÙNG Na2CO3 50% và
NaOH 10%? CÓ THỂ THAY BẰNG CHẤT GÌ?
u
cu

 Na2CO3 10% trung hòa CH3COOH dư, giúp tăng tỉ trọng sản phẩm.

Có thể thay bằng dung dịch NaHCO3.

Không dùng dung dịch Na2CO3 50% và NaOH 10% vì tạo môi trường có tính base
mạnh, làm thủy phân ester.

Câu 5: DÙNG Na2SO4 ĐỂ LÀM GÌ? CÓ THỂ DÙNG CHẤT GÌ THAY THẾ Na2SO4

 Hút nước, phá hỗn hợp đẳng phí.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 13

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 Có thể thay thế bằng MgSO4 nhưng không kinh tế vì mắc tiền, không dùng CaCl2 vì
CaCl2 tạo hợp chất với ester và rượu.

Câu 6: HỖN HỢP ĐẲNG PHÍ LÀ GÌ? CÁCH PHÁ ĐIỂM ĐẲNG PHÍ.

 Hỗn hợp đẳng phí là hỗn hợp mà thành phần của các cấu tử trong pha khí và pha lỏng
bằng nhau, không thể tách bằng phương pháp chưng cất thông thường.
Cách phá điểm đẳng phí:
- Thêm cấu tử thứ 3.
- Chưng cất ở áp suất thấp.
- Thêm chất làm khan như Na2SO4, CaCl2, MgSO4…

om
Câu 7: SẢN PHẨM CÓ LẪN CHẤT GÌ? TẠI SAO?

.c
 Sản phẩm có lẫn ethanol. Vì nhiệt độ sôi của ethanol và ester gần bằng nhau nên
không tách được bằng chưng cất.

ng
co
Câu 8: Tại sao khi chưng cất dùng sinh hàn thẳng và khi thực hiện phản ứng dùng sinh
hàn bầu?
an

 Chưng cất dùng sinh hàn thẳng để nước có thể chảy được.
th

Dùng sinh hàn bầu để tăng diện tích bề mặt truyền nhiệt, ngưng tụ hỗn hợp phản ứng
ng

tốt hơn.
o
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 14

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 15

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 16

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 NEROLIN
Màu trắng ngà, dùng làm chất tẩy rửa

Câu 1: THAY β-NAPHTHOL BẰNG PHENOL ĐƯỢC KHÔNG? CÁCH TỔNG HỢP
PHENYL METYL ETE.

 Không thể thực hiện dehydrate hóa giữa phenol và ancol do tính base của nhóm OH
của β-Naphthol mạnh hơn nhóm OH của benzene. Thực hiện phản ứng giữa phenol với
CH3X (phản ứng Williamson).

Câu 2: TẠI SAO SỬ DỤNG H2SO4 ĐẬM ĐẶC MÀ KHỒNG SỬ DỤNG H2SO4 LOÃNG HAY

om
HCl.

.c
 Nồng độ H+ phải cao để làm xúc tác phản ứng. H2SO4 loãng không đủ nồng độ H+. HCl
nồng độ cao nhất chỉ 36,5%, HCl dễ bay hơi nên tốn nguyên liệu, Cl- còn tham gia phản

ng
ứng thế OH-. co
Câu 3: TẠI SAO SỬ DỤNG NaOH 10%? THAY BẰNG NaOH 50% HOẶC Na2CO3 ĐƯỢC
an

KHÔNG? TẠI SAO PHẢI DÙNG NHIÊT ĐỘ Ở 50OC? SAO KHÔNG DÙNG 30OC HAY
th

80OC?
ng

 Dùng NaOH 10% để trung hòa β-naphthol và H2SO4 dư và nerolin bền trong môi trường
kiềm.
o
du

Không dùng Na2CO3 vì β-naphthol là acid yếu còn Na2CO3 là base yếu nên không thể
u

xảy ra phản ứng trung hòa được.

cu

Không dùng NaOH 50% vì nó có độ nhớt cao, khó rửa. Và dễ dùng dư, khó điều chỉnh
được lượng base cần trung hòa.

Đồng thời phải gia nhiệt để tăng tốc độ phản ứng. Nếu ở 30OC thì phản ứng xảy ra
chậm. Còn 80OC thì metanol sẽ bay hơi gây độc vì nhiệt độ sôi của metanol là 64,7 OC.

Câu 4: 100ML NƯỚC ĐỂ RỬA GÌ?

 Loại bỏ Na2SO4 và muối β-naphthonate và NaOH dư.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 17

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
Câu 5: TẠI SAO DÙNG 9,2ML C2H5OH NÓNG ĐỂ TINH CHẾ (HÒA TAN) NEROLIN THÔ
VÀ PHẢI ĐUN CÁCH THỦY?

 Vì C2H5OH phân cực dễ hòa tan nerolin, đồng thời C2H5OH có nhiệt độ sôi thấp nên
dễ tách ra khỏi sản phẩm.
Phải đun cách thủy vì C2H5OH dễ cháy ở nhiệt độ cao, đun cách thủy cũng truyền nhiệt
đều và ổn định hơn.

Câu 6: TẠI SAO SAU KHI KẾT TINH PHẢI DÙNG CỒN LẠNH ĐỂ RỬA?

 Vì nerolin dễ tan trong cồn ở nhiệt độ thường nên dùng cồn lạnh để hạn chế mất sản
phẩm, mặt khác cồn dễ bay hơi nên sản phẩm dễ kết tinh.

om
Câu 7: TẠI SAO LẠI DÙNG SINH HÀN NƯỚC MÀ KHÔNG DÙNG SINH HÀN KHÔNG

.c
KHÍ?

ng
 Vì khả năng truyền khối và cấp nhiệt cao hơn.
co
Câu 8: NEROLIN CÓ MÀU TRẮNG NGÀ NHƯNG TẠI SAO LẠI CÓ MÀU XANH ĐEN?
an

 Do β-naphthol chưa được trung hòa hết, nên trong quá trình kết tinh, β-naphthol bọc
th

xung quanh nerolin nên có màu xanh đen.

ng

Câu 9: VAI TRÒ CỦA ĐÁ BỌT? CÓ THỂ DÙNG CÁ TỪ ĐƯỢC KHÔNG?

o

 Cho vài viên đá bọt để kích thích và điều hoà sự sôi của hỗn hợp, tránh hiện tượng sủi
du

bọt khí nhiều, làm nổ bình cầu.

Vì β-Naphthol tan tốt trong dung môi phân cực methanol nên không cần dùng cá từ (cá
u
cu

từ dùng để khuấy hỗn hợp các chất ít tan vào nhau).

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 18

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 19

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 20

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 ASPIRIN

Aspirin ở dạng tinh thể hình đơn tà dài, hình kim, tan nhiều trong cồn.

Câu 1: PHẢN ỨNG CHÍNH LÀ PHẢN ỨNG MỘT CHIỀU HAY THUẬN NGHỊCH? TẠI SAO?

om
 Là phản ứng một chiều. Vì phản ứng nghịch là phản ứng thủy phân aspirin tạo acid
benzoic và acid acetic không thể tác dụng ngược lại thành aspirin được.

.c
Câu 2: TẠI SAO LÚC ĐẦU ERLEN PHẢI KHÔ?

ng
 Vì anhydrite acetic dễ phản ứng với nước tạo acid acetic.
co
Câu 3: TẠI SAO PHẢI ĐUN 60OC? ĐUN CAO HƠN HAY THẤP HƠN ĐƯỢC KHÔNG?
an

TẠI SAO PHẢI ĐUN CÁCH THỦY?

th

 Vì nhiệt độ 60OC là nhiệt độ thích hợp để phản ứng xảy ra nhanh hơn. Nếu thấp hơn
ng

thì phản ứng xảy ra chậm hơn. Nếu cao hơn thì aspirin bị phân hủy thành acid benzoic và
o

acid acetic, 2 chất này không thể tác dụng với nhau tạo aspirin được.
du

Phải đun cách thủy để nhiệt phân bố đều và không quá cao, tránh bay hơi (CH3CO)2O,
u

tránh cháy hỗn hợp phản ứng do nhiệt cục bộ.

cu

Câu 4: TẠI SAO QUÁ TRÌNH KẾT TINH PHẢI TIẾN HÀNH TRONG ERLEN?

 Vì mặt thoáng nhỏ, hạn chế sự bay hơi của dung môi, kết tinh đều hơn.

Câu 5: CÁCH LÀM NGUỘI HỖN HỢP SAU PHẢN ỨNG?

 Có thể làm nguội sản phẩm bằng cách đưa về nhiệt độ thường rồi cho vào nước đá.
Không được cho vào nước đá ngay vì sản phẩm kết tinh nhanh quá sẽ ngậm luôn cả tạp
chất.

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 21

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 Khi nhiệt độ bên ngoài bằng nhiệt độ trong erlen là lúc lọc tốt nhất. Lọc bằng 60ml nước
để rửa CH3COOH, H2SO4 và (CH3CO)2O dư.

Câu 6: MỤC ĐÍCH CỦA QUÁ TRÌNH KẾT TINH LẠI? TẠI SAO PHẢI DÙNG CẢ C2H5OH
VÀ H2O NÓNG?

 Mục đích chính của quá trình kết tinh lại là loại bỏ tạp chất, sản phẩm phụ có tình chất
tương tự sản phẩm chính. Loại bỏ được là nhờ hàm lượng sản phẩm lúc này khá cao, dễ
đạt trạng thái bão hòa và kết tinh xuống, còn những tạp chất nồng độ thấp nên vẫn còn
trong dung dịch.

Vì C2H5OH ít phân cực nên hòa tan được aspirin. Sau đó, H2O phân cực mạnh sẽ làm

om
tăng độ phân cực cho dung dịch. Aspirin sẽ dễ kết tinh hơn. Nếu dư cồn sẽ khó kết tinh.

.c
Câu 7: THỬ ĐỘ TINH KHIẾT CỦA ASPIRIN BẰNG CÁCH NÀO?

ng
 Sản phẩm còn lẫn acid salicylic dư, nhận biết bằng cách thử với Fe3+ tạo phức màu
co
tím với nhóm phenol.

Câu 8: CÓ THỂ THAY ANHYDRITE ACETIC BẰNG CHẤT GÌ?

an
th

 Acetyl chloride nhưng không phổ biến vì sản phẩm phụ là HCl.
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 22

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 23

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 24

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 DIBENZALACETONE (DBA)

Dibenzylideneacetone hay còn được biết với tên thương mại là dibenzalacetone (DBA)
là một hợp chất hữu cơ tổng hợp.

CTPT: C17H14O, tên IUPAC: 1,5-diphenyl-1,4-pentadien-3-one.

Nhiệt độ nóng chảy: 107-113 oC (đồng phân trans, trans).

Dibenzalacetone là chất rắn màu vàng nhạt không tan trong nước, tan tốt trong n-
hexane, toluene, benzene và tan vừa phải trong C2H5OH, CH3COOC2H5...

om
.c
ng
co
Công thức cấu tạo của dibenzylideneacetone (hay dibenzalacetone – DBA).
an

DBA có khả năng hấp thụ tia UV và bảo vệ da khỏi tác hại của ánh nắng mặt trời,
th

DBA không gây kích ứng cho da. Do đó, DBA được sử dụng phổ biến trong các sản
ng

phẩm chống nắng.

o

Ngoài ra, DBA còn được biết đến như một ligand quan trọng trong lĩnh vực hóa học
du

cơ kim.
u

Trong quy mô công nghiệp cũng như phòng thí nghiệm, DBA thường được tổng hợp
cu

bằng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt giữa benzaldehyde và acetone, với xúc tác là
dung dịch NaOH

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 25

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 Hình 2. Phản ứng ngưng tụ Aldol giữa benzaldehyde và acetone trong dung dịch NaOH

DBA tạo thành chứa trên 90% đồng phân dạng trans, trans. Bên cạnh phản ứng chính
nói trên, còn có 1 số phản ứng phụ cạnh tranh bao gồm: phản ứng ngưng tụ Aldol của
acetone, phản ứng Cannizarro của benzaldehyde hay chỉ có monobenzalacetone được
hình thành …

Một số chú ý quan trọng

- Benzaldehyde là hợp chất rất không bền trong không khí và ánh sáng. Khi lấy
benzaldehyde, không để pipet chạm đáy chai, không đưa chai ra khỏi hộp giấy và đậy
chặt nắp sau khi sử dụng.

om
- Các dụng cụ lấy hóa chất (pipet, đĩa nhựa…) phải hoàn toàn khô ráo.
- Cốc chứa hỗn hợp tác chất nên được đậy chặt trong suốt quá trình thí nghiệm.

.c
- Pipet sau khi lấy benzaldehyde phải được rửa sạch ngay bằng cồn và đặt đúng vị trí

ng
quy định. co
Câu 1: TẠI SAO PHẢI TRỘN RIÊNG BENZALDEHYDE VỚI ACETON RỒI MỚI CHO
VÀO HỖN HỢP?
an

 Phải pha riêng vì nếu trộn chung với hỗn hợp thì từng chất này sẽ phản ứng với nhau
th
ng

Câu 2: TẠI SAO PHẢI CHIA HỖN HỢP BENZALDEHYDE VÀ ACETON RA LÀM 2 PHẦN,
CHO PHẢN ỨNG TỪ TỪ?
o
du

 Tránh phản ứng phụ, tăng hiệu suất phản ứng.

u

Câu 3: TẠI SAO DUNG MÔI PHẢI VỪA LÀ NƯỚC, VỪA LÀ ETHANOL?
cu

 Nước để hòa tan NaOH, ethanol để hòa tan benzaldehyde.

Câu 4: PHÂN TÁN SẢN PHẨM THÔ VÀO 200ML NƯỚC ĐỂ LÀM GÌ?

 Rửa acetone, NaOH, C2H5OH.

Câu 5: TẠI SAO KHÔNG DÙNG TOLUENE ĐỂ KẾT TINH LẠI MÀ DUNG CỒN NÓNG?

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 26

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 Vì sản phẩm tan trong toluene ở nhiệt độ thường, muốn kết tinh lại phải đưa về nhiệt
độ âm, khó tiến hành. Còn sản phẩm tan trong cồn nóng, khi kết tinh lại chỉ cần đưa về
nhiệt độ thấp, dễ thực hiện hơn.

Câu 6: DUY TRÌ Ở NHIỆT ĐỘ 20 - 250C ĐỂ LÀM GÌ VÀ PHẢI DÙNG TỶ LỆ 2:1?

 Hạn chế phản ứng phụ (phản ứng ngưng tụ adol của acetone và phản ứng cannizarro
của benzaldehyde).

om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 27

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt
 om
.c
ng
co
an
th
o ng
du
u
cu

THÍ NGHIỆM HỮU CƠ – Huỳnh Anh Khoa, 61101625, HC11HD 28

CuuDuongThanCong.com https://fb.com/tailieudientucntt