Professional Documents
Culture Documents
ISOMER KONFORMASI DAN ISOMER GEOMETRIS I-Dikonversi
ISOMER KONFORMASI DAN ISOMER GEOMETRIS I-Dikonversi
Indikator Pembelajaran
1
Bahan Ajar 2 2016
A. Pendahuluan
2
Bahan Ajar 2 2016
3
Bahan Ajar 2 2016
Gambar 2. Struktur senyawa etana dalam bentuk kuda-kuda dan proyeksi Newman
4
Bahan Ajar 2 2016
5
Bahan Ajar 2 2016
6
Bahan Ajar 2 2016
Data energy pembakaran senyawa sikloalkana seperti yang terlihat pada tabel
1 berikut ini.
7
Bahan Ajar 2 2016
8
Bahan Ajar 2 2016
Gambar 10. Bentuk isomer konformasi pada siklopentana di mana (a) bentuk planar;
(b) bentuk amplop; dan (c) setengah kursi yang lebih stabil dari pada
bentuk planar.
9
Bahan Ajar 2 2016
10
Bahan Ajar 2 2016
11
Bahan Ajar 2 2016
2) Sikloheksana Disubtitusi
12
Bahan Ajar 2 2016
13
Bahan Ajar 2 2016
Gambar 18. Bentuk konformasi sebelah kiri lebih stabil daripada bentuk
di sebelah kanan, karena tegangan sterik di sebelah kiri jauh
lebih kecil daripada disebelah kanan
C. Isomer Geometris
Dalam kimia organik, isomer cis/trans (juga dikenal sebagai isomer
geometris) adalah bentuk stereoisomer yang menggambarkan orientasi relatif
dari kelompok fungsional dalam sebuah molekul. Istilah "cis" dan "trans" berasal
dari bahasa Latin, di mana berarti cis "di sisi yang sama" dan sedamgkan trans
"di sisi lain" atau "bersebarangan". Istilah "isomer geometris" dahulu oleh
IUPAC dianggap sebagai sinonim " isomer cis/trans ".
Isomer geometri yang merupakan stereoisomer, umumnya terjadi pada
alkena atau sikloalkana karena kebebasan rotasi karbon-karbon dibatasi
kelompok sekitar ikatan ganda atau cincin siklik.
14
Bahan Ajar 2 2016
sama, bukan merupakan isomer cis-trans; (3) Alkena dari tipe X-CH = CH-X
dinyatakan sebagai isomer cis dan trans. Cis jika dua kelompok X berada di
sisi yang sama dari ikatan rangkap karbon-karbon, dan trans jika dua
kelompok X berada di sisi berlawanan dari ikatan rangkap karbon-karbon.
Gambar 20. Dua senyawa yang membentuk isomer cis dan trans
15
Bahan Ajar 2 2016
Senyawa dengan bentuk cis/trans tidak hanya terjadi pada alkena yang
hanya satu ikatan rangkap, tetapi dapat juga terjadi pada senyawa yang
memiliki 2 atau lebih yang memiliki ikatan atom karbon ikatan rangkap seperti
pada contoh di bawah ini
16
Bahan Ajar 2 2016
dari bentuk trans adalah nol sedangkan bentuk-cis yaitu polar dengan nilai
tertentu dari momen dipol.
Titik didih isomer cis lebih besar daripada isomer trans. Sebagai contoh;
titik didih cis-2-pentena yaitu 310ok sedangkan titik didik untuk bentuk trans-2-
pentena 309ok. Hal ini disebabkan dipol yang terjadi antarmolekul, "kekuatan
dipol” akibat sifat polar dan gaya dispersi London. Semua sifat tersebut yang
menyebabkan naiknya titik didih pada isomer cis. Dalam isomer trans, kekuatan-
kekuatan ini tidak terjadi karena sifat non-polar molekul. Seperti yang terdapat
pada gambar 24.
Sifat simetris molekul merupakan faktor kunci dalam penentuan titik leleh
relatif, karena sifat simetris isomer trans, menunjukkan kemasan yang lebih baik
dalam keadaan padat dan memiliki titik leleh yang tinggi dibandingkan dengan
isomer cis. Sebagai contoh, isomer cis dari asam oleat memiliki titik leleh 386,4 oK
dan berada dalam kedaan cairan pada suhu kamar, sedangkan isomer trans, asam
oleat, meleleh pada suhu 316ok, karena kondisi meruah/tegak dari isomer trans
mampu berikan lebih erat, dan berada pada kedaan padat dalam kondisi normal.
Gambar 25. Perbedaan titik leleh dari isomer geometris cis/trans-asam oleat
18
Bahan Ajar 2 2016
Interkonversi isomer cis dan trans tidak mungkin, karena interkonversi ini
membutuhkan rotasi internal 180° karena ikatan ganda yang memegang karbon
lainnya harus diam. Hal ini tidak mungkin karena adanya ikatan pi.
Gambar 26. Beberapa perbedaan sifat fisik (titik didih dan titik leleh) senyawa
yang memiliki isomer geomeris cis/trans
19
Bahan Ajar 2 2016
Pada tabel tersebut tampak bahwa: (1) isomer trans memiliki titik leleh
yang lebih tinggi; (2) isomer cis memiliki titik didih yang lebih tinggi. Dampak
yang sama perbedaan titik leleh dan titik didik pada isomer cis-trans juga dapat
dilihat pada isomer cis-trans dari senyawa 2-butena, CH3CH = CHCH3, seperti
yang terlihat pada tabel 5 di bawah ini.
Tabel 5. Perbedaan titik leleh dan titik lebur dari senyawa 2-butena
Isomer Titik leleh (°C) Titik didih (°C)
cis-2- butena -139 4
trans-2-butena -106 1
Pertanyaan yang muncul pada tabel 5 “mengapa titik didih isomer cis
tinggi?”. Untuk menjelaskan hal tersebut perlu dikaji tentang gaya antarmolekul,
dimana gaya antarmolekul pada molekul isomer cis lebih kuat dibandingkan
dengan isomer trans, contohnya seperti pada kasus 1,2-dikloroetena. Kedua
20
Bahan Ajar 2 2016
isomer memiliki atom yang sama bergabung dalam urutan yang sama pula. Itu
berarti bahwa dispersi van der Waals antara molekul akan sama dalam kedua
kasus tersebut. Perbedaan antara keduanya adalah bahwa isomer cis merupakan
molekul polar sedangkan isomer trans adalah non-polar. Kedua molekul
mengandung kutub dari ikatan klor-karbon, tetapi dalam isomer cis mereka
berdua di sisi yang sama pada molekul tersebut. Itu berarti bahwa satu sisi
molekul akan memiliki muatan negatif sedikit sementara yang lain sedikit positif.
Oleh karena itu molekulnya bersifat polar seperti terlihat pada gambar 29 di
bawah ini.
Sebaliknya, meskipun masih akan ada ikatan polar dalam isomer trans,
tetapi secara keseluruhan molekul bersifat non-polar, seperti yang terlihat pada
gambar 30 di bawah ini.
21
Bahan Ajar 2 2016
Sedikit muatan di atas molekul (seperti ditarik) sehingga skor nya seimbang
di mana ada sedikit muatan di sebelah kiri molekul persis seimbang dengan di
sebelah kanan. Kurangnya polaritas keseluruhan berarti bahwa satu-satunya
atraksi antarmolekul molekul ini mengalami adalah gaya dispersi van der Waals.
Sehingga cukup dengan sedikit energi yang dibutuhkan untuk memisahkan
mereka, sehingga titik didihnya lebih rendah.
Anda mungkin berpikir bahwa argumen yang sama akan menyebabkan titik
lebur/titik leleh yang lebih tinggi untuk isomer cis juga, tetapi ada faktor penting
lain yang beroperasi. Agar gaya antarmolekul untuk bekerja dengan baik,
molekul harus mampu merapat secara bersama-sama dalam keadaan padat.
Kerapatan isomer trans lebih baik daripada isomer cis. isomer cis yang
berbentuk "U" tidak dapat merapat dengan baik seperti pada isomer trans yang
berbentuk lurus. Isomer cis miskin dalam kemasan berarti bahwa gaya
antarmolekul yang tidak efektif seperti yang seharusnya dan lebih sedikit energi
yang diperlukan untuk mencairkan molekul sehingga titik lebur isomer cis
menjadi relatif lebih rendah.
22
Bahan Ajar 2 2016
Skala Prioritas
c. Atom-atom yang terikat pada ikatan rangkap dua atau tiga diberikan
kesetaraan dengan ikatan tunggal, sehingga atom-atom itu dapat diberlakukan
sebagai gugus yang berikatan tunggal dalam menentukan skala prioritas. Untuk
lebih jelasnya dapat dilihat pada contoh-contoh di bawah ini.
23
Bahan Ajar 2 2016
d. Jika kelompok prioritas tinggi berada di sisi yang sama maka disebut sebagai
Zusammen (Z) -isomer, dan jika mereka berada di sisi yang berlawanan maka itu
adalah Entgegen (E) -isomer. Sama seperti cis dan trans-bentuk, E dan Z notasi
juga ditulis sebagai awalan. Seperti pada gambar 32 di bawah ini.
24
Bahan Ajar 2 2016
Dari kelompok antara gugus atom bromo dan fluoro, gugus atom bromo
(3580Br) memiliki prioitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan flour (919F).
Begitu juga pada kelompok antara kloro dengan hidrogen, kelompok kloro
(1736Cl memiliki nomor atom tinggi daripada hidrogen (11H), sehingga kloro (Cl)
lebih diutamakan. Di bawah ini akan diberikan beberapa contoh penamaan E/Z
pada isomer geometri alkena.
Daftar Pustaka
Alinger NL, 1986, Organic Chemistry, Second Edition, Worth Publisher, Ins, USA.
Ernest L. Eliel and Samuel H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds(Wiley
Interscience 1994), pp.52-53
Fessenden RJ and JS. Fessenden, 1994, Kimia Organik Jilid 1 dan 2, Edisi ketiga, Alih
bahasa Oleh A Hadyana Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Fessenden, Ralph J.; Fessenden, Joan S.), 1995
pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.2JC, Organic Chemistry, Fifth Edition
(PDF ... PDF w/ Links[1534 KB] ... Presents a traditional view of organic
chemistry.
Michael B. Smith and Jerry March, 2007, Advance Organic Chemistry REACTIONS,
Mechanism and structure , 6th edition, Published by John Wiley & Sons, Inc.,
Hoboken, New Jersey Published simultaneously in Canada
Morrison, R.T. R.N. Boyd, 1983, Organic Chemistry, 4 Ed, Allyn and Bacon Inc,
Singapura
Petrucci R.H. 2002, Harwood R.S. and Herring F.G. "General Chemistry" (8th ed.,
Prentice-Hall), p.91
Smith, Janice Gorzynski. 2010, . General, Organic and Biological Chemistry. The
McGraw-Hill Companies. 1st ed pg. 450
Wikipieda, Isomer, http://en.wikipedia.org/wiki/Isomer, akses Mei 2014
http://www.chemguide.co.uk/basicorg/isomerism/structural.html, akses mei
2014
LATIHAN
kerjakan pada LKM 2 Isomer Konformasi dan Geometris
26