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Quimica Basica 2
Quimica Basica 2
Tema:
Química Orgânica: Historial da Química Orgânica; A Química do Carbono;
Hidrocarbonetos
Bibliografia 0.5
Contextualização (indicação
2.0
clara do problema)
Introdução Descrição dos objectivos 1.0
Metodologia adequada ao
2.0
objecto do trabalho
Articulação e domínio do
discurso académico (expressão
escrita cuidada, 3.0
Conteúdo
Analise e coerência/coesão textual)
1. Folha de Feedback
2
Folha para recomendações de melhoria: a ser preenchida pelo tutor
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Índice
1. Introdução...............................................................................................................................6
Capítulo I: História da Química Orgânica..................................................................................7
1. Fundamentação Teórica..........................................................................................................7
Capítulo II: A Química do Carbono..........................................................................................10
2.1. Descoberta do carbono.......................................................................................................10
2.2. Principais características do carbono.................................................................................10
2.3. Ligações do carbono..........................................................................................................11
2.3.1. Tipos de ligações possíveis e a hibridização do carbono em cada caso.........................11
2.4. Alótropos do carbono.........................................................................................................12
2.5. Aplicações do carbono.......................................................................................................13
2.6. Ciclo do carbono................................................................................................................14
Capítulo III: Hidrocarbonetos...................................................................................................15
3.1. Conceitos............................................................................................................................15
3.2. Propriedades dos hidrocarbonetos.....................................................................................15
3.3. Classificação dos hidrocarbonetos.....................................................................................15
3.3.1. Hidrocarbonetos alifáticos..............................................................................................16
3.3.2. Hidrocarbonetos cíclicos.................................................................................................16
3.3.3. Hidrocarbonetos saturados..............................................................................................16
3.3.4. Hidrocarbonetos insaturados...........................................................................................17
3.4. Nomenclatura.....................................................................................................................17
3.5. Tipos de Hidrocarbonetos..................................................................................................17
3.5.1. Alcanos...........................................................................................................................17
1. Características dos alcanos................................................................................................18
3.5.2. Alcenos...........................................................................................................................18
1. Características dos alcenos................................................................................................18
3.5.3. Alcinos............................................................................................................................19
1. Características dos alcinos................................................................................................19
3.5.4. Alcadienos.......................................................................................................................19
1. Características dos alcadienos...........................................................................................19
3.5.5. Ciclanos...........................................................................................................................20
1. Características dos ciclanos...............................................................................................20
3.5.6. Ciclenos...........................................................................................................................20
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1. Características dos ciclenos...............................................................................................20
3.5.7. Ciclinos...........................................................................................................................21
1. Características dos ciclinos...............................................................................................21
4. Conclusão..............................................................................................................................22
5. Referência Bibliográfica.......................................................................................................23
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1. Introdução
A Química é uma disciplina integrada nas Ciências Naturais que estuda a matéria, as
substâncias que a constituem e as suas transformações. Ela tem por objectivo proporcionar
aos estudantes a possibilidade de facilitar a compreensão de alguns processos relativos ao
mundo vivo.
Para atingir este propósito, as actividades foram organizadas em capítulos que serão
desenvolvidas de forma individual na cadeira de Química Básica. No primeiro capítulo
encontramos o “Historial da Química Orgânica”, onde ira-se abordar resumidamente sobre os
precursores da química orgânica, suas acções e contribuições neste ramo. No segundo
capítulo encontramos a “Química do Carbono” aqui ira-se apresentar as principais
características do Carbono e Alotropia do Carbono. E no terceiro ou último capítulo vamos
encontrar os “Hidrocarbonetos: Alcanos; Alcenos e Alcinos. Aqui finalmente vai-se abordar
sobre a ocorrência na natureza; propriedades; nomenclatura; obtenção; aplicações.
Para tanto, realizou-se uma pesquisa bibliográfica que, segundo Marconi e Lakatos (2002),
coloca o pesquisador em contacto directo com o material já publicado em relação a química
básica. A bibliografia consultada foi composta de livros, dissertações, teses e artigos
científicos, publicados nas áreas de química orgânica, sem delimitação do período de
publicação.
Inicialmente foi feita uma leitura exploratória, que determinou qual material tinha relevância
para a pesquisa, seguida por uma leitura analítica que foi fundamental para a ordenação das
informações obtidas, de forma que viessem a responder os problemas da pesquisa (GIL,
2010). Os dados obtidos na análise do material foram utilizados para a construção de uma
narrativa que caracteriza e explicar a relação entre o estudo da química orgânica e os
compostos do carbono.
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Capítulo I: História da Química Orgânica
1. Fundamentação Teórica
A história da química orgânica começa por nos dizer que é uma divisão da química que foi
proposta em 1777 pelo químico sueco. A química orgânica foi definida como uma empresa
química que estuda compostos extraídos de organismos vivos. Em 1807, a teoria da força vital
foi formulada por Jöns Jacob Berzelius. Baseou-se na ideia de que os compostos orgânicos
requerem uma força (de vida) mais elevada para serem sintetizados.
Mais tarde, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências que
começaram em 1854 e em 1862 foi o epítome do acetileno. Em 1866, Berthelot obteve por
aquecimento a polimerização do acetileno em benzeno e assim perturbou a teoria da força
vital.
Note-se que a definição Bergman para química orgânica não era apropriada, então, o químico
alemão Friedrich August Kekulé propôs uma nova definição actualmente aceite: “A química
orgânica é o ramo da química que estuda compostos de carbono”.
Esta afirmação é correcta, contudo, nem todos os compostos contendo carbono são orgânicos,
por exemplo dióxido de carbono, um ácido carbónico, uma grafite, etc., mas todos os
compostos orgânicos contendo carbono.
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Essa parte da química, além de estudar a estrutura, propriedades, composição, reacções e
síntese de compostos orgânicos que por definição contêm carbono, pode também conter
outros elementos como o oxigénio e o hidrogénio. Muitos deles contêm azoto, halogéneos e,
mais raramente, fósforo e enxofre.
Embora Wöhler tenha sido sempre cauteloso ao afirmar que teria refutado a teoria da força
vital, este acontecimento tem sido frequentemente visto como um marco para o
estabelecimento de uma química orgânica. Em 1856, William Henry Perkin, enquanto tentava
fabricar quinino, fabricou acidentalmente o corante orgânico conhecido como malvaina.
Ambos sugeriram que átomos de carbono tetravalentes (que são quatro ligações) poderiam
unir-se para formar uma rede de átomos de carbono, e os padrões destas ligações poderiam ser
discernidos através de interpretações apropriadas das reacções químicas que tinham ocorrido.
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Embora os primeiros exemplos de reacções e aplicações orgânicas fossem muitas vezes tão
bons por acaso, a segunda metade do século XIX testemunhou estudos altamente sistemáticos
de compostos orgânicos.
A síntese total de compostos naturais começou com ureia e aumentou em complexidade com
a obtenção de glucose e terpineol. Em 1907, a cânfora obtida por síntese total foi
primeiramente comercializada por Gustaf Komppa com cânfora. A partir do século XX, o
progresso da química orgânica permitiu a síntese de moléculas de alta complexidade.
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Capítulo II: A Química do Carbono
2.1. Descoberta do carbono.
Archibald Couper, em 1858, publicou sua “nova teoria de química”, que, em suma, trata da
tetravalência do carbono. De acordo com Couper, os átomos de carbono poderiam unir-se,
formando moléculas carbônicas conforme a valência do átomo. Perceba que se trata do
mesmo conceito proposto por Kekulé, no entanto, ambas as teses são desvinculadas.
Um famoso alótropo do carbono é o diamante, cuja maior jazida está na Rússia e foi
descoberta em 2012. Outra espécie alotrópica do carbono é o grafite, as primeiras minas de
grafite foram encontradas na Alemanha, em 1400.
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O carbono é um não metal do grupo 14 ou família 4A, segundo período. Possui seis
electrões, seis protões e três isótopos naturais de massa 12, 13 e 14, sendo o último
radioactivo. Apresenta-se em estado sólido para condições normais de temperatura e pressão.
Sua distribuição electrónica é 1s2 2s2 2p2.
O carbono possui raio atómico pequeno e afinidade com muitos outros elementos
pequenos, além de ser um composto tetravalente, ou seja, pode estabelecer quatro ligações
com outros átomos. Essas características possibilitam a formação de uma enorme diversidade
de moléculas, como dióxido de carbono, hidrocarbonetos, haletos orgânicos, entre outras.
O carbono pode realizar quatro ligações com átomos diferentes ou realizar dupla e tripla
ligação com o mesmo átomo, isso se deve às diferentes hibridizações que o átomo assume, e
a interacção entre os orbitais ligantes define se a ligação será forte ou fraca. Teremos,
portanto, dois tipos de ligação sigma (σ) ou pi (π). A ligação do tipo sigma é mais forte e
será a primeira a ser realizada; a ligação pi é mais fraca, também conhecida como insaturação
de uma cadeia carbónica.
O carbono é o quarto elemento mais abundante do Universo, está presente em toda espécie
viva, e em quase toda matéria orgânica, além de minerais e combinações moleculares.
Possui diversas combinações estruturais ou alótropos, com diferentes propriedades físico-
químicas, tais como grafite, diamante, fulereno e grafeno.
Carbono amorfo: não possui estrutura cristalina definida e é composto por hibridização
do tipo sp2 e sp3. Estudos mostram a possibilidade da utilização dessa substância na
fabricação de baterias e eletrodos, devido as suas propriedades catalisadoras e
absorventes.
Diamante: é o alótropo de ocorrência natural, composto de elevada dureza, com átomos
em hibridização do tipo sp3, o que faz com que não haja electrões livres na sua estrutura e
que, portanto, não seja um bom condutor. Tem densidade de 3,51 g/cm3 e ponto de fusão a
3550 °C. Nele cada átomo liga-se tetraedricamente a quatro outros átomos de carbono.
Trata-se de uma forma de cristalização que acontece quando o elemento é submetido à
alta pressão e temperatura. Possui alto valor agregado e é comercializado como pedra
preciosa.
Grafita: é um mineral com camadas de carbono que se ligam formando arranjos planares
em formato de hexágonos. Seus átomos possuem hibridização do tipo sp 2, sendo, portanto,
um bom condutor eléctrico. É usado industrialmente na produção de lâmpadas, peças
eléctricas e materiais refratários. Possui baixa dureza e alto ponto de fusão.
Fulereno: é uma substância sintética obtida pela vaporização da grafita em atmosfera de
gás hélio. Possui densidade de 1,65 g/cm3, menor do que dos demais alótropos do
carbono. Sua estrutura é composta por 60 átomos de carbono ligados em forma de
hexágono, assim como a grafita, porém organizados esfericamente, gerando-lhe aspecto
semelhante a uma bola de futebol. É utilizado medicinalmente como antioxidante,
antiviral e contraste para processos de diagnóstico.
Grafeno: é considerado o material mais fino do mundo, pois sua estrutura é da espessura
de um átomo de carbono e sua organização é uma folha planar. Constituído de ligações do
tipo sp2, é um ótimo condutor e possui alta resistência. O grafeno é extraído pela
esfoliação mecânica da grafite, trata-se, portanto, de um material sintético.
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Representação da estrutura molecular de alguns alótropos do carbono.
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2.6. Ciclo do carbono
Visto que o carbono é um dos elementos mais abundantes do Universo e que está presente na
constituição da vida terrestre, temos a participação dele também na manutenção da vida. Nos
processos metabólicos, na respiração celular, na decomposição e na fermentação, há liberação
do dióxido de carbono (CO2), um gás de efeito estufa.
O CO2 acumulado na atmosfera produz uma espécie de filtro que permite a energia solar
entrar, mas não a permite sair, retendo seu calor na superfície da terra. Até certo ponto,
isso é bom, foi esse processo que permitiu o desenvolvimento da vida terrestre. No entanto,
com o surgimento das indústrias e a utilização de combustíveis fosseis, provocou-se um
aumento da emissão de gás carbónico, tornando a retenção de calor prejudicial ao
ecossistema. A absorção do dióxido de carbono só é feita por organismos fotossintetizantes.
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Capítulo III: Hidrocarbonetos
3.1. Conceitos
Os hidrocarbonetos são compostos formados apenas por carbono e hidrogénio, com fórmula
geral: CxHy.
Trata-se de uma extensa quantidade de substâncias, cujas mais conhecidas são constituintes
do petróleo e gás natural.
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3.3.1. Hidrocarbonetos alifáticos
Formados por cadeias carbónicas abertas ou acíclicas, as quais possuem carbonos terminais.
Alcanos Alcinos
Alcenos Alcadienos
Exemplo:
2,2,4-trimetilpentano
Formados por cadeia carbónica fechada ou cíclica as quais não possuem carbonos terminais.
Ciclanos Ciclinos
Ciclenos Aromáticos
Exemplos:
Quanto às ligações das cadeias carbónicas, sejam elas simples, duplas ou triplas:
Os compostos são formados por ligações simples entre os átomos de carbono e hidrogénio.
Alcanos
Ciclanos
Exemplo:
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Metilciclopentano
1-penteno
3.4. Nomenclatura
3.5.1. Alcanos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta com ligações simples entre os átomos de carbono e
hidrogênio, cuja fórmula geral é CnH2n+2.
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1. Características dos alcanos
3.5.2. Alcenos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e possuem ligação dupla, cuja fórmula geral é CnH2n.
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3.5.3. Alcinos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e presença de ligação dupla, cuja fórmula geral é CnH2n-
2.
3.5.4. Alcadienos
São hidrocarbonetos de cadeia aberta e presença de duas ligações duplas, cuja fórmula geral
é CnH2n-2
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Isopeno Um dos principais componentes da borracha natural.
Propadieno Utilizado como combustível para soldagem.
1,3-Butadieno Monómero utilizado na produção da borracha.
1,4-Pentadieno Utilizado em sínteses orgânicas.
3.5.5. Ciclanos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada com ligações simples entre os átomos de carbono e
hidrogénio, cuja fórmula geral é CnH2n.
3.5.6. Ciclenos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e com a presença de ligação dupla, cuja fórmula
estrutural é CnH2n-2.
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2. Utilidade ciclenos
Ciclopropen É o mais simples cicleno isolado.
o
Ciclobuteno É utilizado na síntese de polímeros e compostos orgânicos.
Ciclopenteno Utilizado como monómero na síntese de plásticos.
Ciclohexeno Intermediário em vários processos industriais.
3.5.7. Ciclinos
São hidrocarbonetos de cadeia fechada e com a presença de ligação tripla, cuja fórmula
estrutural é CnH2n-4.
2. Exemplos de ciclinos
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4. Conclusão
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5. Referência Bibliográfica
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