Sesión 11: Amidas

• Jean Paul Miranda Paredes

 AMIDAS
Se le denomina por antonomasia como "amida" a las amidas de los ácidos carboxílicos (estrictamente,
carboxamida). Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —
OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino). Por esto su grupo funcional
es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos
o átomos de hidrógeno:​

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Nomenclatura de las amidas

Regla 1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación -oico del

ácido por -amida.

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Nomenclatura de las amidas

Regla 2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.

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Nomenclatura de las amidas

Regla 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este caso

preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl......

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Nomenclatura de las amidas

Regla 4. Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la

terminación -carboxamida para nombrar la amida.

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De nombre IUPAC a las siguientes amidas:

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Síntesis de amidas
Los derivados del acido carboxílico forman amidas en reacción química con aminas.

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Síntesis de amidas
Una amida es un compuesto de un ácido carboxílico y amoníaco o una amina. Un ácido reacciona con una
amina para formar una sal de carboxilato de amonio. Cuando esta sal se calienta bien por encima de 100 ° C, el
agua se elimina y se forma una amida.

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Hidrólisis de amidas
Las amidas se hidrolizan a ácidos carboxílicos tanto en condiciones ácidas como básicas. Las amidas son los más
estables de los derivados ácidos, y se requieren condiciones más fuertes para su hidrólisis que para la hidrólisis
de un éster. Las condiciones típicas de hidrólisis implican calentando en HCl 6 M o NaOH acuoso al 40%.

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Reacciones de las amidas

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Reducción a aminas
El hidruro de litio y aluminio reduce las amidas y los nitrilos a aminas, proporcionando algunos de las mejores
rutas sintéticas a las aminas. Los nitrilos y las amidas primarias se reducen a aminas primarias. Las amidas
secundarias se reducen a aminas secundarias, y las amidas terciarias se reducen a aminas terciarias.

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LACTAMAS

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LACTAMAS
Se nombran como lactonas, agregando el término lactama al final del nombre IUPAC del ácido padre. Los
nombres comunes de las lactamas se forman cambiando el ácido –ico terminación del aminoácido en -
olactama.

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Formación de Lactamas
Las lactamas de 5 y 6 miembros a menudo se forman al calentar o agregar un agente deshidratante apropiado
y las lactamas que contienen anillos más pequeños o más grandes no se forman fácilmente en estas
condiciones.

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β-Lactámicos
El anillo β-lactama se encuentra en tres clases importantes de antibióticos, todos aislados de hongos:
penicilánicos, cefalosporánicos y carbepénicos.

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Poliamidas: Nylon
El descubrimiento del nailon en 1938 hizo posible una amplia gama de fibras, tejidos y plásticos de alta
resistencia. La forma común de nailon se llama nailon 6,6 porque consta de un diácido de seis carbonos y una
diamina de seis carbonos en bloques repetidos. El nailon 6,6 se fabrica mezclando ácido adípico y hexano-1,6-
diamina (nombre común: hexametilendiamina)

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Ejercicios: Muestre cómo usaría cloruros de acilo y aminas adecuados para sintetizar siguientes amidas.

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