PRUEBAS DE CARACTERIZACIÓN DE DERIVADOS HALOGENADOS

Gutiérrez Campo Daniela Alexandra dagutierrez@unicauca.edu.co

Ortiz Sánchez Indira Xiomara ixsanchez@unicauca.edu.co

Materia: Laboratorio Química Orgánica General

Programa: Licenciatura en ciencias naturales y educación ambiental
Facultad: Facultad de Ciencias Naturales, Exactas y de la Educación
Universidad del Cauca
Grupo N° 4
Fecha de realización de la práctica: 2/11/2022
Fecha de entrega de informe: 11/11/2022

1. RESUMEN

Los haluros de alquilo o arilo son derivados de alcanos, en donde uno o más de sus
átomos de hidrógeno han sido sustituidos por átomos de algún halógeno (F, Br, Cl, I).
Se representan como R-X, en donde R es alguna cadena carbonada de enlaces
simples y X es un halógeno. Para ésta práctica se realizaron pruebas empleando
compuestos tales como el 2-bromobutano, bromobenceno y el diclorometano. En la
prueba de solubilidad tanto en agua como en éter de petróleo se encontró que todos
estos compuestos son solubles en éter de petróleo, mientras que, para el agua,
ninguno de estos compuestos es soluble. En la prueba de ignición del 2-bromobutano
y el bromobenceno, se observó una flama de un tono verde para los dos compuestos.
En la prueba de Beilstein, se observó únicamente con eficiencia la llama producida al
quemar el cobre impregnado con 2-bromobutano de color azul verdoso. En la prueba
de fusión con sodio, se obtuvo de manera exitosa un precipitado, lo cual indica la
presencia de un halógeno, que en este caso fue el cloro de la muestra problema.
 2. RESULTADOS

En esta práctica de laboratorio de pruebas de caracterización de derivados halogenados, se

logra determinar los siguientes resultados:

Tabla 1. ensayo de solubilidad en agua

Muestra Disolvente (5 gotas) Observaciones

Tubo 1. Diclorometano Agua Presentó dos fases

(5 gotas) (insoluble). El diclorometano
queda debajo del agua.

Tubo 2. 1-Bromobutano Agua Presentó dos fases

(5 gotas) (insoluble). El 1-
Bromobutano queda debajo
del agua.

Tubo 3. Bromobenceno Agua Presentó dos fases

(5 gotas) (insoluble). El
Bromobenceno queda
debajo del agua.

Tabla 2. Ensayo de solubilidad en éter de petróleo.

Muestra Disolvente (5 gotas) Observaciones

Tubo 1. Diclorometano Éter de petróleo Presenta una sola fase

(5 gotas) (soluble)

Tubo 2. 1-Bromobutano Éter de petróleo Presenta una sola fase

(5 gotas) (soluble)

Tubo 3. Bromobenceno Éter de petróleo Presenta una sola fase

(5 gotas) (soluble)
Tabla 3. Prueba de ignición

Muestra Observaciones

Tubo 1. 2-Bromobutano Inflamable presentó una llama bastante

(5 gotas) extensa, la cual era de un color amarillo
verdoso.

Tubo 2. Bromobenceno Inflamable, presentó un color amarillo pálido

(5 gotas ) con residuo de ollin.

4. Prueba de fusión con sodio

El trozo de sodio se fundió presentando un color bastante oscuro (negro), al agregar las 4
gotas de la muestra problema, esta emite vapores, en el momento que se agrega el agua
destilada esta presenta burbujeo llega a un, se adicionan 4 gotas de nitrato de plata al 5%,
se obtuvo un PH de 2, lo cual indicó que era muestra ácida y el precipitado fue de color blanco.

5. Prueba de Beilstein.

Muestra Observación

2-Bromobutano Si presento reacción ya que presento un color

en la llama verdoso.

Bromobenceno Al parecer la muestra se encontraba

contaminada ya que, la presencia de la llama
no presento ningún cambio de color.
Evidencias fotográficas con fuente de elaboración propia

Imagen 1: Solubilidad en agua Imagen 2: Solubilidad en éter de petróleo

Prueba de ignición

Imagen 3: Residuo de 2-Bromobutano

Imagen 4: Llama de 2-Bromobutano
Imagen 5: Residuo de Bromobenceno

Prueba de fusión con sodio

Imagen 6: Calentamiento del trozo de sodio
Imagen 7: Burbujeo al adicionar la muestra secreta
Imagen 8: Presencia de un precipitado (halógeno)

Imagen 9 y 10: Indicador de PH del precipitado final (Cloro).

Prueba de Beilstein

Imagen 11: Llama de 2-Bromobutano Imagen 12: Llama de Bromobenceno

 3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

Moléculas utilizadas en la práctica de laboratorio, donde determinaremos por qué la

solubilidad en cada uno de ellos:

Imagen 13: diclorometano Imagen 14: 1-bromobutano Imagen 15: bromobenceno

Ensayo de solubilidad en agua

Los compuesto trabajos en la práctica que fueron el diclorometano, 1-bromobutano, y

bromobenceno como se puede observar en las estructuras de los compuestos halogenados
(Imagen 1,Imagen 2,Imagen 3) utilizados, se evidencia que las moléculas no presentan
enlaces capaces de formar nuevos enlaces de hidrógeno, debido a esto no son inmiscibles
en agua ya que el agua como compuesto cumple la condición de polaridad de sus moléculas,
que hacen que estas se atraigan entre sí, generando una interacción molecular entre el polo
positivo de una molécula y el polo negativo de otra, mediante una asociación llamada puente
de hidrógeno o enlace puente de hidrógeno.(Concha,2022).

Ensayo de solubilidad en éter

El éter de petróleo es un líquido incoloro, inmiscible en agua, pero bastante miscible en

solventes apolares, por tal razón los compuestos trabajados en la práctica: diclorometano, 2-
bromobutano y bromobenceno cumplen la función de ser empleados como disolventes
apolares, por tener compuestos volátiles, en consecuencia sí son miscibles en éter de
petróleo cumpliéndose con ello el principio de que ¨semejante disuelve lo semejante¨, por lo
cual las mezclas resultantes fueron totalmente solubles.
Prueba de ignición

La inflamabilidad es la medida de la facilidad que presenta un gas, líquido o sólido para

encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarán sus llamas, cuanto
más rápida sea la ignición, más inflamable será el material. Los líquidos inflamables no lo son
por sí mismos, sino que lo son debido a que su vapor es combustible, debido al punto de
inflamación de un material es la temperatura a la cual un líquido (o sólido volátil) desprende
vapor, en cantidades suficientemente significativas, para formar una mezcla que puede
encenderse en contacto con el aire. (Patiño y Valdez 2010).

Teniendo en cuenta lo anterior deducimos que de los compuestos usados en la práctica: el

1-Bromobutano y bromobenceno, el más inflamable fue el 1-bromobutano, ya que es la
molécula con menor número de carbonos (teniendo solamente 4 carbonos frente a los 6 del
bromobenceno)

Prueba de fusión con sodio

Se obtuvo finalmente un precipitado sobre la base del tubo de ensayo, indicando con ello la
presencia de un halógeno en conjunto con otros compuestos en la mezcla. Dicho precipitado
presentó un color blanco, mostrado en la imagen 8, el cual en este caso fue el cloro. Gracias
a ello se logró cumplir el objetivo del procedimiento de determinar la presencia del halógeno
y por ende al tomar su PH se sitúa en la escala de acidez con un 2.

Prueba de Beilstein

Para determinar la presencia de halógenos también en esta práctica se observó que a partir
del 2-bromobutano se obtuvo un halogenuro de cobre, puesto que su llama tuvo una ligera
coloración a verde y de larga duración, mientras que, a partir del bromobenceno se obtuvo el
mismo halogenuro de cobre, pero su llama presentó una coloración amarilla y se esfumó con
gran rapidez. A partir de estos resultados se comprendió que la coloración de la llama verde
es debido a que estos compuestos contienen bromo en su estructura y que la cantidad de
coloración y duración de la llama es un factor específico que determina el grado de
inflamabilidad, por ende, el 2-bromobutano es menos inflamable que el bromobenceno.
 4. CONCLUSIONES

 De acuerdo a las pruebas de solubilidad en agua, se puede concluir que a pesar de

que los haluros de alquilo son compuestos parcialmente polares debido a que los
halógenos presentes en su estructura ocasionan un momento dipolar no implica que
son solubles en agua debido a que no pueden crear puentes de hidrogeno.

 Se logró determinar a través de la prueba de fusión de sodio que la muestra problema

era un halógeno, en este caso el cloro.

 En la prueba de Beilstein se permitió conocer a través de la forma de la llama y sus

características de color la presencia de halógenos, así como el tipo de halógeno que
se tiene.

 Se identificó que la inflamabilidad del 1-bromobenceno es menor comparada con el 2-

bromobutano, pues su llama tuvo una duración mínima, puesto que para romper sus
6 carbonos necesita de más oxígeno.

5. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS

1. ¿Qué significan los términos disolventes ecológico y química verde?

Disolvente ecológico

Compuesto principalmente de hidrocarburos alifáticos y nafténicos, con un contenido máximo

de 1% de compuestos aromáticos en el peso, el disolvente ecológico es una mezcla de
disolventes orgánicos, alcoholes, cetonas y ésteres poseen capacidad de disolver pinturas,
esmaltes y barnices con amplio espectro de uso, toxicidad baja, no tiene olores molestos, y
nulo contenido en hidrocarburos aromáticos. Se emplean como disolventes para la limpieza
y desengrase industrial. Vera y López (2000) Combinado con emulsificantes son también
indicados en la formulación de productos de limpieza, así como agentes dispersantes en el
tratamiento de descontaminación del agua. Tienen poder suficiente para disolver pesticidas,
tales como las piretrinas y los piretroides sintéticos.
Química verde

La química verde es una serie de principios que reducen o eliminan el uso o generación de
sustancias peligrosas en el diseño, manufactura y aplicación de productos químicos. Al
ofrecer alternativas de mayor compatibilidad ambiental, nuevas formas de sintetizar
sustancias químicas para lograr una química más amigable con la salud y el entorno tratando
de mejorar los productos o procesos disponibles actualmente cuya peligrosidad es mayor y
que son usados tanto por el consumidor como en aplicaciones industriales, la química verde
promueve la prevención de la contaminación a nivel molecular.

2. ¿Explique detalladamente cuál era el daño que generaban los CFC a la capa de
ozono?

Los clorofluorocarbonos son un conjunto de sustancias químicas producidas por el hombre,

que lleva más de un siglo acumulándose. Estas sustancias contenedoras de cloro se
encuentran en los refrigerantes, los aerosoles, y los solventes. Debido a su larga existencia y
el hecho de que no se lavan con la lluvia, es posible para los CFC elevarse hacia la capa de
Ozono, donde al estar expuestas a la radiación ultravioleta la molécula sufre una ruptura. A
medida que ésta se descompone libera cloro y bromo a la capa de Ozono. Estos dos químicos
son responsables del daño y agotamiento de la capa de Ozono. Por cada átomo de cloro
liberado, 100.000 moléculas de Ozono son destruidas

3. ¿Explique detalladamente porque en el ensayo de Beilstein, al calentar la muestra de

haluro de alquilo se produce luz de un determinado color? ¿Qué relación tiene este
principio con el equipo de absorción atómica?

La prueba de Beilstein se usa para detectar la presencia de halógenos (Cl, Br, I). Consiste en
calentar a la llama oxidante de un mechero un alambre de cobre (previamente oxidado
por calentamiento al rojo, también en la llama oxidante), impregnado con la sustancia
problema, que puede estar en solución relativamente concentrada en un solvente no
halogenado; o bien estar sólida, o líquida, sin disolver. Si la llama toma color verde o verde
azulado, indica probable presencia de halógeno en la muestra. Se puede relacionar con la
absorción atómica, ya que cada compuesto al ser calentado o absorber una cantidad de
energía o emitirla siempre emite una longitud de onda específica, al igual que el equipo
de absorción atómica, la cual se basa en gran medida en la ley de Beer-Lambert. En
resumen, los electrones de los átomos en el atomizador pueden ser promovidos a
orbitales más altos por un instante mediante la absorción de una cantidad de
energía (es decir, luz de una determinada longitud de onda). Esta cantidad de energía
(o longitud de onda) se refiere específicamente a una transición de electrones en un elemento
particular, y en general, cada longitud de onda corresponde a un solo elemento.

4. ¿Explique al menos tres aplicaciones de los haluros de alquilo en la vida diaria?

Los haluros de alquilo tienen una amplia gama de aplicaciones, dependiendo de los
sustituyentes. Generalmente en aquellas sustancias donde el sustituyente es el cloro, se
emplean como disolventes; en aquellos donde el sustituyente es el flúor se emplean como
refrigerantes y muchos de los compuestos donde el sustituyente es bromo se emplean como
pesticidas.

6. BIBLIOGRAFÍA

 Durst Dupont H; George W. Gokel. Química orgánica experimental. Editorial Reverté,

1985. Pág. 169.

 Gutierrez V. L; Vargas J. C. Química. Ed. Educar Editores. Colombia, 1984, pág 111-
140.

 Química, L., Agua, D., & Valenzuela, L. C. (s/f). Unomono.com. Recuperado el 9 de

noviembre de 2022, de http://www.unomono.com/wessa/pdf/quimicadelagua.pdf.

 McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. 2012, pág. 372-390

 Verá, A., López, J. (2000). Dioxido de Carbono Supercítico: El disolvente ecológico.

Dyna, 75(4). 45-47.