FLAVONOIDS

Sub CPMK
Mampu menjelaskan pembagian,
alur biosintesa, sifat fisikokimia,
sumber serta cara isolasi dan analisis
senyawa Flavonoids
 plants containing
flavonoids

Source: Nan Shen et al., 2022. Review Plant flavonoids: Classification, distribution, biosynthesis, and antioxidant
activity. Food Chemistry Vol. 383;30 July 2022;132531
FLAVONOID BIOSYNTHESIS PATHWAY

Biosynthesis of Flavonoids. 1. The shikimic acid pathway; 2. The acetate pathway.

 Flavonoid merupakan salah satu golongan
senyawa fenol alam yang terbesar.

Flavonoid terdapat dalam semua

tumbuhan hijau.

PENDAHULUAN
Flavonoid terdapat pada semua bagian
tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit,
tepung sari, nektar, bunga, buah, dan biji.

Senyawa metabolit sekunder dengan

struktur inti C6 – C3 – C6.
 Senyawa polifenol
Dalam tumbuhan tidak
pernah dalam bentuk tunggal
SIFAT FLAVONOID

Bentuk glikosida larut

Merupakan pigmen dalam dalam air
tumbuhan

Analisis : Memiliki serapan kuat pada sinar uv

Bentuk aglikon

Suasana basa
warna lebih terang/jelas
Classification of
flavonoids

Source: A.N. Panche, A.D. Diwan and S.R. Chandra. 2016. Flavonoids: an overview.
J Nutr Sci 2016; 5: e47
Flavonoids, their classes and rich dietary sources
Flavonoids, their classes and rich dietary sources

Source: A.N. Panche, A.D. Diwan and S.R. Chandra. 2016. Flavonoids: an overview. J Nutr Sci 2016; 5: e47
 Flavon

Sinamoil (I):
FLAVONES Benzoil (II): 300-380 nm
& 240-280 nm
FLAVONOL

Flavonol
Letak OH Flavon Flavonol

5,7 Khrisin Galangin

5, 7, 4’ Apigenin Kaemferol

5,7, 3’, 4’ Luteolin Kuersetin

5,7,3’, 4’, 5’ Trisetin Mirisetin

 Sebagian besar flavon disayuran dan
buah-buahan memiliki gugus hidroksil
pada posisi 5 cincin A, sedangkan
hidroksilasi pada posisi lain, sebagian
besar pada posisi 7 cincin A atau 3′ dan
4′ cincin B, dapat bervariasi menurut
klasifikasi taksonomi sayuran atau
buah tertentu.

Luteolin, apigenin, baicalein,

Mereka memiliki ikatan
trisetin, khrisin dan tangeritin
rangkap antara posisi 2 dan 3
termasuk dalam subkelas
dan keton di posisi 4 cincin C.
flavonoid ini
Flavon banyak terdapat berfungsi melindungi tanaman
pada daun, bunga dan dari radiasi UV, menarik
buah sebagai glukosida. serangga untuk penyerbukan
FLAVONES dan berpartisipasi dalam
interaksi dengan mikroba
tanah.
 Flavonols are
flavonoids with a
ketone group. They are
building blocks of
proanthocyanins.
Flavonols
Flavonols play an important role
in plant kingdom becausethey are
responsible for colour, taste,
prevention of fat oxidation,
protection of vitamins and
enzymes, protectors
againstultraviolet (UV) radiations
and parasites.
Compared with
flavones, flavonols have
a hydroxyl group in
position 3 of the C ring,
which may also be
glycosylated.
The most abundant flavonols
aglycone present in food are
quercetin, kaempferol,
myricetin, fisetin and some of
methylated as well as
glycosides derivatives
 Senyawa ini memiliki 3- phenylchroman yang
secara biogenetic berasal dari 1,2-aryl yang
bermigrasi dari prekrusor 2-phenylchroman.

Pada tanaman terdistribusi dalam jumlah

ISOFLAVONOID terbatas, isoflavonoid memiliki variasi yang
beragam.

Highest level of isoflavonoids occurs

usually in roots, seedlings and seeds
(Ahmed et al., 2016)
 While flavonoids have a 2-phenylchromen-4-
one backbone, neoflavonoids have a 4-
phenylchromen backbone with no hydroxyl
group substitution at position 2

NEOFLAVONOID

Mempunyai kemampuan menghalangi

dekomposisi dari kayu terutama dari genus
Dalbergia
MINOR FLAVONOIDS kalkon, auron, flavonon,
dihidrokhalkon dan isoflavon

Khalkon dan auron merupakan

“antoklor” >> pigmen kuning (deteksi
dengan bunga kuning yang diasapi dengan
basa dari cerutu) atau diuapi >> uap
amonia >> warna jingga atau merah

khalkon > lutein,

auron > aureusidin.
*Keduanya di alam dalam bentuk glikosida.

Flavonon merupakan isomer khalkon.

Beberapa flavonon mempunyai rasa yang
penting yaitu sangat pahit.
Misal: naringin (Citrus aurantium S
Cumulative representation
of roles of flavonoids in
various bioactivities,
human health and
agriculture.

Source: A.N. Panche, A.D. Diwan and S.R. Chandra. 2016. Flavonoids: an overview. J Nutr Sci 2016; 5: e47
 Conventional
techniques
(maceration) used
in the recent years
for extraction of
flavonoids.

*Source: Tzanova et al.,2020. “Review”

Selectivity of Current Extraction Techniques
for Flavonoids from Plant Materials. Processes
Journal Vol 8.Issue 10. Mdpi.
Applications of
UAE to
Flavonoids From
Natural
Products

*Source: Chaves et al.,2020. Front.

Chem vol.8., 25 September 2020, Sec.
Green and Sustainable Chemistry
 Ekstrak kental EtOH Simplisia

Air panas, eter

Ekstraksi Flavonoid
(Charaux-Paris)
Eks Eter Eks Air
(aglikon)
EtOAC

Eks EtOAc Eks Air

(glik dgn 1-2 gula) n-BuOH

Eks BuOH Eks Air (senyawa

(C-glik., glik dgn gula>2) amat polar)
IDENTIFIKASI KUALITATIF FLAVONOID
Identifikasi Glikosida Flavonoid
Identifikasi Glikosida Flavonoid
 IDENTIFIKASI KADAR FLAVONOID

Ekstraksi dengan EtOH-

air > saring > uapkan
Serbuk simplisia Ekst EtOH

+Camp. AlCl3 dan

Catatan: Na asetat
Lakukan percobaan blanko
Perlu pembanding
Inkubasi 30 mnt, suhu
ruang

Source: Chang et al., 2002. Estimation of Total Flavonoid Content in Propolis

by Two Complementary Colorimetric Methods. Journal of Food and Drug Abs ukur 415 nm
Analysis, Vol. 10, No. 3, 2002, Pages 178-182
 Pemisahan dan Identifikasi Flavonol dan Flavon

KKt
Fase gerak :
Campuran ▪ Forestal (HCl pekat: As. asetat:
Apigenin, air=3:30:10),
luteolin, ▪ BAA (n-BuOH : as. Asetat :air (4:1:5),
▪ PhOH (fenol:air=3:1).
kaemferol,
kuersetin, dan
mirisetin
KLT, selulosa mikrokristal
Fase gerak : sama dengan KKt.
 Identifikasi Antosianin
KKt
Fase gerak
▪ BAA (BuOH-A asetat air =
HCl p,
4:1:5)
Simplisia MeOH Ekstrak ▪BuHCl (n-BuOH:HCl 2M = 1:1)
▪HCl 1% (HCl pekat:air = 3:97).
Pemisahan jaringan
antosianin bunga KCKT
kolom fase balik µBondpack C18
fase gerak:
KLT
air: asam asetat:metanol (71:10:19)
Selulose
atau
Selulose + silika gel
H3PO4 5%, asam asetat 20%, dan
Fase gerak : sama dengan
asetonitril 25% dalam air.
KKt
 Flavonoid minor : kalkon, auron, flavonon, dihidrokhalkon
dan isoflavon

Flavonoid minor

isomerisasii Flavonon
auron Kalkon (cont: naringin
(cont:aureusidin) (cont; lutein) pada Citrus)

amonia
Pigmen kuning Merah-kuning
“antoklor”
 1. pigmen kuning KKt,
Identifikasi Khalkon disinari UV  coklat kuat.

3. KLT silika gel memakai Na asetat

2. KKt, pengembang:
dan pengembang
BAA, Air, PhOH.
benzena-etil asetat-asam format (9:7:4).

4. Puncak spektrum : 365 dan 390 nm 5. + basa dan garam

auron (spektrum tampak max 390-430 nm). logam  batokrom

6. Waktu isolasi suasana asam , kemungkinan

isomerisasi  flavon .
7. Beberapa khalkon teroksidasi menjadi auron
 Identifikasi Auron

KKt berupa bercak kuning

sinar UV : auron berwarna kuning kuat

dan menjadi merah jingga bila diuapi
amonia (beda dengan khalkon)
Identifikasi Flavanon
 Flavanon adalah senyawa tanwarna yang tidak dapat dideteksi dengan pemeriksa
kromatografi kecuali dengan penyemprot kromogen.
 Sifat spektrum flavanon berbeda dengan flavonoid lain, yaitu satu puncak kuat
terdapat pada kira-kira 255 nm, puncak lain pada 278 atau 288 nm, dan puncak
lemah di atas 300 nm.
Identifikasi dihidrokhalkon
 Dihidrokhalkon dipisahkan dengan cara KKt.
 Deteksi : Penyemprot p-nitroanilin yang terdiazotasi dan dengan AlCl3 dalam
alkohol.
 Contoh: Floridzin menghasilkan warna merah jingga dengan penyemprot p-
nitroanilin yang terdiazotasi dan fluoresensi kehijauan yang kuat dengan AlCl3
dalam alkohol.
 Identifikasi Isoflavon

 Isoflavon sukar dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi

warna manapun.
 Isoflavon (misalnya: daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang
dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang lain
(misalnya: genistein) tampak sebagai bercak lembayung pudar dan
berubah menjadi coklat pudar.
 Pemeriksaan dengan KLT pada silika gel dengan pengembang metanol
11% dalam kloroform dan dideteksi dengan pereaksi Folin-Ciocalteu.
 Identifikasi dengan mengukur spektrum.
 Identifikasi Xanthon

 KLT, FD: silika gel; FS: kloroform-asam asetat (4:1), kloroform-

benzen (7:3) atau kloroform-etil asetat (dalam berbagai perbandingan).
 Deteksi : sinar UV akan menghasilkan warna dengan atau tanpa
amonia atau dengan penyemprot fenol umum.
 max : 230-245, 250-265, 305-330 dan 340-400 nm.
Jenis flavonoid golongan flavonol yaitu myricetin