LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ASPIRIN

KELOMPOK C-12
Dzakirah Sarah Rosita 110122254
Fajriawati Shahidah 110122256

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SURABAYA
2023
 ASPIRIN ¼ PROSEDUR

I. KEPUSTAKAAN

1. Fessenden RJ & Fesenden JS, 1994, Organik Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole
Publising Company Pasific Grove, California, 512 – 513
2. Furniss BS, et al, 1978, Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th edition,
The English Language Book Society and Longman, London, 831 – 832
3. Mc Murry J, 2016, Organic Chemistry, 9th edition, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove,USA
4. Huremovic, et all. 2016. Crystallization And Morphological Characteristics OfAcetyl-
Salicylic Acid (Aspirin) Synthesized From Substrates Of DifferentSource. Journal of
Chemical, Biological and Physical Sciences, 7 (1), 232
5. Morrison – Boyd. Organic Chemistry Fifth Edition. 1990
6. Wilbraham, Antony. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung : ITB
Bandung.
7. Vishnoi NK. Advanced Practical Organic Chemistry. 1982
8. Farmakope Indonesia ed.III, 1979
9. Kementerian Kesehatan Republik Indonesia, 2020, Farmakope Indonesia, ed.VI,
Jakarta, Direktorat Jenderal Kefarmasian dan alat kesehatan, 170

II. PROSEDUR PREPARAT

Conversion to acetylsalicylic acid (aspirin). Place 10 g (0,725 mol) of dry salicylic acid
and 15 g (14 ml. 0,147 mol) of acetic anhydride in a small conical flask. Add 5 drops of
concentrated sulphuric acid and rotate the flask in order to secure thorough mixing. Warm
on a water bath to about 50 – 60°C. Stirring with a thermometer for about 15 minutes. Allow
the mixture to cool and stir occasionally. Add 150 ml of water, stir well and filter at the
pump. Dissolve the solid in about 30 ml of hot ethanol and pour the solution into about 75 ml
of warm water. If a solid separates at this point, warm the mixture until solution is complete
and then allow the clear solution to cool slowly. Beautiful needle like crystals will separate.
The yield is 11 g (85%). The air-dried crude product may also be recrystallized from either-
light petroleeum (b.p 40 - 60°C).
 Acetylsalicylic acid decomposes when heated and does not possess a true. Clearly defined
m.p. Decomposition points varying from 128 to 135°C have been recorded. A value of 129 -
133°C is obtained on a electric hot plate (Fig 1.162). Some decomposition may occur if the
compound is recrystallisation is unduly prolonged.

III. DASAR TEORI

Aspirin adalah turunan asam karboksilat yang dapat disintesis dari asam salisilat dan
anhidrida asetat. Reaksinya disebut esterifikasi fenol. Sebagai fenol adalah asam salisilat dan
dengan turunan asam karboksilat adalah anhidrida asetat.
Esterifikasi fenol tidak melibatkan pemecahan ikatan C – O dari fenol, tetapi tergantung
pada pemecahan ikatan O – H. Meskipun asam karboksilat dapat digunakan untuk esterifikasi
fenol, tetapi hasilnya sedikit. Untuk mendapatkan hasil yang lebih banyak, digunakan turunan
asam karboksilat. Misalnya anhidrida asetat yang bersifat lebih reaktif dibanding asam asetat.
Aspirin diwujudkan dengan cara esterifikasi, dimana bahan aktif aspirin (asam salisilat)
direaksikan dengan asam asetat anhidrida. Pada anggota pembuatan reaksi esterifikasi
ditolong oleh suatu katalis asam untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penambahan katalis
ini tidak terlalu berefek sebabnya dilakukan pemanasan untuk mempercepat reaksinya. Pada
pembuatan aspirin juga ditambahkan air untuk melakukan rekristalisasi berlangssung cepat
dan akan terbentuk endapan. Endapan ini yang disebut aspirin.
Aspirin adalah satu - satunya obat yang paling banyak diproduksi didunia. Nama kimia
aspirin adalah asetilsalisilat asam, dan itu disintesis dari reaksi asetat anhidrida dengan asam
salisilat dengan adanya asam fosfat sebagai katalis. Produk sampingnya adalah asam asetat.
Asam salisilat memiliki sifat analgesik yang sama dengan aspirin dan digunakan selama
bertahun - tahun sebagai obat sakit kepala. Namun, asam salisilat lebih asam dari pada
aspirin, dan terutama mengiritasi mulut dan perut. Beberapa orang menganggap aspirin terlalu
asam dan lebih suka menggunakannya, pengganti aspirin seperti acetaminophen dan
ibuprofen.

IV. TUJUAN
a) Mahasiswa mampu menjelaskan reaksi asetilasi.
b) Mampu melakukan identifikasi sederhana dan meemastikan aspirin telah terbentuk.
c) Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi menggunakan 2
pelarut campuran.

V. MACAM DAN JUMLAH BAHAN KIMIA YANG DIPAKAI (¼ PROSEDUR)

BAHAN TAKARAN
Asam Salisilat 2,5 gram
Anhidrida Asetat 3,5 ml
H2SO4 Pekat 1 – 2 tetes
Etanol 7,5 ml
Air Dingin / Aquadest 37,5 ml
Air Panas 18,75 ml
VI. ALAT – ALAT YANG DIGUNAKAN

1. Erlenmenyer
2. Thermometer
3. Corong buchner
4. Kaca arloji
5. Labu hisap
6. Magnetic bar
7. Batang pengaduk
8. Gelas ukur
9. Timbangan digital
10. Kertas perkamen
11. Pipet tetes
12. Corong kaca
13. Penangas
14. Bunsen
15. Kertas saring
16. Pompa hisap
17. Beaker glass
18. Sumbat karet
19. Hot plate
20. Sudip
21. Kapas
22. Botol hasil
23. Kasa asbes

VII. REAKSI KIMIA

a. Reaksi Umum
b. Mekanisme Reaksi

VIII. SKEMA KERJA

Masukkan 2,5 gr asam salisilat, lalu 3,5 ml anhidrida asetat

Beri 2 tetes H2SO4

Panaskan menggunakan waterbath 50-60℃ sambil

diaduk menggunakan termometer selama ±10 menit
 Didinginkan hingga terbentuk kristal kasar

Berwarna ungu (mengandung asam salisilat) dipanaskan

Kembali hingga warnanya tidak ungu

Diuji menggunakan 2 tetes FeCl3

Tidak berwarna ungu

Segera ditambahkan aquadem sebanyak 37,5 ml

Disaring menggunakan corong buchner dan labu hisap dengan bantuan labu hisap
Masukkan aspirin yang telah disaring kedalam
erlenmenyer baru lalu masukkan magnetic bar

Siapkan air panas sebanyak 18,75 ml dan ambil etanol

sebanyak 7,5 ml lalu panaskan menggunakan hotplate

Etanol panas dituang ke erlenmenyer yang berisi aspirin,

lalu tambahkan air panas dan panaskan ad homogen

Selesai dipanaskan, ditunggu dingin hingga membentuk kristal

 Disaring kembali menggunakan corong buchner
dan labu hisap, lalu pindahkan ke kaca arloji yang
di alasi menggunakan kertas saring

Dikeringkan dengan bantuan oven

Setelah kering, kristal aspirin ditimbang lalu

dimasukkan kedalam botol hasil dan diberi etiket
IX. GAMBAR PEMASANGAN ALAT

2
1 3

H2SO4 Pk Endapan
2 tts
Asam salisilat 2,5 g
Dikocok ad homogen & panas
Erlenmeyer 250 ml Anh. asetat 3,5 ml
Termometer

FeCl3
Padatan
Tes Air

Jika warna merah-ungu Diaduk ad dingin/padat

dipanaskan lagi
Segera

Kertas Sudip
saring
Segera Kertas
37,5 ml H2O saring

Penghisap

Erlenmeyer baru

Kapas

Magnetic bar
1
Hot p late
567 4567
3 8 3 8
21 11 9 29 1 1
0

Air panas 18.5 ml Etanol panas 7,5 ml Dikocok

2

Bilaperlu ditiup pela

Kaca arloji Kertas saring
n tanpa kontak langsu
ng dengan m ulut
76 5 4 76 54
8 3 8 3
9 2 9 11 12
1 1
0

Keringkan Dibalik, cepat

Dim asukkan botol hasil

D i oven ad kering
X. HASIL PERCOBAAN

1) JUMLAH DALAM GRAM

Hasil Praktikum : 1,12 gram
Hasil Teoritis :
• Asam Salisilat
Mr = 138,12 g/mol
m = 2,5 gram
m 2,5 g
n= = = 0,0181 mol
Mr 138,12 g / mol
• Anhidrida Asetat
Mr = 102 g/mol
m = P x V = 1,08 g/ml x 3,5 ml = 3,75 gram
m 3,75 g
n= = = 0,0367 mol
Mr 102 g / mol
• Asam salisilat + Anhidrida Asetat →Aspirin + Asam Asetat
M = 0,0181 mol 0,0367 mol - -
B = 0,0181 mol 0,0181 mol 0,0181 mol -
S= - 0,0186 mol 0,0181 mol -
↓
M = n x Mr
= 0,0181 mol x 180,2 g/mol
= 3,26162 gram
2) PERSENTASE HASIL / RENDEMEN
Hasil praktis
Persentase = x 100 %
HasilTeoritis
1,12 g
= X 100 %
3,26162
= 34,33%

XI. KETETAPAN ALAM

XII. PEMBAHASAN / DISKUSI

Pada pembuatan aspirin ini mula-mula dicampurkan 2,5 gram Asam Salisilat dengan
3,75 gram Anhidrida asetat. Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan
prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.
 Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida
asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus –OH,
sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk
adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam
asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di
dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat
penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan
anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk
anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat
membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat
dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat
ini.
Hal-hal yang perlu diperhatikan sebelum mereaksikan bahan-bahan, yaitu alat-alat yang
digunakan dalam pembuatan aspirin harus bebas air (kering), jika aspirin yang sudah
terbentuk terkena air, maka aspirin akan berubah kembali menjadi asam asetat atau anhidrida
asetat dan tidak dapat dipakai kembali. Adanya bahan yang mudah menyerap air yaitu
anhidrida asetat sehingga kadarnya akan berubah dan reaksi tidak akan berjalan sempurna.
Harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi
baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60°C. Pada suhu tersebut merupakan suhu
optimal pada pembentukan aspirin (reaksi berlangsung cepat tetapi ikatan ester aspirin tidak
lepas). Jika suhu yang digunakan di atas 60oC maka ester yang terbentuk dapat terurai
sehingga aspirin tidak dapat terbentuk. Dan bila suhu yang digunakan di bawah 50 oC, maka
reaksi yang terjadi akan berlangsung lambat. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan
putih (aspirin) setelah dipanaskan. Lalu didiamkan sampai dingin dan diuji dengan larutan
FeCl3, supaya kita dapat mengetahui apakah masih ada asam salisilat yang tersisa (yang
belum bereaksi dengan anhidrida asetat) untuk membentuk aspirin. Jika masih ada asam
salisilat, maka larutan yang telah ditambahkan FeCl 3, akan berwarna ungu. Jika semua asam
salisilat sudah berubah menjadi aspirin, maka larutan tersebut jika akan berwarna kuning bila
ditambahkan FeCl3. Apabila masih ada asam salisilat, maka harus dilakukan pemanasan ulang
sampai tidak berwarna ungu lagi bila diuji dengan FeCl 3. FeCl3 akan positif berwarna ungu
jika ada gugus OH yang terikat pada aromatis.
 Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air (ditambahkan sejumlah air) dan
segera disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya karena reaksi pembentukan
aspirin merupakan reaksi yang reversible (bisa kembali ke senyawa awal), jadi harus
ditambah sejumlah air dan segera disaring. Penambahan air pada kristal aspirin dapat
mengakibatkan aspirin kembali menjadi asam salisilat sehingga perlu disaring segera
(secepatnya) agar kristal aspirin yang didapatkan dapat sebanyak mungkin. Lalu dilakukan
proses rekristalisasi yaitu dengan memasukkan kristal kasar aspirin saringan I dengan corong
buchner dan labu hisap ke dalam 7,5 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate lalu
ditambahkan 18,75 ml air panas ke dalam larutan tersebut. Harus dikristalisasi dengan dua
pelarut (etanol dan air) supaya mendapatkan kristal yang bagus dan hasil yang maksimum.
Dua pelarut tersebut, yang satu harus bisa melarutkan dan yang satunya lagi harus bisa
mengkristalkan. Dalam hal ini etanol berperan untuk melarutkan sedangkan air berperan
untuk mengkristalkan. Syarat pelarut rekristalisasi adalah dalam keadaan panas maupun
dingin, aspirin tetap larut dalam etanol sehingga perlu ditambahkan air untuk membantu
mengkristalkan aspirin. Akan tetapi penambahan air dilakukan setelah aspirin larut dalam
etanol, karena aspirin akan berubah menjadi asam asetat jika terkena air langsung.
Memanaskan etanol di hot plate menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan corong
dan kapas basah untuk mencegah penguapan dari etanol tersebut. Dan etanol dipanaskan di
hot plate (bukan di atas api bebas) karena sifat etanol mudah terbakar.
Setelah ditambah etanol panas dan air panas, larutan tersebut didinginkan, dan bila sudah
dingin disaring dengan corong buchner dan hasilnya dikeringkan dalam oven. Setelah kering,
kemudian hasil kristal tersebut ditimbang.
Faktor-faktor yang mempengaruhi hasil, yaitu :
 Kebersihan alat-alat praktikum
 Penimbangan bahan-bahan
 Ketepatan suhu
 Ketepatan penyaringan
 Banyaknya kristal yang didapat pada kertas saring
 Ketepatan jumlah pelarut rekristalisasi
Kesalahan yang biasanya terjadi pada percobaan ini, yaitu :
 Waktu rekristalisasi → penambahan pelarut untuk rekristalisasi terlalu banyak,
sehingga zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali.
  Pada saat penyaringan → Terjadi ketika penyaringan di corong buchner. Dimana
ketika pengocokan tidak merata, sehingga masih banyak kristal yang tertinggal di labu
erlenmeyer
 Penambahan pelarut saat melakukan rekristalisasi sebaiknya diukur dengan tepat
sebab jika terlalu berlebih maka akan melarutkan kembali kristal yang terbentuk.

TANDA TANGAN PESERTA PRAKTIKUM

Dzakirah Sarah Rosita Fajriawati Shahidah

110122254 110