LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

ASPIRIN

KELOMPOK B-16 :

1. Astrid Pramesty / 110122308

2. Avida Pramita M.P.M / 110122328

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS SURABAYA

MARET 2023
 DAFTAR ISI

HALAMAN COVER……………………………………………………………………… i
DAFTAR ISI……………………………………………………………………………… ii
BAB I PENDAHULUAN……………………………………………………………………1
1.1 Kepustakaan…………………………………………………………………………..
1.2 Prosedur Preparat…………………………………………………………………….
1.3 Dasar Teori…………………………………………………………………………
1.4 Tujuan..……………………………………………………………………………
BAB II BAHAN DAN ALAT……………………………………………………………
2.1 Macam dan Jumlah Bahan Kimia yang dipakai……………………………………
2.2 Alat yang digunakan………………………………………………………………….
BAB III PEMBENTUKAN ASPIRIN………………………………………………….
3.1 Mekanisme Reaksi……………………………………………………………………
3.2 Skema Kerja…………………………………………………………………………..
3.3 Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat…………………………………………..
BAB VI HASIL PERCOBAAN……………………………………………………………
4.1 Jumlah dalam gram…………………………………………………………………
4.2 Persentase Hasil / Rendemen…………………………………………………………
4.3 Ketetapan Alam………………………………………………………………………

BAB V PEMBAHASAN……………………………………………………………………..

ii
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Kepustakaan

a. Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pacific Grove, California, 512-513.
b. Furniss BS, et al, 1978, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th edition,
The English Language Book Society and Longman, London, 831-832.
c. Mc. Murry J, 2016, Organic Chemistry, 9th edition, Brooks / Cole Publishing
Company Pacific Grove, USA.
d. Vishnoi N.K. 1982, Advanced Practical Organic Chemistry. Vikas Publishing House
PVT Ltd New Delhi, page 331-332.
e. Huremovic, et all. 2016. Crystallization And Morphological Characteristics OfAcetyl-
Salicylic Acid (Aspirin) Synthesized From Substrates Of DifferentSource. Journal of
Chemical, Biological and Physical Sciences, 7 (1), 232

1.2 Prosedur Preparat

Conversion to acetylsalicylic acid (aspirin). Place 10 g (0.725 mol) of dry salicylic

acid and 15 g (14 ml, 0.147 mol) of acetic anhydride in a small conical flask. Add 5 drops of
concentrated sulphuric acid and rotate the flask in order to secure thorough mixing. Warm
on a water bath to about 50-60° C. Stirring with a thermometer for about 15 minutes. Allow
the mixture to cool and stir occasionally. Add 150 ml of water, stir well and filter at the
pump. Dissolve the solid in about 30 ml of hot ethanol and pour the solution into about 75 ml
of warm water. If a solid separates at this point, warm the mixture until solution is complete
and then allow the clear solution to cool slowly. Beautiful needle-like crystals will separate .
The yield is 11 g (85%). The air-dried crude product may also be recrystallized from either-
light petroleum (b.p 40-600° C).

AcetyIsalicylic acid decomposes when heated and does not possess a true clearly
defined m.p. Decomposition points varying from 128 ° to 135° C have been recorded. A value
of 129-133° C is obtained on an electric hot plate (Fig 1.162). Some decomposition may
occur if the compound is recrystallisation is unduly prolonged.

1
1.3 Dasar Teori

Asam asetilsalisilat (aspirin), merupakan turunan asetil dari asam salisilat. Menurut
karakteristik struktural, aspirin termasuk dalam kelas ester. Ini memiliki struktur kimia yang
terdiri dari tiga kelompok kimia: cincin aromatik, ester dan gugus karboksil. Rumus
struktural asam asetilsalisilat ditunjukkan pada Nama IUPAC asam asetil-salisilat adalah
asam 2-(asetiloksi) benzena karboksilat. Rumus molekulnya adalah C9H8O4 dan berat
molekul aspirin adalah 180,2 g/mol. Nomor CAS adalah 50-78-2. Aspirin terjadi dalam
bentuk kristal tidak berwarna, bubuk atau butiran kristal putih, tanpa atau hampir tidak
berbau.
Asam asetilsalisilat adalah zat asam lemah dengan titik leleh 136°C. Ini kurang larut
dalam air, alkohol dan baik dalam eter 1. Asam asetilsalisilat sebagai senyawa aktif farmasi
adalah salah satu obat yang paling mudah diakses dan paling banyak digunakan. Aspirin
memiliki banyak tindakan dalam pengobatan dan pencegahan berbagai penyakit. Ini
bertindak sebagai analgesik, antipiretik, anti-inflamasi, anti-rematik. Ini juga menghambat
agregasi trombosit karena mempengaruhi biosintesis tromboksan dan karenanya
antitrombotik. Karena kepentingan komersialnya, perhatian besar diberikan untuk
mendapatkan kemurnian aspirin yang memadai. Aspirin dibuat di laboratorium dengan reaksi
esterifikasi klasik asam salisilat dengan anhidrida asetat. Ikatan ester diperoleh dengan
mereaksikan gugus OH asam salisilat dan gugus COOH anhidrida asetat. Sebagai katalisator
digunakan asam sulfat atau asam fosfat.
Aspirin ialah pereda nyeri yang paling banyak digunakan di dunia. Aspirin yang elah
digunakan ntuk mengobati sakit gigi, sakit kepala, arthritis, dan nyeri lainnya selama 100
tahun. Akan tetapi baru-baru ini saja kita memahami bagaimana aspirin bekerja. Ini
merupakan cerita menarik karena ada hubungan prostaglandin dengan biosintesis. Efek
samping dan aspirin ialah iritasi lambung dan ini juga merupakan akibat dari penghambatan
sintesis prostaglandin. Ternyata bahwa PGE2 melindungi sel pada dinding lambung dengan
merangsang pembentukan lapisan pelindung dari mukosa. PGE2 juga membantu meregulasi
tingkat asam dalam lambung, dan tanpa ini, produksi asam hidroklorida akan meningkat.
Jadi, dapat dimengerti bagaimana penghambatan lepasnya PGE2 melindungi sel pada dinding
lambung dengan merangsang pembentukan lapisan pelindung dari mukosa, PGE2 juga
membantu meregulasi tingkat asam dalam lambung, dan tanpa zat ini. produksi asam
hidroklorida akan meningkat Jadi, dapat dimengerti bagaimana penghambatan lepasnya PGE2
dalam lambung karena menelan aspirin dapat mengakibatkan gangguan lambung.

2
1.4 Tujuan

a. Mampu menjelaskan reaksi asetilasi

b. Mampu melakukan identifikasi sederhana dan memastikan aspirin telah terbentuk
c. Terampil dalam melakukan pemurnian aspirin dengan cara rekristalisasi
menggunakan 2 pelarut campuran.

3
 BAB II
BAHAN DAN ALAT

2.1 Macam dan Jumlah Bahan Kimia yang dipakai

No. Bahan Jumlah Takaran

1. Asam Salisilat 2,5 Gram

2. Anhidrida Asetat 3,75 Gram (3,5 ml)

3. Air Panas 18,75 ml

4. Air Dingin 37,5 ml

5. Etanol 7,5 ml

6. H2SO4 1-2 tetes

2.2 Alat yang digunakan

1. Timbangan digital 11. Kertas saring 21. Kapas

2. Kertas perkamen 12. Corong buchner 22. Botol coklat (Botol hasil)
3. Gelas ukur 13. Labu hisap 23. Kasa asbes
4. Pipet tetes 14. Pompa hisap 24. Kaki tiga
5. Erlenmeyer 15. Sumbat gabus 25. Aluminium foil
6. Corong kaca 16. Beaker glass
7. Termometer 17. Hot plate
8. Penangas air 18. Magnetic bar
9. Bunsen 19. Pengaduk
10. Kaca arloji 20. Sudip

4
 BAB III
PEMBENTUKAN ASPIRIN

3.1 Mekanisme Reaksi

O
C C

CH3
O
C + CH3

CH3

5
3.2 Skema Kerja

6
3.3 Gambar Penggunaan dan Pemasangan Alat

7
 BAB IV
HASIL PERCOBAAN

8
4.1 Jumlah dalam gram 

Hasil teoritis : 3,26126 gram 

Hasil praktis : 2,63 gram 

Asam Salisilat                               Anhidrida Asetat

massa = 2,5 gram                           massa = 3,75 gram
Mr      = 138,12 g/mol                    Mr      = 102 g/mol
n = massa/Mr                                  n = massa/Mr
   = 2,5/138,12                                    = 3,75/102
   = 0,0181 mol                                   = 0,0367 mol

Asam salisilat + Anhidrida asetat   →  Aspirin        +      Asam asetat

m :       0,0181 mol         0,0367 mol                      -                               -
b  :       0,0181 mol         0,0181 mol                0,0181 mol           0,0181 mol

s  :                 -                0,0181 mol                0,0181 mol           0,0181 mol

Massa Aspirin = n x Mr
                        =  0,0181 mol x 180,2 g/mol
                        = 3,26162 gram 

4.2 Persentase Hasil Rendemen 

% Hasil = Hasil praktis/Hasil teoritis x 100%

9
              = 2,63 gram/3,26162 gram x 100%
              = 80,63 %

4.3 Ketetapan Alam

Titik leleh = 133° - 135° C

BAB V
PEMBAHASAN

10
 Praktikum pada kali ini adalah pembuatan aspirin. Aspirin dibuat dengan mereaksikan
asam salisilat dengan anhidrida menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi.
asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung gugus -OH dan -COOH. asam
salisilat dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan aspirin. Reaksi yang terjadi yaitu
reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Pembentukan aspirin
merupakan reaksi reversible sehingga saat ditambahkan air harus segera disaring. Dan juga
aspirin membutuhkan 2 pelarut untuk rekristalisasi agar mendapatkan kristal yang bagus dan
hasil yang terbaik.
Pada pembuatan aspirin ini dicampurkan 2,5 gram Asam Salisilat dengan 3,75 gram
Anhidrida asetat setelah ad homogen, maka tambahkan 1-2 tetes H2SO4. Perlu diperhatikan
sebelum membuat aspirin, erlenmeyer yang digunakan harus kering sebab aspirin yang
terkena air akan berubah kembali menjadi asam asetat dan tidak dapat dipakai kembali karena
reaksinya reversible. Setelah itu ita mereaksikan campuran asam salisilat dengan anhidrida
dan H2SO4 yang sudah homogen dan masukkan di dalam waterbath dengan suhu 50-60 C
karena suhu tersebut merupakan suhu optimal pada pembentukan aspirin, jika suhu
digunakan melebihi suhu 50-60 C maka ester yang terbentuk bisa terurai. Dan juga tidak
boleh suhunya dibawah itu, maka reaksinya akan berjalan lambat. Saat campuran telah
dipanaskan dalam waterbath, maka dapat dites dengan mengambil FeCl untuk melihat apakah
reaksinya masih ada asam salisilat yang tersisa, jika (+) maka harus dipanaskan lagi dalam
waterbath dengan suhu yang sama. Tetapi jika reaksinya (-) artinya semua asam salisilat telah
berubah menjadi kristal aspirin.
Kristal aspirin tersebut dapat bisa langsung tambahkan air 37,5 ml air dan segera
disaring dengan corong buchner dan pompa hisap. Karena dengan menambahkan air agar
anhidrida asetat bereaksi membentuk asam asetat sehingga produk yang pada awalnya larut
pada anhidrida asetat akan mengendap dan terbentuk padatan (kristal). Dan harus segera
disaring karena reaksinya dapat reversible. Setelah semua menjadi padat/kristal aspirin,
kristal aspirin dipindahkan ke dalam erlenmeyer baru lalu tambahkan 7,5 ml etanol panas dan
18,75 ml air panas. Sebelum mencampurkan etanol panas dan air panas, etanol dipanaskan
menggunakan hotplate dan setelah itu etanol yang panas dimasukan kedalam erlenmeyer
yang ada kristal aspirinnya dan juga masukkan magnetic bar agar dapat homogen dan juga
harus ditutup dengan menggunakan corong kaca dan kapas agar mencegah penguapan terlalu
banyak, setelah kristal aspirin larut dalam etanol lalu tambahkan air panas dan tunggu sampai
homogen. Menggunakan etanol panas dan air panas sebagai bahan pelarut karena

11
rekristalisasi aspirin membutuhkan dua pelarut, satu pelarut bersifat melarutkan dan satu
pelarut tidak melarutkan. Karena jika hanya satu pelarut itu kurang memenuhi syarat
rekristalisasi.
Setelah itu larutan aspirin didiamkan dengan suhu ruangan, setelah suhu turun atau
normal langsung disaring menggunakan corong buchner dan pompa hisap. Lalu kristal aspirin
yang telah jadi ditaruh dikaca arloji dengan kertas saring dibawahnya dan dimasukan
kedalam oven hingga mengering. Setelah kering aspirin ditimbang bobotnya dan dihitung
rendemen hasilnya, jika sudah makan masukan kedalam botol hasil dan dikasih etiket dan
juga gabus untuk menutup botol dan kertas perkamen yang dilipat minimal 17 lipatan untuk
membungkus kepala botol dengan tali agar tersimpan dengan baik.
Waktu rekristalisasi sangat menpengaruhi hasil karena jika pelarut yang ditambahkan
terlalu banyak maka zat yang sudah mengkristal dapat terlarut kembali. Dan juga pada saat
penyaringan, karena banyak yang tertinggal dan tidak semuanya dapat terkristalisasikan.

12