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Lección 06 - Lípidos
Lección 06 - Lípidos
LIPIDOS
Las grasas y sus derivados se conocen en conjunto con el nombre de lípidos, los cuales forman un grupo
muy heterogéneo de compuestos orgánicos que tienen en común ser insolubles en el agua, pero solubles
en solventes orgánicos no polares como: benceno, cloroformo, hexano, acetona, éter, etc. Químicamente
están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno, pero algunos lípidos incluyen a nitrógeno, fósforo,
azufre, etc.
En las moléculas lipídicas se encuentra una alta participación de hidrógeno, lo que es significativo por
dos razones: (1) Indica que la molécula está oxidada en menor grado que una molécula de carbohidrato
(oxígeno en menor proporción) lo que conlleva que un peso determinado de lípido almacena mucha mayor
cantidad de energía que el mismo peso de carbohidrato; la oxidación de 1g. de lípidos produce 9.3 kcal.
(2) El crecido número de átomos de hidrógeno presente en la molécula lipídica conlleva a la producción
de una gran cantidad de agua.
Funciones:
a. Constituyen una fuente importante de energía en la dieta habitual y sirven para almacenar energía
en el cuerpo.
b. Constituyen una importante reserva de alimento en la mayor parte de los animales, en contraste
con los vegetales que almacenan casi toda su energía en forma de carbohidratos. Los lípidos pueden
acumularse en cantidades prácticamente ilimitadas y en condiciones anhidras (sin agua).
c. El depósito de lípidos bajo la piel cumple funciones de reserva energética, aislamiento térmico y
de amortiguación.
d. Sirven como componentes estructurales de las células, formando parte de las membranas
celulares, fundamentalmente los fosfolípidos y el colesterol (esta última solo en animales).
e. Algunos lípidos actúan regulando la actividad humana, como por ejemplo las vitaminas liposolubles,
algunas hormonas, etc.
f. Al ser oxidadas liberan gran cantidad de agua, por lo que organismos que tienen poca provisión de
agua en su organismo tendrán un metabolismo lipídico elevado con el fin de proveerse de agua,
como ocurre con la rata canguro de los desiertos.
g. Emulsificante por acción de la bilis en el intestino
h. Su proceso de digestión es más lento comparándolo con otras moléculas.
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Clasificación:
* Lípidos simples: glicéridos y ceras.
* Lípidos compuestos: fosfolípidos, glicolípidos y esfingolípidos.
* Lípidos derivados: esteroides, isoprenoides
Lípidos Simples:
Son esteres de ácidos grasos con diversos alcoholes.
a. Glicéridos:
Constituyen la mayor parte de los lípidos, encontrándoseles en células animales y vegetales. Están
compuestos por glicerol y ácido grasos.
CH2OH
CHOH
CH2OH
2. Ácidos Grasos:
Químicamente son ácidos mono carboxílicos con cadena hidrocarbonada saturada o no saturada
H H H
HCCCC=O grupo carboxilo
H H H OH
Ácido butanoi co
Casi todos los ácidos grasos que aparecen en animales y plantas, poseen un número par de átomos
de carbono debido a que la célula lo sintetiza a partir de unidades de dos carbonos:
Los ácidos grasos más comunes son los de 16 y 18 átomos de carbono: ácido palmítico, ácido
esteárico, ácido oleico.
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Son poco solubles en agua (se disuelven bien los de menos de 10 átomos de carbono), en cambio
son solubles en medio alcalino formando sales (jabones) con notable poder detergente.
Clasificación:
Número de
Fórmula átomos Número de
Nombres Procedencia
Química dobles enlaces
de carbono
SATURADOS
Mirístico C13H27COOH 14 0 Aceite de coco
Palmítico C15H31COOH 16 0 En casi todas las
Esteárico C17H35COOH 18 0 grasas y aceites
Araquídico C19H39COOH 20 0 Aceite de maní
NO SATURADOS
Palmitoleico C15H29COOH 16 1 Mantequilla
Oleico C17H33COOH 18 1 Grasas y aceites
Linoleico C17H31COOH 18 2 Aceite de cartamo
Linolénico C17H29COOH 18 3 Aceite de linasa
Araquidónico C19H31COOH 20 4 Aceite de maní
Ácidos grasos saturados: Cuando todos sus átomos de carbono de la cadena hidrocarbonada están
unidos por enlaces simples. Son sólidos a temperatura ambiente. Predominan en los seres vivos.
Ácidos grasos no saturados o insaturados: Cuando entre algunos de sus átomos de carbono de
la cadena hidrocarbonada poseen uno o varios enlaces dobles.
H H H H H
H C C C = C C COOH
H H H
El doble enlace baja el punto de fusión por lo que generalmente son líquidos a temperatura
ambiente.
Propiedades:
Los ácidos grasos se caracterizan por tener un extremo carboxilo soluble en agua y altamente
polar (extremo hidrófilo), mientras que la porción hidrocarbonada de la cadena es insoluble en
agua y no polar (extremo hidrófobo).
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Cuando los ácidos grasos se ponen en contacto con el agua el grupo carboxilo polar de cada molécula
penetra en el agua, mientras que la cadena hidrocarbonada no polar sobresale por encima del agua,
formándose una capa monomolecular sobre la superficie del agua.
CH 3 CH 3 CH 3
Cadenas hidrocarbonadas
aire no polares
agua C C C
Grupos carboxilos
polares
O O- O O- O O-
Las propiedades de una grasa vienen determinadas por la longitud de la cadena y el grado de
saturación de los ácidos grasos presentes. Las grasas que tienen ácidos grasos de cadenas cortas,
insaturados o ambas cosas a la vez, tienden a ser líquidos volátiles o aceitosos y las grasas que
contienen ácidos grasos de cadenas largas y ácidos grasos saturados tienden a ser sólidas y duras.
Formación de Glicéridos:
Los glicéridos se forman por esterificación cuando el glicerol reacciona con uno, dos o tres
moléculas de ácidos grasos, formándose respectivamente: monoglicéridos, diglicéridos y
triglicéridos (triacilgliceridos) , con formación de enlaces de tipo ester y con la eliminación de
una, dos o tres moléculas de agua respectivamente.
O
CH C H HO OC - R CH - O - C - R
2 2
CHOH CHOH + H O
2
CH 2 OH CH 2 OH
O
CH 2 O H HO OC - R CH -O-C-R
2
O
CHO H + HO OC - R CHO - C - R + 2H O
2
CH OH CH OH
2 2
O
CH 2 O H HO OC - R CH -O-C-R
2
O
CHO H + HO OC - R CHO - C - R + 3H O
O 2
CH O H HO OC - R CH O - C - R
2 2
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Los ácidos grasos que reaccionan con el glicerol pueden ser iguales o diferentes. Ejemplo:
CHOH + CHOH + H O
2
CH 2 OH CH 2 OH
Ac. Palmítico
3. Glicerol + Ac. esteárico Palmitil, estearil, oleina + 3 Agua
Ac. Oleico
O
CH O H HO OC . C H CH 2 - O - C - C15 H31
2 15 31
O
CHO H + HO OC . C
17 H
35 CH - O - C - C17 H35 + 3 H2 O
O
CH 2 O H HO OC . C
17 H
33 CH - O - C - C17 H33
2
Los glicéridos son considerados como lípidos neutros, debido a que sus moléculas están cargadas,
pues cuando los ácidos grasos reaccionan con el glicerol para formar el glicérido, los carboxilos de
los extremos de los ácidos grasos que son solubles en agua, pasan a ser componentes interiores e
inaccesibles del glicérido formado; por lo que los glicéridos son moléculas no polares e insolubles
en el agua.
Propiedades:
1. Los glicéridos se denominan grasas si son sólidos a temperatura ambiente de 25°C, como el sebo,
grasa de equinos, grasa de cerdo, mantequilla; y se denominan aceites si son líquidos, como el
aceite de olivo, de maíz de coco, de algodón, etc.
2. Las grasas están formadas por una gran proporción de ácidos grasos saturados, en tanto que los
aceites contienen un mayor porcentaje de ácidos grasos no saturados.
3. Constituyen la mayor parte de los lípidos, siendo la principal forma en la que estos se almacenan
tanto en animales como en vegetales.
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b. CERAS
Son esteres de ácidos grasos de cadena larga con un alcohol de cadena bastante más larga que la
del glicerol y casi siempre monohidroxilado como el miristílico (C14), el cetílico (C16), el cerílico
(C30).
ALCOHOL (diferente del glicerol) + Ac. Graso de cadena larga CERA + H2O
Entre las principales ceras tenemos: la cera de carnauba (obtenidas de las hojas de ciertas
palmeras brasileñas), la cera de abejas (secretada por las glándulas serosas de las abejas), el
espermaceti de cachalote (que se extrae del cráneo de esta ballena), la lanolina (que se obtiene
de la lana).
En el hombre tienen especial interés las ceras del colesterol con ácidos grasos saturados o no
saturados. Los primeros son muy insolubles con facilidad se depositan en las paredes de los vasos
sanguíneos provocando arteriosclerosis.
LIPIDOS COMPUESTOS
Son esteres de ácidos grasos que al hidrolizarse dan otros grupos químicos además del alcohol y de los
ácidos grasos. Los elementos que forman parte de su estructura son: carbono, hidrógeno, oxígeno,
nitrógeno e incluso alguno poseen fósforo y azufre.
Clasificación:
a. Fosfolípidos o fosfoglicéridos:
Son lípidos complejos formados por glicerol, dos moléculas de ácido graso enlazados a dos de los
grupos hidroxilos del glicerol y una molécula de ácido fosfórico enlazado con el tercer grupo
hidroxilo del glicerol. Todos estos enlaces son de tipo ester.
O
CH O H HO OC . R CH -O-C-R
2 2
O
CHO H + HO OC . R CH - O - C . R + 3 H O
2
O O
CH O H HO - P - OH CH - O - P - OH
2 2
OH OH
En otros grupos de fosfolípidos un aminoalcohol (base nitrogenada) puede reaccionar a su vez con
el ácido fosfórico, formándose de esta manera fosfolípidos más complejos. Si los aminoalcoholes
que reaccionan con el ácido fosfórico son la colina, etanolamina, o serina, los fosfolípidos se
denominan: fosfatidilcolina (lecitina), fosfatidiletanolamina y fosfatidilserina respectivamente.
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O
CH 2 O H HO OC . R CH -O-C.R
2
O
CHO H + HO OC . R + HO - CH 2 - CH 2 - NH 2 CH - O - C . R + 4 H O
2
O O
CH 2 O H HO - P - O H CH - O - P - O - CH 2 - CH 2 - NH 2
2
OH OH
Fosfatidiletanolanina (cefalina)
Los fosfolípidos comparten una propiedad importante, son de naturaleza anfipática, es decir, un
fosfolípido presenta una parte no polar hidrofóbica, integrado por los dos ácidos y el glicerol y
una parte polar hidrofílica integrado por el ácido fosfórico y el aminoalcohol, que suelen estar
cargados eléctricamente (uno con carga negativa y otro con carga positiva).
O
CH - O - C . R
2
O
CH - O - C . R
O
CH 2 - O - P - X+
P - - X+
O- C.P.
P - = Acido fosfórico
X + = Aminoalcohol
C.P. = Cabeza polar
Los fosfolípidos son las moléculas más polares de todos los grupos de lípidos.
En un medio acuoso los fosfolípidos se ubican en la interfase lípido – agua y en ella la cabeza polar
del fosfolípido se ubica en el agua y las colas no polares se alejan de ella; por ello los lípidos al ser
agregados al agua se asocian formando bicapas, enfrentando sus extremos no polares y
sumergiendo en el agua sus extremos polares. Así se forman vesículas o liposomas cerrados sobre
si mismos.
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b. Glicolípidos:
Lípidos compuestos formados por glicerol, dos moléculas de ácido graso y un carbohidrato. Su
región polar hidrofílica está constituida por el carbohidrato. Son constituyentes de membranas
celulares.
O
CH 2 - O - C . R
O Glucosa
Galactosa
CH - O - C . R
Manosa
CH - X
2
c. Esfingolípidos:
Incluye a un grupo de lípidos compuestos cuyo componente básico es un cerámido (esfingosina +
ácido graso), a los que se unen otros constituyentes. La esfingosina es un aminoalcohol de cadena
larga que reemplaza al glicerol de los fosfolípidos.
Clasificación:
1. Fosfoesfingolípidos:
Cuando el cerámido se une al ácido fosfórico y este a su vez lo hace a una base nitrogenada, que
suele ser colina o etanolamina. Cuando la base nitrogenada es la colina el fosfoesfingolípido se
denomina esfingomielina, abundante en las fibras nerviosas donde forma la vaina de mielina.
Cerebrósidos:
Cuando el cerámido se une a una hexosa que generalmente es glucosa o galactosa. Se le encuentra
principalmente en el cerebro y en la vaina de mielina de los nervios. Según la clase de ácidos grasos
que tengan en su estructura molecular se les denomina:
Gangliósidos:
Están formados por el cerámido, dos moléculas de hexosas, hexosa mina y ácido siálico. Se hallan
especialmente en las células neuronales de los ganglios.
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LIPIDOS DERIVADOS
Carotenos:
Pigmentos de la yema de huevo, las zanahorias y tomates. La vitamina A se forma a partir de los
carotenos.
Vitamina E:
Quizá participe en el cierre de heridas y contribuya al funcionamiento del sistema nervioso. Su
deficiencia causa esterilidad en ratas y distrofia muscular en monos.
Pigmentos: fitol
Transportadores de electrones: coenzima Q
Vitamina K
Participa en la coagulación y con ello en la prevención de hemorragias abundantes.
Colesterol:
Componente de todas las células animales, la sangre y el tejido nervioso, se supone que guarda
relación con la arterosclerosis y las enfermedades cardíacas. Es precursor de las sales biliares,
la vitamina D y las hormonas sexuales.
Sales Biliares:
Sustancias que emulsionan a las grasas antes de la digestión. Necesaria para la absorción de las
vitaminas liposolubles (A, D, E y K).
Vitamina D:
Se produce en la piel al ser expuestas a radiación ultravioleta; es necesaria para el crecimiento,
el desarrollo y la restitución de los huesos.
Estrógenos:
Hormonas sexuales producidas en grandes cantidades en el organismo de la mujer.
Andrógenos:
Hormonas sexuales producidas en grandes cantidades en el organismo del hombre.
Prostaglandinas:
Estimulan las contracciones uterinas e inducen al parto y aborto. Regulan la presión sanguínea, el
metabolismo, las secreciones gástricas.
TROMBOXANOS: Activan a las plaquetas.
LEUCOTRIENOS: Intervienen en procesos anafilácticos.
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01. Con respecto a los lípidos mencione lo 05. Vitamina necesaria para la formación de la
incorrecto: rodopsina:
03. Los aceites a diferencia de las grasas: 08. El espermaceti de cachalote se extrae a
partir de:
a) Son lípidos compuestos
b) Insolubles en éter, benceno, a) Órganos sexuales b) Vísceras
cloroformo c) Aletas d) Piel
c) Tienen un mayor porcentaje de ácidos e) Cráneo
grasos insaturados
d) Tienen un mayor porcentaje de ácidos 09. Lípidos que pueden depositarse en las
grasos saturados paredes de los vasos sanguíneos originando
e) Poseen glicerol la arterioesclerosis.
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11. Los ácidos grasos más comunes que forman 17. Con relación a los lípidos:
parte de los glicéridos son los que poseen de 1. Insoluble en solventes orgánicos
.................. a ................ átomos de carbono. 2. Se unen formando enlaces esteárico
3. Liberan 4 calorías por gramo
a) 4 a 6 b) 6 a 8 4. Son alimentos energéticos
c) 8 a 10 d) 16 a 18
e) 20 a 18 Son ciertas solamente:
a) 1,2,3 b) 2 y 4
12. La siguiente fórmula C17 H35COOH c) 3 y 4 d) sólo 4
corresponde a: e) todas
15. De las siguientes sustancias constituyen 20. Constituyen los lípidos de mayor
esteroides, excepto: importancia de las membranas biológicas:
a)Triglicéridos
a) Vitamina b) Testosterona c) Colesterol b) Glicerofosfolípidos
d) Aldosterona e) Carotenos c) Ceras
d) Colesterol
16. De los siguientes ácidos grasos en NO e) Lípidos derivados
SATURADO:
21. Los fosfolípidos son de naturaleza
a) Mirístico b) Palmítico anfipática, porqué?
c) Esteárico d) Araquidónico a) Presentan una parte polar y una parte
e) Araquidico apolar
b) Se ionizan con facilidad
c) Son insolubles en el agua
d) Se pueden hidrolizar con facilidad
e) N.a.
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